Công nghệ hoá dầu 1

8/12/2019 Công nghệ hoá dầu 1

http://slidepdf.com/reader/full/cong-nghe-hoa-dau-1 1/65

CHƯƠNG I: QUÁ TRÌNH ALKYL HÓA

Quá trình alkyl hóa là quá trình đưa các nhóm alkyl vào vào phân tử các chất

hữu cơ hoặc vô cơ. ác ph!n "n# alkyl hóa có #$á tr% th&c t' cao tron# v$(c đưa các

nhóm alkyl vào h)p chất thơm* $+opara,$n* m-rcaptan* ul,$/* am$n* các h)p chấtch"a l$0n k't -t-... n#oà$ ra quá trình alkyl hóa là nhữn# #$a$ đo1n trun# #$an tron#

!n 2uất các monom-* chất t3y rửa...

§1. ĐẶC TRƯNG CỦA QUÁ TRÌNH ALKYL HÓA

I. Phân lo! "#" $h%n &n' (l)*l h+(

4& phân lo1$ h)p l5 nhất các quá trình alkyl hóa là /&a tr0n loại liên kết

được hình thành.

1. Al)*l h+( ,h-o n'*/n ,0 C: c6n #7$ là quá trình 8 alkyl hóa

8 alkyl hóa là th' n#uy0n tử 9 #:n v;$ <=n# các nhóm alkyl.

n9>n?> ? m9>m → n?m9>@n?mA? >

Br9 ? Cl → BrC ? 9l

. Al)*l h+( ,h-o n'*/n ,0 2 34 5: c6n #7$ là quá trình D 8 alkyl hóa và 4 8

alkyl hóa

D 8 alkyl hóa và 4 8 alkyl hóa là các ph!n "n# /En đ'n t1o thành l$0n k't #$ữa

nhóm alkyl và n#uy0n tử D hoặc 4.

BrD9 ? Cl ? FaD9 → BrDC ? Fal ? 9>D

Fa49 ? Cl → C49 ? Fal

6. Al)*l h+( ,h-o n'*/n ,0 N: c6n #7$ là quá trình F 8 alkyl hóa

F 8 alkyl hóa là th' các n#uy0n tử 9 tron# amon$ac hoặc tron# am$n <=n#

các nhóm alkyl. Gây chHnh là mIt tron# nhữn# phươn# pháp quan tr7n# nhất đJ

tKn# h)p các am$n.

CD9 ? F9L → CF9> ? 9>D

7. Al)*l h+( ,h-o "#" n'*/n ,0 )h#": WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



ác quá trình 4$ 8* M< 8* Bl 8 alkyl hóa... là con đưNn# quan tr7n# đJ tKn# h)p

các h)p chất cơ n#uy0n tO hoặc cơ k$m.

> Cl ? 4$ → C >4$l> @2Pc tác là uA

L9Rl ? FaM< → M<@L9RA ? Fal ? L M<

L >9 ? Bl ? LS> 9> → Bl@>9TAL

II. C#" ,#" nhân (l)*l h+( 34 89" ,#"

ác tác nhân alkyl hóa có thJ ch$a làm L nhómU

aA ác h)p chất khôn# no @ol-,$n và ac-tyl-nA* tron# đó V phá vW các

l$0n k't π cXa các n#uy0n tử .

<A YEn 2uất l v;$ các n#uy0n tử l l$nh đIn# có kh! nZn# th' /ư;$ !nhhư[n# cXa các tác nhân khác nhau.

cA Cư)u* -t-* -t-* o2yt ol-,$n là các tác nhân mà tron# quá trình alkyl

hóa l$0n k't 8 D V <% phá vW.

1. T#" nhân l4 ol-!n ; 89" ,#" 34 "< "h=

• \ron# các lo1$ tác nhân thì tác nhân ol-,$n có #$á thành khá r]* vì v^y n#ưN$

ta luôn cO #:n# ử /_n# chPn# tron# m7$ trưNn# h)p có thJ. ác ol-,$n

@-tyl-n* propyl-n* <ut-n và các ol-,$n cao phân tửA chX y'u đư)c ử /_n# đJ

8 alkyl hóa các para,$n và các h)p chất thơm.

• `Pc tácU ac$/ proton @a.ront-/A hoặc ac$/ ph$ proton @a.b-$A

• ơ ch'U chX y'u 2!y ra th-o cơ ch' $on qua #$a$ đo1n trun# #$an hình thành

cac<ocat$on. dh! nZn# ph!n "n# cXa các ol-,$n đư)c đánh #$á <=n# m"c đI

t1o ra cac<ocat$onU

C9 e 9> ? 9?

↔ C?

9 8 9L

Quá trình này ch%u !nh hư[n# cXa & tZn# ch$fu /à$ m1ch* đI phân nhánh

cXa ol-,$nU

9> e 9> g 9L 8 9 e 9> g 9L 8 9> 8 9 e 9> g @9LA> e 9>WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



⇒ \ác nhân ol-,$n có m1ch càn# /à$* càn# phân nhánh thì kh! nZn# ph!n

"n# càn# l;n.

• F#oà$ ra tron# rất nh$fu trưNn# h)p* quá trình alkyl hóa <=n# ol-,$n có thJ

2!y ra /ư;$ tác /_n# cXa các chất khơ$ mào ph!n "n# chu$ #Oc* hoặc tác/_n# cXa ánh án# hoặc tác /_n# cXa nh$(t đI cao. dh$ đó các phin tử trun#

#$an là các #Oc t& /o và tron# trưNn# h)p này kh! nZn# ph!n "n# cXa các

ol-,$n có cấu t1o khác nhau cjn# khôn# khác nhau nh$fu.

. T#" nhân l4 "#" >?n 8@, "lo ; 89" ,#" 34 "< "h=

ác /En 2uất clo đư)c 2-m là các tác nhân alkyl hóa tươn# đO$ thôn# /_n#

nhất tron# các trưNn# h)p D 8* 4 8* F 8 alkyl hóa và đJ tKn# h)p phin l;n các

h)p chất cơ k$m* cơ n#uy0n tO n#oà$ ra c6n đư)c ử /_n# tron# trưNn# h)p

8 alkyl hóa.

• 8 alkyl hóa U 2!y ra th-o cơ ch' á$ đ$(n tử /ư;$ tác /_n# chất 2Pc tác là các

ac$/ ph$ proton @-lL* BllLA qua #$a$ đo1n trun# #$an hình thành

cac<ocat$onU

Cl ? BllL ↔ C δ? → l → δ8BllL ↔ C ? ? Bll8

dh! nZn# ph!n "n# cXa các alkyl clorua ph_ thuIc vào đI phân c&c cXa l$0nk't 8l hoặc vào đI <fn cac<ocat$on và V tZn# kh$ ch$fu /à$ và m"c đI

phân nhánh cXa nhóm alkyl tZn#U

9L9>l g @9LA>9l g @9LAlL

• D 8* 48* F 8 alkyl hóa U 2!y ra th-o cơ ch' á$ nhân và khôn# cin 2Pc tác

Cl ? UF9L → CF?9L ? l8 ↔ CF9> ? 9l

dh! nZn# ph!n "n# cXa các /En 2uất clo đư)c :p 2'p th-o /yU

Br9>l 9> e 9 8 9>l Blkl Brl

và Blkl <^c Blkl <^c Blkl <^c

• \ron# tKn# h)p cơ k$m và cơ n#uy0n tO U 2!y ra th-o cơ ch' #Oc t& /o /ư;$

tác /_n# cXa k$m lo1$WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



FaM< ? >9Tl → M< ? Fal ? >9T•

→ Fal ? M<@>9TA ? L M<

L. T#" nhân l4 "#" h$ "h@, "+ "h&( 2 ; 89" ,#" 34 "< "h=

ác tác nhân alkyl hóa có ch"a D như rư)u* -t-* -t-* o2yt ol-,$n có thJ /n#

tron# các quá trình 8* D 8* F 8 và 4 8 alkyl hóa tuy nh$0n tr0n th&c t' n#ưN$

ta ử /_n# chX y'u là các o2yt ol-,$n. Quá trình 2!y ra th-o cơ ch'

cac<ocat$on /ư;$ tác /_n# cXa 2Pc tác là ac$/ proton đJ làm đ"t l$0n k't #$ữa

nhóm alkyl và o2yU

CD9 ? 9? ↔ C 8 ?D9> ↔ C ? ? 9>D

III. ĐB" ,nh nDn' lEn' "F( "#" $h%n &n' (l)*l h+(

ác đặc tHnh nZn# lư)n# ph_ thuIc vào tác nhân alkyl hóa và /1n# l$0n k't <%

phá vW tron# chất alkyl hóa. It O thôn# O nZn# lư)n# tron# quá trình alkyl hóa

đư)c trình <ày [ <!n# auU

\ác nhân alkyl hóa b$0n k't <% phá vW 8∆9o>s * kSmol

C9 e 9>

α 8 9ar 8 9D 8 9

s wwx wTw xL

Cl ar 8 9D 8 9 F 8 9

L >≈ ww >T

CD9D 8 9 F 8 9

w >> >

9> 8 9> D

D 8 9 ss w

9 ≡ 9 D 8 9 ww R

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



§. ALKYL HÓA TH2 NGUYN T CACJ2N

Quá trình 8 alkyl hóa chX y'u 2!y ra v;$ các h)p chất thơm và para,$n v;$

nh$fu 5 n#h$ th&c t' to l;n.

I. Al)*l h+( "#" h$ "h@, ,h<

1. H+( h" 34 "< M lO ,h*=,

1.1. 9" ,#"

\u thuIc vào tác nhân alkyl hóa mà có thJ ử /_n# các 2Pc tác khác nhau.

C#" ,#" nhân (l)*l h+( h*>o"("on ,h< M0 >Sn' "hF *= ,on' "n' n'h!$

l4 "#" >?n 8@, "lo 34 ol-!n. Cư)u Ht đư)c ử /_n# cho quá trình alkyl hóa

hy/rocac<on thơm vì có kh! nZn# alkyl hóa kzm hơn.

• Kh! ,#" nhân l4 "#" >?n 8@, "lo: 2Pc tác hữu h$(u nhất là các ac$/ ph$

proton* phK <$'n nhất là BllL. 9n h)p ph!n "n# tron# pha l{n# kh$ alkyl

hóa v;$ 2Pc tác BllL <ao #|m > phaU ph"c 2Pc tác và l;p hy/rocac<on.

• Kh! ,#" nhân l4 ol-!n: thưNn# /n# 2Pc tác là BllL n#oà$ ra có thJ /n#

a.9>4D* 9* 9LMD tr0n chất man#* alum$no$l$cat* +-ol$t... \ron# đóU

o dh$ 2Pc tác là a.9>4D hoặc 9U ? quá trình [ pha l{n#

? t e w wo

? p e w* Ma

o dh$ 2Pc tác là a.9LMD r:nU ? quá trình [ pha khH

? t e>>T >RTo

? p e > x Ma

o dh$ 2Pc tác là alum$no$l$cat* +-ol$tU ? quá trình [ pha l{n# hoặc pha

khH? t e >ww wwo

? p e > x Ma

Fhư v^y* đO$ v;$ quá trình 8alkyl hóa thì 2Pc tác BllL ch$'m v% trH áp đ!o

vì có nh$fu ưu th'.WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



AlCl6 [ tr1n# thá$ r:n hiu như khôn# tan tron# hy/rocac<on và 2Pc tác rất

y'u cho ph!n "n#. \uy nh$0n th-o m"c đI hình thành 9l* Bll L <:t điu chuyJn

qua tr1n# thá$ l{n# có màu ^m. hất l{n# này mặc / khôn# tan tron#

hy/rocac<on nhưn# có ho1t tHnh rất l;n và /o đó tOc đI ph!n "n# V tZn# l0n. \r1n#thá$ ho1t đIn# cXa BllL có thJ chu3n <% <=n# cách _c khH 9l qua h( huyfn ph

cXa BllL tron# hy/rocac<on* kh$ đó V hình thành ph"c cXa BllL và 9l v;$ đ'n

x phân tử hy/rocac<on thơm* tron# đó mIt phân tử này n=m [ tr1n# thá$ cấu trPc

đặc <$(t man# đ$(n tHch /ươn# @ph"c σA c6n các phân tử c6n l1$ hình thành l;p

olvatU

Fh=m đ1t đư)c v^n tOc alkyl hóa cao n#ay t} thN$ đ$Jm <:t điu ph!n "n#*

ph"c này thưNn# đư)c chu3n <% trư;c r|$ au đó đưa vào h( ph!n "n#.

