Post on 30-Oct-2014
description
transcript
Akademi Teknologi Industri Padang
(ATIP)
FORMALDEHYDEFormaldehyde is an organic compound with the formula CH2O. It is the simplest
form of aldehyde, hence its systematic name methanal.
A gas at room temperature, formaldehyde is colorless and has a characteristic
pungent, irritating odor. It is an important precursor to many other chemical compounds,
especially for polymers. In 2005, annual world production of formaldehyde was estimated
to be 23 million tonnes (50 billion pounds). Commercial solutions of formaldehyde in
water, commonly called formalin, were formerly used as disinfectants and for preservation
of biological specimens.
In view of its widespread use, toxicity and volatility, exposure to formaldehyde is a
significant consideration for human health. On 10 June 2011, the US National Toxicology
Program described formaldehyde as "known to be a human carcinogen".
Forms
Formaldehyde is more complicated than many simple carbon compounds because it
adopts different forms.
One important derivative is the cyclic trimer metaformaldehyde or trioxane
(CH2O)3. There is also an infinite polymer called paraformaldehyde.
When dissolved in water, formaldehyde combines with water to form methanediol
or methylene glycol H2C(OH)2. The diol also exists in equilibrium with a series of
oligomers (short polymers), depending on the concentration and temperature.
A saturated water solution, that contains about 40% formaldehyde by volume or
37% by mass, is called "100% formalin". A small amount of stabilizer, such as methanol, is
usually added to limit oxidation and polymerization. A typical commercial grade formalin
may contain 10–12% methanol in addition to various metallic impurities.
Occurrence
Formaldehyde is a naturally occurring substance in the environment made of
carbon, hydrogen and oxygen. Natural processes in the upper atmosphere may contribute
up to 90 percent of the total formaldehyde in the environment. Formaldehyde is an
intermediate in the oxidation (or combustion) of methane as well as other carbon
compounds, e.g. forest fires, in automobile exhaust, and in tobacco smoke. When produced
in the atmosphere by the action of sunlight and oxygen on atmospheric methane and other
hydrocarbons, it becomes part of smog. Formaldehyde has also been detected in outer
space (see below).
Formaldehyde, as well as its oligomers and hydrates, are rarely encountered in
living organisms. Methanogenesis proceeds via the equivalent of formaldehyde, but this
one-carbon species is masked as a methylene group in methanopterin. Formaldehyde is the
primary cause of methanol's toxicity, since methanol is metabolised into toxic
formaldehyde by alcohol dehydrogenase. Formaldehyde does not accumulate in the
environment, because it is broken down within a few hours by sunlight or by bacteria
present in soil or water. Humans metabolize formaldehyde quickly, so it does not
accumulate, and is converted to formic acid in the body.
Small amounts of formaldehyde are produced in case of incomplete combustion of methane
gas.
Synthesis and industrial production
Formaldehyde was first reported in 1859 by the Russian chemist Aleksandr
Butlerov (1828–86) and was conclusively identified in 1869 by August Wilhelm von
Hofmann.
Formaldehyde is produced industrially by the catalytic oxidation of methanol. The
most common catalysts are silver metal or a mixture of an iron and molybdenum or
vanadium oxides. In the commonly used formox process, methanol and oxygen react at ca.
250–400 °C in presence of iron oxide in combination with molybdenum and/or vanadium
to produce formaldehyde according to the chemical equation:
2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O
The silver-based catalyst usually operates at a higher temperature, about 650 °C.
Two chemical reactions on it simultaneously produce formaldehyde: that shown above and
the dehydrogenation reaction:
CH3OH → H2CO + H2
In principle formaldehyde could be generated by oxidation of methane, but this route is not
industrially viable because the formaldehyde is more easily oxidized than methane.
Organic chemistry
Formaldehyde is a building block in the synthesis of many other compounds of
specialised and industrial significance. It exhibits most of the chemical properties of other
aldehydes but is more reactive. For example it is more readily oxidized by atmospheric
oxygen to formic acid (formic acid is found in ppm levels in commercial formaldehyde).
Formaldehyde is a good electrophile, participating in electrophilic aromatic substitution
reactions with aromatic compounds, and can undergo electrophilic addition reactions with
alkenes and aromatics. Formaldehyde undergoes a Cannizzaro reaction in the presence of
basic catalysts to produce formic acid and methanol.
Examples of organic synthetic applications
Condensation with acetaldehyde affords pentaerythritol, a chemical necessary in
synthesizing PETN, a high explosive. Condensation with phenols gives phenol-
formaldehyde resins. With 4-substituted phenols one obtains calixarenes.
When combined with hydrogen sulfide it forms trithiane.
