Introduccion ala quimica

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INTRODUCCION ALA

QUIMICA

Amayrani

Gordiano

Un “grupo funcional” es un átomo o

conjunto de átomos que le confieren a la

molécula características específicas.

Todas las moléculas que presenten un

mismo “grupo funcional”, actuarán

químicamente de manera similar.

ALCOHOLES

Se obtienen por oxidación de

hidrocarburos alifáticos.

Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO”

por “OL”

Ejemplos

CH3 OH Etanol

CH3 CH2 OH Metanol

Según la posición del

grupo alcohol se

clasifican en:

Alcoholes primarios

Alcoholes

secundarios

Alcoholes terciarios

Según la cantidad

de grupos

alcoholes se

clasifican en:

Monoles

Dioles

Polioles

PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).

Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)

EJEMPLOS

FENOL ALCOHOL BENCILICO

ALDEHIDOS Y CETONAS

Son moléculas que presentan en su

estructura al “Grupo Carbonilo”

C O

Aldehídos:

Contienen un grupo

alquilo y un H

unidos al grupo

carbonilo

R C O

H

Cetonas:

Tienen 2 grupos alquilo

unido al grupo carbonilo

R C R

O

PROPIEDAES FISICAS

Con los pares de electrones no

compartidos, forman puentes de hidrogeno

con compuestos que tengan enlaces OH o

NH, y debido a esto, los aldehídos y las

cetonas son buenos solventes de sustancias

polares como los alcoholes. También son

muy solubles en agua

ÉSTERES

Son derivados de ácidos carboxílicos

R C O R

O

El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácido

NOMENCLATURA

Los nombres de los esteres consisten en 3

palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en

donde la terminación “ico” se sustituye por

“ato”, la 2º es “de” y la 3º deriva del grupo alquilo

del alcohol

Ejemplo:

CH3CH2 O C CH3 Etanoato de etilo

O Acetato de etilo

ANHÍDRIDOS

Son derivados de Ácidos

Carboxílicos, formados por la unión de dos

moléculas de acido carboxílico que al

reaccionar pierden una molécula de agua

R C O C R

O O

ANHIDRIDOS MEZCLADOS

Se emplean los nombres de los ácidos de los cuales provienen

Ejemplo:

CH3 C O C H

O O

Anhídrido etanoico metanoico

Anhídrido acético fórmico

ÉTERES

• Son compuestos de fórmula :

R O R^

• Provienen de la reacción de un alcohol con

agua

• Son solventes muy polares

NOMENCLATURA :

Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”

Ejemplo:

CH3 O CH2 CH3

Metoxietano o Etil metil éter

FUNCIONES NITROGENADAS

AMIDAS

NITRILOS

AMINAS

R C NH2

O

R C N

R NH2

Amidas: provienen de la reacción de un

ácido carboxílico con NH3

Aminas: provienen de la reacción de

alcoholes con NH3

Nitrilos : se obtienen de la deshidratación

de aminas primarias

AMINAS

Se obtienen por condensación de alcoholes

con amoniaco

Se clasifican según la cantidad de grupos

alquilo: en aminas primarias, secundarias y

terciarias.

Aminas Primarias

Aminas Secundarias

Aminas Terciarias

R NH2

R N H

R

R N R

R

PROPIEDADES FISICAS

Forman puentes de hidrogeno con

alcoholes, por lo tanto son muy solubles en

ellos.

Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6

Carbonos) son bastante solubles en agua, al

formar puentes de hidrogeno también.

NOMENCLATURA

Se mencionan primero los grupos

alquilo, seguidos del sufijo “amina”

Ejemplo:

CH3 CH2 NH2

Etil amina

Existen también nombres comunes como

“anilina”, “piridina”, etc.

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es

decir, que tienen solo átomos

de carbono e hidrogeno.

La formula general para alcanos

alifáticos (de cadena lineal) es

CnH2n+2,y para ciclo alcanos es

CnH2n.También reciben el nombre

de hidrocarburos saturados.

NOMENCLATURA

La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".

Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.

ALQUENOS U OLEFINAS.