1.. C< "h= $h%n &n'

.>.. Kh! ,#" nhân l4 >?n 8@, Clo RCl: 2Pc tác BllL V ho1t hóa l t1o ra

ph"c phân c&c m1nh @ph"c σA và hình thành cac<ocat$on

Cl ? BllL ↔ C δ?

→ l → δ8

BllL ↔ C ?

? Bll

8

.>.>. Kh! ,#" nhân l4 ol-!n: 2Pc tác BllL V k't h)p v;$ chất đ|n# 2Pc tác là

9l đJ t1o ra cac<ocat$on

C9 e 9> ? 9l ? BllL → C?9 8 9L ? Bll8

\ron# trưNn# h)p này cấu t1o cXa nhóm alkyl tron# !n ph3m đư)c 2ác đ%nh

th-o n#uy0n t:c vf & t1o thành cac<ocat$on <fn vữn# nhất [ #$a$ đo1n trun# #$an

@<^c <^c <^c A.

1.6. C#" $h%n &n' $hS

ác ph!n "n# ph_ có thJ 2!y ra tron# quá trình alkyl hóa hy/rocac<on thơmU

C C ? 9

C

? C ? ? 9?

. @n8A Br9

9

9Bl

>l

R

8

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



Blkyl hóa nO$ t$'p

Fh&a hóa

Mhân hXy các nhóm alkyl

Molym- hóa ol-,$n

• Ph%n &n' (l)*l h+( nV! ,!=$:

dh$ alkyl hóa các h)p chất thơm v;$ & có mặt cXa 2Pc tác <ất k V 2!y ra

& th' nO$ t$'p các n#uy0n tử 9 và t1o thành hn h)p !n ph3m v;$ m"c đI alkyl

hóa khác nhau.

~H /_ kh$ -tyl hóa x9x V 2!y ra đ'n kh$ t1o thành h-2a -tyl<-n+-nU

$ ph!n "n# tron# /y này đfu là các ph!n "n# <ất thu^n n#h%ch. \uy

nh$0n kh$ /n# 2Pc tác Blum$no$l$cat hoặc •-ol$t [ đ$fu k$(n tươn# đO$ kh:c

n#h$(t hoặc kh$ /n# 2Pc tác BllL thì V 2!y ra ph!n "n# thu^n n#h%ch v;$ & /%ch

chuyJn v% trH cXa các nhóm alkylU

dh! nZn# /%ch chuyJn v% trH cXa các nhóm alkyl đư)c :p 2'p th-o /yU

@9LAL8 @9LA>98 9L 8 9>8 9L8

ác kh! nZn# hình thành !n ph3m nO$ t$'pU

x9x x9T 8 >9T

? >9

? >

9 x98 @>9TA>

? >

9 x9L8 @>9TAL v.v.

x9

C

> ?

x9

x>

x9

TC

x9LC L ? x9x x9TC ? x9C >

? C ?

? C ?

C C

? C ?

C

C C

C ? C ?

C

C

C

C C C

C

C C

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



• Ph%n &n' nhW( h+(

F#uy0n nhân là /o các v6n# thơm n#ưn# t_ [ nh$(t đI cao t1o thành các !n

ph3m như /$arylalkan* tr$arylalkan* /$arylol-,$n ... Fh$(t đI càn# tZn# ph!n "n#

nh&a hóa hình thành h)p chất đa v6n# V càn# tZn#.• Ph%n &n' $hân hF* "#" nh+ (l)*l

F#uy0n nhân là /o kh$ đ$fu k$(n ph!n "n# kh:c n#h$(t V thPc đ3y & phân

hu€ các nhóm alkyl và t1o ra các !n ph3m ph_ có m1ch alkyl n#:n.

~H /_U ? dh$ L9x ph!n "n# v;$ x9x có hình thành !n ph3m x9T8>9T

? dh$ >9 ph!n "n# v;$ x9x có hình thành !n ph3m x9T89L.

1ch alkyl càn# /à$ càn# / <% phân hXy. 4& phân hu€ có kh! nZn# 2!y ra [

#$a$ đo1n tách cac<ocat$on.

• Ph%n &n' $ol*- h+( ol-!n

F#uy0n nhân là /o & k't h)p nO$ t$'p cXa cac<ocat$on v;$ ol-,$n @trn# h)p

cat$onA

Molym- $nh ra có khO$ lư)n# phân tử khôn# l;n và có thJ h1n ch' <=n# lư)n#

/ư hy/rocac<on thơm và #$!m n|n# đI ol-,$n tron# pha l{n#.

. Th!=, X $h%n &n'

9$(n nay có L loa$ th$'t <% ph!n "n# l$0n t_c đJ alkyl hóa các hy/rocac<on

thơm v;$ 2Pc tác BllL.

9

? > x9

x

8 9?C?9 8 9>C C9 e 9

> ? C ?

x9

T 8 9 8 9

L ?

x9

TC

? >9

9L8 ?

9> 9L8 @9>A>8 ?

9>

? >9

9L8 @9>A8 ?

9> ....

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



Hnh 1. Các loại thiết bị phản ứng alkyl hóa hydrocacbon thơ !"i #$c tác %lCl &

a. \h$'t <% On# chm 8 <. 9( th$'t <% nO$ t$'p 8 c. \h$'t <% /1n# On#

6. Cn' n'h (l)*l h+( "#" h*>o"("on ,h<

ó ha$ h)p chất alkyl v6n# thơm t$0u <$Ju đư)c !n 2uất v;$ !n lư)n# l;n

nhất là -tyl<-n+-n và $o propyl<-n+-n.

.1. TZn' h$ ,*l-n[-n

.1.1. Tnh "h@, "F( -,*l-n[-n

‚ đ$fu k$(n thưNn#* -tyl<-n+-n là mIt chất l{n# án# khôn# màu* có m$

thơm đặc trưn#* có nh$(t đI ô$ Lx*sxo.

ƒtyl<-n+-n #ây <{n# /a và m:t* tron# mIt #$;$ h1n nào đó cjn# #ây đIc qua

đưNn# hô hấp và Zn uOn#* đ|n# thN$ hấp ph_ qua /a.

9iu h't -tyl<-n+-n @„A đư)c ử /_n# đJ !n 2uất monom- 4tyr-n @x9T8

9e9>A vì nó là h)p chất chX đ1o đ!m <!o đ$fu k$(n k… thu^t cjn# như thươn#m1$ cho quá trình !n 2uất tyr-n. Gây là mIt monom- rất quan tr7n# tron# l†nh v&c

!n 2uất chất /]o và cao u tKn# h)p. h‡ có kho!n# „ -tyl<-n+-n đư)c ử /_n#

làm /un# mô$ pha ơn hay làm h)p chất trun# #$an đJ !n 2uất /$-tyl<-n+-n và

ac-toph-nol.

Blky

khH

ol-,$n

x9

x

Blkylat

x9

x

tác nhânalkyl hóa

`Pc tác

9>D

9>D

Blkylat

x9

x ? ol-,$n @hay ClA

? 2Pc tác

a

9>D

< c

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



.1.. Cn' n'h

9$(n nay hiu h't -tyl<-n+-n !n 2uất tron# thươn# m1$ đfu t} quá trình alkyl

hóa <-n+-n <=n# -tyl-n. 4& !n 2uất -tyl<-n+-n t$0u th_ Tw„ lư)n# <-n+-n tr0n th'

#$;$. Quá trình alkyl hóa này đư)c t$'n hành chX y'u th-o > phươn# phápU8 \$'n hành tron# pha l{n# v;$ 2Pc tác BllL

8 \$'n hành tron# pha hơ$ v;$ 2Pc tác r:n tin# cO đ%nh

Mh!n "n# U đây là ph!n "n# t{a nh$(t m1nh

x9x ? >9 ⇔ x9T 8 >9T 8∆9w>s e kSmol

(. Q# ,nh $h( l\n'

\} nhữn# nZm Lw* côn# n#h( alkyl hóa pha l{n# v;$ 2Pc tác BllL đ

đư)c đưa vào ử /_n# v;$ nhữn# đặc tHnh ưu v$(t. Fh$fu côn# n#h( đ phát tr$Jn

/&a tr0n & c!$ t$'n qu$ trình côn# n#h( <an điu này* tuy nh$0n đ'n h$(n nay qu$

trình cXa onanto ử /_n# 2Pc tác BllL là qu$ trình thươn# m1$ h$(n đ1$ nhất.

Quá trình alkyl hóa <-n+-n <=n# -tyl-n tr0n 2Pc tác Bll L là mIt ph!n "n#

t{a nh$(t 2!y ra rất nhanh và phin l;n t1o thành -tyl<-n+-n. F#oà$ 2Pc tác Bll L

c6n có nh$fu 2Pc tác ac$/ b-$ khác đư)c ử /_n# như Blr L* -lL* L. F#oà$ ra

n#ưN$ ta c6n đưa vào nhữn# chất kHch đIn# halo#-n như -tylclorua hay h$/rocloruacó tHnh chất kHch đIn# 2Pc tác* làm #$!m lư)n# BllL cin th$'t. ơ ch' ho1t đIn#

cXa h( 2Pc tác BllL 8 9l như auU

>9 ? 9l ? BllL → >9T? ? Bll

8

x9x ? >9T? ? Bll

8 → x9x 8 >9T? 8 Bll

8

x9x 8 >9T? 8 Bll

8 → x9T 8 >9T ? BllL ? 9l

] Đ!^ )!n 3_n h4nh $hân 8En'U

• F#uy0n l$(u <-n+-n ph!$ ấy khô trư;c kh$ ử /_n# @g Lw ppm 9>DA

• Fh$(t đI t e xw swo tươn# "n# v;$ áp uất tuy(t đO$ p e .wx Ma

• G$fu ch‡nh t€ O ε e <-n+-nSnhóm -tyl e > >*T đJ h$(u uất thu !n ph3m

tO$ đaWWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



• ~~9 ≈ >

• \hu h|$ nh$(t t{a ra đJ !n 2uất hơ$ nư;c áp uất thấp nh=m #$!m nh$(t đI

ph!n "n#* #$Pp cân <=n# /%ch chuyJn th-o ch$fu thu^n

] 5< à "n' n'hU 9ình >

Hnh : Q# ,nh (l)*l h+( M%n 8@, ,*l-n[-n 3b! $h( l\n' àn' ,hc

a. tháp khử nư;c 8 <. \h$'t <% ph!n "n# alkyl hóa 8 c. \hn# chu3n <% 2Pc tác

/. \h$'t <% chuyJn v% alkyl 8 -. \h$'t <% <ay hơ$ 8 ,. \h$'t <% rửa khH th!$ 8

#. \h$'t <% tách l:n# 8 h. 9( thOn# trun# h6a 8 $. \h$'t <% t1o hơ$ áp uất thấp

] Th*=, !nh: -n+-n đư)c làm khô [ tháp tách nư;c @aA r|$ đưa qua h(

thOn# làm 1ch khH th!$ @,A* au đó trIn v;$ /6n# 2Pc tác và -tyl<-n+-n h|$ lưu đ'nt} thn# ch"a 2Pc tác @cA cn# vào th$'t <% ph!n "n# alkyl hóa @<A. ƒtyl-n và chất

kHch đIn# đư)c đưa vào th$'t <% ph!n "n# t} /ư;$ l0n qua 9

Tl tron#

x9

x

>9

x9

x

h|$ lưu

x9

x

F>

h

h

#

c

/-

h

BllL

9>D

$

ƒ h|$ lưu

dhH th!$ F9

L

ƒ thô đ$làm t$nh

muO$ th!$

Moly -tyl<-n+-n h|$ lưu

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



alkyl<-n+-n khôn# đư)c h|$ lưu tr&c t$'p vf th$'t <% ph!n "n# /o & h|$ lưu v;$ mIt

lư)n# l;n v;$ n|n# đI 2Pc tác thấp V làm n#}n# ph!n "n# alkyl hóa. F#ưN$ ta ử

/_n# mIt th$'t <% chuyJn v% alkyl r$0n# @/A* tron# th$'t <% này nh$(t đI cjn# thấp

hơn nh$fu o v;$ th$'t <% alkyl hóa @<A đJ quá trình thu -tyl<-n+-n đ1t nZn# uất caohơn. 4au kh$ ra kh{$ th$'t <% chuyJn v% alkyl @/A* /6n# đư)c đưa đ'n mIt tháp tách*

t1$ đây khH đ$ ra [ đ‡nh c6n /6n# l{n# đư)c làm l1nh và đưa vào thn# l:n# @#A. \1$

