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ืขืืืจืืช ืจืืืงืฆืืืช sp3ืชืจืืืืืช ืืืจืื ืืืช ืืืืืืืช ืืืื ืื ืงืืืฆื ืืืงืืจืื ืืืืืื ืฉืืืืืจืื ืืคืืื
.ืืชืืจื ืื ืืืืืื ืฆืื
. ืืืืื ืื ืืงืืืฆื ืืืืงืืจืื ืืืืืื ืืืืืคืื ืืืืื ืื ืืงืืืฆื ืืืจืื-ืืจืืืงืฆืืช ืืชืืจื .ืืืื ืขื ืืืื ืืืืื ืคืืื ืกืืื, ืืืกืจืื ืืืืืืงืืืืื ืืงืืืฆื ืืืืงืืจืื ืืืืืื ืืืืื -ืืจืืืงืฆืืช ืืืืืื ืฆืื
.ืืงืืืฆื ืืขืืืืชืืืืื ืื ืืงืืืฆื ืฉืืืืืคืื ืื ืืืกืจืื ืืจืืืงืฆืืืช ืืื ื ืงืจืืื
ืชืจืืืืืช ืืื , ืคืจืง ืื ืืชืืงื ืืจืืืงืฆืืืช ืืชืืจื ืฉื ืืืงืื ืืืืืื ).-F-,Cl-,Br-,I(ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืื ืืื ืืืื
ื ืืื ืืจืืืงืฆืืืช ืืืืืื ืฆืื ืฉื ืืืงืื ืืืืืื ืืืืืจืืื 11ืืคืจืง
ืืืงืื ืืืืืื ืื ืืฉืคืื ืืืื ืฉื ืชืจืืืืืช ืืืืืืื ืจืืืงืฆืืืช . ืฉืงืืืขืื ืื ืชืืืืจ ืชืืืืช ืืชืืจื ืื ืชืืืืช ืืืืืื ืฆืื .ืืืืืื ืืืจืืช ืืื ื ืืืืื ืืชื ืชืงืื ืืงืืืช ืืืืืืงืืื. ืืืืืื ืฆืื ืื ืืชืืจื ืืฉืื ืฉืื ืืขืื ืงืืืฆืืช ืขืืืืืช ืืืืืช
ืืืฆื ืืืืืื ืืืงืื ืืืืืื. 1
ืืืืจ ืืืืืงืืจืื ืื . ืืืื ืฉื ื ืืืืืื ืืื ืืื ื ืืืืงืื ืืช ืืืืงืืจืื ืื ืืืืคื ืฉืืื, ืืืืื ืืืชืจ ืืืงืืจืื ืืืืื ืืคืืืืืืืื ืขื ืืคืืื ืืืื ืืื ืืืืืจ ืืฉ ืืืขื ืืืืื , ืืฉ ืขืืื ืืืขื ืฉืืืื ืืืงื, ืืืชืจ ืืฆื ืืืืืื ืืืืงืืจืื ืืืืื" ืืชืืจืืื"
. ืืืงืRCH2 X X= F, Cl, Br, Iฮด+ ฮด-
.ืืงืฉืจ ืืคืืืจื ืืื ืืคืืื ืืืืืื ืืืจื ืืืืงืื ืืืืืื ืืขืืืจ ืจืืืงืฆืืืช ืืชืืจื ืืืืืืื ืฆืื
:ืงืืืืื ืฉื ื ืื ืื ืื ืื ืขืืืจ ืจืืืงืฆืืช ืืชืืจื
, ืืื ืฉืื ืืงืืืืืคืื ืืชืงืจื ืืคืืื ืืืืฆืจ ืงืฉืจ ืืืฉ). ืืืงืืจืืคืื(=ื ืืงืืืืคืื ื ืืฉื ืืืืื ืืืขืื ืืืืขื ืืืืื ืืืงื )1 ). ืืืืืื ืืืงื ืขืืื ืืช ืืื ืืืงืืจืื ื ืืงืฉืจ(ืจืืืืืืช ืืืืื ื ืฉืืจ ืืฆืืจื ืื-ืงืฉืจ ืืคืืื
Nu:- + C X C Nu + X-ฮด+ ฮด-
ืฉืืื -ืืงืจืืืงืืืื. ืืืื ื ืืฆืจ ืงืจืืืงืืืื, ืืืืื ื ืฉืืจ ืืฆืืจื ืืืจืืืืืืช ืืื ืกืืืข ืฉื ืื ืืงืืืืืคืื-ืงืฉืจ ืืคืืื )2 : ืืืื ืขื ืื ืืงืืืืืคืื ืืืฆืืจืช ืืชืืฆืจ ืืืืชืืจ-ืืืงืืจืืคืื
C X C+ฮด+ ฮด-+ X-
Nu:- + C+ C Nu
ืืฉืื ืฉืืงืืืฆื ืืขืืืืช , ืจืืืงืฆืืช ืืชืืจื ื ืืงืืืืืคืืืืชืืื ื ืงืจืืช , ืืชืืจืืืื ืงืฉืจ ืืื ืื ืื ืขื ืคืื ืืชืจืืฉืช ืจืืืงืฆืืช ื .ืืืชืืจืช ืื ืืงืืืืืคืื
:ืืื ืื ืื ืฉืืืืจ ืชืืื ืืชื ืืื ืืืืื
ืืื ื ืืืืงืื ืืืื โข ืืจืืืงืืืืืืช ืฉื ืื ืืงืืืืืคืื โข ืจืืืื ืื ืืงืืืืืคืื โข ืืืืก ืื ืืชืจืืฉืช ืืจืืืงืฆืื โข
1
:2NSืื ืื ืื ืจืืืงืฆืืช . 2
ืงืฆื ืจืืืงืฆืืช . ื ืืื ืช ืืืืจืืื ืืืฉืคืืขืื ืขื ืืืืจืืชื"ื ืืชื ืืืืื ืจืืืช ืืืืืช ืืื ืื ืื ืข? ืงืฆืืืืืฆื ืงืืืขืื ืื ืื ืื ืฉื ืจืืืื ืจืืืื ืืืชืื ืืจืืืื . ืืชืืจื ื ืืงืืืืืคืืืืช ืืืื ืจืืืงืฆืื ืฉื ืืชืื ืืจืืืื ืขื ืืื ืืืืจืืงืกืื ืชืืื ืืจืืืืื ืฉื ืฉื ื ืืืืืืื
ืื . ืื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืืืืคื, ืืื ืืื ืืืืืจืืงืกืื ืืืืคืืื ืจื. ืื ืงืฆื ืจืืืงืฆืืช ืืืชืืจื ืื ืืงืืืืืคืืืืช ืืืืคื, ืืืืคื . 4ืื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืืื ืคื , ืจืืืืื ืฉื ืฉื ื ืืืืืืื ืืืืคื
CH3Br + OHโ CH3OH + Brโ
ืืืืช ืืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืฉื . ื ืืชื ืืืชืื ืืืง ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื, ืืืฉืจ ืืืืขืื ืืช ืืืืก ืืื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืืืื ืจืืืืื ืืืืืืื :ืืืง ืืงืฆื ืขืืืจ ืืจืืืงืฆืื ืืื, ืืืื ืฉื ืฉื ื ืืืืืืืืืชืื ืืจืืืื ืขื ืืื ืืืืจืืงืกืื ืชืืื ืืจื
Rate = k[alkyl halide][nucleophile] k = ืืื . ืืืฉืื ืืช ืืฆื ืืืขืืจ" ืงืฉื"ืืืชืืืจ ืขื ืืืกืื ืืื ืจืืื ืฉื ืืจืืืงืฆืื ืื ืืื " ืงืฉื"ืืืชืืจ ืืื , ืงืืืข ืืงืฆื
.ืงื ืืืชืจ ืืืืืข ืืฉืื ืืืขืืจ, ืฉืงืืืข ืืงืฆื ืืืื ืืืชืจ . ืฆืื ืืกืืจ ืฉื ืืจืืืงืืืื , ืืืืจ ืืืชืืืื ืชืืืื ืืจืืืืื ืฉื ืฉื ื ืืืืืืื
ืืืืง ืืงืฆื ืฉื ืืจืืืงืฆืื . ื ืืืง ืืงืฆื ื ืืชื ืืืขืช ืืืื ืืืืงืืืืช ืืขืืจืืืช ืืืฆื ืืืขืืจ ืฉื ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื"ืขืค .ืืื ืืชืื ืืจืืืื ืืืื ืืื ืืืืจืืงืกืื ืื ื ืืืืขืื ืื ืื ืืชืื ืืจืืืื ืืื ืืื ืืืืืจืืงืกืื ืืขืืจืืื ืืฉืื ืืืขืืจ ืืงืืืข ืงืฆื
:SN2ืื ืืืื ืืื ืืืืืจืืงืกืื ืืื ืืืืื ืืจืืืงืฆืืช ืจืืืงืฆืื ืืื ืืชืื ืืจืื
S = substitution ; N = nucleophilic ; 2 = bimolecular
Bimolecular โืืืืืจ ืฉืชื ืืืืงืืืืช ืืขืืจืืืช ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื . : ืืืืืกืก ืขื ืืจืืืืช ืื ืืกืืืืืช ืืืืืชSN2 ืืืฆืข ืื ืื ืื ืขืืืจ ืจืืืงืฆืืช 1937 -ื
ื ืฉืฉื ื ืืืืืืื ืืขืืจืืื ืืืฆื ืืืขืืจ ืฉื "ื. ืืืื ืฉื ืืืืงืื ืืืื ืืจืืืืื ืฉื ืื ืืงืืืืืคืืืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืชืืื ืืจื) 1 .ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื
.ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืขื ืืืชื ื ืืงืืืืืคืื ืืืจื ืืืืจืืชืืืช, ืืืฉืจ ืืืืื ืื ืฉื ืืืชืื ืืจืืืื ืืืืืคืื ืืงืืืฆืืช ืืชืืืืืช) 2ืืืฉืจ , ืืืืืื ืืืืืืฆืจืืช ืกืืจืืืืืืืืืจ ืืื) ืื ืืกืืืืจืืื ืืืืืื ืืืืืจ ืืคื(ืจืืืงืฆืื ืฉื ืืืงืื ืืืื ืืืจืืื ) 3
.ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืืกืืช ืฉืื ืืคืืื ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืืกืืช ืฉื ืืคืืื ืืืกืืืืจื ืืืงืืจื
ืื ืืงืืืืืคืื ืชืืงืฃ ืืช ืืคืืื ืฉืืืืืง . ืืืื ืืื ืชืืฆืจื ืืื ืืื, ืืื ืืชืจืืฉืช ืืฉืื ืืื- ืืื ืจืืืงืฆืื ืืจืืืืช SN2ืจืืืงืฆืืช .ืืกืืง ืืืชื ืืืืืืงืืืื, ืืงืืืฆื ืืขืืืืช
2
ืืืืจ ืืืชื ืืฉืืช ืืืฆืืืช ืืื ืืชื ืืฉืืช ืื ืื ืืงืืืืืคืื ืคืืืข ืืคืืื ืืชืงืคื ืืคืืื ืขืืืจ , ืืฆื ืื ืืื ืืฆื ืื ืืืืืจืช ืืงืืืฆื ืืขืืืืช
? ืืืืข ืื ืืงืืืืืคืื ืชืืงืฃ ืืืฆื ืืืืืจื. )side attack-back(ืืืืจืืช ืื ืืืฆื ืืืืืื ืฉืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืืกืืช ืืช ืืชืงืจืืืชื ืฉื ืื ืืงืืืืืค
.ืืงืืืื ืฉื ืืืืืงืืื
, ื ืืืฆืืจ ืงืฉืจ"ืข. ืื ืชืืืืจืืช ืืืืจืืืืืืช ืืืืืงืืืจืืืช ืืกืืืจื ืืชืงืคื ืืืืจืืชืฉื ) LUMO(ืืืืจืืืืื ืืืืืงืืืจืืช ืืคื ืืื ืืื ืืืื ืืืืชืจ ืืืืื ื ืื ืจืืืืช
