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Centre Number Candidate Number Edexcel GCE Chemistry€¦ · Edexcel GCE Chemistry Advanced Unit 4:...

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Centre Number Candidate Number Write your name here Surname Other names Total Marks Paper Reference Turn over Edexcel GCE Chemistry Advanced Unit 4: General Principles of Chemistry I – Rates, Equilibria and Further Organic Chemistry (including synoptic assessment) 6CH04/01 Wednesday 26 January 2011 – Morning Time: 1 hour 40 minutes N37949A ©2011 Edexcel Limited. 7/7/5/5/ *N37949A0124* You must have: Data Booklet Candidates may use a calculator. Instructions Use black ink or ball-point pen. Fill in the boxes at the top of this page with your name, centre number and candidate number. Answer all questions. Answer the questions in the spaces provided there may be more space than you need. Information The total mark for this paper is 90. The marks for each question are shown in brackets – use this as a guide as to how much time to spend on each question. Questions labelled with an asterisk ( *) are ones where the quality of your written communication will be assessed – you should take particular care with your spelling, punctuation and grammar, as well as the clarity of expression, on these questions. A Periodic Table is printed on the back cover of this paper. Advice Read each question carefully before you start to answer it. Keep an eye on the time. Try to answer every question. Check your answers if you have time at the end.
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Centre Number Candidate Number

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Edexcel GCE

ChemistryAdvancedUnit 4: General Principles of Chemistry I – Rates,

Equilibria and Further Organic Chemistry (including synoptic assessment)

6CH04/01Wednesday 26 January 2011 – MorningTime: 1 hour 40 minutes

N37949A©2011 Edexcel Limited.

7/7/5/5/

*N37949A0124*

You must have: Data Booklet

Candidates may use a calculator.

Instructions

• Use black ink or ball-point pen.• Fill in the boxes at the top of this page with your name, centre number and candidate number.• Answer all questions.• Answer the questions in the spaces provided – there may be more space than you need.

Information

• The total mark for this paper is 90. • The marks for each question are shown in brackets – use this as a guide as to how much time to spend on each question.• Questions labelled with an asterisk (*) are ones where the quality of your written communication will be assessed – you should take particular care with your spelling, punctuation and grammar, as

well as the clarity of expression, on these questions.• A Periodic Table is printed on the back cover of this paper.

Advice

• Read each question carefully before you start to answer it.• Keep an eye on the time.• Try to answer every question.• Check your answers if you have time at the end.

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2

*N37949A0224*

SECTION A

Answer ALL the questions in this section. You should aim to spend no more than 20 minutes on

this section. For each question, select one answer from A to D and put a cross in the box .

If you change your mind, put a line through the box and then mark your new answer with

a cross .

1 Methods for investigating reaction rates include

A colorimetry.

B measurement of change in volume.

C measurement of change of mass.

D quenching followed by titrating with acid.

Which method would be most suitable to investigate the rate of the following reactions?

(a) HCOOCH3(aq) + NaOH(aq) HCOONa(aq) + CH3OH(aq)

(1)

A

B

C

D

(b) (CH3)2C=CH2(g) + HI(g) (CH3)3CI(g)

(1)

A

B

C

D

(c) BrO3–(aq) + 5Br–(aq) + 6H+(aq) 3Br2(aq) + 3H2O(l)

(1)

A

B

C

D

(Total for Question 1 = 3 marks)

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3

*N37949A0324* Turn over

2 2H2(g) + 2NO(g) 2H2O(g) + N2(g)

This reaction is first order with respect to hydrogen and second order with respect to

nitrogen(II) oxide.

By what factor will the initial rate increase if the concentration of hydrogen and

nitrogen(II) oxide are both tripled?

