Post on 15-Dec-2015
description
transcript
By:Susilowati, S. Farm.,
Apt. abisalumisri@gmail.com
TERPENOID
INTRODUCTION
The terpenoids sometimes called isoprenoids because the skeletons constituent from terpenoids are isoprene. They are a large and diverse class of naturally occurring organic chemicals similar to terpenes, derived from five-carbon isoprene units assembled and modified in thousands of ways.
Most are multicyclic structures that differ from one another not only in functional groups but also in their basic carbon skeletons. These metabolite can be found in all classes of living things, and are the largest group of natural products.
Merupakan modifikasi dari terpena (terpenoid) adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.
Struktur Terpenoid
Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar yaitu :
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat .
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.
Biosintesis Terpenoid
Berdasarkan mekanisme tersebut maka senyawa terpenoid dapat dikelompokkan sebagai berikut :
MONOTERPEN
Prinsip dasar penyusunannya sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isopren.
Berdasarkan kerangka karbon
• Monoterpen asiklik• Monoterpen siklik• Monoterpen siklopenten• Monoterpen tidak beraturan
Struktur Monoterpenoid
MINYAK ATSIRI
Minyak Atsiri, atau dikenal juga sebagai Minyak Eteris (Aetheric Oil), Minyak Esensial, Minyak Terbang, serta Minyak Aromatik,
kelompok besar minyak nabati yang berwujud cairan kental pada suhu ruang namun mudah menguap sehingga memberikan aroma yang khas.
Minyak Atsiri merupakan bahan dasar dari wangi-wangian atau minyak gosok (untuk pengobatan) alami. Di dalam perdagangan, sulingan Minyak Atsiri dikenal sebagai bibit minyak wangi.
Nama-nama umum senyawa minyak atsiri seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya dan diambil dari nama latin tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kalidiidentifikasi.
Contoh: • citral, diambil dari jeruk ( Citrus). • eugenol, dihasilkan oleh cengkeh ( Eugenia aromatica).
Mudah menguap karena titik uapnya rendah susunan senyawa komponennya kuat memengaruhi saraf
manusia (terutama di hidung) sehingga seringkali memberikan efek psikologis tertentu (baunya kuat).
larut dalam minyak/lipofil Termasuk dalam golongan senyawa terpenoid Mudah teroksidasi Do not become rancid Struktur kombinasi hidrokarbon dan komponen oksigen.
Ciri-ciri
Molekul komponen tersusun dr unsur-unsur C, H, OUmumnya mrpk senyawa alifatis rantai terbuka atau siklis, ttp jg sering ditemui senyawa siklis aromatikMemiliki satu atau lebih ikatan rangkap alifatis, shg komponen ini peka thd sinar UV dan oksidasi
Molekul komponen minyak atsiri biasanya memiliki:Gugus karbonil sbg aldehid atau ketonGugus OH bebas (alkohol)Gugus ester
Komponen Minyak Atsiri
Komponen m.atsiri bertanggungjawab atas Bau & aroma karakteristikSifat kimia & fisika m.atsiriKhasiat m.atsiri sbg obat
Impor minyak atsiri ke Indonesia tahun 2006Nama minyak atsiri Volume (kg) Nilai (US $)
Bergamot Orange Lemon Lime Citrus Geranium Jasmine Lavender Peppermint (M. Piperita) Cornmint (M. Arvensis) Vetiver
3.124 334.117 36.784 32.511 50.048 7.537 98 31.691 261.181 46.423 12.283
132.155 1.201.433 426.668 354.596 746.440 845.299 292 383.074 2.209.346 1.007.582 51.306
Jumlah 815.797 7.358.191
Bagi tanaman penghasil: Sebagai pengusir serangga atau penarik serangga (utk membantu penyerbukan) Sebagai pengusir hewan pemangsa
Bagi manusia: Pembuatan produk-produk parfum Bahan baku obat Kosmetik Flavoring agent utk produk makanan dan minuman
Bidang Farmasi : Antiseptik dan Analgesik Iritatif Ekspektoran Sedatif Corigen odoris Pengusir nyamuk
Fungsi Minyak Atsiri
Tujuan mencegah Oksidasi Polimerisasi Hidrolisa komponen minyak atsiri
Penyimpanan Penyimpanan murni dan bebas logam berat Botol gelap Drum besar + N2/CO2 Ditambah Na Sulfat Antioksidan
Penyimpanan dan Pengawetan
Pada penyimpanan lama :Dpt teroksidasi & mbtk resinWarna berubah mjd lbh tua (gelap)
Hal di atas dpt dicegah dengan :Disimpan bejana gelas warna gelap (terlindung dr cahaya)Diisi sepenuh mungkin & tertutup rapat (mengurangi kontak dg O2 udara)Disimpan di tempat kering & sejuk
Penyimpanan dan Pengawetan
How to isolate essensial oil
1. Metode destilasi Dg air, air&uap, uap
2. metode penyarian3. metode pengepresan/ pemerasan4. metode enfleurage
Metode Isolasi Minyak Atsiri
21
Bhn baku kontak langsung dg air Bhn baku mengapung/terendam dlm air Bhn baku kontak langsung dg dasar ketel
Destilasi dengan air 1
22
Bhn baku diletakkan pd angsang berlubang Ketel diisi dg air shg permukaannya sdkt di bwh tapisan,
tetapi tdk merendam bahan Bhn baku hy kontak dg uap air panas dr ketel / dasar ketel
Destilasi dengan uap dan air
23
Bhn baku kontak langsung dg uap air panas/ kelewat panas Uap air panas dialirkan mll pipa2 berlubang pd lapisan bhn
baku Uap air panas berpenetrasi ke sel2 jar tnman & akan
membawa m.a
Destilasi dengan uap
24
Dasar: perbedaan kelarutan M.a sgt mdh larut dlm pelarut organik & tdk larut dlm air. Pelarut : petroleum eter Metode : perkolasi, maserasi Cocok utk :
m.a. yg tdk tahan pemanasan (m.cendana) & m.dr bunga
Kadar m.a dlm tnman sgt kecil
2Metode Penyarian
25
Cocok utk : m.a. yg tdk stabil/tdk tahan pemanasan (m.citrus) M.a yg bau & warnanya berubah krn pelarut. M.a yg rendemennya relatif besar
3Metode Pengepresan/Pemerasan
26
Metode penarikan bau m.a yg dilekatkan pd media lilin Cocok utk : jns bunga yg stlh dipetik, enzimnya msh bekerja
utk menghasilkan m.a sampai bbrp hari/minggu (melati)
4Metode Enfleurage
REHAT DOELOE…….