@#A pha nặn# l:n# ra kh{$ pha l{n# đư)c tách ra mIt phin h|$ lưu l1$ quá trình * c6n

phin l{n# nhˆ đư)c đưa qua h( thOn# các cIt phân tách làm 1ch @hA. GO$ v;$ quá

trình đ|n# thJ* tất c! 2Pc tác đfu vEn c6n tron# /un# /%ch* !n ph3m đư)c rửa <=n#

nư;c và amon$ac. Y6n# alkylat thô t$'p t_c đưa qua <I ph^n t$nh ch' đJ thu

-tyl<-n+-n t$nh kh$'t.Quá trình t$nh ch' thu -tyl<-n+-n t$nh kh$'t đư)c th&c h$(n tron# L cIt chưn#

táchU

• -n+-n khôn# ph!n "n# đư)c thu h|$ [ đ‡nh cIt chưn# cất điu t$0n* /6n#

đáy cIt đư)c đưa qua cIt chưn# cất >.

• ‰ cIt >* -tyl<-n+-n đư)c chưn# tách ra kh{$ phin poly alkyl<-n+-n nặn#

hơn* đáy cIt > đư)c đưa qua cIt cuO$ cn#. ‰ đ‡nh cIt > thu đư)c -tyl<-n+-n

v;$ đI t$nh kh$'t l;n hơn „ @có thJ đ1t *s„A

• \1$ cIt L* chưn# cất poly alkyl <=n# tr$pp$n# và cho h|$ lưu vf điu quá

trình* nhữn# h)p chất cặn hay /iu ch"a chX y'u là các h)p chất thơm đa

v6n# đư)c ử /_n# làm nh$0n l$(u.

. Q# ,nh $h( h<!

ôn# n#h( alkyl hóa tron# pha khH đư)c th&c h$(n t} điu nhữn# nZm Lw

nhưn# vào thN$ #$an này côn# n#h( alkyl hóa tron# pha khH khôn# thJ c1nh tranhnK$ v;$ côn# n#h( alkyl hóa tr0n 2Pc tác BllL tron# pha l{n#.

Š '( )*+, có -.i trình %lkar được phát tri/n b0i 123 d4a trên #$c tác 56 &7

‹u đ$JmUWWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



? ử /_n# n#uy0n l$(u có Ht -tyl-n @sw „molA* có thJ ử /_n# /6n#

khH t} l6 cOc và các !n ph3m đa /1n# khác cXa nhà máy l7c /iu.

? !n ph3m có đI t$nh kh$'t cao

Fhư)c đ$JmU mIt lư)n# rất nh{ nư;c @ m#Sk#A V làm thu€ phân 2Pc tácL #ây Zn m6n th$'t <%* /o đó cin lo1$ <{ nư;c cjn# như các h)p chất ch"a 4* D

tron# n#uy0n l$(u trư;c kh$ đưa vào qu$ trình.

G$fu k$(n v^n hànhU

? n#uy0n l$(uU <-n+-n khô* -tyl-n và L

? áp uất caoU >T LT <ar

? nh$(t đI th$'t <% ph!n "n# thấp U ww Two

? β -tyl-nS<-n+-n e w*T w*>

? nh$(t đI th$'t <% chuyJn v% alkyl e sw >Lwo

d't qu! thu -tyl<-n+-n có n|n# đI *„.

Š '( )*8,9 c:ng ngh; c<a =obil > 5adg?r #.@t hi;n !à được c:ng nhAn

là c:ng ngh; alkyl hóa trong pha hơi thành c:ng nh@t !"i #$c tác B?olit tng hợp

DE=>FG

‹u đ$JmU

? h( 2Pc tác /% thJ nh$fu thu^n l)$

? !n ph3m có đI t$nh kh$'t cao

Fhư)c đ$JmU quá trình cho h$(u qu! k$nh t' khôn# cao <=n# côn# n#h( alkyl

hóa tron# pha l{n#.

G$fu k$(n v^n hànhU

? n#uy0n l$(u Ht -tyl-nU T„? 2Pc tác •48T ho1t tHnh cao

? áp uất e >w Lw <ar

? nh$(t đI e ww TwoWWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



? có > th$'t <% ph!n "n# ho1t đIn# thay ph$0nU th$'t <% ho1t đIn# và th$'t

<% tá$ $nh 2Pc tác #$Pp quá trình ho1t đIn# l$0n t_c

". Cn' n'h M%n 8@, -,*l-n[-n b! h!n n(*:

Hi;n nay c:ng ngh; #$c tác B?olit9 pha lIng9 tJng #$c tác cK định c<a L..MN123 là c:ng ngh; Mản #.@t ?tylb?nB?n hi;n đại nh@t có nhiO. ư. đi/G

ôn# n#h( cXa qu$ trình cjn# /&a tr0n qu$ trình alkyl hóa tron# pha l{n# cơ

<!n n0u tr0n* đ$Jm đán# chP 5 là 2Pc tác ử /_n# là 2Pc tác +-ol$t khôn# Zn m6n và

khôn# đIc h1$* có thJ tá$ $nh n#ay tron# th$'t <% ph!n "n# hay đ-m đ$ tá$ $nh [ mIt

cơ [ khác vì v^y ơ đ| này khôn# cin h( thOn# rửa và trun# h6a !n ph3m.

‹u đ$JmU

? đáp "n# y0u ciu vf !n lư)n# / /àn#

? đI t$nh kh$'t !n ph3m cao „ @mA !n ph3m ph_ 2yl-n rất Ht* tránh

đư)c & khó khZn tron# v$(c phân tách tOn nh$fu k$nh phH* thHch h)p /n#

làm n#uy0n l$(u !n 2uất 4tyr-n.

? t$0u th_ n#uy0n l$(u Ht

? ch$ phH điu tư thấp

? v^n hành an toàn* / /àn#? h$(u uất *T„

5< à "n' n'h: hình L

ƒtyl-n* <-n+-n m;$ và <-n+-n h|$ lưu t} đ‡nh tháp tách <-n+-n @LA đư)c đưa

vào th$'t <% ph!n "n# alkyl hóa @A v;$ 2Pc tác +-ol$t* ph!n "n# 2!y ra t1o thành hn

h)p alkylat. Y6n# !n ph3m đư)c đưa qua tháp tách <-n+-n /ư và poly -tyl<-n+-n

@LA* mIt phin cho h|$ lưu vf th$'t <% chuyJn v% alkyl @>A t1o -tyl<-n+-n <K un#* mIt

phin đư)c đưa vf điu quá trình @A. \1$ tháp tách @LA* phin đáy #|m -tyl<-n+-n*

poly -tyl<-n+-n và !n ph3m nặn# đư)c đưa qua tháp phân tách @A* [ đ‡nh tháp @A

thu -tyl<-n+-n* phin đáy @A đưa qua tháp tách @TA thu poly -tyl<-n+-n [ đ‡nh cho

h|$ lưu vf th$'t <% chuyJn v% @>A* đáy tháp @TA thu !n ph3m nặn# làm nh$0n l$(u đOt.

x9x h|$ lưu

x9

x

>9

Mhin nặn#

ƒtyl<-n+-n

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



Hình &7 C:ng ngh; #$c tác pha lIng9 B?olit9 tJng #$c tác cK định L..MN123

1. Thiết bị phản ứng alkyl hóa - 2. Thiết bị chuyển vị alkyl - 3. Tháp tách benzen

4. Tháp tách tylbenzen - !. Tháp tách p"ly etylbenzen

.. TZn' h$ !Mo$o$*l-n[-n

opropyl<-n+-n x9T89@9LA> c6n có t0n #7$ khác là umol* [ đ$fu k$(n

thưNn# t|n t1$ [ /1n# l{n# có t e T>*To.

‹n# /_n#U

? t} $opropyl<-n+-n V thu đư)c mIt monom- quan tr7n# tron# l†nh v&c cao

u tKn# h)p là α8m-tyltyr-n x9T8@9LAe9>

? t} $opropyl<-n+-n tKn# h)p $opropylph-nyl hy/rop-ro2yt @c6n #7$ là

hy/rop-ro2yt cumolA x9T8@9LA>8DD9 và t} đây tKn# h)p ph-nol và ac-ton.

4!n 2uất U $o propyl<-n+-n có thJ đư)c !n 2uất tươn# t& như -tyl<-n+-n

II. Al)*l h+( $((!n

9L 8 9 8 9

L

? D>

DD99

L 8 8 9

L

? 9?

D9

? 9L 8 D 8 9

L

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



Quá trình alkyl hóa para,$n đư)c "n# /_n# đJ !n 2uất các nh$0n l$(u ch‡ O

octan cao cho đIn# cơ và h$(n đan# là quá trình thôn# /_n# nhất [ nh$fu nư;c tr0n

th' #$;$.

\ron# ph1m v$ ôn# n#h( 9óa /iu* quá trình alkyl hóa t^p trun# chX y'u !n2uất $ooctan v;$ !n ph3m chHnh là >*>*8tr$m-tylp-ntan. Gây là cấu tử chu3n có

CDF e ww /n# tron# phzp thử 2ác đ%nh ch‡ O octan cXa 2Zn# nh$0n l$(u.

Mh!n "n#U

$ 8 9w ? n 8 9s → $ 8 s9s

1. H+( h" 34 "< M lO ,h*=,

• N'*/n l!U $o <utan

• T#" nhân (l)*l h+( U n8 <ut-n

• 9" ,#"U 9 khan hay 9>4D x„ @mA hay BllL

• Ch= `d "n' n'hU tu thuIc vào lo1$ 2Pc tác ử /_n#

`Pc tác là 9>4DU t e wo

p e L at

τt2 e >w Lw phPt

`Pc tác là 9 U t e >w LTo

p e x s at

τt2 e w >w phPt

`Pc tác là BllLU t e Tw xwo

p e tươn# đO$ /ươn#

• C< "h=U ph!n "n# 2!y ra th-o cơ ch' cac<ocat$on

o an điu ol-,$n tham #$a t1o $on cac<on$U

9>e9 8 9>9L ? 9? → 9L89 ?89>9L

o 4au đó* cac<ocat$on <^c ha$ đư)c t1o thành /o kzm <fn hơn o v;$ $on

<^c <a n0n V trao đK$ $on 9? v;$ $8para,$n và cac<ocat$on <^c <a t-r8

<utylcat$on hình thành t$'p t_c tác /_n# v;$ ol-,$n <an điuU9L9?9

>9

L ? @9

LA

L9 9

L9

>9

>9

L ? @9

LA

L?

@9L

AL

? ? 9L

9e99L

9L

8 8 9 8 9? 8 9L

9L

9L

9L

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



o ac<ocat$on m;$ t1o thành / <% chuyJn v% nI$ phân tử v;$ & /$

chuyJn v% trH cXa 9 và các nhóm 9 L8 và cuO$ cn#* các cac<ocat$on

này tác /_n# v;$ $o8<utan V t1o ra hn h)p các $o8octan và t-r 8

<utylcat$onU @> <ư;c này đư)c <$Ju /$n chun# như auA

at$on @9LAL? này thPc đ3y quá trình th-o cơ ch' chu$ $on. \hành phin

các $om- ph_ thuIc vào đI <fn cXa các cac<ocat$on trun# #$an và v^n tOc ph!n "n#

trao đK$ cXa chPn# v;$ $8<utan.

