Acide shikimique acide quinique Shikimate. IV. Introduction grains de café rôties caféier café...

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acide shikimique acide quinique

Shikimate. IV. Introduction

grains de café rôties

caféier

Shikimi (Illicium anisatum)

CO2H CO2H

acide cinnamique phénylalanine tryptophane

Shikimate. IV. Introduction

phylloquinone (vitamine K1)shikimate

terpène

lignine

120 mg / dayco-facteur dans la synthèse de protéines liées à la coagulation du sang et pour la constitution osseuse

épinards

D-érythrose 4-phosphate(DEP)

Thiamine

Shikimate. IV. APP.IV.1: Proposez un mécanisme

D-glucose-6-phosphate

D-fructose-6-phosphate

D-érythrose 4-phosphate(DEP)

thiamine

Thiamine

Shikimate. IV. APP.IV.1: Proposez un mécanisme

Transféré subséquemment à un aldose différent

D-fructose-6-phosphate

OHO2C P

CO2HHO

acide déshydroquinique

acide déshydroshikimique

acide shikimique

CO2HHO

acide quinique

acide gallique

Shikimate. IV.1 Biosynthèse

Non-métaboliséSert pour estérifier

tannins

Mûrissement du vin et maturation des fruits

Intermédiaire dans la synthèse de l’acide cafféïque, précurseur monomérique de la lignine

acide chlorogénique

CO2HHO

acide quinique

acide gallique

acide shikimique

OHO2C P

CO2HHO

acide déshydroquinique

acide déshydroshikimique

-H2ONADPH

CO2HHO

acide quinique

acide gallique

acide shikimique

O CO2H

OHO2C P

O OPHO2C

O CO2H

acide chorismique

Phosp.

acide préphénique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

acide p-hydroxyphénylpyruvique

acide phénylpyruvique

‘NH3’

phénylalanine tyrosine

‘NH3’

acide préphénique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

O CO2H

acide isochorismique

O CO2H

OHO2C P

O OPHO2C

acide chorismique

Phosp.

acide p-aminobenzoïque

Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

acide shikimique

acide p-aminobenzoïque

O CO2H

NH3CO2H

O CO2H

acide anthranilique

O CO2H

OHO2C P

O OPHO2C

acide chorismique

Phosp.

shikimic acid

acide anthranilique

HO2C H

HN -H2O

HO2C N CH-PLPHO2C O

HN CH-PLP+

PPOOP 5-phosphoribosyl-1-

pyrophosphate

acide anthranilique

HO2C HHO

HO2C N CH-PLP

HO2CN CH-PLP

5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate

HN H2N

Shikimate. IV.2.1 ArC3

acide cinnamique

acide coumarique

acide cafféïque

acide sinapique

acide ferrulique

phénylalanine

OHCO2H

Isomérisation

OHCO2H

Isomérisation

CO2H CO2H

acide cinnamique acide coumarique

phénylalanine

Mélilot(Sweet clover) Camomille

Citrons

OHCO2H

Umbelliférone

Lactonisation

Coumarine

Lactonisation

Foin frais-coupé

[Ox]SAM

Scopoletine

Mengkudu(Hawaii)

Abaisse la pressionartérielle

OHCO2H

Umbelliférone

Lactonisation

[Ox] OH

microbe

dicoumarol

le foin en fermentation produit du dicoumarol.

. Des micro-organismes produisent le formaldéhyde Shikimate. IV.2.1 ArC3

Warfarin

Puissant anticoagulant. Interfère avec lavitamine K et prévient la formation de caillots de sang. Le bétail meurt de blessures mineures

Équivalent synthétique utilisé dans le traitement des thromboses (caillots). Développé initialement comme rongicide.

dicoumarol

Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

lignine

acide coumarique, SCoA

HOp-coumaryl alcool

1. [Ox]2. SAM

NADPH x 2

1. [Ox]2. SAM

NADPH x 2

Coniférin R = glucose(coniféryl alcohol R=H)

NADPH x 2

Syringine R = glucose(sinapyl alcohol R=H)

