Bruno Matos Paz

Escola Olímpica de Química 2011

Wöhler, F. , Annalen der Physik und Chemie 1828, 88(2), 253-256.

Friedrich Wöhler

(1800-1882)

Orgânica Bioquímica

Inorgânica

Biologia Molecular

BioinorgânicaOrganometálicos

Físico-Química

Física

Biofísica

Medicina

• Carbono

• Hidrogênio• Oxigênio

• Nitrogênio• Enxofre

• Fósforo• Halogênios

!Grupos Fucionais!

Alcano Álcool AminaÉter

ÉsterÁc. Carboxílico Amida Nitrila

Alceno Alcino

Aromático Nitro

E algumas outras dezenas...

Propriedades Físicas :Ponto de Fusão, Ebulição, Solubilidade, Momentos de dipolo...

Propriedades Químicas: Reatividade!

Como podemos formá-los e como cada grupo funcional reage!

Formas de representação: Projeções

Nomenclatura Sistemática: IUPAC

• Metano CH4

• Etano CH3CH3

• Propano CH3CH2CH3

• Butano CH3CH2CH2CH3

• Pentano CH3CH2CH2CH2CH3

• Hexano CH3(CH2)4CH3

• Heptano CH3(CH2)5CH3

• Octano CH3(CH2)6CH3

• Nonano CH3(CH2)7CH3

• Decano CH3(CH2)8CH3

• Undecano CH3(CH2)9CH3

• Dodecano CH3(CH2)10CH3

• Icosano CH3(CH2)18CH3

• ...

Biciclo[4.4.0]decano Biciclo[2.2.1]Heptano

• Identificar a Cadeia Principal mais longa

• Identificar todas as Ramificações

• Numerar os carbonos da cadeia principal

Ramificações Comuns:

• Metil(Me) CH3 ̶ ̶

• Etil (Et) CH3CH2 ̶ ̶

• Propil (Pr) CH3CH2CH2 ̶ ̶

• Butil (Bu) CH3CH2CH2CH2 ̶ ̶

• Pentil CH3CH2CH2CH2CH2 ̶ ̶

• Hexil CH3(CH2)4CH2 ̶ ̶

• Heptano CH3(CH2)5CH2 ̶ ̶

Ramificações Comuns:

• Metil(Me) CH3 ̶ ̶

• Etil (Et) CH3CH2 ̶ ̶ = C2H5 ̶ ̶

• Propil (Pr) CH3CH2CH2 ̶ ̶

• Butil (Bu) CH3CH2CH2CH2 ̶ ̶

• Pentil CH3CH2CH2CH2CH2 ̶ ̶

• Hexil CH3(CH2)4CH2 ̶ ̶

• Heptano CH3(CH2)5CH2 ̶ ̶

• Ramificações Comuns:

Mirceno

Eteno ou Etileno

Etino ou Acetileno

Limoneno Isopreno

• Ramificações Comuns:

Alil

Vinil

Metilideno

• Padrões de Substituição

• Grupos Fenil e Benzil

• F - = Fluoro

• Cl - = Cloro

• Br- = Bromo

• I - = Iodo

• Grupo hidroxila, OH

• Tem prioridade em relação às ramificações hidrocarbônicas

• Quando os dois grupos são complexos, nomeia-se como se o oxigênio do éter fosse um carbono, oxa, com a respectiva posição deste carbono.

• Ex: O solvente dioxano é o 1,4-dioxacicloexano

• Aldeídos e Cetonas têm essencialmente o mesmo grupo funcional, carbonila

• Suas reatividades são portanto bem parecidas, apesar de ser possível obter Quimioseletividade entre eles.

• Grupo amino, NH2

• Tem prioridade em relação às ramificações hidrocarbônicas, mas perde em prioridade para hidroxila, aldeídos e cetonas.

• É preciso levar em consideração as ordens relativas de prioridade entre os grupos funcionais.

• É relativamente complexo, mas em linhas gerais: Oxigenados > Nitrogenados > Halogenios e Maior estado de oxidação > menor estado de oxidação (do carbono)

• Ou seja :

• Ác. Carboxílico > Aldeído > Cetona > Álcool > Amina > Alceno > Alcino > Haletos

• Quando trata-se de moléculas policíclicas, com vários grupos funcionais, o descobridor tem liberdade para atribuir um nome a elas, ou mesmo a uma determinada classe.

• Em geral, os nomes sistemáticas dessas moléculas podem ser obtidos com softwares...

• ...porque as vezes simplesmente não podem ser obtidos mesmo utilizando as regras sistemáticas conhecidas.