ืืืืจ ืืื ืืืืื ืขื ืืืืจืืืืื ืืืืืงืืืจืืช ืืืืืืืกืช ืืืืืืื ืืืืชืจ ืืืืื ื , ืืืฉืจ ืื ืืงืืืืืคืื ืืชืงืจื ืืืืงืื ืืืื. ืจ ืืืจืฉื ืืื) HOMO(ืื ืจืืืืช
ืฉื ืื ืืงืืืืืคืื ืืืืืช ) bonding ฯ )HOMOืืืืจืืืืื ืืืืืงืืืจืืช ืืืืื .C-Brืฉืฉืืืืช ืืงืฉืจ ) ฯ* antibonding) LUMOืืืืื ืขื ืืืืจืืืืื ืืจืืงื
ืืืืืืืืืชืงืคื ืืืืืจืืช ืืืืืช ืืื ืืจืืงืฆืืืช ืงืืฉืจืืช ืืื ืื ืืงืืืืืคืื ืืืื ืค "ืืฉืื ืืื ืืชืงืคื ืื ืืืชืงืคื ืืงืืืืืช ืฉื ืืคืืื ืข. *ฯ -ืืืืืืื ืืืชืจ ืฉื
. ืงืืฉืจืืช ืืชืจืืฉืืช ืืืืืืืช ืืืช ืืช ืืฉื ืื-ืืื ืืจืืงืฆืืืช ืงืืฉืจืืช ืืื ืื: ืืชืืื ืืืืคืืคื ืืืืื ืืืืชืจ ืืื ืืืืจืืืืืืช ืืืืืืืช ืืชืงืืืช ืืืชืงืคื , ืืชืืฆืื ืืื
. ืืฆืืื ืืืืืจืsp3ืื ืืงืืืืืคืื ืืชืงืจื ืชืืื ืืคืืื , ืืืขืฉื. ืืืืจืืช
? ืืฆื ืืกืืืจ ืืื ืื ืื ืืช ืฉืืืฉืช ืืืงื ืืจืืืืช ืื ืืกืืืืืชื
ืขืืื ืืจืืืืื ืฉื ืื ืืื , ืืื. ืฉืืืืช-ืืื ืื ืื ืืจืื ืฉืืืืงืื ืืืื ืืื ืืงืืืืืคืื ืืืืืื ืืืฆื ืืืขืืจ ืฉื ืืจืืืงืฆืื ืืื ืืคื ืฉื ืชืืื ,ืืจืืืงืฆืื ืคืืขืืช ืืคื ืงืื ืืืงื ืืกืืจ ืฉื ื, ืื ืืื. ืืืืืืื ืืื ืืืจืื ืืืชื ืืฉืืช ืืื ืืื ืืืืืช ืกืืืจื ืืืชืจ
.ืื ืืกืืืืืืชืืืจืื ืืืืืื ืฉืืืืืจืื ืืคืืื ืืฆื ืื ืืงืฉื ืขื , ืืืืจ ืืื ืืงืืืืืคืื ืชืืงืฃ ืืช ืืฆื ืืืืืจื ืฉื ืืคืืื ืืงืฉืืจ ืืืืืื
ืืืืจ ืืกืืืจ ืืืืข ืืืจืช ืืืื ืื ืืงืืืฆืืช ืืชืืืืืช ืืืชืื ืืจืืืื ืืืืื . ืื ืืงืืืืืคืื ืืืชืงืจื ืืื ืืงืืื ื ืืช ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื .ืืืืื ืฉื ืงืืืฆืืช ืืืงืืืืืช ืืื ืืืจืื ืืืืื ืืจืืืงืืืืืืช. ืืช ืืืชืืจืืืืืจืื ืืช ืงืฆื ืจืืืงืฆ
ืืฉืคืขื ืกืืจืืช ืฉืืงืืื ื ืืช ืืจืืืงืืืืืืช ืืืคืจืืขื . ืืจืืื ืงืืืฆืืช ืฉืืืืืกืืช ื ืคื ืืกืืื ื"ืืฉืคืขืืช ืกืืจืืืช ื ืืจืืืช ืข
ืช ืืกืืืืืช ืขื ืืชืจ ืืคืจืขืืช ืกืืจืืืช ื ืืฆืจืืช ืืืฉืจ ืงืืืฆื. )steric hindrance(ืืคืจืขื ืกืืจืืช ืืจืืืงืฆืื ืืฆืืช ืืคืืขื ื ืงืจืืช ืืืงืื ืืืืืื ืจืืฉืื ืืื ื"ืฉืืืืคืจืขืืช ืกืืจืืืช ืืืจืืืช ืืจืืืงืืืืืืช ืืืืกืืช ืืืื ืืื ืืืงืื ืืืืืื ืืฉืื . ืืจืืืงืฆืื
:ืฉืืกืืืืื ืคืืืช ืืืืงืื ืืืืืื ืฉืืืฉืื ืืื, ืืกืืืืื ืคืืืช ืืืืงืื ืืืืืื ืฉื ืืื ืืื
ืฉืืืฉืช ืืงืืืฆืืช ืืืืงืืืืืช ืืืืงืื ืืืืืื ืฉืืืฉืื ืืื ื ืืืคืฉืจืื ืื ืืงืืืืืคืื ืืืชืงืจื ืืคืืื ืืฉืืืฉืื ื ืืื
ืืขื ืื ืืืงืื ืืืืืื ืฉืืืฉืื ืืื ืืื ื ืขืืืจืื ืจืืืงืฆืืืช SN2 .ื- reaction coordinate diagram ืขืืืจ
ืืื ื ืืกืืื ( ืฉื ืืชืื ืืจืืืื ืจืืฉืื ื SN2ืจืืืงืฆืืืช ืืจืืื ืื ) ืืกืืื ืกืืจืืช(ืืืืงืื ืืจืืืื ืฉื ืืื ื ) ืกืืจืืช
ืืืื , ืืื ืจืืื ืฉื ืืฆื ืืืขืืจืืคืจืขืืช ืกืืจืืืช ืืขืืืช ืืช .ืืืืืืช ืืช ืืจืืืฆืื
ืืื ืื , ืชืืื ืื ืจืง ืืืกืคืจ ืืงืืืฆืืช ืืืืงืืืืืช ืืืืืืจืืช ืืคืืื ืฉืขืืืจ ืืชืงืคื ื ืืงืืืืืคืืืืชSN2ืืงืฆื ืฉื ืจืืืงืฆืืช
ืืงืฆืืืช ืืจื2ืืชืื ืืจืืืื ืจืืืงืืืื ืคื , ืืขืื ืฉืืชืื ืืจืืืื ืืคืจืืคืื ืืจืืืื ืืื ื ืืืงืื ืืืืืื ืจืืฉืื ืื, ืืืืืื. ืืืืืืSN2 ืจืื ( ืืืืจ ืืืงืืืฆื ืืืืืื ืขื ืืคืืื ืฉืขืืืจ ืืชืงืคื ื ืืงืืืืืคืืืืช ืืคืจืืคืื ืืจืืืื ืืืืื ืืคืจืขื ืกืืจืืช ืืืืื ืืืชืจ
ืืืืืืืช ืืฉืื SN2ืืื ืขืืืจ ืจืืืงืฆืืืช , ืืื ืืืงืื ืืืื ืจืืฉืื ืneopentyl -ืืฃ ืฉ, ืื ืืกืฃ ืืื). ืืขืืื ืงืืื10.1ืืืื .ืืืืฉืืงืืืฆื ืืืืงืืืืช ืืืืืื ืฉืื ืืืืื
ืืชืืืืื ืื ืืข ืืจืืง C-Hืงืฉืจื , ืืืืืจ ืืื ืืจืื ืื ืืื ืฉืื ืืงืืืืืคืื ืืชืงืจื ืืฆืืื ืืืืืจื ืฉื ืืคืืื ืืืชืื ืืจืืืื
pentacoordinate ืืฆืืืื ืืืืชื ืืืฉืืจ ืืืคืืื ืืื C-Hืื ืงืฉืจื , ืืฉืื ืืืขืืจ. ืืื ืืงืืืืืคืื ืืืืืงืืจืื ืื ืืชืืงืคืื ืฉืืืืื ืฉืื ืืงืืืืืคืื ืืชืงืจื . ืืืงืื ืืืจืืืืจืื) ืืื ืืืฉื ื ืืืืืื ืืืืคื ืืืงืืืืืืจ ืืื ืืืืืจ ืืฉืืืฉื ืืืืืื ืืืืคื (
ืืืฉืืืื C-Hืงืฉืจื , ืืืชืจ ืืคืืื ืืืืจืืืื ืืจืืง ืืื ืืืงืฉืจ ืืื ืืคืืื , ืืกืืคื ืฉื ืืืจ. ืื ืืข ืืืืชื ืืืืื
ืื ืืงืืืืืคืื ื ืืฆืจ ืืืืืื ืืืงืฉืจ ืืื ืืคืืื ืืืืจืืืื ื ืฉืืจ .ืื ืฉืืคืืื ืฉืื ืืืจืืืืจืื, ืืืืืืื
).ืืืืืจ ืืืจืื ืืืชืืคืืช ืืจืื(ืื ืื ืืชืจืืฉืช ืืืชืืจื ืฉืื ื ืืช ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืฉืื ืืืืื ืืจืืืงืฆืื ืืคื
...) ืฉ ืืืืขื ืฉืืืื ืืืชื"ืข (Walden Inversionืืืคืื ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ื ืงืจื ืืืืืจ ืืืื ืืืืืื(ืจืง ืชืืฆืจ ืืื ื ืืฆืจ ืืืฉืจ ืืืงืื ืืืื ืืืจืืื , ืืชืจืืฉืช ืขื ืืืคืื ืืงืื ืคืืืืจืฆืืSN2ืืืืจ ืืจืืืงืฆืืช . ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืืกืืช ืฉื ืืชืืฆืจ ืืคืืื ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืืกืืช ืฉื ืืืืงืื ืืืื. SN2ืขืืืจ ืจืืืงืฆืืช ) ืืคืืื ืืกืืืืจื
.2-pentanol-(S) ืืื 2-bromopentane-(R)ืชืืฆืจ ืืืชืืจื ืฉื ืจืืืงืฆืื ืื ืืื ืืืืจืืงืกืื ืืืื ืขื , ืืืืืื :2NSืืืจืืื ืืืฉืคืืขืื ืขื ืจืืืงืฆืืืช . 3 ืืืืชืืงืืืฆื ืืข. ื
ืืช ืืืชื ) ืืืื ืขื ืงืืืฆื ืืืงืืืืช ืืื(ืืืืงืื ืืืืจืื ืืืืืงืื ืคืืืืืจืื , ืืืืงืื ืืจืืืื, ืื ื ืืกืืฃ ืืืืงืื ืืืืื .ื ืืฆื ืื ืืืงืื ืืืืื ืืื ืืจืืืงืืืื ืืืืชืจ ืืืืื ืืืงืื ืคืืืืืจืื ืืื ืืื ืคืืืช ืจืืืงืืืื, ืื ืืงืืืืืคืื ืืืืชื ืชื ืืื
3
ืืื ืกืืื ืฉื ืืืืื ืืืืืื ืืื ืืจืืขืช ืชืืืืืช ืืื
ืืงืฆืื ืืจืืืงืฆืื ืืืืกืืื ื ืืชื . ืืงืืืฆื ืืขืืืืชืืจืืืช ืื ืืื ืืืืืื ืืื ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืืืื
ืืืืื ืืื ืืคืืืืืจืื ืืื ืืงืืืฆื ืืขืืืืช , ืืืืชืจ .ืืืจืืขื ืืืืชืจ
.ืื ืืืื ืืืชืจืืืืืช ืืขืืืื ืฉ, ืืื ืฉืืกืืกืืช ืืงืืืฆื ืืืฉื ืืืชืจ: ืขืืืื ืื ืืืืืื ืืืชื ื ืืืื ืืฉืื ืืื ืืืืืื ืืืจืื ืืช
ืื ื ืืฉืืื ืืืื ืืช ืืืืงืืจืื ืื ืฉืืฆืจื ืงืืื ืืื -ืืืืืช ืืขืืืื ืชืืืื ืืืกืืกืืช ืืืืช ืืืกืืกืื ืืืฉืื ืืื ื ืืกืืกืื ืืฆืืืืืืกืืก ืืืฉ ืืื ื ืงืฉืืจ ืืฆืืจื ืืืงื , ืืืืจ ืืืกืืกืื ืืืฉืื ืื ื ืืืื ืืฉืชืฃ ืืช ืืืืงืืจืื ืื ืฉืืื. ืืช ืืงืฉืจ ืขื ืืคืจืืืื
.ืจ ืืืฉ ื ืฉืืจ ืืงืืืช ืจืื ืืืชืจืืงืฉ, ืืคืืื ืืคื ืฉืืกืืก ืืืง ืงืฉืืจ