A 3

B 9

C 12

D 27

(Total for Question 2 = 1 mark)

3 Which reaction has the most positive entropy change for the system, Ssystem?

A NaOH(aq) + HCl(aq) NaCl(aq) + H2O(l)

B AgNO3(aq) + NaCl(aq) AgCl(s) + NaNO3(aq)

C C2H4(g) + HCl(g) C2H5Cl(l)

D C4H10(g) C2H4(g) + C2H6(g)

(Total for Question 3 = 1 mark)

4 Barium carbonate decomposes in an endothermic reaction when heated to 1500 K.

BaCO3(s) BaO(s) + CO2(g)

What are the signs of the entropy changes at 1500 K?

Ssystem Ssurroundings

A + +

B + –

C – +

D – –

(Total for Question 4 = 1 mark)

Use this space for any rough working. Anything you write in this space will gain no credit.

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4

*N37949A0424*

5 What are the units of Kc for the following equilibrium?

2SO2(g) + O2(g) 2SO3(g)

A atm

B atm–1

C dm3 mol–1

D mol dm–3

(Total for Question 5 = 1 mark)

6 The graph below shows the yield of product in a gaseous equilibrium at different

temperatures and pressures.

The forward reaction in the equilibrium is

A exothermic, and the number of moles of gas is increasing.

B endothermic, and the number of moles of gas is increasing.

C exothermic, and the number of moles of gas is decreasing.

D endothermic, and the number of moles of gas is decreasing.

(Total for Question 6 = 1 mark)

Use this space for any rough working. Anything you write in this space will gain no credit.

% product at

equilibrium 300 atm

200 atm

Temperature/ C

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5

*N37949A0524* Turn over

7 Hydrogen cyanide, HCN, reacts with propanal, CH3CH2CHO, in the presence of

potassium cyanide, KCN.

(a) The mechanism for this reaction is

(1)

A nucleophilic addition.

B nucleophilic substitution.

C electrophilic addition.

D electrophilic substitution.

(b) The first stage of the mechanism of this reaction is

(1)

A the lone pair of electrons on carbon in CN– attacking C + of propanal.

B the lone pair of electrons on nitrogen in CN– attacking C + of propanal.

C the lone pair of electrons on oxygen in propanal attacking C + of HCN.

D the lone pair of electrons on oxygen in propanal attacking H + in HCN.

(c) The product of the reaction is

(1)

A 1-hydroxypropanenitrile.

B 2-hydroxypropanenitrile.

C 1-hydroxybutanenitrile.

D 2-hydroxybutanenitrile.

(Total for Question 7 = 3 marks)

8 Which of the following does not have hydrogen bonding in a pure sample, but forms

hydrogen bonds with water when it dissolves?

A Propane

B Propanal

C Propanol

D Propanoic acid

(Total for Question 8 = 1 mark)

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6

*N37949A0624*

9 Which of the following has both optical and E-Z isomers?

A ClCH2CHClCH=CH2

B CH2=CClCH2CH2Cl

C ClCH2CH=CHCH2Cl

D CHCl=CHCHClCH3

(Total for Question 9 = 1 mark)

10 One optically active isomer of 2-chlorobutane reacts with hydroxide ions to form

butan-2-ol.

C2H5CHClCH3 + OH– C2H5CH(OH)CH3 + Cl–

The organic product is a mixture of enantiomers because

A butan-2-ol contains a chiral carbon atom.

B the reaction is a nucleophilic substitution.

C 2-chlorobutane forms a carbocation intermediate.

D 2-chlorobutane forms a five-bonded transition state.

(Total for Question 10 = 1 mark)

11 The organic product of the reaction between ethanoyl chloride and methylamine has the formula

A CH3NHCH2C

O

Cl

B CH3CH(NH2)C

O

Cl

C CH3C

O

NH2

D CH3C

O

NHCH3

(Total for Question 11 = 1 mark)

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7

*N37949A0724* Turn over

12 A section of a polymer is shown below. Which of the following monomers would form

this polymer?