3CH2O + 3H2S → (CH2S)3 + 3H2O
Uses
In photography, formaldehyde is used in low concentrations for process C-41 (color
negative film) stabilizer in the final wash step, as well as in the process E-6 pre-bleach step,
to obviate the need for it in the final wash.
Formaldehyde is used extensively in the woodworking and cabinet-making
industries. Urea-formaldehyde is used in the glues that bond particle board together. The
particle board is used underneath wood veneer and plastic laminate. Cabinets, bank
counters, and veneered and laminated woodwork all use particle board containing urea-
formaldehyde under the plastic laminate and wood veneer.
Industrial applications
Formaldehyde is a common building block for the synthesis of more complex
compounds and materials. In approximate order of decreasing consumption, products
generated from formaldehyde include urea formaldehyde resin, melamine resin, phenol
formaldehyde resin, polyoxymethylene plastics, 1,4-butanediol, and methylene diphenyl
diisocyanate. The textile industry uses formaldehyde-based resins as finishers to make
fabrics crease-resistant. Formaldehyde-based materials are key to the manufacture of
automobiles, and used to make components for the transmission, electrical system, engine
block, door panels, axles and brake shoes. The value of sales of formaldehyde and
derivative products was over $145 billion in 2003, about 1.2% of the Gross Domestic
Product (GDP) of the United States and Canada. Including indirect employment, over 4
million work in the formaldehyde industry across approximately 11,900 plants in the U.S.
and Canada.
When reacted with phenol, urea, or melamine, formaldehyde produces, respectively,
hard thermoset phenol formaldehyde resin, urea formaldehyde resin, and melamine resin,
which are commonly used in permanent adhesives such as those used in plywood or
carpeting. It is used as the wet-strength resin added to sanitary paper products such as
(listed in increasing concentrations injected into the paper machine headstock chest) facial
tissue, table napkins, and roll towels. They are also foamed to make insulation, or cast into
moulded products. Production of formaldehyde resins accounts for more than half of
formaldehyde consumption.
Formaldehyde is also a precursor to polyfunctional alcohols such as pentaerythritol,
which is used to make paints and explosives. Other formaldehyde derivatives include
methylene diphenyl diisocyanate, an important component in polyurethane paints and
foams, and hexamine, which is used in phenol-formaldehyde resins as well as the explosive
RDX. Formaldehyde has been found as a contaminant in several bath products, at levels
from 54–610 ppm: it is thought to arise from the breakdown of preservatives in the
products, most frequently diazolidinyl urea.
Disinfectant and biocide
An aqueous solution of formaldehyde can be useful as a disinfectant as it kills most
bacteria and fungi (including their spores). Formaldehyde solutions are applied topically in
medicine to dry the skin, such as in the treatment of warts.
Many aquarists use formaldehyde as a treatment for the parasites Ichthyophthirius
multifiliis and Cryptocaryon irritans.
Formaldehyde is used to inactivate bacterial products for toxoid vaccines (vaccines
that use an inactive bacterial toxin to produce immunity). It is also used to kill unwanted
viruses and bacteria that might contaminate the vaccine during production. Urinary tract
infections are also often treated using a derivative of formaldehyde (methenamine), a
method often chosen because it prevents overuse of antibiotics and the resultant
development of bacterial resistance to them. In an acid environment methenamine is
converted in the kidneys to formaldehyde, which then has an antibacterial effect in the
urinary tract. This is not safe for long term use due to the carcinogenic effect of
formaldehyde. Some topical creams, cosmetics and personal hygiene products also contain
derivatives of formaldehyde as the active ingredients that prevent the growth of potentially
harmful bacteria.
http://en.wikipedia.org/wiki/Formaldehyde
Kesimpulan :
Formaldehida
Senyawa kimia formaldehida (disebut juga metanal, atau formalin), merupakan
bentuk aldehida yang sederhana dengan rumus kimia H2CO.
Yang berbentuk gas, atau cair dikenal sebagai formalin, atau padatan yang dikenal sebagai
paraformaldehyde atau trioxane.
Formaldehida awalnya disintesis oleh kimiawan Rusia Aleksander Butlerov pada
tahun 1859, tapi diidentifikasi oleh Hoffman tahun 1867. Pada umumnya, formaldehida
terbentuk akibat reaksi oksidasi katalitik pada metanol. Oleh sebab itu, formaldehida bisa
dihasilkan dari pembakaran bahan yang mengandung karbon dan terkandung dalam asap
pada kebakaran hutan, knalpot mobil, dan asap tembakau.
