1
CHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIECHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIEcon esercitazioni di LABORATORIO con esercitazioni di LABORATORIO –– D. SavoiaD. Savoia
BrownBrown, , PoonPoon -- Introduzione alla Chimica OrganicaIntroduzione alla Chimica OrganicaBrownBrown, , FooteFoote -- Chimica OrganicaChimica OrganicaBruyceBruyce -- Chimica OrganicaChimica OrganicaSolomonsSolomonsMcMurrayMcMurrayEtcEtc
Cos’è la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, Cos’è la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, BrBr, I)……, I)……
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
L’atomo
Gusci elettronici 2n2 elettroni
Orbitali1 1s2 2s 3x2p3 3s 3x3p 5x3d4 4s 3x4p 5x4d 7x4f
2
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1Configurazione elettronica fondamentale
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
1. Riempimento in ordine di energia crescente2. Ogni orbitale contiene 2 e-distinti dallo spin3. Gli orbitali degeneri sono riempiti
gradualmente in modo da determinare maxspin totale
N.B. I livelli superiori si “incrociano”
3
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Strutture elementi e modello di legame di Lewis
Gusci di valenza regola dell’ottetto (1°periodo) gas nobili
quasi 8 e-: anioni pochi e-: cationi
Legame chimico secondo Lewisgli atomi interagiscono in modo da completare l’8etto
2 tipi di legame:
1) Legame tra ioni: legame ionicometallo (sx tav per) + non metallo(dx)
2) Condivisione di e-: legame covalente
Na+Cl-
H2O
4
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
L’elettronegatività dipende anche dallo stato di ossidazione
Legame ionico: ∆elettroneg > 1.9
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1Legame covalente: ∆elettroneg < 1.9
Formazione “ideale” delle molecole a partire dagli atomi
H .+ .H H-H
Nel leg ionico si ha attrazione elettrostatica;Nel leg covalente gli atomi sono tenuti assieme dalla condivisione degli elettroni in
orbitali di legame
5
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Legame covalente polare e apolare0.5 < ∆elettroneg < 1.9
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1La separazione di carica genera un dipolo
H-Cl
6
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Strutture secondo LewisLa formula e la connettività tra atomi deve essere nota
Esempio: H2O O: 6e-; H: 1e-; H: 1e- H-O-H ....
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Carica formale: serve a determinare su quale atomo di una molecola ioneè posta la carica
Es. H3O+ per O: 6e- valenza – (2e- solitari + 6/2) = +1
H O H
H
+
7
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Previsione della forma delle molecole sulla base dei legami e degli e- solitari
VSEPR valence shell electron pair repulsion
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
8
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
9
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
10
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
La polarità delle molecole dipende non solo dall’elettronegatività ma anche dalla geometria
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1La risonanza
Strutture limiteIbrido di risonanza
Doppia freccia
l’analisi delle diverse strutture di risonanza permette di razionalizzarel’origine delle proprietà chimico-fisiche delle molecole;
L’esistenza di più strutture di risonanza è indice di “stabilità”
11
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Strutture molecolari secondo il modello degli orbitali
Rappresentazioni delle regioni corrispondenti alla probabilità del 95%di trovare l’e-
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
12
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1Gli orbitali p sono perpendicolari ma nelle molecole angoli di 90° sono molto rari
Combinazione di orbitali diversi: ibridizzazione, (Pauling)
1s + 3p = 4 sp3 (2 x 4 = 8 elettroni) 1s + 2p = 3 sp2 1s + 1p = sp
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
13
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
14
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Gruppo funzionaleLe molecole organiche sono raggruppate in famiglie che presentano lo stesso gruppo funzionale, che è un insieme di atomi con specifiche proprietà chimico-fisiche, reattività e comportamento
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
O C O
S
O O _
+
Scrivere la struttura di Lewis di CO2 e SO2, e stimare la loro polarità
Quale è l'ibridizzazione dei C del seguente composto?E quale geometria adotta la molecola?
CH3-CH=CH2
C C
H
H
H
C
H
H
HIdentificate i gruppi funzionali nei segg composti
CH3-CH=CH2
O O
O
OHO
NH2
OH
NH2