OCH2CH2COCH2CH2C

O O

A HOCH2CH2OH and ClCOCH2CH2COCl

B HOCH2CH2OH and HOOCCH2CH2COOH

C ClCH2CH2COCl alone

D HOCH2CH2COOH alone

(Total for Question 12 = 1 mark)

13 Which of the following is not a reaction of a BrØnsted-Lowry acid and base?

A CH3Cl + OH– CH3OH + Cl–

B NH3 + HCl NH4+ + Cl–

C H2O + HSO4– H2SO4 + OH–

D HCO3– + H2O CO3

2– + H3O+

(Total for Question 13 = 1 mark)

14 A buffer solution is made from ammonia and ammonium chloride. When a small

amount of acid is added to this buffer

A hydrogen ions in the acid combine with chloride ions to make HCl.

B hydrogen ions in the acid combine with NH3 to make NH4+.

C NH4+ ions dissociate to make more NH3.

D the hydrogen ions in the acid prevent dissociation of the NH4Cl.

(Total for Question 14 = 1 mark)

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8

*N37949A0824*

15 Information about four samples of acid is shown below.

Sample 1: 1.0 mol dm–3 HCl

Sample 2: 1.0 mol dm–3 H2SO4

Sample 3: 0.1 mol dm–3 HCl

Sample 4: 0.1 mol dm–3 CH3COOH

Which of the following lists shows the samples in order of increasing pH?

A 1, 2, 3, 4

B 4, 3, 2, 1

C 2, 1, 3, 4

D 4, 3, 1, 2

(Total for Question 15 = 1 mark)

16 Which reaction has an enthalpy change equal to the enthalpy of hydration of the sodium

ion?

A Na+(g) + excess H2O(l) Na+(aq)

B Na+(g) + 1 mol of H2O(l) Na+(aq)

C Na+(s) + excess H2O(l) Na+(aq)

D Na+(s) + 1 mol of H2O(l) Na+(aq)

(Total for Question 16 = 1 mark)

TOTAL FOR SECTION A = 20 MARKS

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9

*N37949A0924* Turn over

SECTION B

Answer ALL the questions. Write your answers in the spaces provided.

17 Hydrogen can be manufactured by reacting methane with steam, as shown in the

equation below.

CH4(g) + H2O(g) CO(g) + 3H2(g) H 298 = +206.1kJ mol–1

Use these values:

the standard entropy of 1 mol of H2(g) is (2 65.3) = 130.6 J mol–1 K–1

the standard entropy of 1 mol of H2O(g) is 188.7 J mol–1 K–1

You will also need to refer to the data booklet in the calculations which follow.

(a) Calculate the standard entropy change of the system, S system, for this

reaction at 298 K.

(2)

(b) Calculate the standard entropy change of the surroundings, S surroundings , for this

reaction at 298 K. Include a sign and units in your answer.

(2)

(c) Calculate the total entropy change, S total, for this reaction at 298 K.

Explain why this value shows that the reaction is not spontaneous at this temperature.

(2)

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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10

*N37949A01024*

(d) The composition of an equilibrium mixture produced at 2.0 atmospheres pressure

and at a much higher temperature is shown below.

CH4(g) + H2O(g) CO(g) + 3H2(g)

Amount in equilibrium 0.80 0.80 1.20 3.60

mixture / mol

*(i) Write the expression for the equilibrium constant, Kp, of the reaction and calculate

its value. Include units in your answer.

(6)

(ii) The total entropy change in J mol–1 K–1 is related to the equilibrium constant by

the equation

S total = R lnKp or S total = 2.3R logKp

Calculate the total entropy change at the temperature of the reaction.

[R = 8.31 J mol–1 K–1]

(1)

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11

*N37949A01124* Turn over

(iii) Calculate the temperature at which this equilibrium is reached using your

answer to (ii) for S total. Assume that H is still +206.1 kJ mol–1 and that

S system = +225 J K–1 mol–1. (This is not the same as the value for S system

calculated in (a) which is at 298 K.)

(2)

*(e) Use the magnitude and signs of the entropy changes to explain the effect of a

temperature increase on the equilibrium constant of this endothermic reaction.

(2)

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Total for Question 17 = 17 marks)

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12

*N37949A01224*

18 (a) Calculate the pH of 0.25 mol dm–3 hydrochloric acid.