P9&9&>tri?tylp?ntan

P9P9&>tri?tylp?ntan

P9&9Q>tri?tylp?ntan

P9P9Q>tri?tylp?ntan

9L 8 8 9 8 9? 8 9

L

9L 9L

9L

9L 8 8 9? 8 9

9L

9L

9L

9L

9L 8 ? 8 9 8 9

9L

9L

9L

9L

9L 8 8 ? 8 9

>

9L

9L

9L 9L

9L 8 ? 8 8 9

>

9L 9L

9L9

L

@9LA

L9

?

9L 8 8 9

> 8 9

9L

9L

9L

9L

9L 8 9 8 9 8 9

9L

9L

9L

9L

9L 8 8 9 8 9

>

9L

9L

9L 9L

9L 8 9 8 8 9

>

9L 9L

9L9

L

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



• C#" $h%n &n' $hS:

o 3hản ứng alkyl hóa nKi tiếp > Mong Mong

ác !n ph3m trun# #$an $o octylcat$on cjn# có kh! nZn# ph!n "n# v;$ các

ol-,$n t1o ra các para,$n cao phân tử U

o 3hản ứng phRn h.S

\ron# các alkylat thu đư)c <ao #$N cjn# có mặt các para,$n thấp và cao phân

tử v;$ O n#uy0n tử ac<on khôn# là <I$ O o v;$ O n#uy0n tử cac<on tron#

n#uy0n l$(u <an điu.

~H /_* kh$ alkyl hóa $8<utan <=n# các <ut-n thì alkylat ch"a xw„

hy/rocac<on T 8 R và Tw„ hy/rocac<on hoặc cao hơn.

o 3hản ứng trTng hợp

Mh!n "n# này 2!y ra /o & trn# h)p cat$on cXa ol-,$n hình thành các

polym- thấp phân tử có ch"a nO$ đô$.

• Te l '!f( !;$((!n 34 ol-!n:

dh$ ử /_n# lư)n# /ư $8para,$n o v;$ ol-,$n V h1n ch' toàn <I các ph!n "n#

ph_ và có !nh hư[n# tOt đ'n h$(u uất alkylat* tZn# hàm lư)n# !n ph3m mon#

muOn* tZn# ch‡ O octan cXa !n ph3m và #$!m t$0u hao 2Pc tác. \uy v^y cjn#

khôn# n0n /n# lư)n# /ư quá l;n $8para,$n vì kh$ đó ch$ phH tá$ $nh au ph!n "n#

V rất cao.

UV l; ol tKi ư. trong trưWng hợp này giXa i>paraYin !à ol?Yin là tZ Q7) đến+7)G

• Th!=, X $h%n &n'

9n h)p ph!n "n# là h( ha$ pha đư)c phân tán vào nhau nhN cánh khuấy hay

h( thOn# <ơm phân tán.

s9

R

? ? 9

s

>9

>T

? >

9>x

? @9LA

L?

? @9LA

L9

> 9

s

s9

x

>9

> ....

? 9

s? 9?

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



ó ha$ lo1$ th$'t <% ph!n "n# ử /_n# khác nhau <[$ phươn# pháp #$!$ nh$(tU

o bo1$ làm l1nh <0n tron# <[$ amon$ac l{n# @hoặc propanAU ph!n "n#

đư)c th&c h$(n tron# th$'t <% alkyl hóa có #:n máy khuấy côn# uất l;n

và các On# làm l1nh. \ron# các On# này tác nhân #$!$ nh$(t V <Oc hơ$nhN nh$(t $nh ra cXa ph!n "n# . 9ơ$ cXa nó V đư)c n#ưn# t_ au đó và

tr[ vf tr1n# thá$ l{n# <an điu.

o bo1$ làm l1nh <=n# cách cho <Oc hơ$ lư)n# $8<utan /ư U phươn# pháp

này h$(u qu! hơn nhN đ$fu kh$Jn nh$(t đI / /àn# hơn. bo1$ th$'t <% này

đư)c ch$a thành nh$fu khoan# nh{ <[$ các vách n#Zn* m$ khoan# đfu

có 4D và $89w đư)c đưa vào

khoan# th" nhất [ <0n trá$* au đó nhj tươn# V ch!y t} t} qua vách

n#Zn vào khoan# th" ha$ và t$'p t_c như v^y. dhoan# áp cuO$ V làm

nh$(m v_ tách ac$/ kh{$ hy/rocac<on* và ac$/ này đư)c đưa tr[ l1$ ph!n

"n# alkyl hóa. 9n h)p hy/rocac<on au kh$ qua vách n#Zn cuO$ cn#

V đư)c đưa đ$ 2ử l5 t$'p.

. Cn' n'h

4ơ đ| côn# n#h( alkyl hóa $8<utan <=n# n8<ut-n đư)c trình <ày như auU

F#ưN$ ta đưa vào khoan# điu cXa th$'t <% ph!n "n# @A $8<utan l{n#* a.9>4D

@lư)n# m;$ cIn# lư)n# h|$ lưuA* c6n n8<ut-n đư)c đưa vào t}n# khoan# r$0n# rV.

Yo nh$(t cXa ph!n "n# $nh ra mIt phin $8<utan V <% <ay hơ$. 9ơ$ này V đ$ vào

<ình ch"a @>A* đón# va$ tr6 v}a là <ình tách v}a là <ình trIn. dhH t} <ình này đư)c

t$'p nh^n l$0n t_c <[$ máy nzn @A @nzn đ'n áp uất w*x MaA và n#ưn# t_ t1$ th$'t <%n#ưn# t_ @LA. \ron# th$'t <% ch‡nh áp uất @TA áp uất đư)c #$!m 2uOn# kho!n# w*>

Ma* t1$ đây mIt phin $8<utan đư)c <ay hơ$ và tách ra tron# <ình ch"a @>A. \} @>A $8

<utan l{n# l1$ đư)c đưa tr[ l1$ th$'t <% alkyl hóa. FaD9

n89

s

9>4D

9>4D

R

L9

s

L>

L

x

T

s

L

alkylat

w

9

w

>

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



Hình Q7 Eơ đ[ c:ng ngh; alkyl hóa i>b.tan b\ng n>b.t?n

1- #áy n$n% 2- &'nh chứa% 3(12- Thiết bị ng)ng t*% 4- Thiết bị phản ứng%

!- Thiết bị ch+nh áp ,ut% - Thiết bị tách p/"pan% 0(- Thiết bị tách%

- Thiết bị t/ung ha%1- Thiết bị tách butan% 11- Thiết bị t/a" 56i nhi7t%

13- Thiết bị 5un nóng

\ron# quá trình ho1t đIn# l$0n t_c tron# $8<utan V 2uất h$(n propan /o phân

hu€ các hy/rocac<on hay h$(n /$(n n#ay tron# n#uy0n l$(u <an điu. Yo v^y tron#

chu trình làm l1nh $8<utan có mIt côn# đo1n tách propan <=n# cIt chưn# phân đo1n

@xA. F#ưN$ ta đưa vào đó mIt phin $8<utan h|$ lưu au $nh hàn @LA và $8<utan đ

đư)c làm 1ch kh{$ propan V quay tr[ vf <ình ch"a @>A.

9n h)p đ$ ra t} khoan# cuO$ th$'t <% alkyl hóa @A có ch"a $8<utan /ư* octan*hy/rocac<on T 8 R và các hy/rocac<on cao phân tử khác. 9n h)p này đư)c đưa

vào th$'t <% tách @RA đJ tách phin ac$/ c6n l1$. Bc$/ đư)c đưa tr[ l1$ th$'t <% alkyl

hóa* tuy nh$0n mIt phin này V đư)c th!$ ra n#oà$* V < vào đó mIt lư)n# ac$/

m;$. b;p hy/rocac<on t} th$'t <% tách @RA đư)c trun# h6a <=n# /un# /%ch w„ tron#WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



th$'t <% @sA au đó tách ra kh{$ l;p nư;c tron# th$'t <% tách @A. 9n h)p

hy/rocac<on trun# tHnh đư)c đưa đ$ chưn# cất t1$ cIt chưn# phân đo1n @wA. \1$ cIt

này phân đo1n $8<utan m;$ đư)c đưa vào. It phin $8<utan đư)c đưa tr[ l1$ tháp

chưn# @wA* c6n phin l;n V đưa qua thn# ch"a @>A và t} đây đ$ vào th$'t <% ph!n"n#. Fhư v^y V th&c h$(n mIt chu trình v^n chuyJn cXa $8<utan. \} !n ph3m đáy

cIt chưn# @wA V thu đư)c alkylat !n ph3m.

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



§6. ALKYL HÓA TH2 NGUYN T 2Yg LƯU HUNH ij NITƠ

ác quá trình D8 alkyl hóa * 48 alkyl hóa và F8 alkyl hóa là các phươn# pháp

cơ <!n đJ tKn# h)p các h)p chất v;$ l$0n k't -t-* m-rcaptan và am$n.

I. 2;(l)*l h+(

\ron# O các quá trình D8alkyl hóa có > quá trình đư)c "n# /_n# tron# !n

2uất côn# n#h$(pU alkyl hóa rư)u và ph-nol <=n# các /En 2uất lo alkyl hóa rư)u

<=n# ol-,$n. \ron# đó quá trình alkyl hóa rư)u <=n# ol-,$n đư)c ử /_n# rIn# r$ đJ

!n 2uất các -t- \ƒ @m-tyl t-r8<utyl -t-A ƒ\ƒ @-tyl t-r8<utyl -t-A và \Bƒ

@t-r8amyl m-tyl -t-A. Gây là các ph_ #$a tZn# ch‡ O octan cho 2Zn# thay th' cho

nư;c chì. ]3hJn này M^ được h_c th?o chương `t? hóa > =:n Các -.á trình

ch.y/n hóa hóa h_c

II. 5;(l)*l h+(

Gây là quá trình cơ <!n đJ tKn# h)p các -rcaptan* chŒn# h1n nhưU

• ƒtylm-rcaptan 8 n#uy0n l$(u tron# !n 2uất mIt lo1$ thuOc tr} âu nK$ t$'n#

là k-"($,o$hoM* đư)c tKn# h)p t} quá trình alkyl hóa 9y/roul,$/ natr$

<=n# /En 2uất lo là ƒtylcloruaU

• ƒtylm-rcaptan* M-ntylm-rcaptan đư)c ử /_n# làm chất t1o m$ cho khH

đOt /ân /_n#. M-ntylm-rcaptan đư)c tKn# h)p t} quá trình alkyl hóa <=n#

lop-ntanU

F#oà$ ra c6n mIt và$ m-rcaptan khác có "n# /_n# tron# tKn# h)p các chất

t3y rửa khôn# $on* hay tron# quá trình tKn# h)p cao u nhân t1o....

III. N; (l)*l h+(

>9

Tl ? Fa49

>9

T49 ? Fal

T9

l ? Fa49

T9

49 ? Fal

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



GJ alkyl hóa ammon$ac hoặc am$n th-o n#uy0n tử n$tơ* n#ưN$ ta ử /_n# tác

nhân alkyl hóa là các /En 2uất lo và rư)u* tron# đó #in đây rư)u đư)c ử /_n#

nh$fu hơn* <[$ vì các /En 2uất lo đ:t t$fn hơn.

