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CHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIE - magic … Gentilucci... · 3 Brown, Poon–Introduzione alla...

Date post:02-Jul-2018
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    CHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIECHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIEcon esercitazioni di LABORATORIO con esercitazioni di LABORATORIO D. SavoiaD. Savoia

    BrownBrown, , PoonPoon -- Introduzione alla Chimica OrganicaIntroduzione alla Chimica OrganicaBrownBrown, , FooteFoote -- Chimica OrganicaChimica OrganicaBruyceBruyce -- Chimica OrganicaChimica OrganicaSolomonsSolomonsMcMurrayMcMurrayEtcEtc

    Cos la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, Cos la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, BrBr, I), I)

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Latomo

    Gusci elettronici 2n2 elettroni

    Orbitali1 1s2 2s 3x2p3 3s 3x3p 5x3d4 4s 3x4p 5x4d 7x4f

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1Configurazione elettronica fondamentale

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    1. Riempimento in ordine di energia crescente2. Ogni orbitale contiene 2 e-distinti dallo spin3. Gli orbitali degeneri sono riempiti

    gradualmente in modo da determinare maxspin totale

    N.B. I livelli superiori si incrociano

  • 3

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Strutture elementi e modello di legame di Lewis

    Gusci di valenza regola dellottetto (1periodo) gas nobili

    quasi 8 e-: anioni pochi e-: cationi

    Legame chimico secondo Lewisgli atomi interagiscono in modo da completare l8etto

    2 tipi di legame:

    1) Legame tra ioni: legame ionicometallo (sx tav per) + non metallo(dx)

    2) Condivisione di e-: legame covalente

    Na+Cl-

    H2O

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Lelettronegativit dipende anche dallo stato di ossidazione

    Legame ionico: elettroneg > 1.9

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1Legame covalente: elettroneg < 1.9

    Formazione ideale delle molecole a partire dagli atomi

    H .+ .H H-H

    Nel leg ionico si ha attrazione elettrostatica;Nel leg covalente gli atomi sono tenuti assieme dalla condivisione degli elettroni in

    orbitali di legame

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Legame covalente polare e apolare0.5 < elettroneg < 1.9

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1La separazione di carica genera un dipolo

    H-Cl

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Strutture secondo LewisLa formula e la connettivit tra atomi deve essere nota

    Esempio: H2O O: 6e-; H: 1e-; H: 1e- H-O-H ....

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Carica formale: serve a determinare su quale atomo di una molecola ione posta la carica

    Es. H3O+ per O: 6e- valenza (2e- solitari + 6/2) = +1

    H O H

    H

    +

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Previsione della forma delle molecole sulla base dei legami e degli e- solitari

    VSEPR valence shell electron pair repulsion

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    La polarit delle molecole dipende non solo dallelettronegativit ma anche dalla geometria

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1La risonanza

    Strutture limiteIbrido di risonanza

    Doppia freccia

    lanalisi delle diverse strutture di risonanza permette di razionalizzarelorigine delle propriet chimico-fisiche delle molecole;

    Lesistenza di pi strutture di risonanza indice di stabilit

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Strutture molecolari secondo il modello degli orbitali

    Rappresentazioni delle regioni corrispondenti alla probabilit del 95%di trovare le-

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1Gli orbitali p sono perpendicolari ma nelle molecole angoli di 90 sono molto rari

    Combinazione di orbitali diversi: ibridizzazione, (Pauling)

    1s + 3p = 4 sp3 (2 x 4 = 8 elettroni) 1s + 2p = 3 sp2 1s + 1p = sp

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

  • 13

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Gruppo funzionaleLe molecole organiche sono raggruppate in famiglie che presentano lo stesso gruppo funzionale, che un insieme di atomi con specifiche propriet chimico-fisiche, reattivit e comportamento

    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    O C O

    S

    O O _

    +

    Scrivere la struttura di Lewis di CO2 e SO2, e stimare la loro polarit

    Quale l'ibridizzazione dei C del seguente composto?E quale geometria adotta la molecola?

    CH3-CH=CH2

    C C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    HIdentificate i gruppi funzionali nei segg composti

    CH3-CH=CH2

    O O

    O

    OHO

    NH2

    OH

    NH2

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    Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 1

    Che relazione esiste tra queste 2 strutture?

    O

    O

    _

    +

    Risonanza! Ne esiste qualche altra?

    O

    _

    +

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1 CHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIE CHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIE con esercitazioni di LABORATORIO con esercitazioni di LABORATORIO – D. Savoia D. Savoia Brown Brown, , Poon Poon - Introduzione alla Chimica Organica Introduzione alla Chimica Organica Brown Brown, , Foote Foote - Chimica Organica Chimica Organica Bruyce Bruyce - Chimica Organica Chimica Organica Solomons Solomons McMurray McMurray Etc Etc Cos’è la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, Cos’è la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, Br Br , I)…… , I)…… Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1 L’atomo Gusci elettronici 2n 2 elettroni Orbitali 1 1s 2 2s 3x2p 3 3s 3x3p 5x3d 4 4s 3x4p 5x4d 7x4f
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