Son hidrocarburos que se caracterizan por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Su nomenclatura ( nombre ) es muy semejante a la de los alcanos, pero terminará su nombre en “eno”

• Conocidos con el nombre de hidrocarburos olefínicos, se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples y presentan uno o más enlaces covalentes dobles carbono-carbono.

Fórmula General

CnH 2n

NOMENCLATURA

Se aplican las reglas básicas de la IUPAC.

La terminación (sufijo) para los alquenos es “eno”.

Se escoge la cadena más larga de C que contenga el doble de enlaces para dar el nombre base del alqueno.

Se enumera la cadena de carbonos más larga por el extremo donde se encuentre más cerca el doble enlace.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos cuyas

moléculas contienen al menos un triple

enlace carbono-carbono, característica

distintiva de su estructura.

Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula

molecular CnH2n-2. Tienen una proporción

de hidrógeno menor que los alquenos por

esto presentan un grado mayor de

insaturación.

27

PROPIEDADES FÍSICAS

Son compuestos de baja polaridad.

Son muy similares en sus propiedades

físicas a los alcanos y alquenos.

Son menos densos que el agua e

insolubles en ella.

Se solubilizan en sustancias de baja

polaridad como CCl4 (tetracloruro de

carbono), éter, benceno.

28

ISOMEROS

DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.

29

ISOMERÍA

•DEFINICIÓN: es la característica que tienen

los compuestos químicos de presentar

isómeros.

ISÓMEROS ESTRUCTURALES

DEFINICIÓN: son isómeros que difieren

porque sus átomos están unidos en diferente

orden. Pueden ser sustancias de naturaleza

muy diferentes ya que en ellas los átomos

están unidos entre sí de manera muy

diferente.

30

ISÓMEROS DE CADENA

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

CH 3

2-metil-butano

ó iso-pentano

CH CH 2 CH 2

CH 3

H 3C C

CH 3

CH 3

2,2-dim etil-propano

ó neo-pentano

CH 3

31

Poseen igual fórmula

molecular, igual función

química pero diferente

estructura en la cadena

hidrocarbonada.

ISÓMEROS DE POSICIÓN: POSEEN IGUAL

FM, IGUAL FUNCIÓN QUÍMICA PERO DIFIEREN EN LA UBICACIÓN

DEL GRUPO FUNCIONAL EN LA CADENA.

H 2C C CH 3

OH

propanol

H

H

H 3C C CH 3

OH

H

2-propanol

H 2C CH CH 2

1-buteno

CH 3 H3C CH HC CH 3

2-buteno

32

ISÓMEROS DE FUNCIÓN: SON COMPUESTOS QUE

TIENEN LA MISMA FM PERO DISTINTAS FUNCIONES QUÍMICAS.

CH 3

C

COOH

O

piruvato

CH 2

C

COOH

OH

enol piruvato

C

HC

H 2C

OH

OH

OH

glicera ldehído

H 2C

C

H 2C

O

O H

O H

dihidroxiacetona

33

ESTEREOISOMERÍA

34

“LOS ESTEREOISÓMEROS SON

ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE

EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS

EN EL ESPACIO”

35

ISOMERÍA GEOMETRICA

36

ISOMERÍA GEOMETRICA

HC CH

H 3C CH 3

HC CH

H 3C

HC

H 3C

CH 3

cis-2-buteno trans-2-buteno

Difieren en la disposición (geometría) de los grupos

en un doble enlace.

37

ISOMERIA OPTICA

38

Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos

diferentes, se llaman Carbonos Quirales o

Asimétricos.

ENANTIÓMEROS:

Son estereoisómeros que son imágenes

especulares entre sí.

Los enantiómeros tienen igual Propiedades

Químicas, pero difieren en la actividad

óptica.

39

ISOMEROS CONFORMACIONALES O

CONFORMEROS

CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO

SILLA BO T E

C 6H 6

CH 3CH 3

CH 3

H 3C

cis-1,3-dimetilciclohexano

CH 3

CH 3

H 3C

CH 3

trans-1,3-dimetilciclohexano

dimetil-ciclohexano

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