(1)

(b) Propanoic acid, CH3CH2COOH, is a weak acid with Ka = 1.3 10–5 mol dm–3

at 25 C.

(i) Write the expression for Ka for propanoic acid.

(1)

(ii) Calculate the pH of 0.25 mol dm–3 propanoic acid at 25 C.

(2)

(c) During a titration, 10 cm3 0.10 mol dm–3 sodium hydroxide was added to 10 cm3

of 0.25 mol dm–3 propanoic acid.

(i) Write an equation for the reaction which occurs. State symbols are not required.

(1)

(ii) At this point the titration mixture contains 1.5 10–3 moles of propanoic acid

and 1.0 10–3 moles of propanoate ion.

Use your expression for Ka for propanoic acid to calculate the pH of the mixture.

(2)

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13

*N37949A01324* Turn over

*(iii) When a further small amount of 0.10 mol dm–3 sodium hydroxide is added in

the titration, the pH changes very little. Explain why the pH change is small.

(3)

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(iv) Draw the titration curve showing the change in pH when 0.10 mol dm–3 sodium

hydroxide is added to 10 cm3 of 0.25 mol dm–3 propanoic acid until present in

excess. The equivalence point is 25 cm3.

(3)

Volume of sodium hydroxide solution/cm3

pH

14

12

10

8

6

4

2

0

0 10 20 30 40 50

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(v) Explain, referring to your data booklet, whether bromocresol green would be a

suitable indicator for this titration.

(2)

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(d) Propanoic acid is produced in the reactions shown below.

(i) Suggest a reagent which could be used to carry out reaction 1.

(1)

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(ii) Write an equation for reaction 2. State symbols are not required.

(1)

(iii) What would be observed if reaction 3 was carried out using potassium

dichromate(VI) and sulfuric acid?

(1)

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Reaction 1

Reaction 2

Reaction 3

CH3CH2COOH

CH3CH2CN

CH3CH2COCl

CH3CH2CHO

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*N37949A01524* Turn over

(e) What type of reagent would be used to convert propanoic acid to propan-1-ol?

Identify a suitable reagent for this reaction.

(2)

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(Total for Question 18 = 20 marks)

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19 A student investigated the reaction between iodine and propanone in acidic conditions.

CH3COCH3(aq) + I2(aq) CH3COCH2I(aq) + HI(aq)

50 cm3 of 0.020 mol dm–3 iodine solution was measured into a flask.

25 cm3 of propanone and 25 cm3 of 1.0 mol dm–3 sulfuric acid were measured into a

second flask.

Several 10 cm3 samples of 0.5 mol dm–3 sodium hydrogencarbonate solution were

placed in separate conical flasks.

The mixture of propanone and sulfuric acid was added to the iodine, and a clock

started.

At two minute intervals, 10 cm3 of the reaction mixture was removed and added to

one of the flasks containing sodium hydrogencarbonate solution.

The contents of this flask were then titrated with 0.01 mol dm–3 sodium thiosulfate.

(a) Explain the purpose of adding the reaction mixture to the sodium hydrogencarbonate.

(2)

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(b) What indicator should be used in the titration?

(1)

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*(c) In this experiment the concentration of the iodine was 0.020 mol dm–3 and the

concentrations of propanone and sulfuric acid were both 1.00 mol dm–3. Why was

the iodine solution used much less concentrated than the propanone and sulfuric

acid?

(2)

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*N37949A01724* Turn over

(d) The shape of the graph obtained from the results of the experiment is shown below.

Use the graph to deduce the order of reaction with respect to iodine, explaining your

reasoning.

(2)

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(e) The solutions used in this experiment could be measured using either measuring

cylinders or pipettes.

Give one advantage of using a measuring cylinder and one advantage of using a

pipette.

(2)

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Volume of

sodium thiosulfate

used in titration/cm3

Time/s

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18

*N37949A01824*

(f) In a further investigation, different volumes of sulfuric acid, propanone, iodine and

water were mixed. The time taken for the mixture to go colourless was measured.

