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CHEMISTRY Candidate session number STANDARD LEVEL …

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21 pages N12/4/CHEMI/SP2/ENG/TZ0/XX Friday 9 November 2012 (afternoon) CHEMISTRY STANDARD LEVEL PAPER 2 INSTRUCTIONS TO CANDIDATES Write your session number in the boxes above. Do not open this examination paper until instructed to do so. Section A: answer all questions. Section B: answer one question. Write your answers in the boxes provided. A calculator is required for this paper. A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper. The maximum mark for this examination paper is [50 marks]. 1 hour 15 minutes © International Baccalaureate Organization 2012 Examination code 8 8 1 2 6 1 0 5 Candidate session number 0 0 88126105 0124
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Page 1: CHEMISTRY Candidate session number STANDARD LEVEL …

21 pages

N12/4/CHEMI/SP2/ENG/TZ0/XX

Friday 9 November 2012 (afternoon)

CHEMISTRY

STANDARD LEVEL

PAPER 2

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.

• Do not open this examination paper until instructed to do so.

• Section A: answer all questions.

• Section B: answer one question.

• Write your answers in the boxes provided.

• A calculator is required for this paper.

• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.

• The maximum mark for this examination paper is [50 marks].

1 hour 15 minutes

© International Baccalaureate Organization 2012

Examination code

8 8 1 2 – 6 1 0 5

Candidate session number

0 0

88126105

0124

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–2– N12/4/CHEMI/SP2/ENG/TZ0/XX

Section a

Answer all questions. Write your answers in the boxes provided.

1. Twogroupsofstudents(GroupAandGroupB)carriedoutaproject*onthechemistryofsomegroup7elements(thehalogens)andtheircompounds.

(a) In the first part of the project, the two groups had a sample of iodinemonochloride(acorrosivebrownliquid)preparedforthembytheirteacherusingthefollowingreaction.

2 2I (s) Cl (g) 2ICl (l)+ →

Thefollowingdatawererecorded.

MassofI2(s) 10.00g

MassofCl2(g) 2.24g

MassofICl(l)obtained 8.60g

(i) StatethenumberofsignificantfiguresforthemassesofI2(s)andICl(l). [1]

I2(s): . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

ICl(l): . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Theiodineusedinthereactionwasinexcess.Determinethetheoreticalyield,ing,ofICl(l). [3]

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(This question continues on the following page)

* AdaptedfromJDerekWoollins,(2009),Inorganic ExperimentsandOpenUniversity,(2008),Exploring the Molecular World.

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(Question 1 continued)

(iii) CalculatethepercentageyieldofICl(l). [1]

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(iv) Using a digital thermometer, the students discovered that the reaction wasexothermic.Statethesignoftheenthalpychangeofthereaction, H∆ . [1]

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(b) Althoughthemolarmassesof IClandBr2areverysimilar, theboilingpointof ICl is97.4 C° andthatofBr2is58.8 C° .Explainthedifferenceintheseboilingpointsintermsoftheintermolecularforcespresentineachliquid. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(This question continues on the following page)

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(Question 1 continued)

(c) The students reacted ICl(l)withCsBr(s) to formayellowsolid,CsICl2(s), asoneoftheproducts.CsICl2(s)hasbeenfoundtoproduceverypureCsCl(s)whichisusedincancertreatment.

Toconfirmthecompositionoftheyellowsolid,GroupAdeterminedtheamountofiodinein0.2015gofCsICl2(s)bytitratingitwith0.0500moldm

–3Na2S2O3(aq).Thefollowingdatawererecordedforthetitration.

MassofCsICl2(s)taken(ing±0.0001) 0.2015

Initialburettereadingof0.0500moldm–3Na2S2O3(aq)

(incm3±0.05)1.05

Finalburettereadingof0.0500moldm–3Na2S2O3(aq)

(incm3±0.05)25.25

(i) Calculate the percentage of iodine by mass in CsICl2(s), correct to threesignificantfigures. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Statethevolume,incm3,of0.0500moldm–3Na2S2O3(aq)usedinthetitration. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question 1 continued)

(iii) Determinetheamount,inmol,of0.0500moldm–3Na2S2O3(aq)addedinthetitration. [1]

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(iv) Theoverallreactiontakingplaceduringthetitrationis:

