Post on 05-Jan-2016
description
transcript
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Capítulo 11- Hidrocarburos Insaturados
11.3 Reacción de Adición
1
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Reacciones de Adición
En alquenos y Alquinos,
• el doble o triple enlace se rompe fácilmente, proveyendo electrones para formar nuevo enlaces.
• En las reacciones de adición, los reactivos se adicionan a los átomos de carbono del doble o triple enlace.
• los enlaces dobles y triples son muy reactivos
2
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Hidrogenación
En la hidrogenación, • Se añaden átomos de hidrógeno a los átomos de carbon de
un doble enlace o triple enlace.• un catalizador como Pt o Ni se usa para aumentar la
velocidad de la reacción.
3
HC CH + 2H2Ni
HC CH
H H
H H
H2C CH2
H HPt
H2H2C CH2 +
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
LA HIDROGENACIÓN DE ACEITES
La adición de H2 al dobleenlace en aceites vegetalesProduce:
• compuestos con puntos de fusión mayores.
• sólidos a temperatura ambiente, como la margarina y margarina suave y manteca.
4
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Repaso
Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con un catalizador de platino.
5
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con un catalizador de platino.
Pt
CH2=CHCH2CH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
6
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Grasas Trans
En los aceites vegetales, las grasas insaturadas usualmente contienen doble enlaces cis.
El proceso de hidrogenación se utiliza comercialmente para convertir los dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados en los aceites vegetales en grasas saturadas. Ejemplo: la margarina que ha temperatura ambiente esta en estado sólido.
Durante la hidrogenación, algunos doble enlaces cis se convierten a doble enlaces trans (más estables), causando un cambio en la estructura del ácido graso.
7
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Grasas Trans- “Trans Fat”
Si una etiqueta indica “parcialmente” o “completamente hidrogenada” los grasas contienen ácidos grasos trans.
8
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Repaso
Escriba el producto en la siguientes reacciones:
PtCH3CH=CHCH3 + H2
Pt + H2
9
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
Escriba el producto en la siguientes reacciones:
PtCH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
Pt + H2
10
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Reacción de Halogenación
Reacción de halogenación
se obtiene un producto dihaloalcano• Los átomos de halógeno tales como cloro o bromo se
adiccionan al doble enlace • la reacción se produce sin un catalizador • El producto de la reaccion es un a di-haloalcano
En la ecuacion general de halogenación, X2 se utiliza paraCl2 o Br2.
11
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Reacción de halgenación
La reacción de adición de Br2 para identificar alquenos, se utiliza para probar la presencia de un doble enlace. Podemos concluir que hay un hidrocarburo insaturado. Un resultado positivo es la presencia de color rojo.
12
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Reacción de Hidratación
En la reacción de adicción llamada hidratación :• Requiere un medio acido H+ como agente catalizador• El agua (H−OH) se adiciona al doble enlace• Un átomo de H se enlaza a un carbono en el doble enlace• El grupo OH se enlaza al otro átomo de carbono• Esta reaccion nos permite convertir un alqueno en un alcohol H OH H+
CH3CH=CHCH3 + HOH CH3CHCHCH3
13
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Reacción de Hidratación14
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Hidratación de alquenos con número desigual de átomos de Hidrógeno
15
Cuando ocurre una hidratación con un doble enlace que tiene un número desigual de átomos de H,
• el átomo de H se enlaza al C en el doble enlace que tiene más H.
• El OH se enlaza al C en el doble enlace que tiene menos H.
OH H H+ │ │CH3─CH=CH2 + H─OH CH3─CH─CH2
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Repaso
Escriba el producto de la reaccion de hidratación: H+
1. CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HOH
CH3
H+
2. CH3C=CHCH2CH3 + HOH
H+
3. + HOH
16
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
H+
1. CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HOH
H OH
CH3CH2CHCHCH2CH3
17
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
Escriba el producto de la reaccion de hidratación: CH3
H+
2. CH3C=CHCH2CH3 + HOH
CH3
CH3CCHCH2CH3
OH H
18
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
H+
3. + HOH
19
OH
H