ác am$n phK <$'n nhất là -tylam$n 9L F9> @t ≈ 8 Rw

A* Y$m-tylam$n@9LA> F9 @t e RwA* \r$m-tylam$n @9LAL F @t e wA* ƒtylam$n >9T F9> @t e

TwA* Y$-tylam$n @>9TA> F9 @t e TxwA* \r$-tylam$n @>9TAL F @t e wwA* ... \ất

c! các h)p chất này đfu có thJ trIn h)p v;$ nư;c [ <ất k t€ l( nào v;$ khôn# khH

chPn# t1o thành hn h)p / nK và cjn# như các am$n khác chPn# là nhữn# chất rất

đIc. hPn# đư)c /n# làm n#uy0n l$(u l{n# cho các đIn# cơ t0n lửa @như

-tylam$n* ƒtylam$nA đư)c /n# làm /un# mô$ hấp th_ cho các quá trình 2ử l5 khH

ac$/ đư)c /n# làm h)p chất trun# #$an tron# tKn# h)p hữu cơ...

1. H+( h" 34 "< M # ,nh

4& tác /_n# cXa rư)u v;$ ammon$ac và am$n th-o phươn# trìnhU

CD9 ? F9L → CF9> ? 9>D

Gây là quá trình to! nh$(t và khôn# thu^n n#h%ch.

h' đI côn# n#h(U các quá trình có #$á tr% cao tron# !n 2uất côn# n#h$(p kh$

th&c h$(n [U• Mha khH

• Fh$(t đIU LTw Two

• `Pc tácU 2Pc tác /1n# ac$/ như D2yt nhôm Bl>DL alum$no$l$cat ....

• ơ ch'U tác /_n# cXa 2Pc tác /% thJ đư)c thJ h$(n [ & ho1t hóa l$0n k't

8D tron# rư)u /o & hấp ph_ hóa h7c tr0n các tâm ac$/ cXa chPn#U

• Mh!n "n# ph_U

o Mh!n "n# /-hy/ratU

> CD9 ↔ CDC ? 9>D @A

C9> 8 9>D9 → C9e9> ? 9>D @>A

CD9 ? 9? CD?9>

CF?9L

CF9>

? 9?? F9L

8 9>D

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



o Mh!n "n# alkyl hóa hóa nO$ t$'p 8 on# on#U ph!n "n# cXa

ammon$ac v;$ rư)u* cjn# như v;$ các /En 2uất lo là quá trình

nO$ t$'p 8 on# on# km th-o & th' l$0n t$'p các n#uy0n tử 9

cXa ammon$ac. d't qu! là $nh ra hn h)p am$n <^c nhất* <^cha$ và <^c <a.

o Mh!n "n# chuyJn v% các nhóm alkylU

. Cn' n'h:

4ơ đ| côn# n#h( !n 2uất -tylam$n đư)c <$Ju /$'n như auU

Hình F7 Eơ đ[ c:ng ngh; Mản #.@t ?tylain1- Thiết bị t/8n % 2- Thiết bị t/a" 56i nhi7t % 3- Thiết bị phản ứng %

4 ÷ - Tháp ch)ng % - &8 h9i l)u % 1- Thiết bị 5un nóng % 11- :an ch+nh áp

bư)n# -tanol và ammon$ac m;$ cIn# v;$ lư)n# h|$ lưu đư)c trIn lEn [ áp

uất > T Ma tron# th$'t <% trIn @A và đưa vào th$'t <% trao đK$ nh$(t @>A. \1$ đây

F9L

? CD9

8 9>D

CF9>

? CD9

8 9>D

C > F9

? CD9

8 9>D

> CF9>

C > F9 ? F9

L

> C > F9 CF9

> ? C

L F

w w ww

sRxTL

>

F9L @kA

9LD9

nư;c th!$

hơ$ nư;c

YBB\B

9LD9

F9L @lA

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



chPn# đư)c <Oc hơ$ và đun nón# <=n# hn h)p khH ph!n "n#. \ron# th$'t <% ph!n

"n# @LA V 2!y ra các ph!n "n# đ đư)c mô t! như tr0n và t1o thành các am$n [ đI

chuyJn hóa #in như hoàn toàn cXa -tanol. ác khH nón# V cun# cấp nh$(t cXa

mình cho hn h)p <an điu tron# th$'t <% trao đK$ nh$(t @>A và au đó đ-m đ$ 2ử l5t$'p t_c.

ác !n ph3m thu đư)c V phân tách <=n# chưn# cất phân đo1n* [ m$ #$a$

đo1n V th$'t l^p áp uất ao cho thu đư)c đo1n h|$ lưu làm l1nh <=n# nư;c. \rư;c

h't tron# tháp chưn# @A n#ưN$ ta chưn# tách ammon$ac và nó đư)c đưa l1$ th$'t <%

ph!n "n#. 4!n ph3m đáy đư)c đưa qua tháp chưn# @TA và chưn# cất cn# v;$ nư;c

@/o & có mặt cXa nư;c làm cho đI <Oc hơ$ tươn# đO$ cXa tr$m-tylam$n @\BA tr[

n0n rất cao o v;$ các m-tylam$n khácA. It lư)n# nh{ \B chưn# tách ra đư)c2-m là thành ph3m nhưn# phin chX y'u đư)c hoàn lưu l1$ th$'t <% ph!n "n#. 9a$

am$n c6n l1$ có nh$(t đI ô$ khác <$(t l;n hơn @8R w và RwA V đư)c tách ra <=n#

chưn# tách phân đo1n [ tháp chưn# @xA và @RA. $ !n ph3m này lấy ra t} đ‡nh tháp

có thJ 2-m như là thành ph3m hoặc tr[ l1$ ph!n "n# t$'p t_c. ‰ tháp chưn# cuO$

cn# @sA V chưn# tách -tanol kh{$ nư;c và m--tanol đư)c quay tr[ l1$ th$'t <%

ph!n "n#. 9$(u uất các am$n là T„

Urong tng hợp `tylain ngưWi ta cng M deng -.i trình c:ng ngh;

như trênG ChV khác bi;t là các ain này có nhi;t đf M:i khác bi;t l"n ])F ,C9 F+ ,C

!à *,,C nên có th/ tách ra b\ng chưng c@t phRn đoạn bình thưWngG Urong

trưWng hợp này cn #.@t hi;n Mản ph phe là `tyl?n9 nó có th/ tách ra khi

ngưng te hn hợp trư"c giai đoạn chưng tách aoniacG

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



Chương II: Quá trình hydro hóa - đề hydro hóa

§1. Giới thiệu chung

Quá trình hydro hóa cũng như quá trình đề hydro hóa được biết từ rất lâu,

được ứng dng nhiều trong các quá trình !"c # $óa d%u&

'ó th( đ)nh ngh*a quá trình hydro hóa, đề hydro hóa như +au

• Quá trình chuy(n hóa -. trong đó có +/ tách nguy0n t1 $ ra 2h3i hợ4 chất h5u

c6 được g"i l. quá trình đề hydro hóa&

• Quá trình chuy(n hóa -. trong đó có +/ tác dng c7a 4hân t1 $8 được g"i l. quá

trình hydro hóa&

9& ng d!ng trong "#nh $%c &óa d'u

:rong c;ng nghi<4 hóa d%u, quá trình đề hydro hóa được ứng dng đ( t=ng

hợ4 chất ho>t đ?ng bề -@t, t=ng hợ4 các -ono-A có giá tr) như ButadiAnCD,EF

+tyrAnF Gor-aldAhydF acAtonF anilin&&&F cHn quá trình hydro hóa thì được ứng dng

chInh trong l*nh J/c !"c d%u&

99& ng d!ng trong "#nh $%c ()c d'u

1. Quá trình hydro hóa

K?t cách +6 b? thAo 4h>- Ji ứng dng, có th( chia quá trình hydro hóa

th.nh E quá trình +au

DL *+ ", ng &/

Kc đIch

• !.- -ề- nhM- =n đ)nh các +Nn 4hO- d%u -3

• !o>i b3 t>4 chất c7a các +Nn 4hO- d%u -3 như P, , R, halogAn, Jết 2i- lo>i&&&

D

'$EP$ S $8 '$T S $8P

'$EP'$

E S 8$

88'$

T S $

8P

S 8$8

8'$T S $

8P

$' '$

$' '$ PWWW D

YKEMQ

UYNHON

UCOZ CO

M



/0 2o h3a các hydrocacon thơ4

Kc đIch

• âng cấ4 d%u nhi0n li<u tUng chV +W 'Atan, giN- đ? nhXt, tUng chV +W đ? nhXt&&&

• 'Ni thi<n nguy0n lin d%u l3ng bất 2[ th.nh

+Nn 4hO- l. 2hI hydrocacbon, YUng, 2Aro+An, diA+Al ho@c nguy0n li<u cho +Nn Yuất

d%u nh\n dưXi tác dng đ]ng th\i c7a nhi<t đ? cao Ê__ ` T__ o'LF á4 +uất cao ^_ `

8__ atL J. YZc tác lưng chức t, i&& el8RE, fAolit&& trong đó

• t, i&&& chức 2h1 → th/c hi<n các 4hNn ứng hydro hóa

• el8RE, fAolit&&& chức acid → th/c hi<n các 4hNn ứng crac2ing

Ví dụ : quá trình hydrocracking Naphtalen

8

S 8$8

S E$8

S E$8

'$E

'$E

a4htalAn :Atralin Acalin

:oluAn:oluAn KAtyl cyclo hAYan

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



/. Quá trình đề hydro hóa

:rong c;ng ngh< !"c d%u, quá trình đề hydro hóa ch7 yếu được ứng dng

trong quá trình AGor-ing YZc tác đ( thu YUng có h.- lượng hydrocacbon th6-

cao, tức l. YUng có chV +W octan cao&

( quá trình này sẽ được học kỹ trong Môn: Các quá trình chuyển

hóa Hóa học

E

$ydro hóa

'rac2ing

S ' # ' # '

' # '# ' S ' # ' # ' '

S ' # ' # '

' # '# ' # ' # ' ' '

S ' # ' # '

S ' # ' # '

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



§/. 6h7n "o8i các 9hn ;ng hydro hóa - đề hydro hóa

I. 6h7n "o8i 9hn ;ng hydro hóa

hNn ứng hydro hóa được chia l.- E nhó-

1. 6hn ;ng hydro hóa c<ng h=9

(ưu ,: đây l. các 4hNn ứng thun ngh)ch

/. 6hn ;ng hydro hóa có >% tách "o8i

jây l. các 4hNn ứng có tách lo>i các 4hân t1 nh3 như $8R, $'l, $E, $8P&&&

?. 6hn ;ng hydrocrac5ing

I. 6h7n "o8i 9hn ;ng đề hydro hóa

1. 6hn ;ng đề hydro hóa 5h@ng có >% thay đAi $B tr các nguyDn t+ 5hác &

T

'$ ≡ '$S$

8 '$8 k '$

8

S$8 '$

E # '$

E

S$8

S$8

# ' #

R

# '$ #

R$

# ' ≡ S$8 # '$8 # $

8

'RR$ S 8$8 → '$8R$ S $8RR$ S $8 → $ S $8R

'R$8 S 8$8 → '$8 $8 S $8RR8 S E$8 → $8 S 8 $8R'R'l S $8 → '$R S $'lP$ S $8 → $ S $8P

'$8 S $

8 → '$

ES $

S T$8 → '

m$

DT

S $8 → S $

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



a0 6hn ;ng đề hydro t8i "iDn 5Et C F C

0 6hn ;ng đề hydro t8i "iDn 5Et C - - Hư=u c 1:

- Hư=u c /:

c0 6hn ;ng đề hydro t8i "iDn 5Et C - J

/. 6hn ;ng đề hydro có >% thay đAi $B tr các nguyDn t+ 5hác &

a0 6hn ;ng đề hydro đóng $3ng

jây l. lo>i 4hNn ứng thu nhn hydrocacbon th6-, YNy ra ch7 yếu trong quá

trình rAGor-ing YZc tác +Nn Yuất YUng có chV +W octan cao&

0 6hn ;ng đề hydro ngưng t!

jây l. các 4hNn ứng t>o các hợ4 chất đa JHng cao 4hân t1 J. cũng chInh l.