ืื ืืืฆืืืืช (ืจืืื ื ืืืจ ืื ืืืื ื ืืืืืื ืืฉ ืืช ืืืกืืกืืืช ืืืืกืืช ืืืืจ ืืืืืืื ืืืืืื ืืืืื ืืืชืจ ืืืืฆืื ืืืขื ื , ืืืื) ืืืืกืืช :ืืฉืืืื
, ืื ืงืืืฆืืช ืขืืืืืช ืืืืืช ืืืชืจ) ืืืฉืื(ืืืืช ืืืกืืกืื ืืฆืืืื
:ืืื ื ืืืืืื ืืขืื ืืืืืืช ืืขืืืื ืืืืืช ื, ืืืงืื ืืืืืืื ืื ืืื ืจืืืงืืืืื ืืืื ืืืืงืื ืืืืืื, ืืื
ืืื , ืืืขืฉื. ืืืงืื ืคืืืืืจืืืื ืืื ืคืืืช ืจืืืงืืืืืืฉืืืงืื ืคืืืืืจืืืื ืื ืขืืืจืื , ื"ืืคืืืืืจืื ืืื ืืกืืก ืืืง ื
: SN2ืืขืงืจืื ืจืืืงืฆืืืช
ืืขืื ืืืชื , ืืื ื, ืคืืื ืืืืืื. ืืืช ืืชืืจืืืืืื ืืคืืืจื ืืืจื ืืืืงืื ืืืืืื ืืขืืืจ ืจืืืงืฆ-ืืชืืืืช ืืคืจืง ืจืืื ื ืฉืืงืฉืจ ืคืืื ?ืขืืืจ ืืืงืื ืืืืื ืจืืืงืฆืืช ืืชืืจื, ืื ืื, ืืืืข. ืืืงืืจืื ืืืืืืืช
ืืื ืืงืืืช ืื ืขื ื ืืืืงืืจืื ืื ืฉื = polarizability( ืืืืืืื ืงืื ืื polarizableืื ื ืืืืขืื ืฉืืืืืื ืืืืืื ืืื ื ืืืชืจ ืืืจืืช ืฉืขื ืืกืืก , ืื ืืืืืื ืืืืื ืืืจืืช ืื ืืืืื ืืืืื ืืื ืคืืืจื ืืืืืื ืฉื ืืpolarizability -ื). ืืืื ืืชืขืืืช
.ืืงืฉืจ ืืื ืืคืืืจื, ืืืืงืืจืื ืืืืืืืช ืฉื ืืืืืืื ืื ืืงืืืืืคืื. ื
ืื ืืืืื ". ื ืืงืืืืืคืืืื"ืื " ืืกืืกืื"ืืื ืื ืืืชื , ืืืฉืจ ืืืืจืื ืขื ืืืืืื ืื ืืืืงืืืืช ืืขืื ืืื ืืืงืืจืื ืื ืื ืงืืฉืจ ? ืืื ืืกืืก ืื ืืงืืืืืคืื
ืืื ืืฉืชืฃ ืืื , ืืื ืฉืืกืืก ืืืง ืืืชืจ. ืืฉืชืคืช ืืื ืืืงืืจืื ืื ืื ืงืืฉืจ ืขื ืคืจืืืื) ืืกืืก(= ืืื ืืืืคื ืื ืชืจืืืืช -ืืกืืกืืืชืฉืืฆืืื ืืช ื ืืืืชื ืฉื ืืืืืฆื ) Kaืื ืงืืืข ืคืืจืืง ืืืืืฆื (ื "ื ืงืืืข ืฉ"ืืกืืกืืืช ื ืืืืช ืขืค. ืืืชืจ ืืช ืืืืงืืจืื ืื ืฉืื
.ืืฆืืืื ืฉื ืืืกืืก ืืืื ืืช ืืคืจืืืื ืฉืืื ืงืืืข ืืงืฆื "ื ืืงืืืืืคืืืืืช ื ืืืืช ืข. ืืชืงืืฃ ืืืื ืขื ื ืืืืงืืจืื ืื) ื ืืงืืืืืคืื(= ืืื ืื ืืืืชื ืฉื ืชืจืืืืช -ืงืืืืืคืืืืืชื ื)k .( ืืืงืจื ืฉื ืจืืืงืฆืืชSN2 , ื ืืงืืืืืคืืืืืช ืืื ืืื ืื ืืืืชื ืฉื ืื ืืงืืืืืคืื ืืชืงืืฃ ืคืืืsp3ืืืืืืจ ืืงืืืฆื ืืขืืืืช .
ืืกืืกืื ืืืงืื ืื ื ืืงืืืืืคืืืื ืืืืื . ืืฉ ืงืฉืจ ืืฉืืจ ืืื ืืกืืกืืืช ืื ืืงืืืืืคืืืืืช, ืฃืืืฉืืืืช ืืืืงืืืืช ืขื ืืืชื ืืืื ืชืืง* , ืืืื. ืจืง ื ืืืืจืื, ืืืืจ ืขื ืืืขื ืฉืืืื ืืื ืืกืืก ืืืง ืืื ื ืืงืืืืืคืื ืืื ืืืชืจ ืืืืืจ ืขื ืืืชื ืืืื ืชืืงืฃ, ืืืืืื. ืืืชืจOH-ืืื ืืกืืก ืืืง ืืืชืจ ืื ืืงืืืืืคืื ืืื ืืืชืจ ื - H2O.
stronger base,better nucleophile
weaker base,poorer nucleophile
OHโ > H2OCH3Oโ > CH3OHโNH2 > NH3CH3CH2NHโ > CH3CH2NH2
stronger base,better nucleophile
weaker base,poorer nucleophile
OHโ > H2OCH3Oโ > CH3OHโNH2 > NH3CH3CH2NHโ > CH3CH2NH2
. ืฉืื ืืืกืืกืื ืืืืงืื ืืืชืจ ืื ืื ืืงืืืืืคืืืื ืืืืืื ืืืชืจ, ืฉืืืื ืืื ืืืืงืืืืช ืขื ืืืืืื ืชืืงืคืื ืืืืื ืืื ืืงืืจืืืื* ืืชืจืืืืืช ืฉืืืืฆืจื , ืื ื ืืืจ ืืื ืืช ืืกืคืจ ืืืืื ืื ืืืจืืฉ. ืืืืื ืฉื ืืืืืื ืืฉืืจื ืืฉื ืื ืฉื ืืืืื ืืืืืืจืืช ืืืืื
:ืืืื ืืขืื ืืืืืฆืืืช ืืืืกืืช ืืืื
4
ื ืืืจื ืืช ืืืกืืกืืืช ืืืืกืืช ืืื ืืงืืืืืคืืืืืช ืืืืกืืช ืฉื ื ืื, ืืืื :ืืืกืืกืื ืืฆืืืืื ืืืืคื ืืื
ืืื ืื ืืงืืืืืคืื ืืืื , ืฉืืื ืื ืฉืืื ืืืืื ืืื ืืืกืืก ืืืืง ืืืืชืจ
.ืืืืชืจ
5
little bondinglittle bonding
-ื: ืืขืืจื ืืืจื ื ืืกืฃ, ืืืฉืืืืช ืืืืงืืืืช ืขื ืืืืืื ืชืืงืคืื ืืฉืื ืื ืืื ืืืืืื* polarizabilityืื ืื , ืืืืืงืืจืื ืื ืืจืืืงืื ืืืชืจ ืืืืื ืืืืืืืืจ. ืฉื ืืืืื
ืืชืืฆืื . ืื ืืข ืืืืคืฉืืืช ืจืื ืืืชืจ ืืขืืจ ืืืขื ืืืืื, ืืื, ืืืืืงืื ืืืืืงืืช ืืืืืืืืืคื ืฉื ืืชื ืืจืืืช , ืืืืงืืจืื ืื ืืืืืื ืืืคืืฃ ืืจืืืง ืขื ืืืืจืืืืื ืฉื ืืคืืื, ืืื
โ. ืืืืืจืื
more bondingmore bonding
ืืืืืจ ืืืืื ืืช , ืืืืจ ืืืฆืจ ืงืฉืจ ืืืจืืช ืืชืืืืช ืืืืื ืืืชืจ ืืฉืื ืืืขืืจ . ืืฆืืืืชื
ืฉื ืืืืืื ืืืืืื ืชืคืฆื ืขื ืืืกืืกืืืช ืื ืืืื polarizability -ืื ืืืืืช ื .ืฉืืื ืชืืื ืืชื ืืื ืืื ืืชืจืืฉืช ืืจืืืงืฆืื
ืืืกืืกืื ืืืืงืื ืื ืขืืืื -ืืืืก ืืืฉืืจ ืืื ืืืกืืกืืืช ืื ืืงืืืืืคืืืืืช ื ืืชืจ, ืื ืืจืืืงืฆืื ืืชืจืืฉืช ืืคืืื ืืืืช
ืืืืืจ ืืืืืงืืืืช ืืืืก ืืฉ ืืืื ืืืืืืจ -ืื ืืจืืืงืฆืื ืืชืจืืฉืช ืืืืก ืคืจืืื, ืืขืืืช ืืืช. ืชืจืื ืืงืืืืืคืืืื ืืืืืื ืืืืืืจืืช ืฉืืื , ืืืืื ืืืืื ืืืืชืจ ืืื ืื ืืงืืืืืคืื ืืืื ืืืืชืจ. ืืชืืคื ืืืืก ืืื ืืืกืืกืืืช ืืื ืืงืืืืืคืืืืืช -ืืืืฆื ืื ืื ืงื
.ืืืื ืืื ื ืืืืืืื ืืืืก ืคืจืืืืืื ืืืืืื ืืื ืื ืืงืืืืืคืื ืืืื ืืืืชืจ , ืืื. ืืืกืืก ืืืืฉ ืืืืชืจ ืืฉืคืขืช ืืืืก ืขื ืื ืืงืืืืืคืืืืืช. ื
ืืืืื ืืงืื ืืืืชืจ ืืื ืื ืืงืืืืืคืื ืืืจืืข ืืืืชืจ ืืืจืืช ืฉืืื , ืืืืก ืคืจืืื, ืืืืข ? ืืืฆื ืืืก ืคืจืืื ืืืคื ืืกืืกืื ืืืงืื ืืคืืืช ื ืืงืืืืืคืืืื? ืืืกืืก ืืืืง ืืืืชืจ
ืืืกืื ืคืจืืืื ืืื ื ืชืืจืื . ืืืกืกืืืื ืืช, ืืืฉืจ ืืืืจ ืืขืื ืฉืืืืืช ืืื ื ืืืืก ืคืจืืืืืืืงืืืืช ืืืืก ืืกืชืืจืืช ืื ืฉืืืื ืืื ืืืขืื ืื ืืืืขื ืืืืื ืืืงื ืคืื ืื . ืงืฉืจื ืืืื
ืืืื ืืจืืงืฆืื ืืื ืืืื ืืืืืคืื ืฉื ืืืืก ืืคืจืืื ื ืงืจืืช . ืืืคื ืืืืืจ ืืืขืื ืฉืืืืืช . ืืืคืื-ืืืืจืืงืฆืืช ืืื
ืืืคืื - ืืืื ืืจืืงืฆืืืช ืืืืืคืืืช ืืืช, ืืืืช ืืืืืงืืืืช ืืืืก ืืงืืคืืช ืืช ืื ืืงืืืืืคืื
ืืกืืกืื ืืืฉืื . SN2ืืืืืช ืืืืฉืืจ ืืคื ื ืฉืื ืืงืืืืืคืื ืืืื ืืืฉืชืชืฃ ืืจืืืงืฆืืช ืื ืืืืื ืืืชืจ ืืฉืืชืืฃ ืืืืงืืจืื ืื (ืืขืื ืฉืืกืืกืื ืืืงืื ืืืืืื ืืฆืืจื ืืืงื , ืืืืืื ืืืืคื ืืืฉ ืขื ืืืกืื ืคืจืืืื
. ืืืืก) ืืกืืก ืืืง(ืืืืก ืืืฉืจ ืืื ืืื ืคืืืืืจืื ) ืืกืืก ืืืฉ(ืื ืืืคืื ืืื ืืื ืืื-ืงื ืืืชืจ ืืฉืืืจ ืืื ืืจืืงืฆืืช ืืื, ืืื). ืฉืืื .ืืื ืืืืืื ืืื ื ืืงืืืืืคืื ืืื ืืืชืจ ืืืฉืจ ืืื ืืคืืืืืจืื ืืืืก ืคืจืืื, ืืชืืฆืื ืืื
ืืื ืืคืืืืืจืื ืืืื ื ืืงืืืืืคืื ืืื ืืืชืจ ืืืืก ืืคืืืจื ืืืฉืจ ืืืืก ืคืืืจื ืืฉืื ืฉืื ืืืื ืื ืื ืืืืืืช ืืืชืืืกืก , ืชืจืืืืืช ืืื ืืืช ืืื ื ืืกืืกืืช ืืจืื ืืืืกืื ืืืคืืืจืื, ืืืื. ืืืืืกืืืคืื ืืื ืืืื-ืืื ืืจืืงืฆืืืช ืืื
ืืืก ืคืืืจื ืืคืจืืื ืืื ื ืชืืจื . DMF (dimethylfromamide) ,DMSO (dimethylsulfoxide): ืืืื, ืืืืก ืคืืืจื ืืคืจืืื. ืืืคืื-ืขืื ืื ืืืืืืช ืฉืืืืืื ืืืฆืืจ ืืื ืืจืืฆืืืช ืืืืืืื ืืื ืืืื ืื ื, ืงืฉืจื ืืืื ืืืืืื ืฉืืื ืื ืืืื ืืืืืืจ ืืืืฆื ืื ืื ืงื