Jawablah beberapa pertanyaan di bawah ini, dengan beberapa ketentuan:
1. Jawab Spontan dan jangan kelamaan mikir
2. Baca satu demi satu
KONSENTRASI………………!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
ARE YOU READY?????????????
Permainan Konsentrasi Warna
1. Kertas HVS warnanya apa?2. Awan warnanya apa?3. Tissue warnanya apa?4. Sapi minum apa? Yang menjawab susu berarti
konsentrasi anda sedang terganggu Karena sapi minumnya
air,,wekkkkkkkkkkk
1. Rambut anda warnanya apa?2. Alis warnanya apa?3. Aspal warnanya apa?4. Kelelawar tidurnya kapan? Yang menjawab malam, artinya
konsentrasinya terganggu Karena kelelawar tidur siang hari
1. Warna dari cendol apa?2. Daun kelapa warnanya apa?3. Warna umum rumput apa?4. Macan makan apa? Yang menjawab rumput, itu salah
karena macan makan daging
Hayo ngaku salah berapa??? Yang merasa salah semua jangan lupa
makan dan minum air putih yang banyak!!!!!!!!!!!!!
OKEEEEEEEEEEEEEEEEEEE…………………
Identifikasi Minyak Atsiri
Noda kertas Minyak atsiri + NaCl Kelarutan fo, fw Sample + FeCl3 hijau kehitaman atau gelap Sample + NaOH volume berkurang (eugenol +)
36
a. Minyak Terpentin M.atsiri yg didestilasi dr terpentin
(oleoresin) hasil sadapan batang phn Pinus merkusii & species pinus yg lain (Pinaceae)
Guna : obat luar (jarang), mengencerkan cat
Minyak Atsiri Hidrokarbon
b. Minyak kemukus (Oleum Cubebae) Hasil penyulingan buah Piper cubeba (Piperaceae) Khasiat :Iritasi lokal pd membran mukosa (stimulant :
merangsang urin, ludah, angin perut), carminative, expectorant
Resin fenolik : Antiseptik (menghambat infeksi kelamin)
Anti virus terutama influenzaEkstrak heksana buah : bronkhodilatasi Isi : kadinena,pinena
37
PIPER CUBEBA
38
Minyak Atsiri AlkoholAlkohol asiklik, alkohol siklis, Alkohol asiklis
Geraniol Linalol Sitronelol
Alkohol siklis mentol BorneolKegunaan Karminatif antiseptic
39
MENTHA PIPERITA (POKO)
MINYAK PIPERMEN Daun Mentha piperita (poko),
Labiatae. Isi : mentol Guna : stomachicum,
karminativum, kholagoga, emenagogum, ekspektoransia (korigen odoris & pelengkap ramuan obt batuk)
40
Minyak Atsiri Fenol Isolated from Eugenia caryophyllus flower Kandungan metabolit
Eugenol caryophyllene
Pharmacological action Flavoring agent, karminatif, antiseptic
41
Minyak Adas manis/ M.Adas Buah Pimpinella anisum/
Foeniculum vulgare (Apiaceae/ Umbelliferae)
Isi : anetol Guna : pelengkap obat batuk,
korigen odoris, bahan parfum
Minyak Atsiri Eter Fenol
42
Minyak kayu putih Daun Melaleuca leucadendron (Myrtaceae) Isi : Sineol (terpenoid) Guna : korigen odoris, karminativum,
obt gosok, obt gatal/digigit serangga, melebarkan pembuluh darah perifer, bau utk netralkan rasa mual, pusing, mabuk.
Minyak Atsiri Oksida
43
Minyak gondopuro Daun&batang Gaultheria
procumbens (Erycaceae) Isi : metil salisilat Guna : korigen odoris, bahan
pewangi, farmasi, permen
Minyak Atsiri Ester
Gugus keton Contoh ma :
Camphor (Cinamomum) pada Salvia officinalis
Thujon pada Salvia officinalis Carvon atau spearmin pada
Mentha spicata
Minyak Atsiri Keton
CINNAMON Isolated from Cinamon bark Kandungan metabolit
Cinnamic aldehyde Limonene Linalol Caryophyllene Eugenol
Pharmacological action Flavoring agent, karminatif, antiseptic
Analisa KLT-essensial Oil
Detection Without chemical reagent With chemical reagent