CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

1 Fall2016

Chapter9:Alcohols,EthersandEpoxidesCompletetheequationsforthefollowingreactions.Showallorganicproducts–iftwoormoreproductsform,indicatethemajorproduct.Indicateproperstereochemistrywherenecessary.

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

2 Fall2016

Chapter11:Alcohols,EthersandEpoxides(continued)a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

3 Fall2016

Chapter11:Alcohols,EthersandEpoxides(continued)a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

4 Fall2016

Chapter11:Synthesis–TexasTwoStep–TwoStepa.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

m.

1) PBr32) O , DMSO

1) TsCl, pyridine2) O , DMSO

1) PBr32) O , DMSO

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

5 Fall2016

Chapter9:Alkenesa.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

m.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

6 Fall2016

Chapter9:Alkenes(continued)

a.

b.

c.

d.

Chapter9:TexasTwo-StepTwo-Step a.

b.

c.

d.

e.

1) BH3-THF2) H2O2, KOH

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

7 Fall2016

Chapter9:Alkynes

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

8 Fall2016

Chapter9-11:ShortSyntheses

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

9 Fall2016

m.

n.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

10 Fall2016

Chapter11:Alcohols,EthersandEpoxides-KEYCompletetheequationsforthefollowingreactions.Showallorganicproducts–iftwoormoreproductsform,indicatethemajorproduct.Indicateproperstereochemistrywherenecessary.

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

11 Fall2016

Chapter11:Alcohols,EthersandEpoxides(continued)-KEYa.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

12 Fall2016

Chapter11:Alcohols,EthersandEpoxides(continued)-KEYa.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

13 Fall2016

Chapter11:Synthesis–TexasTwoStep–TwoStep-KEYa.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

1) PBr32) O , DMSO

1) TsCl, pyridine2) O , DMSO

1) PBr32) O , DMSO

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

14 Fall2016

m.

Chapter9:Alkenes–KEYa.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

15 Fall2016

m.

Chapter9:Alkenes(continued)-KEY

a.

b.

c.

d.

Chapter9:TexasTwo-StepTwo-Step-KEY a.

b.

c.

d.

1) BH3-THF2) H2O2, KOH

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

16 Fall2016

e.

Chapter9:Alkynes–KEY

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

17 Fall2016

j.

k.

Chapter9-11:ShortSyntheses–KEYImportant!Theremaybeotherpossibleanswersthatarecorrect;seeDr.J.toseeifyouranswerisacceptable.

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

CHEM210 [CHAPTER10:REACTIONSANDSYNTHESIS

18 Fall2016

h.

i.

j.

k.

l.

m.

n.