2 2 2 3 2 4 6CsICl (s) 2Na S O (aq) NaCl(aq) Na S O (aq) CsCl(aq) NaI (aq)+ → + + +

Calculatetheamount,inmol,ofiodineatoms,I,presentinthesampleofCsICl2(s). [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(v) Calculatethemassofiodine,ing,presentinthesampleofCsICl2(s). [1]

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(vi) DeterminethepercentagebymassofiodineinthesampleofCsICl2(s),correcttothreesignificantfigures,usingyouranswerfrom(v). [1]

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(This question continues on the following page)

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(Question 1 continued)

(d) GroupBheatedtheyellowsolid,CsICl2(s),whichturnedwhiteandreleasedabrowngaswhichcondensedintoabrownliquid.

GroupBidentifiedthewhitesolidasCsCl(s).Suggesttheidentityofthebrownliquid. [1]

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2. (a) Definethetermaverage bond enthalpy. [2]

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(b) Thefollowingequationrepresentsacombustionreactionofpropane,C3H8(g)whenthe

oxygensupplyislimited.

1

3 8 2 22C H (g) 3 O (g) 3CO(g) 4H O(g)+ → +

(i) Determine H∆ , the enthalpy change of the reaction, in kJmol–1, using averagebondenthalpydatafromTable10oftheDataBooklet.Thebondenthalpyforthecarbon-oxygenbondincarbonmonoxide,CO,is1072kJmol–1. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) The COmolecule has dative covalent bonding. Identify a nitrogen-containingpositiveionwhichalsohasthistypeofbonding. [1]

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3. Chemicalequilibriumandkineticsareimportantconceptsinchemistry.

(a) Aglasscontainerishalf-filledwithliquidbromineandthensealed.Thesystemeventuallyreachesadynamicequilibrium.Stateonecharacteristicofasysteminequilibrium. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) TheoxidationofsulfurdioxideisanimportantreactionintheContactprocessusedtomanufacturesulfuricacid.

2 2 32SO (g) O (g) 2SO (g) 198.2 kJH+ ∆ = −⇌

(i) Deducetheequilibriumconstantexpression,Kc. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) PredicthoweachofthefollowingchangesaffectsthepositionofequilibriumandthevalueofKc. [3]

Position of equilibrium Value of Kc

Decreaseintemperature

Increaseinpressure

Additionofacatalyst

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(Question 3 continued)

(c) Vanadium(V) oxide, V2O5, is a catalyst that can be used in the Contact process.

Itprovidesanalternativepathwayforthereaction,loweringtheactivationenergy,Ea.

(i) Definethetermactivation energy,Ea. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) SketchthetwoMaxwell–Boltzmannenergydistributioncurvesforafixedamountofgasattwodifferenttemperatures,T

1andT2(T2>T1).Labelbothaxes. [3]

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Section b

Answer one question. Write your answers in the boxes provided.

4. Lithiumandboronareelementsinperiod2oftheperiodictable.Lithiumoccursingroup1(thealkalimetals)andboronoccursingroup3.Isotopesexistforbothelements.

(a) (i) Definethetermsatomic number,mass numberandisotopes of an element. [3]

Atomicnumber:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Massnumber:

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Isotopesofanelement:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Distinguishbetweenthetermsgroupandperiod. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Deducetheelectronarrangementsofthelithiumion,Li+,andtheboronatom,B. [2]

Li+: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question 4 continued)

(iv) Naturallyoccurringboronexistsastwoisotopeswithmassnumbersof10and11.Calculatethepercentageabundanceofthelighterisotope,usingthisinformationandtherelativeatomicmassofboroninTable5oftheDataBooklet. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(v) Lithiumexistsastwoisotopeswithmassnumbersof6and7.Deducethenumberofprotons,electronsandneutronsforeachisotope. [2]

Mass number

(A)

number of

protons

number of

electrons

number of

neutrons

6

7

(This question continues on the following page)

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(Question 4 continued)

(b) Everyelementhasitsownuniquelineemissionspectrum.