ืื ืืืืขื ืืืืืื , ืืืืงืืืืช ืฉื ืืืก ืคืืืจื ืืคืจืืื ืืขืืืช ืืืขื ืฉืืืื ืืืงื ืขื ืืฉืืื ืืืืฆืื ื ืื ืฉืื ืืืืืืช ืืืืืก ืงืืืื ืืืืื . ืืจื ืืคืจืืืืืืกืืช ืืืื ืืืืืช ื ืืงืืืืืคืื ืืืง ืืืืก ืคื" ืขืืจืื"ืืืื ื. ืืืืงื ื ืืฆื ืืชืื ืืืืืงืืื ืืืื ืคืืืช ื ืืืฉ
. ืืืฉืจ ืืืืDMSO -ืืื ื ืืงืืืืืคืื ืืื ืืืชืจ ื, ืขื ืื, ืคืืืืืจืื ื ืืงืืืืืคืืืืืช ืืืฉืคืขืช ืืืคืจืขืืช ืกืืจืืืช. ื
ืืืืง ืืืกืืก ืชืืื . ืืืืง ืืืกืืก ืืื ื ืืืฉืคืข ืืืกืืช ืืืคืจืขืืช ืกืืจืืืช ืืืืจ ืืืกืืก ืืกืืจ ืคืจืืืื ืฉืืื ื ืืจืืืฉ ืืืคืจืขืืช ืกืืจืืืช tert-butanolืืฉืื ืฉ , ethoxide - ืืื ืืกืืก ืืืง ืืืชืจ ืtert-butoxide, ืืื. ืคืจืืืืืจืง ืืืืืืชื ืืืืืง ืืืงืืจืื ืื ืขื
)pKa=18 ( ืืื ืืืืฆื ืืืฉื ืืืชื ืื)pKa=15.9.(
ืืื ื ืืืื ืืืชืงืจื ืืฆืื , ืฉืืฉ ืืืคืจืขืืช ืกืืจืืืช, ื ืืงืืืืืคืื ืืืื. ืืฉืคืืขืืช ืขื ื ืืงืืืืืคืืืืืช, ืืฆื ืฉื ื, ืืคืจืขืืช ืกืืจืืืช ืขื ืฉืืืฉืช , tert-butoxideืืืื , ืืื. ืฉืืจืืืฉ ืคืืืช ืืคืจืขืืช ืกืืจืืืช, ืืช ืืื ื ืืงืืืืืคืื ืงืื ืืืชืจืืืืืจื ืฉื ืคืืื ืืืืชื ืงื
. ืืื ืืกืืก ืืืง ืืืชืจtert-butoxide -ืขื ืืฃ ืฉ, ethoxide -ืืื ื ืืงืืืืืคืื ืืจืืข ืืืชืจ ื, ืืงืืืฆืืช ืืืชืืืืืช ืฉืื :2NSืืคืืืืช ืจืืืงืฆืืืช . 4
ื ืืื ืื ืืชืืืื . ืื ืขื ืืืงืื ืืืืืืืกืืืื ืฉืื ืื ืฉื ื ืืงืืืืืคืืืื ืืืืืื ืืืื ืืชืืจื " ืืืืื ืืืชืจืืฉ ืขโืืืคืืื ืืื ืืืช ืืืจืืืงืฆืืืช ืืืื
ืืชืื ืืืืจืื ืืืื ืขื ืืื , ืืืืืื, ืืจืืืงืฆืื ืืจืืฉืื ื. ื ืืงืืืืืคืืืืชื ืืื ืื ืืจืืืงืฆืื ืืืคืืื . ืืืืืืื ืืืื ืืืืจืื-ืืืืจืืงืกืื ืืืฆืืจืช ืืชืื
ืืืื ืชื ืืืื ืืืืืจืื ืืื , ืืืคืืืืชืขืืืืช ืืืจืืฉืืช ืืจืืืงืฆืืช ืืชืืจื ื ืืงืืืืืืืืื ืืืื -ืืชืื, ืืื. ืืืืืืื ืืืื ืืช ืืงืืืฆื ืืขืืืืช-ืื ืืงืืืืืคืื ืืืชืื
. ืืืืืืืืืืืืจืื
? ืื ืื ืืืืืื ืืฉื ื, ืืืืข ืจืืืงืฆืืช ืืชืืจื ื ืืงืืืืืคืืืืช ืืชืจืืฉืช ืืืืืื ืืื
ืืืฉืืจื ืืืื ืืขืืื ืืจืืืงืฆืื -Clื ืืฉืืืื ืืื ื ืืืืชื ืฉื "ื ืขื ื ืขื ืฉืืื ืื ืขืขื ืื ืช ืืืฉืืืช ืืช ื ืืืืช ืืขืืืื ืฉื ืงืืืฆืืช ืฉืื ืืช ืขืืื ื ืืืฉืืืช ืืื ืืืกืืกืืืช . ืืขืืื ืืจืืืงืฆืื ืืืคืืื-OHื ืืืืชื ืฉื
ืืืื ืืืืง HClืื ืืื ื ืฉืืื ืืื ืืืืง ืืืืืฆื . ืืืื ืงื ืืืชืจ ืืืฉืืืช ืืื ืืืืืฆืืืช ืฉื ืืืืืฆื ืืฆืืืื ืืืกืืก, ืฉืืื, ืืืืช ืืืื ืืกืืก ืืืฉ ืืืชืจ. -OH - ืืื ืืกืืก ืืืฉ ืืืชืจ ื-Cl -ืืฉืืข ืฉ, H2O -ืงื ืืืชืจ ื ืืื ื ืืืืฆื ืืH2O .HClืืืืืฆื
Cl-ืืื. ืืื ืงืืืฆื ืขืืืืช ืืืื ืืืชืจ ,OH- ืืืืืฃ ืืช Cl-ืื , ืืชืืืื ืืืฉืืจืCl- ืืื ื ืืืื ืืืืืืฃ ืืช OH- ืืชืืืื ).ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืืืื ืืืชืจ= (ืืจืืืงืฆืื ืืืฉืืื ืืืืืื ืฉืืืคืฉืจ ืืืกืืก ืืืืง ืืืืืืฃ ืืช ืืืกืืก ืืืืฉ . ืืืคืืื
.ืืจืืืงืฆืื ืชืืื ืืคืืื, ืื ืืืืื ืืื ืืืกืืกืืืช ืฉื ืื ืืงืืืืืคืื ืืืื ืืืกืืกืืืช ืฉื ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืื ื ืืืื ืืืืืื
. ืืื ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืืืืื ืืืคืื-I - ืืื ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืืืืื ืืื ื-Br, ืืจืืืงืฆืื ืืื ืืชืื ืืจืืืื ืืืื ืืืืื, ืืืืืื ).pKa HBr = -9 ; pKa HI= -10( ืฉื ืืืืืฆืืช ืืฆืืืืืช ืฉื ืฉืชื ืืงืืืฆืืช ืืขืืืืืช ืงืจืืืื pKaืืื ืืคืืื ืืืืจ ืืขืจืื ืืชื
ืืืจื ืื ืจืืืืื ืฉื ืืืืืืื . ื ืืกืจืช ืืื ืื ืืืชืจ ืืืชืืฆืจืื ืืืฉืจ ืืื ื ืืฆืจ"ื ืืชื ืืืืื ืจืืืงืฆืื ืืืืืื ืืชืืฆืจืื ืืจืฆืืืื ืข
ืืืขืจืืช ืชืชืืื ืืช , ื ืืืคืจ"ืฉืืืืื ืงืืืข ืื ืื ืฉ-ืขืงืจืื ืื. ื ืฉื ืืจืืืงืฆืื"ื ืงืืืข ืืฉ"ืืืชืืฆืจืื ืืฉืืืื ืืฉืงื ื ืฉืื ืข Cื ืืืฆืืจ ืืืชืจ " ืืืืื ืขB - ืAืื , ืืืงืืCืื ืืจืืืื ืฉื ืชืืฆืจ , ืืืืืื ืืืจืืช. ืืคืฆืืช ืขื ืืืคืจืขื/ืขืฆืื ืืืืจื ืืืงืืื ืืช
.ื" ืืืืจื ืืฉืืืจ ืขื ืขืจื ืงืืืข ืืฉD -ืA + B โ C + D
ืืืืจืื ืืืื ืืชืื ืื ืืื ืืคืืื ืืฉืื ืฉืืคืจืฉ ืืืกืืกืืืช ืืื ืื ืืงืืืืืคืื ืืืื ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืจืืืงืฆืื ืืื ืืชืื , ืืืืืื
ืืคืจ ืืช ืฉืืืื ืืืฉืงื ืืื ืืืืืฃ ืืช , ืื ืืจืืืงืฆืื ืืชืจืืฉืช ืืกืืืื ื ืืืืจืืืช ืืชืืฆืจ ืฉืืืื ืคืจืืืื ืืืืื. ืืื ื ืืืื . ืืจืืืงืฆืื ืืืืืื ืืชืืฆืจืื
1NSืื ืื ืื ืจืืืงืฆืืช . 5
ืืืืช ืืืื ืื , ืขื ืืื ืืืืืช ืืืื ืืืืtert-butyl bromideื ืฆืคื ืื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืฉื , SN2ืืืงืฆืืืช ืืืชืื ืืืื ืชื ื ืืช ืจืืจืืืงืฆืื , ืืื ื, ืืคื ืฉืืกืชืืจ. ื ื ืืงืืืืืคืื" ืืกืืื ืืืืื ื ืกืืจืืช ืืคื ื ืืชืงืคื ืขtert-butyl bromide -ื ืืงืืืืืคืื ืืจืืข ื
ืืจืืจ ืื . ืขื ืืื) ืชืจืืืืช ืืื ืืคืจืขืืช ืกืืจืืืช( ืืชืื ืืจืืืื ืืื ืืืืจื ืคื ืืืืืื ืืืจืืืงืฆืื ืืื, ืืืขืฉื. ืืืืจื ืืืื .SN2 -ื ืื ืื ืื ืฉืื ื ืืื ื"ืืจืืืงืฆืื ืืชืจืืฉืช ืขืค
-tertืื ื ืืงืืจ ืืช ืืงืื ืืืงื ืฉื ืืจืืืงืฆืื ืืื . ืืืืงืช ืืงืื ืืืงื ืฉื ืจืืืงืฆืื ืืื ืืืช ืืืจืืื ืืืื ืช ืืื ืื ืื, ืืคื ืฉืจืืื ืbutyl bromideืืืืื ื ืืื ืื ืฉืื ืื ืจืืืืื ืฉื . ื ืืืื ืืืคืืื ืืช ืงืฆื ืืจืืืงืฆืืื ืืฆื ืื ืืืคืืช ืจืืืื ืืืืงื, ืืืื
:ื ืืื ืืืชืื ืืช ืืืง ืืงืฆื ืืื, ืื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืชืืื ืจืง ืืจืืืื ืืืืงืื ืืืื. ืืฉืคืืข ืขื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืืืืื ืืื ืืงืืืืืคืื
Rate = k[alkyl halide]
.ืืจืืืงืฆืื ืืกืืจ ืจืืฉืื, ืืืืจ ืืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืชืืื ืจืง ืืจืืืืื ืฉื ืืืื ืืื, ืืืื ืฉืื ื ืืืืง ืืงืฆื ืขืืืจ ืืจืืืงืฆืื ืืื ืืชืื ืืจืืืื ืืืื ืืืืจืืงืกืืtert-butyl bromideืฆื ืขืืืจ ืืจืืืงืฆืื ืืื ืืืง ืืง
.ืืืื ืืจืืืงืฆืืืช ืืืื ืืืืืช ืื ืื ืื ืฉืื ื ืืืื ืืื tert-butyl bromideืืจืืืงืฆืื ืืื . SN2ืจืืื ื ืื ืืจืืืงืฆืื ืืื ืืชืื ืืจืืืื ืืืื ืืืืจืืงืกืื ืืื ืจืืืงืฆืืช
:ืืืฉืจ, SN1ืฆืืช ืจืืืง
6
S = substitution ; N = nucleophilic ; 1 = unimolecular
Unimolecular โืจืง ืืืืงืืื ืืืช ืืขืืจืืช ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื .
