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CHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIE - magic … Gentilucci... · 3 Brown, Poon–Introduzione alla...

Date post: 02-Jul-2018
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1 CHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIE CHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIE con esercitazioni di LABORATORIO con esercitazioni di LABORATORIO – D. Savoia D. Savoia Brown Brown, , Poon Poon - Introduzione alla Chimica Organica Introduzione alla Chimica Organica Brown Brown, , Foote Foote - Chimica Organica Chimica Organica Bruyce Bruyce - Chimica Organica Chimica Organica Solomons Solomons McMurray McMurray Etc Etc Cos’è la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, Cos’è la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, Br Br , I)…… , I)…… Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1 L’atomo Gusci elettronici 2n 2 elettroni Orbitali 1 1s 2 2s 3x2p 3 3s 3x3p 5x3d 4 4s 3x4p 5x4d 7x4f
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CHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIECHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIEcon esercitazioni di LABORATORIO con esercitazioni di LABORATORIO –– D. SavoiaD. Savoia

BrownBrown, , PoonPoon -- Introduzione alla Chimica OrganicaIntroduzione alla Chimica OrganicaBrownBrown, , FooteFoote -- Chimica OrganicaChimica OrganicaBruyceBruyce -- Chimica OrganicaChimica OrganicaSolomonsSolomonsMcMurrayMcMurrayEtcEtc

Cos’è la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, Cos’è la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, BrBr, I)……, I)……

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

L’atomo

Gusci elettronici 2n2 elettroni

Orbitali1 1s2 2s 3x2p3 3s 3x3p 5x3d4 4s 3x4p 5x4d 7x4f

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1Configurazione elettronica fondamentale

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

1. Riempimento in ordine di energia crescente2. Ogni orbitale contiene 2 e-distinti dallo spin3. Gli orbitali degeneri sono riempiti

gradualmente in modo da determinare maxspin totale

N.B. I livelli superiori si “incrociano”

3

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Strutture elementi e modello di legame di Lewis

Gusci di valenza regola dell’ottetto (1°periodo) gas nobili

quasi 8 e-: anioni pochi e-: cationi

Legame chimico secondo Lewisgli atomi interagiscono in modo da completare l’8etto

2 tipi di legame:

1) Legame tra ioni: legame ionicometallo (sx tav per) + non metallo(dx)

2) Condivisione di e-: legame covalente

Na+Cl-

H2O

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

L’elettronegatività dipende anche dallo stato di ossidazione

Legame ionico: ∆elettroneg > 1.9

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1Legame covalente: ∆elettroneg < 1.9

Formazione “ideale” delle molecole a partire dagli atomi

H .+ .H H-H

Nel leg ionico si ha attrazione elettrostatica;Nel leg covalente gli atomi sono tenuti assieme dalla condivisione degli elettroni in

orbitali di legame

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Legame covalente polare e apolare0.5 < ∆elettroneg < 1.9

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1La separazione di carica genera un dipolo

H-Cl

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Strutture secondo LewisLa formula e la connettività tra atomi deve essere nota

Esempio: H2O O: 6e-; H: 1e-; H: 1e- H-O-H ....

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Carica formale: serve a determinare su quale atomo di una molecola ioneè posta la carica

Es. H3O+ per O: 6e- valenza – (2e- solitari + 6/2) = +1

H O H

H

+

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Previsione della forma delle molecole sulla base dei legami e degli e- solitari

VSEPR valence shell electron pair repulsion

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

La polarità delle molecole dipende non solo dall’elettronegatività ma anche dalla geometria

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1La risonanza

Strutture limiteIbrido di risonanza

Doppia freccia

l’analisi delle diverse strutture di risonanza permette di razionalizzarel’origine delle proprietà chimico-fisiche delle molecole;

L’esistenza di più strutture di risonanza è indice di “stabilità”

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Strutture molecolari secondo il modello degli orbitali

Rappresentazioni delle regioni corrispondenti alla probabilità del 95%di trovare l’e-

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1Gli orbitali p sono perpendicolari ma nelle molecole angoli di 90° sono molto rari

Combinazione di orbitali diversi: ibridizzazione, (Pauling)

1s + 3p = 4 sp3 (2 x 4 = 8 elettroni) 1s + 2p = 3 sp2 1s + 1p = sp

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Gruppo funzionaleLe molecole organiche sono raggruppate in famiglie che presentano lo stesso gruppo funzionale, che è un insieme di atomi con specifiche proprietà chimico-fisiche, reattività e comportamento

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

O C O

S

O O _

+

Scrivere la struttura di Lewis di CO2 e SO2, e stimare la loro polarità

Quale è l'ibridizzazione dei C del seguente composto?E quale geometria adotta la molecola?

CH3-CH=CH2

C C

H

H

H

C

H

H

HIdentificate i gruppi funzionali nei segg composti

CH3-CH=CH2

O O

O

OHO

NH2

OH

NH2

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1

Che relazione esiste tra queste 2 strutture?

O

O

_

+

Risonanza! Ne esiste qualche altra?

O

_

+


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