Dalam atmosfer bumi, formaldehida dihasilkan dari aksi cahaya matahari dan
oksigen terhadap metana dan hidrokarbon lain yang ada di atmosfer. Formaldehida dalam
kadar kecil sekali juga dihasilkan sebagai metabolit kebanyakan organisme, termasuk
manusia.
Formaldehida
Nama IUPAC Metanal
Nama lain formol, metil aldehida, oksida metilena
Identifikasi
Nomor CAS [50-00-0]
Nomor RTECS LP8925000
SMILES C=O
Sifat
Rumus molekul CH2O
Massa molar 30,03 g·mol−1
Penampilan gas tak berwarna
Densitas 1 kg·m−3, gas
Titik lebur -117 °C (156 K)
Titik didih -19,3 °C (253,9 K)
Kelarutan dalam a
ir
> 100 g/100 ml (20 °C)
Struktur
Bentuk molekul trigonal planar
Momen dipol 2,33168(1) D
Bahaya
Bahaya utama beracun, mudah terbakar
NFPA 704
4
3
0
Frasa-R R23/24/25, R34, R40,R43
Frasa-S (S1/2), S26, S36/37,S39, S45, S
51
Titik nyala -53 °C
Senyawa terkait
Aldehida terkait asetaldehida
benzaldehida
Senyawa terkait keton
asam karboksilat
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas
berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C,
100 kPa)
Sifat
Meskipun dalam udara bebas formaldehida berada dalam wujud gas, tetapi bisa
larut dalam air (biasanya dijual dalam kadar larutan 37% menggunakan merk dagang
'formalin' atau 'formol' ). Dalam air, formaldehida mengalami polimerisasi dan sedikit
sekali yang ada dalam bentuk monomer H2CO. Umumnya, larutan ini mengandung
beberapa persen metanol untuk membatasi polimerisasinya. Formalin adalah larutan
formaldehida dalam air, dengan kadar antara 10%-40%.
Meskipun formaldehida menampilkan sifat kimiawi seperti pada umumnya
aldehida, senyawa ini lebih reaktif daripada aldehida lainnya. Formaldehida merupakan
elektrofil, bisa dipakai dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan sanyawa aromatik
serta bisa mengalami reaksi adisi elektrofilikdan alkena. Dalam keberadaan katalis basa,
formaldehida bisa mengalami reaksi Cannizzaro, menghasilkan asam format dan metanol.
Formaldehida bisa membentuk trimer siklik, 1,3,5-trioksana atau polimer linier
polioksimetilena. Formasi zat ini menjadikan sifat-sifat gas formaldehida berbeda dari sifat
gas ideal, terutama pada tekanan tinggi atau udara dingin.
Formaldehida bisa dioksidasi oleh oksigen atmosfer menjadi asam format, karena
itu larutan formaldehida harus ditutup serta diisolasi supaya tidak kemasukan udara.
Produksi Formaldehid
Secara industri, formaldehida dibuat dari oksidasi katalitik metanol. Katalis yang
paling sering dipakai adalah logam perak atau campuran oksida besi dan molibdenum serta
vanadium. Dalam sistem oksida besi yang lebih sering dipakai (proses Formox), reaksi
metanol dan oksigen terjadi pada 250 °C dan menghasilkan formaldehida, berdasarkan
persamaan kimia
2 CH3OH + O2 → 2 H2CO + 2 H2O.
Katalis yang menggunakan perak biasanya dijalankan dalam temperatur yang lebih tinggi,
kira-kira 650 °C. dalam keadaan ini, akan ada dua reaksi kimia sekaligus yang
menghasilkan formaldehida: satu seperti yang di atas, sedangkan satu lagi adalah reaksi
dehidrogenasi
CH3OH → H2CO + H2.
Bila formaldehida ini dioksidasi kembali, akan menghasilkan asam format yang sering ada
dalam larutan formaldehida dalam kadar ppm.
Di dalam skala yang lebih kecil, formalin bisa juga dihasilkan dari konversi etanol,
yang secara komersial tidak menguntungkan.
Kegunaan Formaldehid
1. Formaldehida dapat digunakan untuk membasmi sebagian besar bakteri, sehingga
sering digunakan sebagai desinfektan dan juga sebagai bahan pengawet. Sebagai
desinfektan, Formaldehida dikenal juga dengan nama formalin dan dimanfaatkan
sebagai pembersih lantai, kapal, gudang dan pakaian.
2. Formaldehida juga dipakai sebagai pengawet dalam vaksinasi. Dalam bidang medis,
larutan formaldehida dipakai untuk mengeringkan kulit, misalnya mengangkat kutil.
Larutan dari formaldehida sering dipakai dalam membalsem untuk mematikan
bakteri serta untuk sementara mengawetkan bangkai.