: ืืืืกืก ืขื ืืจืืืืช ืื ืืกืืืืืช ืืืืืชSN1ืืื ืื ืื ืฉื ืจืืืงืฆืืช
ืืืงืจืื ืจืืืงืฆืื ืื ืจืง ืืืืงืื ืื ื , ืืืืืจ. ืืืง ืืงืฆื ืืจืื ืื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืชืืื ืจืง ืืจืืืืื ืฉื ืืืืงืื ืืืื )1
.ืืืื ืืขืืจื ืืืฆื ืืืขืืจ ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆืืืืืจ ืืคืื . ืงืื ืืืืคื ืืืจืืชืSN1ืงืฆื ืจืืืงืฆืืช , ืืืืืคืืช ืืืืื ืืtert-butyl bromideืืืฉืจ ืงืืืฆืืช ืืืชืื ืฉื )2
.SN2ืืกืืจ ืืจืืืงืืืืืืช ืฉืืืื ืืืงืื ืืืืืื ืืจืืืงืฆืืืช ืืื ืขื ืืืชื ืืงืื ืคืืืืจืฆืื : ืกืืจืืืืืืืืืจืื2 ืืคืืื ืืกืืืืจื ืืืฆืจืช ืืจืืืงืฆืื ืฉื ืืืงืื ืืืื ืื ืืืืืื ืืืืืจ )3
.ืืืื ืขื ืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืคืืื, ืืืืกืืช ืกืืื ืืคืืื ืืืกืืืืจื ืืื ืืืืงืื ืืืื ืืืงืืจื
ืื ืืชื ืชืงืืช ืืงืืืฆื ืืขืืืืช , SN2ืื ืืืื ืืจืืืงืฆืืช ืืงืืืฆื , ืืืืชื ืืืืืืชืงืจืืืช ืื ืืงืืืืืคืื ืืชืจืืฉืืช
ืืชื ืชืงืช ืืคื ื ืฉืื ืืงืืืืืคืื SN1ืืขืืืืช ืืจืืืงืฆืืช . ืืชืงืจื
ืงืฉืจ , ืฉื ืืืงืื ืืืืSN1 ืฉื ืจืืืงืฆืืช ืืฉืื ืืจืืฉืืืืืืืจ ืืืืืื ืืืงื , ืืืืื ื ืฉืืจ ืืืืคื ืืืจืืืืื-ืืคืืื
ืื ืืฆืจ ืชืืฆืจ , ืขืืื ืืช ืืื ืืืืงืืจืื ืื ืฉืืฆืจ ืืช ืืงืฉืจ . ืืื ืืื ืงืจืืืงืืืื ื
ืื ืืงืืืืืคืื ืืืื ืขื ืืงืจืืืงืืืื ืืืฆืืจืช , ืืฉืื ืืฉื ืืืื ืื ืืชืืฆืจ ). ืขื ืคืจืืืื ืขืืืฃ (protonatedืืืืืืื
ืื ) ืืืืฆืืช (protonated -ืืืืืืืืื ืืชืงืืื ืืฆืืจืชื ื -ื. ืฉื ืืชืขืจืืืชpH -ืชืืื ื) ืืกืืกืืช(ืืฆืืจืชื ืื ืืืืจืืืช
pH=7 ,ืืืืืืืื ืืชืงืืื ืืขืืงืจ ืืฆืืจืชื ืื ืืืืจืืืช.
, ืื ืืงืืืืืคืื. ืืฉืื ืืจืืฉืื ืืืื ืืืืืช ืืฉืื ืืืืื ืืงืืืข ืืงืฆื, ืชืืื ืจืง ืืจืืืื ืืืืงืื ืืืืSN1ืืืืื ืืงืฆื ืจืืืงืฆืืช
reaction coordinateืื ื ืกืชืื ืขื . ืืื ื ืืขืืจื ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื ืืืื ืืจืืืืื ืืื ืืฉืคืขื ืขื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื, ืื ืืdiagram , ื ืืื ืืืืข ืืืืจืช ืืงืฆื ืฉื ืืฉืื ืืฉื ื ืื ืชืืจืื ืืจืืืงืฆืืชSN1ืืืืืช ืืืืจื ืืืชืจ .
? ืืกืืืจ ืืช ืฉืืืฉืช ืืจืืืืช ืื ืืกืืืืืชSN1ืืืฆื ืืื ืื ืื ืฉื ืจืืืงืฆืืช
ืืื ืื ืื ืืชืืื ืืชืฆืคืืช ืืจืืฉืื ื ืฉืืคืื ืงืฆื , ืืืืช ืืืืืงืื ืืืื ืืื ืืืืืจ ืืืืืื ืฉืืฉืชืชืฃ ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื, ืจืืฉืืชืืื ืื ืื ืืจืื ืฉืงืจืืืงืืืื ื ืืฆืจ ืืฉืื ืืงืืืข , ืชืฉื ื. ืืจืืืงืฆืื ืชืืื ืืจืืืืื ืฉื ืืืืงืื ืืืื ืืื ืืจืืืืื ืฉื ืื ืืงืืืืืคืื
ืฉืืฆืื ืื ืืฆืจ ืืงืืืช , ืื ื ืืืืขืื ืื ืงืจืืืงืืืื ืฉืืืฉืื ื ืืฆืื ืื ืืฆืจ ืืงืืืช ืจืื ืืืชืจ ืืงืจืืืงืืืื ืฉื ืืื ื. SN1ืงืฆื ืฉื ืจืืืงืฆืืช ืฉืจืืืงืืืืื ืืืชืจ , ืจืืืงืืืืื ืืืชืจ ืืืืงืื ืืืืืื ืฉื ืืื ืืื, ืื ืื, ืืืงืื ืืืืืื ืฉืืืฉืื ืืื. ืจืื ืืืชืจ ืืงืจืืืงืืืื ืจืืฉืื ื
SN1ืฉืืคืื ืงืฆื ืจืืืงืฆืืช , ืืกืืจ ืืืืกื ืฉื ืืจืืืงืืืืืืช ืืชืืื ืืชืฆืคืืช ืืฉื ืื. SN1ืืืืงืื ืืืืืื ืจืืฉืื ืืื ืืจืืืงืฆืืช . ืืืืืคืืช ืืืืื ืืtert-butyl bromide -ืืืจื ืืื ืฉืืงืืืฆืืช ืืืชืืืืืช ื
7
ืฉืืืงืื ืืืืืื ืจืืฉืื ืืื ืืืชืื ืืืืืื ืื ืขืืืจืื , ื ืืืชื ืืฆืืืื"ืงืจืืืงืืืื ืื ืจืืฉืื ืืื ืืงืืืื ืื ืืชืืืื ืื ื, ืืืขืฉื . SN1ืจืืืงืฆืืืช
. ืืฉืืืฉืช ืืงืฉืจืื ืฉืืื ืืืฆืจ ื ืืฆืืื ืืืืชื ืืืฉืืจ, sp3ืืคืืื ืืืขืื ืืืืืืช ืืชืืฆืจ ืืืื ืืื ืืงืจืืืงืืืื ื ืขืืจ ืืืืจืืืืืฆืื ืงืืืืืคืื ืชืืงืฃ ืืช ืืคืืื ืื ืื ื. ืื ืืงืืืืืคืื ืืืื ืืืชืงืจื ืืงืจืืืงืืืื ืืฉื ื ืฆืืื ืืืืฉืืจ, SN1ืืฉืื ืืฉื ื ืฉื ืจืืืงืฆืืช
, ืืขืืืช ืืืช, ืื. ืืชืืฆืจ ืชืืื ืืช ืืืชื ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืืกืืช ืืื ืืืืงืื ืืืื ืืืืื, ืืืฆื ืื ืืชื ืชืงื ืืงืืืฆื ืืขืืืืช .ืืชืืฆืจ ืชืืื ืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืกืืช ืืคืืื ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืฉื ืืืืงืื ืืืื ืืืืื, ืื ืืงืืืืืคืื ืชืืงืฃ ืืช ืืฆื ืืฉื ื ืฉื ืืืืฉืืจ
8
2 ืฉื ืืืงืื ืืืื ืื ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืืืืจืช ืืคืืื ืืกืืืืจื ืืืฆืจืช SN1ืจืืืงืฆืืช : ืืช ืืชืฆืคืืช ืืฉืืืฉืืชืืขืช ื ืืชื ืืืืืืืืชืงืคื ืืฆื ืืฉื ื , ืกืืจืืืืืืืืืจืื ืืืืจ ืืืชืงืคืช ืื ืืงืืืืืคืื ืืฆื ืืื ืฉื ืืืืฉืืจ ืืงืจืืืงืืืื ื ืืืฆืจืช ืกืืจืืืืืืืืืจ ืืื
.ืืืฆืจืช ืกืืจืืืืืืืืืจ ืฉื ื
1NSืงืฆืืืช ืืืจืืื ืืืฉืคืืขืื ืขื ืจืื. 6 ืืงืืืฆื ืืขืืืืช. ื
ืฉื ื ืืืจืืื , ืืฉ ืืชื ืชืงืืช ืฉื ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืืืงืื ืืืื ืืืืืืฆืจืืช ืงืจืืืงืืืืSN1ืืืืช ืืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื ืฉื ืจืืืงืฆืืช ืจืืื ื , ืืืืง ืืงืืื. ืืงืืืช ืื ืืชื ืชืงืช ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืืืคืืื ืืืฆืืืืชื ืฉื ืืงืจืืืงืืืื ืฉื ืืฆืจ: ืืฉืคืืขืื ืขื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื
ืืืช . ืฉืจืืืงืืืืื ืืืชืจ ืืืืงืื ืืืืืื ืจืืฉืื ืืื, ืืืืืื ืฉืืืฉืื ืืื ืจืืืงืืืืื ืืืชืจ ืืืืงืื ืืืืืื ืฉื ืืื ืืืืื ืืืงืื ืื ืืืฆื ืืืจืืื ืืช ืืจืืืงืืืืืืช ืืืืกืืช . ืืื ืืฆืื ืืืชืจ ืืื ื ืืฆืจ ืืงืืืช ืจืื ืืืชืจ, ืืืืืื ืฉืืื ืฉืืงืจืืืงืืืื ืืืชืืจ ืืืชืจ
ืืฉ , SN2ืืื ืืืงืจื ืฉื ืจืืืงืฆืืช ? ื ืืช ืฉืืชื ืชืงืืชื ืืืืืื ืืืืชื ืงืจืืืงืืืืืฉื ืืืงืื ืืืืืื ืฉื ืืื ืืื ืขื ืงืืืฆืืช ืขืืืืืช ืฉืืืืื ื ืืชื , ืืงืฉืจ ืืื ื ืืืื ืืคืืื ืจืืคืฃ ืืืชืจ, ืืื ืฉืืืกืืก ืืืฉ ืืืชืจ: SN1ืืืก ืืฉืืจ ืืื ืืืกืืกืืืช ืืืืืืช ืืขืืืื ืืจืืืงืฆืืืช
ืคืืืืืจืื ืืื ืืื ืคืืืช ืจืืืืืื ืืืื ืืืงืื ืืืืื ืืื ืืื ืจืืืงืืืื ืืืืื ืืืงืื, ืืชืืฆืื ืืื. ืืฉืืืจื ืืงืืืช ืจืื ืืืชืจ .SN2 ืืื ืืจืืืงืฆืืืช SN1ืืืืงืื ืืืืืื ืื ืืจืืืงืฆืืืช
ื ืืงืืืืืคืื. ื
ืืฉืื ืืืืจืืืืจ ืืื ืืงืืืืืคืื ืืฉืชืชืฃ ืจืง . SN1ืื ืืงืืืืืคืื ืืืื ืขื ืืงืจืืืงืืืื ืฉื ืืฆืจ ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื ืืจืืืงืฆืืช .SN1ืงืฆื ืจืืืงืฆืืืช ืืจืืืงืืืืืืช ืฉื ืื ืืงืืืืืคืื ืืื ืืฉืคืขื ืขื , ืืงืืืข ืงืฆื
ืืชืืืืกืื ืืจืืืงืฆืืืช ืฉื ืืืงืื 10.4ืืงืฆืืื ืืืืกืืื ืฉื ืืชื ื ืืืืื , ืืืืืื. ืืืืก ืืื ืื ืืงืืืืืคืื, SN1ืืจืื ืจืืืงืฆืืืช .solvoysisืจืืืงืฆืื ืขื ืืืก ื ืงืจืืช . ืืืื ืืฉืืฉืื ืื ืื ืืงืืืืืคืื ืืื ืืืืก. ืืืื, ืืืืืื ืืืื
ืฉืืืืืคื ืงืจืืืงืืืื ืื. ื
ืื . ืจืืื ื ืฉืงืจืืืงืืืื ืืขืืืจ ืฉืืืืฃ ืื ืืืืจ ืืฉืคืจ ืืช ืืฆืืืืชื4ืืคืจืง . SN1ืืงืืืื ื ื ืืฆืจ ืืจืืืงืฆืืืช ืชืืฆืจ ืืื ืืื ืงืจื ืฉื ืืืชื ืืืงืื ืืืื ืื ืืื ืืืืืืจืื ืืื ืืื SN2 - ืSN1ืจืืืงืฆืืช , ืืืื ืืขืืืจ ืฉืืืืืฃSN1ืืงืจืืืงืืืื ืฉื ืืฆืจ ืืจืืืงืฆืืช
ืืชืืฆืจ ืฉืืชืงืื ืืืฉืจ , ืืืืืื. ืคืืื ื ืื ืืืื ืืขืืืจ ืฉืืืืฃ ืืืื ืืฉืื ืSN2ืืืืช ืืงืจืืืงืืืื ืื ื ืืฆืจ ืืจืืืงืฆืืช , ืฉืื ืืOH ืืืืืฃ Br2 - ื-bromo-3-
methylbutane ืืจืืืงืฆืืช SN1 ืฉืื ื ืืืชืืฆืจ ืฉืืชืงืื ืืืืชื ืืืืืื
.SN2ืืจืืืงืฆืืช ืืืฉืจ ืืจืืืงืฆืื ืืชืจืืฉืช ืืชื ืืื
ืืงืจืืืงืืืื , SN1ืฉืืขืืืืื ืจืืืงืฆืืช -1,2ืืฉื ืืื ื ืฉืืืืฆืจ ืืขืืืจ ื ืืืืช
hydrideืงืจืืืงืืืื ืฉืืืฉืื ื ืืืฆืืจืช . ืืฆืื ืืืชืจ
. ืขื ื ืืงืืืืืคืื ืชืืื ืื ืืชื ืืื ืฉืืื ืืชืจืืฉืช ืืจืืืงืฆืืbromo-2,2-dimethylbutane-3ืืชืืฆืจ ืฉืืชืงืื ืืจืืืงืฆืื ืฉื ืืืืจ ืืงืจืืงืืืื ืื ื ืืฆืจ ืชืืช ืชื ืืื . methyl-1,2 ืืขืืืจ ื ืืืืช SN1ืชื ืืื ืฉืืขืืืืื ืจืืืงืฆืืช ืืืงืจืืืงืืืื ืฉื ืืฆืจ
ืืืืฉื ื ืืื ืขื ืืืืืืช ืืฉืืื ืืกืื ืืจืืืงืฆืื ืฉืชืชืจืืฉ ืืขืืจืช . ืืฉืื ืืคืืื ื ืื ืืขืืืจ ืฉืืืืืฃ, SN2ืฉืืขืืืืื ืจืืืงืฆืืช .ืืืืจืช ืืชื ืืื ืืืชืืืืื
2NS - ื1NSืขืื ืขื ืกืืจืืืืืืืื ืฉื ืจืืืงืฆืืืช . 7 SN2ืกืืจืืืืืืืื ืฉื ืจืืืงืฆืืช . ื
ืืื , ืื ืื, ืืชืืฆืจ. ืื ืคืืื ืื ืืกืืืืจืืืืืจืืืืคืจืืคืื ืขื ืืื ืืืืจืืงืกืื ืืืฆืจืช ืชืืฆืจ ืืืชืืจ ื-2ืืจืืืงืฆืื ืฉื .ืกืืจืืืืืืืืืจืื
ืืืื ืืืชืงืืื ืืืื , ืืื, ืืชืืฆืจ. ืืจืืืืืืืื ืขื ืืื ืืืืจืืงืกืื ืืืฆืจืช ืชืืฆืจ ืืืชืืจ ืขื ืคืืื ืืกืืืืจื-2ืืจืืืงืฆืื ืฉื .ืื ื ืืืืืจืื
ืืื ืื ืื ืื ื ืืืืขืื ืืช ืืจืืืืืืืื ืืืื ืืื ืืืืจืืงืกืื-2ืื ื ืืชื ืืฆืืื ืืช ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืฉื ืชืืฆืจ ืืจืืืงืฆืื ืืื SN1: ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืฉื ืืืืงืื ืืืื ืืื ืืช ืื ืื ืื ืืจืืืงืฆืื
SN2ืื ืื ื ืืืืขืื ืฉืืจืืืงืฆืื ืืื ืืกืื , ืืืืืื. SN2ืื -2-(R)ืื ื ืืืืขืื ืื ืืชืืฆืจ ืืืื , Sืืืืืื ืืฉ ืงืื ืคืืืืจืฆืื
butanol ืื ืืจืืืงืฆืืช SN2 ืื ืืงืืืืืคืื ืชืืงืฃ ืืช ืืฆื ืืืืืจื ืืชืืฆืจ ืชืืื ืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืคืืื , ืืื. ืืืืจ ืืืืืืืฉื ืืคืืื ืื .ืืื ืฉื ืืืืื
SN1ืกืืจืืืืืืืื ืฉื ืจืืืงืฆืืช . ื
-2-(S) ืฉื SN1ืจืืืงืฆืืช , SN2ืื ืืืื ืืจืืืงืฆืืช bromobutane ืืื ืขื - ืชืืฆืจื ืืชืืจื2 ืืืฆืจืช
ืืืฉื ื ืขื , ืืืชื ืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืกืืช ืืื ืืืืืื ืืขืืืืช ืืงืืืฆ, SN1ืืจืืืงืฆืืช . ืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืคืืื
ืืฉืืขืืช ืืืืจ . ืืชื ืชืงืช ืืคื ื ืฉืื ืืงืืืืืคืื ืชืืงืฃืฉืื ืืงืืืืืคืื ืืืคืฉื ืืชืงืืฃ ืืื ืฆื ืฉื ืืืฉืืจ
ืื ืืื ืชืืงืฃ ืืืฆื ืื ืืชื ืชืง ืืื . ืืงืจืืืงืืืืืืชืืฆืจ ืชืืื ืืืชื ืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืกืืช ืืื , ืืืจืืืืืืชืืฆืจ ืชืืื , ืื ืืื ืชืืงืฃ ืืืฆื ืืฉื ื. ืืืืื
.ืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืคืืื
ืืชืืจืจ ืื ืืชืืฆืจ ืืขืืงืจื ืืื ืืชืืฆืจ ืขื ืืงืื ืคืืืืจืฆืื , SN1 ืืชืืฆืจืื ืืจืืืงืฆืืช 2ืืฆืื ืืืืืืช ืฉืืืช ืฉื ืืืจืืช ืฉื ืฆืคื ื . ืืืื ืืขื ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืคืืืSN1ืืืชืืฆืจ ืฉื ืจืืืงืฆืืช 50-70%, ืขืงืจืื ืืช. ืืืคืืื
ืฆืื ืืืืืืช ืจืฆืืืื ืืืจ ืื ืืจืืืงืฆืื ืืชืจืืฉื ืขื , ืื ืืจืืืงืฆืื ืืืืืื ืืืืืืืช ืฉืืืช ืฉื ืฉื ื ืืกืืจืืืืืืืืืจืืcomplete racemization .ืจืฆืืืืฆืื ืืืงืืช ื ืืืจ ืื ืืจืืืงืฆืื ืืชืจืืฉื ืขื , ืื ืชืืฆืจ ืืื ืืชืงืื ืืืชืจ ืืืฉื ืpartial
racemization.