The experiments were repeated and the results below show average values for the

rate of the reaction.

Expt

2 mol dm–3

H2SO4

/cm3

2 mol dm–3

propanone

/cm3

Water

/cm3

0.01 mol dm–3

iodine

/cm3

Rate

/mol dm–3 s–1

1 20.0 8.0 0 4.0 8 10–5

2 10.0 8.0 10.0 4.0 4 10–5

3 20.0 4.0 4.0 4.0 4 10–5

(i) Explain why water is added in experiments 2 and 3.

(1)

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(ii) Show how you would use the data in the table to deduce the order of reaction

with respect to propanone and hydrogen ions. Write the rate equation for the

reaction.

(3)

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(Total for Question 19 = 13 marks)

TOTAL FOR SECTION B = 50 MARKS

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19

*N37949A01924* Turn over

SECTION C

Answer ALL the questions. Write your answers in the spaces provided.

20 An organic compound X is an ester found in orange peel and has the molecular formula

C5H10O3.

(a) Identify the bonds responsible for the peaks labelled Q and R in the infrared

spectrum of X shown below, referring to your data booklet.

(2)

Q . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

R . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

100

50

0

4000 3000 2000 1500 1000

Wavenumber/cm–1

Tra

nsm

itta

nce

/%

Q

R

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20

*N37949A02024*

(b) X was heated under reflux with dilute sulfuric acid. The resulting mixture was

distilled and a liquid Y was collected. The mass spectrum of Y is shown below.

(i) Identify Y, by name or formula, using the information available. Use two

pieces of data from the mass spectrum to support your answer.

(2)

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(ii) The identity of Y could be confirmed using nmr spectroscopy. Predict the

number of peaks in the low resolution proton nmr spectrum of Y. Give the

chemical shift range for each peak, referring to your data booklet.

(2)

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100

10

Mass/charge ratio

Relative

abundance

/%

15 20 25 30

80

60

40

20

0

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21

*N37949A02124* Turn over

(c) A second product from the reaction of X with hydrochloric acid is Z, which has the

molecular formula C4H8O3.

What can you deduce about Z from the results of the following tests?

(i) One mole of Z reacts with two moles of phosphorus(V) chloride, PCl5.

(1)

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(ii) When sodium carbonate solution is added to Z, effervescence is seen.

(1)

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(iii) Z is warmed gently with potassium dichromate(VI) and sulfuric acid. The organic

product of the reaction gives a yellow precipitate with 2,4-dinitrophenylhydrazine

(Brady’s reagent) but does not react with Tollens’ reagent.

(1)

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(iv) Z reacts with a solution of iodine in sodium hydroxide to produce a yellow

precipitate with an antiseptic smell.

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(d) Use the results of these tests to deduce the structural formula of Z and hence the

structural formula of X.

(2)

(Total for Question 20 = 12 marks)

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21 The equation below shows the type of reaction which can be used in the production of

biodiesel from vegetable oils.

(a) (i) Name this type of reaction.

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(ii) Suggest why water must not be present when this reaction with ethanol is

carried out.

(1)

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(b) Give one reason why biodiesel is considered a “greener” fuel than diesel produced

from crude oil.

(1)

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CH2OOCR1 + 3C2H5OH CH2OH + R1COOC2H5 + R2COOC2H5 + R3COOC2H5

CHOOCR2 CHOH

CH2OOCR3 CH2OH

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*N37949A02324*

*(c) The products of the type of reaction shown with ethanol can be separated and

identified using gas chromatography (GC).

In chromatography, compounds are separated because of the difference in

distribution between a mobile phase and a stationary phase.

Explain why this difference in distribution occurs, and contrast the phases used in

gas chromatography (GC) and high performance liquid chromatography (HPLC).

(5)

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(Total for Question 21 = 8 marks)

TOTAL FOR SECTION C = 20 MARKS

TOTAL FOR PAPER = 90 MARKS

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