3. Dalam industri, formaldehida kebanyakan dipakai dalam produksi polimer dan
rupa-rupa bahan kimia. Jika digabungkan dengan fenol, urea, atau melamina,
formaldehida menghasilkan resin termoset yang keras. Resin ini dipakai untuk lem
permanen, misalnya yang dipakai untuk kayu lapis/ tripleks atau karpet. Juga dalam
bentuk busa-nya sebagai insulasi. Lebih dari 50% produksi formaldehida
dihabiskan untuk produksi resin formaldehida.
4. Untuk mensintesis bahan-bahan kimia, formaldehida dipakai untuk produksi
alkohol polifungsional seperti pentaeritritol, yang dipakai untuk membuat cat bahan
peledak. Turunan formaldehida yang lain adalah metilena difenil diisosianat,
komponen penting dalam cat dan busa poliuretana, serta heksametilena tetramina,
yang dipakai dalam resin fenol-formaldehida untuk membuat RDX(bahan peledak).
5. Sebagai formalin, larutan senyawa kimia ini sering digunakan sebagai insektisida
serta bahan baku pabrik-pabrik resin plastik dan bahan peledak.
Penggunaan Formalin yang salah
Melalui sejumlah survei dan pemeriksaan laboratorium, ditemukan sejumlah
produk pangan yang menggunakan formalin sebagai pengawet. Praktek yang salah seperti
ini dilakukan olehprodusen atau pengelola pangan yang tidak bertanggung jawab.
Beberapa contoh prduk yang sering diketahui mengandung formalin misalnya:
Ikan segar : Ikan basah yang warnanya putih bersih, kenyal, insangnya berwarna
merah tua (bukan merah segar), awet sampai beberapa hari dan tidak mudah busuk.
Ayam potong : Ayam yang sudah dipotong berwarna putih bersih, awet dan tidak
mudah busuk.
Mie basah : Mie basah yang awet sampai beberapa hari dan tidak mudah basi
dibandingkan dengan yang tidak mengandung formalin.
Tahu : Tahu yang bentuknya sangat bagus, kenyal, tidak mudah hancur awet
beberapa hari dan tidak mudah basi.
Pertolongan pertama bila terjadi keracunan akut
Pertolongan tergantung pada konsentrasi cairan dan gejala yang dialami korban.
Sebelum ke rumah sakit, berikan arang aktif (norit) bila tersedia. Jangan melakukan
rangsangan agar korban muntah, karena akan menimbulkan risiko trauma korosif pada
saluran cerna atas. Di rumah sakit biasanya tim medis akan melakukan bilas lambung
(gastric lavage), memberikan arang aktif (walaupun pemberian arang aktif akan
mengganggu penglihatan pada saat endoskopi).
Endoskopi adalah tindakan untuk mendiagnosis terjadinya trauma esofagus dan
saluran cerna. Untuk meningkatkan eliminasi formalin dari tubuh dapat dilakukan
hemodialisis (cuci darah). Tindakan ini diperlukan bila korban menunjukkan tanda-tanda
asidosis metabolik berat.
Pengaruh terhadap badan
Karena resin formaldehida dipakai dalam bahan konstruksi seperti kayu
lapis/tripleks, karpet, dan busa semprot dan isolasi, serta karena resin ini melepaskan
formaldehida pelan-pelan, formaldehida merupakan salah satu polutan dalam ruangan
yang sering ditemukan. Apabila kadar di udara lebih dari 0,1 mg/kg, formaldehida yang
terhisap bisa menyebabkan iritasi kepala danmembran mukosa, yang menyebabkan
keluarnya air mata, pusing, teggorokan serasa terbakar, serta kegerahan.
Jika terpapar formaldehida dalam jumlah banyak, misalnya terminum, bisa
menyebabkan kematian. Dalam tubuh manusia, formaldehida dikonversi menjadi asam
format yang meningkatkan keasaman darah, tarikan napas menjadi pendek dan sering,
hipotermia, juga koma, atau sampai kepada kematiannya.
Di dalam tubuh, formaldehida bisa menimbulkan terikatnya DNA oleh protein,
sehingga mengganggu ekspresi genetik yang normal. Binatang percobaan yang menghisap
formaldehida terus-terusan terserang kanker dalam hidung dan tenggorokannya, sama
juga dengan yang dialami oleh para pegawai pemotongan papan artikel. Tapi, ada studi
yang menunjukkan apabila formaldehida dalam kadar yang lebih sedikit, seperti yang
digunakan dalam bangunan, tidak menimbulkan pengaruh karsinogenik terhadap makhluk
hidup yang terpapar zat tersebut.