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Tecnologa Qumica Industrial
Tecnologa Qumica Industrial
Hidrocarburos aromticos
! BTX:
Benceno
Tolueno
EB
Xilenos
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Obtencin de BTX
! La mayor parte se obtienen del petrleo, y en menor medida del carbn ! Tratamiento trmico o cataltico en refineras y
coqueras: gasolina reformada, gasolina de pirlisis, alquitrn de hulla
! Aromatizacin catalizada de LPG (proceso Cyclar de BP)
! Deben separarse de los no aromticos, y entre s
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Separacin de los BTX
! Destilacin: Separar los BTX de ligeros y pesados ! 80-145C
! Mezclas azeotrpicas de aromticos, naftnicos y parafnicos: ! Destilacin azeotrpica ! Destilacin extractiva ! Extraccin lquido-lquido
T (C) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145
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Separacin de los BTX
! Destilacin azeotrpica:
! Adicin de disolvente polar (acetona, metanol) que aumenta volatilidad de no aromticos
! Econmica para alto contenido de aromticos (gasolina de pirlisis)
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Separacin de los BTX
! Destilacin extractiva:
! Adicin de disolvente selectivo de aromticos (N-metilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida, etc.) que disminuye volatilidad relativa de aromticos
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Separacin de los BTX
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Separacin de los BTX
! Extraccin lquido-lquido:
! Los disolventes empleados son prcticamente los mismos que para la destilacin extractiva.
! Proceso del Sulfolano (Shell)
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Separacin de los BTX
Tecnologa Qumica Industrial
Separacin de los BTX
! Los componentes de la fraccin aromtica se separan entre s mediante destilacin
T (C) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145
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Separacin de los BTX
! Los componentes de la fraccin aromtica se separan entre s mediante destilacin
! Mx y Px no pueden separarse entre s por destilacin: ! Cristalizacin ! Tamices moleculares
T (C) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145
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Transformaciones de los aromticos
! Procesos de transformacin de aromticos entre s para satisfacer demanda: ! Hidrodealquilacin del tolueno
! Isomerizacin del m-xileno
CH3
H2 CH4+ +
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Transformaciones de los aromticos
! Procesos de transformacin de aromticos entre s para satisfacer demanda: ! Desproporcionamiento de tolueno y
transalquilacin con trimetilbencenos
CH3 + CH3CH3
CH3CH3 + CH3
CH3
CH3
CH3
2cat
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Aplicaciones de los hidrocarburos aromticos
! Compuestos bsicos de partida de: ! Materias primas plsticas ! Cauchos sintticos ! etc
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Benceno
! Temp. normal ebullicin: 80,094 C ! Temp. crtica: 289,01 C ! Presin crtica: 4,898 MPa
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Derivados del benceno
! 52 % EB ! Intermedio fabricacin estireno ! Poliestireno ! Resinas ABS ! Elastmeros SBR
! 18 % Cumeno ! Intermedio fabricacin fenol (resinas fenol-formaldehdo) ! Intermedio fabricacin acetona (metacrilatos, disolventes) ! Obtencin caprolactama y bisfenol A.
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Derivados del benceno
! 16 % Ciclohexano ! Fabricacin caprolactama y cido adpico (nylons)
! 14 % Otros derivados ! Anhdrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos,
clorobenceno, etc.
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Obtencin de fenol va cumeno
! El fenol es materia prima para la obtencin de resinas fenol-formaldehdo.
! Oxidacin directa de benceno a fenol tiene velocidad de reaccin muy baja y slo pueden alcanzarse grados de conversin muy bajos.
! La mayor parte del fenol se fabrica con el cumeno como producto intermedio (dando tambin acetona).
Fenol Cumeno
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Obtencin de cumeno por alquilacin de benceno
! Polialquilbencenos como subproductos ! Pueden transformarse en cumeno por
transalquilacin con benceno.
CH2 CH CH3 HC
CH3
CH3
+
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Obtencin de cumeno por alquilacin de benceno
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Transformacin del cumeno en fenol y acetona
! Tecnologa Hock:
C
CH3
CH3
OHHC
CH3
CH3
+ O2
OH +CH3
C
CH3
O
[H+]
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Transformacin del cumeno en fenol y acetona
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Otras vas de fabricacin de fenol
! Sulfonacin del benceno ! Cloracin del benceno ! Oxidacin del tolueno ! Oxidacin del ciclohexano ! Acetoxilacin del benceno ! Va hidroperxido de etilbenceno
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Otros derivados de los BTX
! Derivados del tolueno ! Benceno ! Dinitrotolueno Diisocianato de tolueno - Poliuretanos
! Derivados del o-xileno ! Anhdrido ftlico Plastificantes, polisteres y resinas
alqudicas
! Derivados del m-xileno ! cido isoftlico Plastificantes, polisteres y resinas
alqudicas
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Otros derivados de los BTX
! Derivados del p-xileno ! Dimetil tereftalato ! cido tereftlico ! Polisteres