ืืื ืื ืื ืฉืืชื ืชืงืืช . SN1ืฉืืื ืืื ืกืืื ืืื ืืจืืฉืื ืืืกืืืจ ืืืืข ืืชืืฆืจ ืืขื ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืคืืื ื ืืฆืจ ืืืชืจ ืืจืืืงืฆืืืช ืื ืืงืฉืจ ืืื ืืคืืื ืืืื ืืงืืืฆื , intimate ion pairืืื ืืื ืื ืืื ืืืื ืชืืืื ื ืืฆืจ : ืืืืคื ืืืจืืชืืืืงืื ืืืื ืืชืจืืฉืช
ืืืืจ ืืื ืืืืจืช ืืื ืืืื ืืืืงืืื ืืืช ืื ืฉืชืืื ืฉื ืืืก ืืืฆืืจืช . ืฉื ืืื ืืืื ืืื ืขืืืื ืงืจืืืื ืืื ืืื ืืงืื, ืืขืืืืช ื ืฉืืจsolvent-separated ion pair .ืื ืืชืงืื ืืืืืืื ืืคืจืื ื ืืกืคืช ืชืืฆืืจ ืืื ืื dissociated ions . ืื ืืงืืืืืคืื ืืืื ืืชืงืืฃ
ืื . ืืชืืฆืจ ืืืื ืจืืื ืืืืืืื, ืื ืื ืืงืืืืืคืื ืชืืงืฃ ืจืง ืืช ืืงืจืืืงืืืื ืืื ืืชืง ืืืืจื. ืืฆืืื ืืืืืฉืืืฉืชืืื ืืื ืืงืืืฆื ืืขืืืืช ืชืืื ,ื ืืืืงืืืช ืืืก"ืื ืืงืืืืืคืื ืชืืงืฃ ืืช ืืงืจืืืงืืืื ืืืฆื ืฉื ืืื ืืื ืื ืืื ืืืื ืื ืืื ืืื ืื ืืืืคืจื ืข
9
. ืืืื ืืชืืฆืจ ืืขื ืืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืืคืืื ืืชืงืื ืืืชืจ, ืืขืืื ืฉืืืกืืช ืืืงืืช ืืช ืืชืงืจืืืช ืื ืืงืืืืืคืื ืืฆื ืืื ื ืืชื ืชืงื .]ืืื ืืชืืฆืจืื ืชืืื ืงืื ืคืืืืจืฆืื ืืคืืืื, SN2ืืจืืืงืฆืื ืชืืื ืืกืื , ืฉืืื ืื ืฉืื ืื ืืงืืืืืคืื ืชืืงืฃ ืืืืงืืื ืื ืื ืืชืงืช[
R โ X โ R+ X- โ R+ X- โ R+ X-
solvent-separated ion pair
intimate ion pair
undissociated molecule
SN1 ืืืจืืืงืฆืืช SN2 ืืืืืื . ืฆืืงืืืืช ืงืืื ืืืชืจ ืืืืืฉื ืืืงืจื ืฉื ืชืจืืืืืชcis ืขืืืจ ืจืืืงืฆืืช SN2 , ืจืง ืชืืฆืจ ืืจื ืก ืืชืงืื ืืืืจ ืืืคืืื ืืืืืืจ ืืงืืืฆื
ืื ืชืืฆืจื ืฆืืก ืืื ืชืืฆืจื , SN1ืืืฉืจ ืืืชื ืืืืจ ืขืืืจ ืจืืืงืฆืืช , ืืขืืืช ืืืช. ืืืืจื .ืชืงืจื ืืชืืฆืจ ืืืื ืืื ืืงืจืืืงืืืื ื ืืฉื ื ืฆืืืื
ืื ืืืจืื ืืืืืื
, ืืืื, ืื ืืืื ืื ืืื. ืฉื ืืื ืืื ืืฉืืืฉืื ืืื, ืชืื ืืืืืื ืืืืงืื ืืืืืื ืจืืฉืื ืืื
ืืื ืื ืื ืื ืืืืืื
ืืื ื .ืืจืืืช
ืืืื (ืืขืื ืฉืืืงืื ืืืืืื . ืื ืงืจืืืงืืืื ืื ืืฆืืืื ืืืกืืชืืฉืื ืฉืื ืืืฆืจืื ืืื ืืืืื , ืืืืจ ืืืงืจืืืงืืืื ืื ืฉืืื ืืืชื ืืฆืืืืSN1ืืจืื ืจืืืงืฆืืืช
.ื ืืืงืืจืื ืื ืืืชื ืืืืชืจืื"ืืืื ืฉืืงืจืืืงืืืื ืื ืฉืืื ืืืืฆืืื ืข
ืฉื ื , sp2ื ืืืืื ืืฉ ืฉื ื ืชืืจืืื ืจืืื ืืืืื ืืขืื ืงืืืฆืืช ืฉืื ืืช ืืืืืจืืช ืืคืืื ื
dissociated ions
10
ืืืืืืื ืืื ืืชืืฆืจืื ืฉืืชืงืืืื ืืจืืืงืฆืืชbromo-4-methylcyclohexane-1-ืืืฉืจ
ื ืื ืืงืืืืืคืื ืจืง ืืฆืืื ื"ืืขืืืืช ืืืชืงืฃ ืขืคืื ืืืื ืืืืจื ืก ืืชืงืืืื ืืืืจ ืืื ืืงืืืื
ืืื ืื ืืืื, ืืืื ืืืืืื, ืื ืืื ืืืืืื. 8
ืขื ืขืชื ืืืืื ืืจืืืงืฆืืืช ืืชืืจื ืืชืืงื ืื ?ืืื ืื ืืืจืื ืืืืืื
ืื ืืืืื ืืืืืืืื ื
SN2ืื ืืื ืืืืื ืืืืืื ืขืืืจืื ืจืืืงืฆืืืช ืื ืืื ืืืืืื ืฉืืืฉืื ืืื ืืื. ืื ืฉืืืฉืื ืืื
, ืืื ืฉืืจ ืืืืืืื ืืฉืืืฉืื ืืื, ืฉืืืฉืื ืืื ืืืื ืืคืจืขืืช ืกSN2ืจืืืงืืืืื ืืจืืืงืฆืืืช
SN1ืื ืืื ืืืืื ืืืืืื ืขืืืจืื ืจืืืงืฆืืืช
CH3CH2Brื - CH3CH2CH2Br (ืืื ื ืขื ืืSN1ืืืืืื ืจืืฉืื ืืื ืขืืืจืื ืจืืืงืฆืืืช
ืื ืืชืืฆืจ ืืืื ืืื ืืงืจืืืงืืืื ื ืฉื ืืฆืจ ืืืื :ืชืืฆืจื ืืชืืจื ืืชืงืืื
ืืื ืื ืืืจืื ืืืืืื
CC HClR
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NuX
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ื ืขื ื " ืืฉืื ืฉืื ืืงืืืืืคืื ืืชืืงืฃ ื ืืื ืขSN2ืืื ืื ืืืจืื ืืืืืื ืืื ื ืขืืืจืื ืจืืืงืฆืืืช . ืช ืืืจืืืืืชืืืืขืฉื ืฉื ืืงืฉืจ ืืืคืื ืื ฯืืืงืืจืื ื
:SN1ืืฉื ื ืฉืชื ืกืืืืช ืืืืข ืืื ืื ืืืจืื ืืืืืื ืืื ื ืขืืืจืื ืจืืืงืฆืืืช
ืืืืช . spืืืืจ ืืืืืขื ืืืืืื ืืฆืื ืขื ืคืืื , ืงืืืื ืื ืืื ืืืื ืืืจืืืื ืืฆืืืื ืขืื ืคืืืช ืืงืจืืืงืืืื ืื ืจืืฉืื ืืื .ื
spืคืืื ื , ืืื ืืช ืืืืขื ืืืืืื ืฉื ืงืจืืืงืืืื ืื ืืืงืืืื ืฉื ืืฉsp2 ืื ืืืชืจ ืืืงืืจืื ืืืืืื ืืคืืื ื spืืคืืื ื . ืืชื ืืืื ืืืชืจ ืืืืขื ืืืืืื ืืืชืคืชื
ืืืืื -ืงืฉื ืืืชืจ ืืฉืืืจ ืืช ืืงืฉืจ ืคืืื, ืืชืืฆืื ืืื. sp3 ืืืฆืจืื ืงืฉืจืื ืืืงืื ืืืชืจ ืืคืืื ื sp2ืจืืื ื ืฉืคืืื ื .ื .sp2ืืืฉืจ ืืืืืื ืืืืืจ ืืคืืื
RCH CH Cl RCH CHX + Cl-
BrX + Br-
2NS - ื1NSืชืืจืืช ืืื ืจืืืงืฆืืืช . 9
: ืืกืืืืื ืืืืืSN2 - ืSN1ืืืืคืืื ืื ืฉื ืจืืืงืฆืืืช
, ืืืืจ ืืงืืืื ืื ืืชืืืื ืืงืจืืืงืืืื ืื ืจืืฉืื ืืSN2ืจืืื ื ืฉืืชืื ืืืืืื ืืืืงืื ืืืืืื ืจืืฉืื ืืื ืขืืืจืื ืจืง ืจืืืงืฆืืืช ืืืืช ืืืคืจืขืืช SN1ืจืืืงืฆืืืช ืืืงืื ืืืืืื ืฉืืืฉืื ืืื ืขืืืจืื ืจืง . ืืื ื ืืฆืืืื ืืกืคืืง ืืืืืืฆืจ, SN1ืฉืืื ื ืืฆืจืื ืืจืืืงืฆืืช
ืืื ืื ืื ืื (ืื ืืื ืืืืื ืืืืืืืืืงืื ืืืืืื ืฉื ืืื ืืื ืืื . SN2ืจืืืงืืืืื ืืจืืืงืฆืืืช -ืกืืจืืืช ืืืคืืืช ืืืชื ืืืืชื ืืืื ืฉืื ืืืฆืจืื ืงืจืืืงืืืื ืื ืืฆืืืื ืืืกืืช ืืืืคืจืขืืช ืืกืืจืืืช ืฉืืืืืกืืช SN2 ืื SN1ืืืืืื ืืขืืืจ ืจืืืงืฆืืืช ) ืฉืืืฉืื ืืื . SN2 ืื SN1 ืืื ื ืขืืืจืื ืจืืืงืฆืืืช ืืื ืื ืืืจืื ืืืืืื. ืืืืืช ืืืืืืืืื ืืื ื ื
:ืืืกืืืื
ืืชื ืืื ืืื . ืฉืชื ืืจืืืงืฆืืืช ืืชืจืืฉืืช ืื ืืื ืืช, SN2 ืืื ืจืืืงืฆืืช SN1ืืืฉืจ ืืืงืื ืืืื ืืืื ืืขืืืจ ืื ืจืืืงืฆืืช .ื ืกืื ืืจืืืงืฆืื ืฉืชืชืจืืฉืืฉ ืื ื ืฉืืืื ืืืงืืช ืข, ืืื. ืืชืจืืฉืช ืืจืืืงืฆืื ืงืืืขืื ืืืื ืจืืืงืฆืื ืชืืืืจ? SN2ืืืื ืชื ืืื ืืืืื ืื ืืจืืืงืฆืืช ? SN1ืืืื ืชื ืืื ืืืืื ืื ืืจืืืงืฆืืช , ืืืฉืจ ืืืงืื ืืืื ืขืืืจ ืืชืืจื ืืฉื ื ืืื ืื ืื ืื
ืชืืฆืจืื ืื ืืงืืืฆื 2 ืืืืื ืืื ืื SN1 ืืืฆืจืช ืจืง ืชืืฆืจ ืืื ืืขืื ืฉืจืืืงืฆืืช SN2ืฉืืืืช ืืื ืืฉืืืืช ืืืืจ ืืจืืืงืฆืืช ืืื SN2 ืจืืืงืฆืืช -ืืืคืฉืืืช. ืืกืืืืช ืขืื ืืืชืจ ืืืืืช ืืฉืืืืคื ืงืจืืืงืืืื ืืSN1ืจืืืงืฆืืช . ืืืืจืืืขืืืืช ืืืืืจืช ืืคืืื ืืก
. ืืื ืกืืืืSN1ืืืืื ืจืืืงืฆืืช , ืืืืื ืืืืืื ืืืกื ืชื
11
:ืฉืืืฉื ืชื ืืื ืงืืืขืื ืืืื ืจืืืงืฆืื ืืืืจืช, ืืืฉืจ ืืืื ื ืฉื ืืืงืื ืืืื ืืืคืฉืจ ืืช ืงืืืื ืฉื ืฉื ื ืืื ืื ืื ืื
ืจืืืื ืื ืืงืืืืืคืื )1 ืืืงืืืืืืช ืื ืืงืืืืืคืืืจ )2 .ืืืืก ืื ืืชืจืืฉืช ืืจืืืงืฆืื )3
ืขืืื ื ืืืืื ืืช ืืืงื ืืงืฆื ืฉื ืฉืชื , ื ืืืืื ืืืฆื ืืจืืืื ืืืจืืืงืืืืืืช ืฉื ืื ืืงืืืืืคืื ืืฉืคืืขืื ืขื ืืจืืืงืฆืื ืฉืืืืจืช"ืข
.ืืจืืืงืฆืืืช
Rate law for an SN2 reaction = k2 [alkyl halide] [nucleophile] Rate law for an SN1 reaction = k1 [alkyl halide]
. ืืืง ืืงืฆื ืขืืืจ ืจืืืงืฆืื ืฉื ืืืงืื ืืืื ืฉืืืื ืืขืืืจ ืืช ืฉื ื ืืื ืื ืื ืื ืืืงืืื ืืื ืกืืื ืืืงื ืืงืฆื ืืืื ืืืืืืืืืื
Rate law = k2 [alkyl halide] [nucleophile] + k1 [alkyl halide]
. SN1 ืื ืื ืชืฉืคืืข ืขื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืฉื SN2 ืืช ืงืฆื ืจืืืงืฆืืช ื ืืชื ืืจืืืช ืื ืขืืื ืืจืืืื ืื ืืงืืืืืคื ืชืืืืจ, ืืืืง ืงืฆื ืื