4hNn ứng gây t>o cWc, c@n trong +Nn 4hO- c7a các quá trình l"c d%u&

?. 6hn ;ng đề hydro tAng h=9

a0 6hn ;ng đề hydro ngưng t!ji(n hình l. 4hNn ứng t=ng hợ4 a-in, nitril

0 6hn ;ng đề hydro oKy hóa

ji(n hình l. 4hNn ứng t=ng hợ4 aldAhyd Gor-alic

'$E'$

8'$

8'$

E'$

E'$

8'$k

'$

8'$

E'$

8'$k

'$

8'$

E'$

8'$

8'$

E'$

E'$

8'$

8'$

E

#$8 '$

8k'$#'$k

'$

8

#$8

'm$

#'

8$

'

m$

#'$k

'$

8

#$8

'$E'$

8'$

E''$

8 $

8

#8$8 '≡

'$E'$8'$E''

m$

DT#T$8 '

m$

m

8#T$

8

'$E'$

8'$

E''$

E S $

E

#$8 '$

8 $

8

#8$8 '

#$8

R − $$

'

' k R

'$E'$

8'$

E' − ' − R

#$8 '$R

$ $ $

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



:h/c chất 4hNn ứng tr0n g]- 8 4hNn ứng

S Phản ứng đề hydro hóa :

S Phản ứng oy hóa :

&

go.i ra cHn có -?t +W 4hNn ứng đề hydro oYy hóa +au

m

8 '$ER$ S D8 R8 → 8 $'$R S $8R S $8

'$ER$ → $'$R S $8

'$ER$ S D8 R8 → $'$R S $8R

'$E

S $E S E8 R

8 → ' S E $

8R

'$8 $

8 S R

8 → ' S 8 $

8R

'$ S D8 R8 →

' S $8R

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



− ' ≡ ' − − ' ≡ − ' k ' − − ' k R

E& 'p P ! :$s: 'v' Qsv :w$

1. Jhiệt đ<ng h)c cLa các 9hn ;ng đề hydro hóa $M hydro hóa

a0 6hn ;ng hydro hóa "M 9hn ;ng to nhiệt $M 9hn ;ng đề hydro hóa "M

9hn ;ng thu nhiệt. CNng 4<t Ouá trình thì 9hn ;ng hydro hóa $M 9hn;ng đề hydro hóa >P có cNng giá trB hiệu ;ng nhiệt nhưng trái du.

$i<u ứng nhi<t c7a -?t +W 4hNn ứng hydro hóa x 4ha 2hI

hNn ứng # ∆$_8z ^2{-olL

D '$ k '$8 S $8 → '$8 # '$E DDE ` DET8 '$ ≡ '$ S 8 $8 → '$E # '$E EDDE $a S $8 → $ 8__ ` 8D|T '$R S $8 → '$8 R$ m| ` zE

8'R S $8 → 8'$R$ ∼ zm ' S 8 $8 → '$8 $8 DET `D| 'RR$ S 8 $8 → '$8 R$ S $8R Ez ` T8z R8 S E $8 → $8 S 8 $8R TE ` T|8 $ 4 S $8 → D$ 4 S 8$ 4 Tm ` mED_ $ S $8 → $ 4 T8 ` _DD $a S $8 → $ 4 T8 ` Tm

hn Y}t

DL jWi JXi 4hNn ứng hydro hóa c?ng hợ4 nhi<t +inh ra giN- d%n thAo thứ t/

+au

8L jWi JXi 4hNn ứng hydro hóa có tách lo>i ^$8RL nhi<t +inh ra giN- d%n

thAo thứ t/ +au

EL jWi JXi 4hNn ứng hydrocrac2ing nhi<t +inh ra tư6ng đWi thấ4 J. 2h;ng

ch0nh l<ch nhiều

0 Các yEu tR nh hưSng đEn Ouá trình

h%n lXn các 4hNn ứng hydro hóa J. đề hydro hóa l. 4hNn ứng thun ngh)ch&

|

− R

R − '

R

R $

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



- 6hn ;ng hydro hóa l. 4hNn ứng toN nhi<t, giN- th( tIch n0n 4hNn ứng +~ YNy ra

thun lợi x nhi<t đ? thấ4, á4 +uất caoF th;ng thư\ng chế đ? c;ng ngh< cho quá trình

như +au

S t k D__ ` E_, T___

'S 4 k D, ` T_ Ka

- 6hn ;ng đề hydro hóa :l. 4hNn ứng thu nhi<t, tUng th( tIch n0n 4hNn ứng +~ YNy

ra thun lợi x nhi<t đ? cao, á4 +uất thấ4F th;ng thư\ng chế đ? c;ng ngh< cho quá

trình như +au

S t k 8__ ` m__, m__'

S 4 k á4 +uất 2hI quy(n ho@c á4 +uất chân 2h;ng

•I d

&

/. *Tc tác cho Ouá trình :

go.i các 4hNn ứng chuy(n hóa nhi<t YNy ra x nhi<t đ? cao 2€- thAo +/

4hân hu J. ngưng t ->nh, tất cN các 4hNn ứng đề hydro hóa J. hydro hóa đều cóYZc tác&

'ó th( 4hân th.nh E nhó- YZc tác chInh

DL 'ác 2i- lo>i thu?c nhó- •999 ^‚A, 'o, i, t, dL J. nhó- 9b ^'u, egL

J. các hợ4 2i- c7a chZng&

8L 'ác oYyt 2i- lo>i KgR, ƒnR, 'r 8RE, ‚A8RE&&&

EL 'ác oYyt 4hức hay +ulGid ^+ulGuaL 'uR&'r 8RE, ƒnR&'r 8RE, 'oR&KoRE,

iR&„RE, „P8 ^đây l. YZc tác ra đ\i rất +X-, có ho>t tInh cao nhưng d…

-ất ho>t tInh n0n hi<n nay It d†ng&

z

'8$

'$ k '$

8 # x t k o' 4 k _,DK4a

nếu x 4 k _,_D Ka

ηk T_‡

ηk z_‡

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



'ác YZc tác n.y đ@c bi<t l. YZc tác 2i- lo>i thư\ng được 4hân bW tr0n các

chất -ang YW4 J. b= +ung J.o đó l. các chất 2Ich đ?ng như l. 2i- lo>i 2hác, oYyt

2hác&

?. Cơ chE 9hn ;ng : ˆ‰ hit đ?ng c7a YZc tác

# j%u ti0n 2hi $8 J. các hydrocacbon b) hấ4 4h l0n YZc tác thì quá trình hấ4 4h

Jt l‰ l.- yếu các li0n 2ết $ # $, ' # $ J. li0n 2ết 2h;ng no c7a hydrocacbon

•I d

# Pau đó +~ YNy ra +/ hấ4 4h hóa h"c

Š jề hydro hóa

Š $ydro hóa

U. Vnh ch)n ")c cLa 9hn ;ng:

'ác 4hNn ứng hydro hóa cũng như đề hydro hóa nếu 2h;ng 2hWng chế điều

2i<n 4hNn ứng +~ YNy ra h.ng lo>t các 4hNn ứng nWi tiế4 hay +ong +ong nhau, ch‹ng

h>n như

S ˆ

D& ̂ S $ ˆ&&& $ ˆ $&&& $ 8 ̂ $S ˆ

8& ˆ S '$8'$

E ˆ $&&& '$ '$

E

'$

E

hay ˆ '$ &&& $

ˆ $ S

$

ˆ ' '$E

E& ˆ S '$8 k '$

8 ˆ&&& '$

8 k '$

8ˆ '$

8 '$

8

$

ˆ ' '$E

ˆ '$ '$E

S ˆ ˆ '$ '$8

S ˆ$

ˆ '$ '$8

'$ k '$8 S ˆ

ˆ '$8 '$8

S $8 &&& ˆ ˆ '$8 '$E S ˆ$ 8ˆ S '$E '

D& 'RR$ # $8R

S $8

'$RS $

8'$

8R$ # $

8R

S $8

'$E

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



o Jy tInh ch"n l"c c7a 4hNn ứng rất quan tr"ng& ó 4h thu?c J.o các yếu

tW +au• !hả n"ng phản ứng c#a các ch$t h%u c& hay các nhó' chức ri(ng )i*t

• !hả n"ng )+ h$p phụ c#a các ch$t h%u c& hay các nhó' chức ri(ng )i*t

tr(n )ề ',t -c tác đ? hấ4 4h nh3 c7a +Nn 4hO- chInh cho 4h}4 tiến

h.nh quá trình JXi tInh ch"n l/a tWt h6n J. hi<u +uất cao h6n&

• !hả n"ng h$p phụ c#a ch$t -c tác

• Nhi*t đ.

• /h0i gian ti1p -c

o jWi JXi quá trình hydro hóa

S j? chuy(n hóa tr0n _‡

S :h\i gian tiế4 YZc từ 4h%n trU- 4hZt đến J.i gi\

o jWi JXi quá trình đề hydro hóa do tInh thun ngh)ch cao n0n

S j? chuy(n hóa 8_ ` T_‡

S :h\i gian tiế4 YZc từ 4h%n trU- giây đến J.i giây

D_

8& #' ≡ S $

8 #'$k$S $

8 #'$8#$

8

S $8 #'$

ES $

E

E& 'm$

R$

S $8 '

m$

m S $

8R

S E$8 '

m$

DDR$

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



§U. &WX &YC Z[ C\JG JG&] C^X Q_` VHJ& b&bH &WX

:rong các quá trình dAhydro hóa, chV 2hNo +át E nhó- có giá tr) th/c tế cao

D& Quá trình dAhydro oYy hóa rượu

•I d quá trình +Nn Yuất Gor-aldAhyt từ rượu -Atanol

8& Quá trình dAhydro hóa hợ4 chất al2yl th6-

•I d quá trình t=ng hợ4 +tyrAn từ AtylbAnfAn

E& Quá trình dAhydro hóa 4araGin J. olAGin

•I d quá trình t=ng hợ4 ButadiAn # D,E J. i+o4rAn

I. Quá trình tAng h=9 eor4a"dfhyt t rư=u 4ftano"

1. Vnh cht cLa or4a"dfhyt

• điều 2i<n thư\ng, Gor-aldAhyt l. chất 2hI có -†i hŒc, l. lo>i 2hI đ?c có

th( l.- h3ng ni0- ->c -Œt, có tngưng t k Do'&

• … tan trong $8R ho@c KAtanol

• ung d)ch chứa E| ` T_‡ 2hWi lượng $'$R trong nưXc g"i l. ‚or-alin&

ˆhi bNo quNn $'$R d… b) 4oly-A hóa& j( 2ì- chế quá trình 4oly-A hóa

+âu J. 2ết t7a Gor-alin, thư\ng b= +ung th0- |`D8‡ ^-L KAtanol l.-

chất =n đ)nh&

DD

8 '$ER$ S R8 → 8 $'$R S $8 S $8R

'8$ '$ k '$8

S $8

'$E'$

8'$

8'$

E '$

8k '$ − '$

8 − '$

E '$

8k '$ − '$

k '$

8

# $8 # $

8

'$E'$−'$

8'$

E '$

8k '$ − '$

8 − '$

E '$

8k '$ − '$

k '$

8

# $8 # $

8

'$E

'$E

'$E

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



• ˆhI $'$R d… cháy, có th( t>o th.nh hŽn hợ4 cháy n= JXi R8 2h;ng 2hI x

á4 +uất thư\ng trong giXi h>n từ | ` |8‡ • J. hŽn hợ4 $'$R trong

2h;ng 2hI từ m ` |_‡ l. d… bWc l1a nhất

• ng dung l. -?t chất h5u c6 có giá tr) lXn, d†ng trong +Nn Yuất 4oly-A^ch7 yếu l. chất doLF d†ng l.- chất trung gian đ( t=ng hợ4 các chất có

giá tr) 2hácF d†ng l.- chất +át tr†ng, di<t 2huOnF d†ng l.- chất ưX4

th6-, chất bNo quNn Yác th/c đ?ng Jt

• PNn Yuất 'ó nhiều 4hư6ng 4há4 +Nn Yuất $'$R, nhưng 4h%n lXn được

+Nn Yuất từ KAtanol bMng 8 4hư6ng 4há4 dAhydro hóa đ]ng th\i JXi -?t

4h%n oYy hóa J. 4hư6ng 4há4 oYy hóa JXi lượng dư 2h;ng 2hI&

/. C@ng nghệ >n Kut

/.1. 6hương 9há9 dfhydro hóa $M oKy hóa đng thji kftano"

