Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de ingeniería Química e Industrias Extractivas

Laboratorio de Química Orgánica Grupos Funcionales

Práctica #9“Obtención del Benzoato de etilo por esterificación del ácido

benzoico”

Profra. Lourdes Ruiz Centeno

Equipo: 6 Grupo.2IM45

Integrantes:

♦ Objetivos1. Obtener el benzoato de etilo (éster fenil-etílico) por medio de la

esterificación del ácido benzoico.2. Aplicar un ácido inorgánico como catalizador en el proceso de

esterificación.3. Analizar e interpretar las etapas de la reacción en el desarrollo de la

práctica4. Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

♦ Introducción Teórica

ÉSTERES

Los esteres son compuestos derivados delos ácidos carboxilicos que se encuentran en la naturaleza , los debajo peso molecular ,son líquidos de olor agradable y constituyen la esencia en las flores y en los frutos ,a los cuales dan olor y color característico. Los de alto peso molecular forman parte de los glicéridos en los vegetales animales.Estos compuestos tienen aplicación en la industria se esencias y perfumes , en la alimenticia ,en la de los plásticos , encintaras como solventes ,en la industria jabonera, y en la farmacéutica.Como ejemplo de su síntesis nivel laboratorio , se ha preparado la solución de benzoato de etilo mediante la esterificación del ácido benzoico y alcohol etílico en presencia de ácido sulfúrico como catalizador .Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

NomenclaturaSe nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.

Propiedades físicas:

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

métodos de obtención

Condensación de ácidos con alcoholes: esterificación de Fischer

La esterificación de Fischer

conviertede manem directa a los ácidos carboxílicos y a los alco- holes en ésteres por medio de una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo catalizada por ácido. La reacción neta reemplaza al grupo -OH del ácido por el grupo - 0 R del alcohol.

Esterificación usando diazometano Los ácidos

carboxílicos se convierten a sus ésteres de metilo tan sólo

adicionando una diso-

lucióndediazometanoen éter.Elúnicosubproductosecundarioeselgasnitrógeno,ycualquier exceso de diaz.ometano también se evapom. La purificación del éster por lo general involu- cm sólo la evapomción del disolvente. Los rendimientos son casi cuantitativos en la mayoría de los casos.

Los cloruros de ácido reaccionan con alcoholes para formar ésteres a través de una sustitu- ción nucleofflicasobreelgrupoacilo,pormediodelmecanismodeadición-eliminaciónexplica- do en la página anterior. El ataque mediante el alcohol al grupo carbonilo electrofílico produce un intermediario tetraédrico. La pérdida del cloruro y la desprotonación forma el éster.

Esta reacción proporciona un método eficiente de dos pasos para convertir un ácido carboxlico a un éster. El ácido se convierte al cloruro de ácido, el cual reacciona con un alcohol para for- mar el éster. Con frecuencia se adiciona piridina u otraS bases para neutralizar el HCI generado. De otra manera, los alcoholes (especialmente los alcoholes terciarios) se podrían deshidratar en condiciones muy ácidas.

♦ Reacción Global

♦ Mecanismo de Reacción

♦ Cálculos Estequiométricos♦ Matriz♦ flujograma♦ Observaciones

Durante la reacción se tenia que tener demasiado cuidado sobre la temperatura y sobre como cambiaba la reacción así como ver que el producto no se quemara para poder tener un buen rendimiento.

♦ ConcusionesMediante la practica podemos ver y conocer el mecanismo para la obtención de un éster mediante un acido carboxilico y un alcohol.La esterificacion es un método que se hace con la reacción de un alcohol con el acido carboxilico del correspondiente éster son reacciones muy sencillas Los esteres son compuestos que son de alta utilidad a nivel industrial y su ves se encuentra en muchas de bascosas que utilizamos son de suma importancia .