(i) Distinguishbetweenacontinuous spectrumandaline spectrum. [2]

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(ii) Draw a diagram to show the electron transitions between energy levels in ahydrogenatomthatareresponsibleforthetwoseriesoflinesintheultravioletandvisibleregionsofthespectrum.Labelyourdiagramtoshowthreetransitionsforeachseries. [4]

(This question continues on the following page)

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turn over

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(Question 4 continued)

(c) (i) Explainwhymetalsaregoodconductorsofelectricityandwhytheyaremalleable. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Ironisdescribedasatransitionmetal.Identifythetwomostcommonionsofiron. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Deducethechemicalformulasoflithiumoxideandiron(II)oxide. [1]

Lithiumoxide:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Iron(II)oxide:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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5. Arsenic and nitrogen play a significant role in environmental chemistry. Arsenous acid,H3AsO3, canbe found inoxygen-poor (anaerobic)water, andnitrogen-containing fertilizerscancontaminatewater.

(a) (i) Defineoxidationandreductionintermsofelectronlossorgain. [1]

Oxidation:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reduction:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Deduce the oxidation numbers of arsenic and nitrogen in each of the followingspecies. [4]

As2O3: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

NO3–: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

H3AsO3: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

N2O3: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Distinguishbetweenthetermsoxidizingagentandreducing agent. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question 5 continued)

(iv) In the removalof arsenic fromcontaminatedgroundwater,H3AsO3 is oftenfirstoxidizedtoarsenicacid,H3AsO4.

ThefollowingunbalancedredoxreactionshowsanothermethodofformingH3AsO4.

2 3 3 3 4 2 3As O (s) NO (aq) H AsO (aq) N O (aq)−+ → +

Deducethebalancedredoxequationinacid,andthenidentifyboththeoxidizingandreducingagents. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Nitricacid,HNO3,isstrongandnitrousacid,HNO2,isweak.

(i) DefineanacidaccordingtotheBrønsted–LowryandLewistheories. [2]

Brønsted–Lowrytheory:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Lewistheory:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question 5 continued)

(ii) TheLewis(electrondot)structureofnitrousacidisgivenbelow.

H O N O

Identifywhichnitrogen-oxygenbondistheshorter. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Deduce the approximate value of the hydrogen-oxygen-nitrogen bond angle innitrousacidandexplainyouranswer. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iv) Distinguishbetweenastrong acidandaweak acid intermsoftheirdissociationinaqueoussolution. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question 5 continued)

(v) Ammonia, NH3, is a weak base. Deduce the Lewis (electron dot) structureofNH3. State thenameof theshapeof themoleculeandexplainwhyNH3 isapolarmolecule. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(vi) Whenlimewasaddedtoasampleofsoil,thepHchangedfrom5to7.Calculatethefactorbywhichthehydrogenionconcentrationchanges. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(vii) One common nitrogen-containing fertilizer is ammonium sulfate. State itschemicalformula. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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6. Alkenes,alcoholsandestersarethreefamiliesoforganiccompoundswithmanycommercialuses.

(a) (i) Statetwoindustrialusesofethene. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Statethemeaningofthetermstructural isomers. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question 6 continued)

(iii) XisanisomerofC4H8andhasthestructuralformulashownbelow.

H

H

H

H

HH H

H

c

c

c

c

ApplyIUPACrulestonamethis isomer. DeducethestructuralformulasoftwootherisomersofC4H8

. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iv) StatethebalancedchemicalequationforthereactionofXwithHBrtoformY. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question 6 continued)

(v) Y reacts with aqueous sodium hydroxide, NaOH(aq), to form an alcohol, Z.IdentifywhetherZisaprimary,secondaryortertiaryalcohol. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(vi) Explain one suitable mechanism for the reaction in (v) using curly arrows torepresentthemovementofelectronpairs. [4]

(vii) DeducethestructuralformulaoftheorganicproductformedwhenZisoxidizedby heating under reflux with acidified potassium dichromate(VI) and state thenameofthefunctionalgroupofthisorganicproduct. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question 6 continued)

(b) Estersareoftenusedinperfumes.Analysisofacompoundcontainingtheesterfunctionalgrouponly,givesapercentagecompositionbymassofC:62.0%andH:10.4%.

(i) Drawtheesterfunctionalgroup. [1]

(ii) Determinetheempiricalformulaoftheester,showingyourworking. [4]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Themolarmassoftheesteris116.18gmol–1.Determineitsmolecularformula. [1]

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