. SN2ืขืืื ืืจืืืื ืื ืืงืืืืืคืื ืชืืืืจ ืืช ืืืง ืืจืืืงืฆืื ืฉืืชืจืืฉ ืืื ืื ืื , ืืืฉืจ ืฉืชื ืืชืืืืืช ืืชืจืืฉืืช ืื ืืื ืืช, ืืื .SN2ืืจืืื ืืจืืืื ืื ืืงืืืืืคืื ืชืงืืื ืืช ืืืง ืืจืืืงืฆืื ืฉืืชืจืืฉ ืืื ืื ืื , ืื ืืืื ืืื
ืขืืื ืืจืืืงืืืืืืช ืฉื ืื ืืงืืืืืคืื . ืืื ืืชืงืคืช ืื ืืงืืืืืคืื ืืช ืืืืงืื ืืืืSN2ืฉื ืจืืืงืฆืืช ) ืืืืืืื(ืืฉืื ืืืืื
ืืืืจ ืื ืืงืืืืืคืืืื ืจืืืงืืืืื ืืืืื ืืืชืจ ืืืืืคืช ) k2(ื ืืขืืืช ืขืจืื ืฉื ืงืืืข ืืงืฆื " ืขSN2ืชืืืืจ ืืช ืงืฆื ืจืืืงืฆืืช . ืืงืืืฆื ืืขืืืืช
ืืงืจืืืงืืืื ืฉื ืืฆืจ ืืฉืื ืืจืืฉืื ืืืื ืืืืืจืืช ืืฉืื ืืฉื ื ืขื ืื . ืืืื ืืื ืื ืืชืืง ืืืืงืืSN1ืืฉืื ืืืืื ืฉื ืจืืืงืฆืืช ืื ื ืืฆืจ , ืขืืื ืืงืฆื ืืฉืื ืืืืืจ ืืื ื ืืฉืคืืขื ืขื ืืฉืื ืืืืื ืืงืืื. ื ืืงืืืืืคืื ืฉื ืชืงื ืืืจืื ืืชืขืจืืืช ืืจืืืงืฆืื
, ืื ืื, ืืืืืคืื ืืืื ืืง. SN1ืืืื ื ืืืข ืฉืืืืจืช ืืจืืืงืืืืืืช ืฉื ืื ืืงืืืืืคืื ืื ืชืฉืคืืข ืขื ืงืฆื ืจืืืงืฆืืช . ืืงืจืืืงืืืื . SN2 ืขื ืคื ื ืจืืืงืฆืืช SN1ื ืืงืืืืืคืื ืืจืืข ืืขืืื ืจืืืงืฆืืช . SN1 ืขื ืคื ื ืจืืืงืฆืืช SN2ืืขืืื ืจืืืงืฆืืช
:ืืกืืืื
.ื ืจืืืืืื ืืืืืื ืฉื ื ืืงืืืืืคืื ืืื"ืืคืช ืขืืข ืSN2ืจืืืงืฆืืช โข .ื ื ืืงืืืืืคืื ืืจืืข"ื ืจืืืืืื ื ืืืืื ืฉื ื ืืงืืืืืคืื ืื ืข"ืืคืช ืข ืืืขSN1ืจืืืงืฆืืช โข
ืืืืื ) H2O,CH3OH( ืืฉืชืืฉื ืื ืืงืืืืืคืืืื ืืจืืขืื SN1ืืกืชืืื ืืืืงืื ืืงืืืืื ืืคืจืง ืืฉืืื ืื ืื ืืจืืืงืฆืืช ื ืืขืืื "ืืฉืชืืฉืื ืื ืืงืืืืืคืืืื ืืจืืขืื ืข, ืืืืืื ืืืจืืช). -OH-,CH3O( ืืฉืชืืฉื ืื ืืงืืืืืคืืืื ืืืืื SN2ืืจืืืงืฆืืช .SN2ื ืืขืืื ืจืืืงืฆืืช " ืืื ืืงืืืืืคืืืื ืืืืื ืขSN1ืจืืืงืฆืืช
.ืืืืก ืื ืืชืจืืฉืช ืืจืืืงืฆืื: ืืืืง ืืื ื ืกืชืื ืขื ืืืืจื ืืฉืืืฉื ืฉืงืืืข ืืืื ืจืืืงืฆืื ืชืืืืจ
2NS - ื1NSืชืคืงืื ืืืืก ืืจืืืงืฆืืืช . 10
ืืืืก ืื ืืชืจืืฉืช ืจืืืงืฆืืช ืืชืืจื ื ืืงืืืืืคืืืืช ืื ืืฉ ืืคื ื ืฉื ืืื ืืืฆื ืืืก ืืกืืื . ืฉืืืืจืืฉืคืขื ืขื ืืื ืื ืื
ืืื ื ืืืืื ืืืฆื ืข, ืืขืืื ืจืืืงืฆืื ืืืช ืขื ืคื ื ืืฉื ืื .ืืืกืื ืืืืฆืืื ืืืืงืืืืช ืืืจืื ืืืช
ืืงืืืข ืืืืืืงืืจื ืฉื ืืืืก ืืื ืืื ืืืืืืชื ืฉื ืืืก ืืืืงืืืืช ืืืกืื . ืืืจืืืง ืืืขื ืื ืื ืืืืื ืื ืืื
ื ืืชืืืืืช ืกืืืื ืื ืฉืืงืืืื "ืืจืืืงืืช ืืืขื ืื ืขืืืืืืืื ืฉื ืืืืงืืืืช ืืืืก ืืงืืคืื ืืช ืืืืขื ืื
ืืื ืฉื ืืืืงืืืืช ืืืืก ืืฉืืืืืื ืืืืื ืืงืืืื ืืฉืืืืืืจื ืื ืืืื ืืจืืงืฆืื ืืื . ืืงืืคืื ืืช ืืืืขื ืื ืืืืืืืื
. solvationืืืกื ืืืก ืืืื ืืื ืื ืืืืงืืื ื ืงืจืืช ืืืืขื ืืื ื ืืจืืื ืืืชืจ ืจืง , ืืืฉืจ ืืื ืืืื ืขื ืืืก ืคืืืจื
. ืืื ืืคืืืจ ืกืืื ืืืืงืืืืช ืืืกืก ืืืงืืคืืช, ืขื ืืื ืืืื .ืคืืืืจ ืืืืขื ืืืืฆื ืืช ืืืืืจ ืืืขืื
12
ืืืืกืื ืืคืืืจืื ืืฉ ืงืืืขืื . ืืืขื ืื) ืืืกืช(ืืืืกืื ืคืืืจืื ืืฉ ืงืืืขืื ืืืืืงืืจืื ืืืืืื ืืืื ืื ืืืืื ืืืคืจืืช . )ืขืืื ืงืืื (10.7ืืงืืืขืื ืืืืืืงืืจืื ืฉื ืืืกืื ื ืคืืฆืื ืจืฉืืืื ืืืืื . ืืจืืขืื ืืืคืจืืช ืืืขื ืืืืืืืงืืจืื ื ืืืืื ืืื
.ื ืคืจืืืื ืืืืกืื ืืคืจืืืืืืืกื: ืืืืกืื ืืืืืงืื ืืฉืชื ืงืืืฆืืช, ืืืืื ืืืืืืกืื . ืื ืฉืืืกืื ืคืจืืืื ืื ืชืืจืืื ืืืืื ืฉื ืงืฉืจื ืืืื, ืืืจื ืื ืืืกืื ืคืจืืืื ืืืืืื ืืืื ืืืืืืจ ืืืืฆื ืื ืืื ืงื
.ืืืื ืื ืืื ื ืชืืจืืื ืืืืื ืฉื ืงืฉืจ ืืืื ื, ืืื ืืืื ืืืืืืจ ืืืืฆื ืื ืืื ืงื, ืืฆื ืฉื ื, ืืคืจืืืื
ืืืฉืจ ืืืงืื ืืืื ืขืืืจ ืจืืืงืฆืืช , ืืืืืื. ืชืคืงืื ืืฉืื ืืจืืืงืฆืืืช ืืืจืื ืืืชืืืืื ืืืก ื ืืื ืืจืืงืฆืืืช ืข"ืืืฆืื ืืืขื ืื ืขSN1 ,ืื ืื ืื -ื ืืฉืืืจ ืงืฉืจ"ืื ืจืืื ืืจืืฉื ืข. ืืืืื ืืืฆืืจืช ืงืจืืืงืืืื ืืืื ืืืื-ืืฉืื ืืจืืฉืื ืืื ื ืืชืืง ืงืฉืจ ืืคืืื
?ื ืืฆืจืื ืงืฉืจืื ืืืฉืื ืืืืื ืืื ืืืืขืืื ืืืฉืคืขื , ืืืคืื ืืืช ืืื ืงืื ื-ืืื ืจืืื ืืืื ืืจืืงืฆืืช ืืื. ืื ืื ืฉื ืืฆืจืื ืืืืกืืืื, ืื ืืจืืืงืฆืื ืืชืจืืฉืช ืืืืก ืคืืืจื
ืืืคืื ืืื ืืขื ืืงืืช ืืช ืจืื ืืื ืจืืื ืืืจืืฉื ืื ืืชืืง -ืืื ืืจืืงืฆืืืช ืืื. ืืืคืื ืืื ืืืืื ืืืื-ืืืืืืช ืฉื ืื ืืื ืืจืืงืฆืืืช ืืื . ืืืืื-ืงืฉืจ ืืคืืื
ืจืืืงืฆืื ืื ืืื ื ืืืืื . ื ืืืืงืืืืช ืืืก ืคืืืจื"ืื ื ืงืจืข ืืฉืชืืื ืขืืืืงืื ืืืื ืืื ื ืืชืคืจืง ืืขืฆืื ื, SN1ืืจืืืงืฆืืช , ืืื .ืืืื ืฉืืื ืืืืงืืืืช ืืืก ืืืื ืืื ืืฉืคืขืืช ืืืกื, ืืืชืจืืฉ ืืคืืื ืืืืช
ืืฉืคืขืช ืืืก ืขื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื. ื
:ืืืง ืคืฉืื ืืชืืจ ืืืฆื ืฉืื ืื ืืืืก ืืฉืคืืข ืขื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืฉื ืจืื ืืจืืืงืฆืืืช ืืืืืืืช
ืืชืืืืจ ืืช ืงืฆื , ืชืงืืื ืืช ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืื ืืื ืื ืืืชืจ ืืืืืืืื ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื ืืขืื ืืืขืืื ืืคืืืจืืืช ืฉื ืืืืก .ืืจืืืงืฆืื ืื ืื ืืืืืืื ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื ื ืืืืจืืื
. ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืชืืื ืืืคืจืฉ ืืื ืืื ืจืืื ืืืืคืฉืืช ืฉื ืืืืืืื ืืืื ืืื ืจืืื ืืืืคืฉืืช ืฉื ืืฆื ืืืขืืจ ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื
ื ืืชืืื ื ืืช ืืืืขื ื ืฉื ืืื ืืืืืืื ืืืืขื ื ืฉื "ืืฆื ืฉืื ืื ืืคืืืจืืืช ืฉื ืืืก ืืฉืคืืข ืขื ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื ืขืืฉืขืจ ื, ืื ืื, ื ืืชื . ืืืื ืืฆืื ืืืชืจ ืืืืืช ืืืืก ืืคืืืจืืฉ ืืงืืืขืช ืืืืืจ, ืืฆื ืืืขืืจ ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื
ืชืจ ืืืืืขื ืืืื ืืฆืื ืื ืืืื ืืจืืงืฆืื ืืื ื ืืืื ืืืืก ืืคืืืจื ืืืืื ืื, ืืื ืฉืืืืขื ืขื ืืืืงืืืืช ืืืืืก ืืืื ืืืชืจ*
.ืืืชืจ
ืืืก ืคืืืจื ืืืฆื ืืช ืืืืืืื ืืืชืจ ืืืฉืจ ืืช ืฉืื ืืืขืืจ ืืื ืืืืืจ , ืื ืืืืขื ืขื ืืืืืืื ืืืื ืืืืืขื ืขื ืืฆื ืืืขืืจ, ืืืืื ืืืืขื , ืืฆื ืฉื ื. ืขืืื ืืคืืืจืืืช ืฉื ืืืืก ืชืงืืื ืืช ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื, ืืชืืฆืื ืืื). โกGโ(ืืช ืืคืจืฉื ืืื ืจืืื ืืื ืืื
ืืขืืืช ืืคืืืจืืืช , ืืื. ืืืก ืคืืืจื ืืืฆื ืืืชืจ ืืช ืืฆื ืืืขืืจ ืืืฉืจ ืืช ืืืืืืื, ืื ืืืชืจ ืืืืืขื ืขื ืืืืืืืืืืฆื ืืืขืืจ ืื .ืื ืฉืืืืืจ ืืช ืงืฆื ืืจืืืงืฆืื, ืืื ืืื) โกGโ(ืฉื ืืืืก ืชืงืืื ืืช ืืคืจืฉื ืืื ืจืืื
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ืืืืงืื ืืืื ืืื ืืืืื ืืืืืื . ืฉื ืืืงืื ืืืืืืSN1ืืขื ืขื ืงืฆื ืจืืืงืฆืืืช ื ืืื ืืขืช ืืืฆื ืืขืืืช ืืคืืืจืืืช ืฉื ืืืก ืืฉืคืืืฆื ืืืขืืจ ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื ืืฉ ืืืขื . ืืื ืืืืงืืื ื ืืืืจืืืช ืขื ืืืื ื ืืืคืื ืงืื. SN1ืืฉืื ืืงืืืข ืงืฆื ืฉื ืจืืืงืฆืืช
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