hNn ứng chInh '$ER$ → $'$R S $8 #∆$o k #z,E 2{-ol

'$ER$ S D8 R8 → $'$R S $8R #∆$o k Dm,E 2{-ol

hNn ứng 4h '$ER$ S D8 R8 → $'RR$ ^S D8 R8L → 'R8 S $8R

'$ER$ S $8 → '$T S $8R

'R8 S $8 → 'R S $8R

:rong 8 4hNn ứng chInh, có th( l/a ch"n t l< c7a các 4hNn ứng +ao cho 4hNn

ứng t=ng c?ng l. toN nhi<t J. lZc đó đ( tránh thất thoát nhi<t, ngư\i ta d†ng lượng

nhi<t n.y đ( nung nóng hŽn hợ4 4hNn ứng đến nhi<t đ? 4hNn ứng&

:rong 4hư6ng 4há4 n.y có 8 c;ng ngh< chInh

• Ahydro oYy hóa bMng 2h;ng 2hI JXi +/ có -@t c7a tinh th( eg, h6i nưXc

J. lượng dư '$ER$ x nhi<t đ? mz_ ` |8_

o

'& j? chuy(n hóa c7a '$ER$l. | ` z‡& Quá trình n.y g"i l. quá trình BeP‚

• Ahydro oYy hóa bMng 2h;ng 2hI JXi +/ có -@t c7a tinh th( eg, h6i nưXc

J. lượng dư '$ER$ x nhi<t đ? m__ ` m_o'& j? chuy(n hóa c7a '$ER$

l. || ` z|‡ J. thu h]i '$ER$ bMng chưng cất&

D8

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



a. Quá trình Xl:

Hình !: "# đ$ công ngh% t&ng hợ' or)a*+,hyt th,o quá trình -."

a2 /hi1t )+ )3c h&i e2 /hi1t )+ trao đ4i nhi*t

)2 5áy n6n khí 72 /háp h$p thụ

c2 /hi1t )+ phản ứng g2 /hi1t )+ 8ản u$t h&i

n9c

d2 /hi1t )+ l;' l<nh h2 /hi1t )+ l;' l<nh

i2 /hi1t )+ trao đ4i nhi*t d=ng h&i n9c

:huyết -inh KAtanol J. 2h;ng 2hI được tr?n l‘n JXi nhau trưXc 2hi đưa

J.o thiết b) bWc h6i âL& ˆh;ng 2hI J. 2hI tu%n ho.n từ đVnh thá4 hấ4 th ^GL được

đưa J.o c?t ri0ng l& Quá trình 4ha tr?n th( tIch gi5a KAtanol J. 2h;ng 2hI đượchình th.nh JXi +/ có -@t c7a các 2hI tr6 ^8, $8R, 'R8L +ao cho Jượt tr0n giXi h>n

n=& :h;ng thư\ng thì trong D lIt hŽn hợ4 t>o th.nh c%n chứa 2hoNng _,g KAtanol&

j( l.- cho KAtanol J. nưXc chuy(n ho.n to.n th.nh h6i thì hŽn hợ4 n.y được đi

qua thiết b) trao đ=i nhi<t ÂL b0n ngo.i r]i đưa trx l>i thiết b) bWc h6i& !ượng nhi<t

DE

G

A

i

i

h

h

g

d

c

b

ba

2hI thNih6i nưXc

nưXc

h6i nưXc

KAtanol, nưXc

2&2hI

h6i nưXc

nưXc

$'$R _‡-

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



d†ng đ( l.- bay h6i KAR$, $8R được lấy từ dHng +Nn 4hO- $'$R x đáy c7a thá4

hấ4 th&

$Žn hợ4 h6i +au 2hi ra 2h3i thiết b) bWc h6i +~ được đưa qua thiết b) gia

nhi<t îL d( đ>t đến nhi<t đ? 4hNn ứng trưXc 2hi J.o thiết b) 4hNn ứng ^cL& :rongthiết b) n.y hŽn hợ4 h6i được đi qua -?t lX4 tinh th( eg có chiều d.y 8 ` E_ --&

h5ng tinh th( eg có 2Ich thưXc h>t nM- trong -?t 4h>- Ji nhất đ)nh J. được đ@t

tr0n -?t giá đ có đc lŽ& !X4 YZc tác được đ@t ngay tr0n thiết b) l.- l>nh bMng

nưXc ^dL& :hiết b) n.y +~ +Nn Yuất h6i nưXc quá nhi<t J. đ]ng th\i l.- giN- nhi<t

đ? c7a hŽn hợ4 h6i +Nn 4hO- YuWng cHn D_o' JXi á4 +uất h6i l. _, Ka&

ˆhI +Nn 4hO- tiế4 tc đi J.o đáy c7a thá4 hấ4 th T t%ng ^GL& :>i đây 2hI +Nn

4hO- được l.- l>nh J. ngưng t th.nh d>ng l3ng& PNn 4hO- $'$R đi ra từ t%ngđ%u ti0n có th( chứa _‡ $'$R JXi h.- lượng KAR$ trung bình l. D,E‡ -F

_,_D‡ - acid Gor-ic& $it được từ z, ` _,‡ -ol&

K?t 4h%n 2hI đi ra 2h3i giai đo>n T c7a quá trình chứa h.- lượng $'$R

thấ4 được +1 dng l.- 2hI tu%n ho.n& h%n cHn l>i được đưa đến thiết b) trao đ=i

nhi<t ^gL đ( +Nn Yuất h6i nưXc ^nUng lượng 2hI toN ra l. D|_ 2{-EL& :rưXc 2hi đi

đến lH đWt thì th.nh 4h%n c7a 2hI bao g]- T,z‡ • 'R 8, _,E‡ 'R J. Dz‡ $8 cũng

như 8, $8R J. $'$R& ˆhI trưXc 2hi được thNi ra ngo.i 4hNi được Y1 l‰ đ( lo>i b3

nh5ng chất đ?c h>i Nnh hưxng đến -;i trư\ng&

:rong -?t trư\ng hợ4 2hác, nếu 2h;ng +1 dng 2hI đi ra x giai đo>n T c7a

thá4 hấ4 th đ( tu%n ho.n thì có th( +1 dng hŽn hợ4 h6i được lấy ra đ( đi đến thiết

b) l.- l>nh c7a giai đo>n E ho@c T đ( l.- h6i tu%n ho.n& !ượng h6i n.y có -c

đIch l.- bWc h6i $8R J. KAR$, t>o ra t l< tWi ưu gi5a KAR$ J. $8R& jWi JXi

trư\ng hợ4 n.y thì nhi<t đ? c7a h6i đi ra 2h3i giai đo>n 8 l. m o'& $ich c7a nguy0n

lich l.- giN- ho>t

tInh c7a YZc tác chV trong J.i ng.y& :h\i gian +Wng c7a YZc tác +~ giN- 2hi t]n t>i

DT

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



nhi<t đ? cao x lX4 YZc tác lâu quá -ức J. +~ l.- tUng trx l/c c7a lX4 YZc tác Nnh

hưxng đến lưu lượng dHng đi qua& $i<n tượng n.y 2h;ng th( 2hŒc 4hc được, do

Jy c%n 4hNi thay th( lX4 YZc tác +au E ` T tháng& ’Zc tác được tái +inh bMng

4hư6ng 4há4 đi<n 4hân&K?t Jấn đề c%n lưu ‰ trong +Nn Yuất $'$R $'$R l. hợ4 chất có 2hN nUng

Un -Hn thiết b) cao, do Jy c%n 4hNi chZ ‰ l/a ch"n Jt lio thiết b) ^như

inoY&&&L & $6n n5a trong các thiết b) đư\ng Wng Jn chuy(n nưXc, 2h;ng 2hI, c%n

4hNi +1 dng th}4 hợ4 2i- đ( lo>i b3 bXt +/ đ%u đ?c YZc tác do 2i- lo>i&

. Quá trình chuymn hóa 5h@ng hoMn toMn $M thu hi kftano" ng thá9

chưng ct

Hình /: "# đ$ công ngh% t&ng hợ' or)a*+,hyt 01ng quá trình chuyển hóa

không hoàn toàn 2à thu h$3 M,4H 01ng thá' chưng c5t

a2 /hi1t )+ )3c h&i 72 /háp h$p thụ

)2 5áy n6n khí g2 /hi1t )+ 8ản u$t h&i n9c

D

“

G

i

A

g

d

c

ba

2hI thNih6i nưXc

nưXc

h6i nưXc

KAtanol

h

2&2hI

h6i nưXc

nưXc

$'$R _‡-

h6i nưXc

nưXc

h

h

h

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



c2 /hi1t )+ phản ứng h2 /hi1t )+ l;' l<nh

d2 /hi1t )+ l;' l<nh i2 /hi1t )+ trao đ4i nhi*t d=ng h&i n9c

e2 /háp ch9ng tách 5e>? @2 /háp trao đ4i ion tách

a27or'ic:huyết -inh KAtanol J. 2h;ng 2hI được đưa J.o thiết b) bWc h6i âLF t>i

đây YNy ra quá trình tr?n l‘n gi5a h6i KAR$ J. 2h;ng 2hI& $Žn hợ4 h6i t>o th.nh

2hi đi ra 2h3i thiết b) bWc h6i được 2ết hợ4 JXi dHng h6i b0n ngo.i +au đó đi qua

thiết b) :j îL đ( đ>t đến nhi<t đ? 4hNn ứng từ _ ` m_ o' r]i đi J.o :B ^cL&

:>i đây hŽn hợ4 h6i nguy0n lio th.nh được đưa ngay đến thiết b) l.-

l>nh bMng nưXc ^dL& :hiết b) l.- l>nh n.y đ@t ngay dưXi :B& Pau đó hŽn hợ4

được đưa J.o đáy thá4 hấ4 th ^GL& :rong thiết b) n.y YNy ra +/ tiế4 YZc ngược

chiều gi5a h6i +Nn 4hO- J. nưXc& Quá trình n.y h%u như l.- ngưng t to.n b?