Coniférin R = glucose(coniféryl alcohol R=H)

peroxydase

b-coniféryl éther déshydrodiconiféryl alcohol pinorésinol

pinorésinol

sécoisolaricirésinol

MeOOGlc

OGlcHO

sécoisolaricirésinol diglucoside

glycosyl

transférase

entérolactone

cyclase

entérodiol

[Red]glycosidase bactéries intestinales

On retrouve l’entérolactone dans le sang, l’urine, et la bile à des concentrations semblables aux hormones.L’éntérolactone possède une activité oestrogénique significative.

diète riche en fibre

phénylalanine

tyrosine

[Ox] CO2H

L-DOPA

passe la barrière hémato-encéphalique.Utilisé dans le traitement du Parkinson.

phénylalanine

tyrosine

[Ox] CO2H

L-DOPA

phénylalanine

tyrosine

[Ox] CO2H

L-DOPA

adrénaline

dopamine

isomérase

hydroxytyrosol

acide homovanillique

Métabolite de la dopamine.Puissant anti-oxydant qu’on retrouve dans l’huile d’olive.

OHC CO2CH3

oleuropéïne

Métabolite de la dopamine. En psychiatrie, on dose la quantité d’AHV and les fluides cervicaux pour mesurer le stress cervical (activité dopaminergique). La présence d’une concentration élevé d’AHV peut signaler aussi un diagnostique de neuroblastome (cancer).

phénylalanine

tyrosine

H2O[Ox]

pungenoside

glyco.

acide coumarique

acide cinnamique

H2OSCoA

OOHCO2H

phénylalanine

HO [Ox]CHO

vanilline

SAM CHO

rétro-aldol

acide cinnamique

OOHCO2H

phénylalanine

CHOCHO

MeO [Ox]

vanilline

rétro-aldol

H2OCO2H

acide benzoïque

b-oxydation

acide p-hydroxybenzoïque

OOH2OCO2H

acide benzoïque

préservatifs

OOH2OCO2H

acide benzoïque

acide vanillique

SAMCO2H

acide syringique

acide protocatechuique

Induit l’apoptose dans certaines cellules leucémiques

acide syringique

Baies d’açai.Anti-oxydants

OHCO2H

salicineacide salicyliqueacide vanillique

Alléophatique (empêche la croissance des autres plantes).Abondant dans l’écorce des saules-pleureurs. Les extraits de l’écorce ont été utilisés depuis Hippocrates pour apaiser les mots de tête, la douleur et la fièvre.

OHCO2H

salicineacide salicyliqueacide vanillique

L’aspirine est un composé synthétique fabriqué à partir de l’acide salicylique (Charles Frédéric Gerhardt, 1853). Bayer commercialise l’aspirine depuis 1899. Charles E. Frosst & Co. de Montréal a été fondé en 1899. En 1910, la cie fait fortune en produisant la 222 un mélange d’aspirine, de caféïne et de codéïne. En 1969, la cie est acheter par Merck et devient Merck-Frosst Canada.

acide acétylsalicylique

entérodiol

OOHO O

+é + H+

hydroquinone

quinone

Plantes &

animaux

O CO2HH

acide chorismique

bactéries

1. [Ox] x 22. SAM x 3

acide courmarique

ubiquinone (Co-enzyme Qn)

schéma précédent

ubiquinone (Co-enzyme Qn)

présent dans toutes les cellules eukaryotiques mais surtout dans les mitochondries, impliqué dans le transport des électrons dans la respiration aérobique des cellules ubiquinol (forme réduite) impliqué comme anti-oxydant

juglone

plumbagine

7-méthyljuglone

OOH OH

polyacétate

shikimate

acide glutamique

OPPthiamine

juglone

OOH OH

+ shikimate

OHCO2H

CO2H CO2H

Vitamine K2

juglone

OOH OH

shikimate

Vitamine K2

Produit par les bactéries gastro-intestinales. Les antibiotiques à large spectres peuvent parfois causer une carence en vitamine K. La vitamine est essentielle pour la caboxylation de fragments glutamate dans certains protéines. Ces protéines sont alors capable de se lier au calcium et provoquer la coagulation du sang et autres phénomène mobilisant le calcium.

CO2HH2N

g-glumatyl carboxylase O2

CO2HH2N

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