$'$R, $8R J. KAR$ có trong hŽn hợ4 +Nn 4hO-& p đáy thá4 thu được dung d)ch

KAR$ J. $'$R chứa 2hoNng T8‡ - $'$R& ung d)ch n.y được đưa đến thá4

chưng cất ÂL, -?t 4h%n được +1 dng l.- h]i lưu& PNn 4hO- đVnh c7a thá4 hấ4 th

được đưa đến thiết b) :j ^gL d†ng đ( +Nn Yuất h6i nưXcF +au đó đưa đến lH đWt đ(

Y1 l‰ trưXc 2hi thNi ra -;i trư\ng&

:>i thá4 chưng cất ÂL có +1 dng thiết b) đun +;i l>i bMng h6i nưXc, J. x đáy

thá4 thu được dung d)ch $'$R _‡ - JXi h.- lượng KAR$ D‡-& dung d)ch n.y

được đưa đến thiết b) trung hHa nhM- giN- l.- giN- đ? chua gây ra do acid Gor-ic

đến -?t gIa tr) ” _-g2g&

jVnh c7a thá4 chưng cất thu được dung d)ch KAR$, -?t 4h%n được hWi lưu,-?t 4h%n được 2ết hợ4 JXi KAR$ nguy0n li<u l.- nguy0n li<u cho thá4 bWc h6i&

I./. Quá trình oKy hóa kf& thMnh &C& - Quá trình or4oK

jây l. quá trình t=ng hợ4 $'$R -Xi bMng 4hư6ng 4há4 oYy hóa KAR$ JXi

lượng dư 2h;ng 2hI c†ng JXi +/ có -@t c7a YZc tác ‚A cNi tiến # KolybdAn # •anadi

Dm

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



oYyt ‚A8^KoRTLE # •8R– l.- Ji<c thAo c6 chế oYy hóa # 2h1 x nhi<t đ? 8_`T__o'

cho đ? chuy(n hóa cao từ z ` ‡&

:i0u bi(u l. quá trình ‚or-oY được -; tN bMng 4hNn ứng 8 giai đo>n trong

tr>ng thái th( 2hI ^gL, bao g]- +/ oYy hóa ^ôYL J. +/ 2h1 ^ˆrAdL YZc tác&'$ER$ ^gL S ôY → $'$R ^gL S $8R S ˆrAd

ˆrAd S D8 R8 ^gL → ôY ∆$ k #D 2{-ol

lơ đ c@ng nghệ cLa Ouá trình or4oK

Hình 6: "# đ$ công ngh% c7a quá trình or)o8

a2 /hi1t )+ )3c h&i 72 /háp h$p thụ ?A?>

)2 5áy n6n khí g2 BCu tải nhi*t

c2 /hi1t )+ phản ứng h2 /hi1t )+ l;' l<nh

d2 /hi1t )+ l;' l<nh i2 /háp trao đ4i ion tách acid 7or'ic

e2 /hi1t )+ trao đ4i nhi*t

D|

G

g

d

b

i

c

b

a

h6i nưXc

nưXc

h6i nưXc

KAtanol

2&2hI

$'$R ‡-

h

A

2hI thNi

nưXc

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



:huyết -inh KAR$ nguy0n lit hZt J.o 2ết hợ4 JXi dHng 2hI thoát ra từ đVnh thá4 hấ4

th ^GL được gia nhi<t nh\ thiết b) :j ÂL trưXc 2hi đưa J.o thiết b) bWc h6i âL&

:hiết b) trao đ=i nhi<t ÂL n.y nhM- thu h]i lượng nhi<t c7a +Nn 4hO- 2hi đi ra 2h3i:B ^cL& $Žn hợ4 h6i t>o th.nh +~ được đưa đến :B ^cL& t>i đây h6i nguy0n

li<u +~ đi qua các Wng có chứa YZc tác& hNn ứng YNy ra trong các Wng YZc tác n.y&

K?t thiết b) ti0u bi(u cho quá trình n.y có đư\ng 2Inh 8, - chV chứa đ/ng

các Wng YZc tác có chiều +.i 2hoNng D,_ ` D, -& B0n ngo.i các Wng có dHng d%u

truyền nhi<t nhM- thu nhi<t do 4hNn ứng toN ra từ trong Wng chứa YZc tác& lượng

nhi<t n.y d†ng đ( +Nn Yuất h6i nưXc th;ng qua thiết b) :j ^dL& Quá trình n.y +1

dng lượng dư 2h;ng 2hIPNn 4hO- 2hI t>o th.nh +au 2hi ra 2h3i :B +~ được l.- l>nh YuWng cHn

DD_o' nh\ thiết b) :j ÂL J. đưa qua đáy thá4 hấ4 th ^GL& $'$R trong 2hI +Nn

4hO- +~ được ngưng t x đáy thiết b) hấ4 th, -?t 4h%n đưa đi l.- l>nh đ( +1 dng

l.- dHng h]i lưu, 4h%n lXn cHn l>i được đưa đi qua thiết b) trung hHa nhM- l.-

giN- đ? chua do a&Gor-ic gây ra trong +Nn 4hO- &

PNn 4hO- cuWi c†ng c7a quá trình có th( đ>t ‡- $'$R JXi h.- lượng

nh3 _,`D,‡ 2hWi lượng KAR$& ˆết quN c7a +/ chuy(n hóa KAR$ đ>t từ `‡

-ol J. 4h thu?c J.o đ? ch"n l"c, ho>t tInh J. nhi<t đ? c7a YZc tác& $i<u +uất to.n

b? c7a quá trình n.y l. zz`D‡ -ol

BNng +o +ánh các chV ti0u 2inh tế các quá trình

'ác chV ti0uQuá trình chuy(n

hóa ho.n to.n^BeP‚L

Quá trình chuy(nhóa 2h;ng ho.n to.n

J. thu h]i KAR$

Quá trình‚or-oY

:=ng giá tr) đ%u tưD_m&sP

m,m z,m ,m

:i0u hao nguy0n li<uKAR$^tInh cho D 2g $'$RL

D,8T D,88 D,D

—iá +Nn 4hO- sPt ET EmT EE

Dz

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



99& Quá trình tAng h=9 ltyrfn: C&-C&pC&/

1. Vnh cht cLa ltyrfn

• p điều 2i<n thư\ng, +tyrAn l. -?t chất l3ng 2h;ng -.u có t + k DTo' x

_,DKaF dT8_

k_,_|• ng dng

o PtyrAn d… 4oly-A hóa 2hi nung nóng hay dưXi Nnh hưxng c7a các chất

2hxi đ%u J. t>o ra 4oly-A rŒn 4oly+tyrAn

n 'm$ − '$ k '$8 → − '$ − '$8 −–n

'm$

oly+tyrAn có tInh cách đi<n tWt J. đ? bền hóa h"c caoF d†ng đ( chết>o các chi tiết c7a c;ng ngh< đi<n # đi<n t1, l.- chất do, YW4, nh/a&

o PtyrAn tha- gia quá trình đ]ng tr†ng hợ4 JXi ButadiAn đ( +Nn Yuất

cao +u t=ng hợ4

• PNn Yuất

o $%u như to.n b? PtyrAn được +Nn Yuất bMng 4hư6ng 4há4 dAhydro

hóa AtylbAnfAn

'm$ − '$8 − '$E → 'm$ − '$ k '$8 S $8

o 8 4hư6ng 4há4 -Xi đang nghi0n cứu

˜ 2ết hợ4 oYy hóa bAnfAn JXi AtylAn YZc tác bMng d

'm$m S '8$T S D8 R8 → 'm$ − '$ k '$8 S $8R

˜ ngưng t oYy hóa toluAn th.nh PtylbAn, +au đó +tylbAn 4hân

hu c†ng JXi AtylAn t>o ra +tyrAn

'm$ − '$E S R8 → 'm$ − '$ k '$ − 'm$ S $8R

'm$ − '$ k '$ − 'm$ S '8$T → 8 'm$ − '$ k '$8

/. ChE đ< c@ng nghệ dfhydro hóa fty"fnqfn tAng h=9 >tyrfn

'ó 8 chế đ? c;ng ngh<

D

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



• ';ng ngh< 2h;ng có YZc tác

o hi<t đ? 4hNn ứng t k |__ ` z__o'

o j? chuy(n hóa '‡ k 8_ ` E_‡

o $ii YZc tác +1 dng, tuy nhi0n t ≤ m__o'

o v4 +uất ri0ng 4h%n c7a hydrocacbon thấ4

o j? chuy(n hóa cao h6n, đ? ch"n l"c cao ^2hoNng _‡L

o ’Zc tác g]- E th.nh 4h%n chInh

ha ho>t đ?ng ‚A8RE chiế- từ ` z_‡

ha 2Ich đ?ng 'r 8RE chiế- từ 8 ` 8z‡

KuWi âli ˆ 8'RE chiế- từ D ` E‡

go.i ra cHn -?t J.i oYyt 4h&

'hất YZc tác l.- Ji<c li0n tc từ D ` 8 tháng, +au đó đA- đWt cháy lX4

than cWc bMng 2h;ng 2hI& :hư\ng tu=i th" c7a YZc tác từ D ` 8 nU-&

E& lơ đ c@ng nghệ: tu[ thu?c 4hư6ng thức l.- Ji<c c7a :B, có 8 d>ng quátrình c;ng ngh< chInh

• Quá trình đo>n nhi<t

• Quá trình đ‹ng nhi<t

?.1. Quá trình dfhydro hóa đo8n nhiệt

• j@c đi(- nguy0n li<u 4hNi được gia nhi<t x 2hoNng m_o' +au đó được

đưa đến :B có chứa các t%ng YZc tác& Ung lượng b= +ung cho nguy0n

li<u +~ được th/c hi<n nh\ h6i nưXc&

• jiều 2i<n Jn h.nh

o hi<t đ? J.o :B k m_o' F nhi<t đ? ra k z_o'

o e4 +uất 2hoNng D,T ` 8 bar+

8_

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



o : l< 2hWi lượng $6i nưXc ™tylbAnfAn k 8 ` E

o ••$ k _,T ` _,m

o j? chuy(n hóa ^D chu trìnhL k T_‡

o $i<u +uất k zz ` D‡

:huyết -inh dây chuyền ™tylbAnfAn nguy0n li<u J. AtylbAnfAn h]i lưu

được cho bay h6i J. hHa tr?n JXi lượng D_‡ h6i nưXc c%n d†ng, +au đó được gia

nhi<t đến 8_ ` _o' nh\ quá trình :j JXi dHng +Nn 4hO- đi ra 2h3i :B&

:rưXc 2hi J.o :B, AtylbAnfAn được tr?n JXi _‡ h6i nưXc cHn l>i có

nhi<t đ? |8_o' J. 2hi đó +~ nâng nhi<t đ? nguy0n lio bMng th}4 'r;- ^nếu có +/ có -@t c7a i +~ d‘n đến các 4hNn ứng thứ cấ4L&

Ung +uất c/c đ>i c7a lo>i thiết b) n.y đ>t từ D___ ` D|___ tấn nU-&

Hng +Nn 4hO- ra 2h3i :B có t k z_ o' +au 2hi :j JXi nguy0n li<u J.

được ngưng t -?t 4h%n +~ được đưa đi 4hân tách& :ừ 4h%n nhš ngư\i ta +~ thu

được hŽn hợ4 2hI thNi có chứa 2hoNng _‡ $8 J. D_‡ 'R8& h%n n@ng g]- có

bAnfAn J. các hydrocacbon n@ng 2hác&

?./. Quá trình dfhydro hóa đng nhiệt:i0u bi(u có quá trình BeP‚&

• j@c đi(- thiết b) 4hNn ứng Wng ch†- có hWng k 8, ` T -F ΦWng k D_ ` 8_

c- J. YZc tác được chứa đ%y trong Wng

• jiều 2i<n Jn h.nh

8D

|8_o' 8_o'

m_o'

z_o'lH Wng

h6i nưXc

h6i nưXcAtylbAnfAn

+tyrAn th;

đi Y1 l‰ 2hI

:B

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



o hi<t đ? J.o ra 2h3i :B k z_o'

o hi<t đ? c7a chất tNi nhi<t tJ.o k |_o' F tra k mE_o'

o : l< 2hWi lượng $6i nưXc ™tylbAnfAn k DD

o j? chuy(n hóa k T_‡

o $i<u +uất k 8 ` T‡

'hế đ? Jn h.nh n.y có th( thay đ=i t†y thu?c J.o bNn chất chất tNi nhi<t

J. h< thWng thu h]i nhi<t&

:huyết -inh dây chuyền BeP‚ trong +6 đ] BeP‚, chất tNi nhi<t được +1

dng l. 2hói lH& ™tylbAnfAn J. h6i nưXc được cho bay h6i J. l.- nóng quá nhi<t

nh\ quá trình :j JXi dHng +Nn 4hO- ra 2h3i :B& ˆhói lH +au 2hi :j +~ h>

nhi<t đ? YuWng cHn E|o', -?t 4h%n được thNi ra, J. 4h%n cHn l>i được gia nhi<t

trong lH đ( tiế4 tc l.- chất tNi nhi<t&

Ung +uất c/c đ>i c7a quá trình n.y 2hoNng 88___ tấn nU-&

?.?. Quá trình dfhydro hóa đo8n nhiệt / V6s

j( 2hŒc 4hc nhược đi(- c7a +6 đ] đo>n nhi<t J. đ‹ng nhi<t, -?t c;ng

ngh< -Xi +Nn Yuất PtyrAn nhiều ưu Ji<t được +1 dng 4h= biến l. quá trình dAhydro

hóa đo>n nhi<t +1 dng 8 :B nWi tiế4&

88

+tyrAn th;

nhi0n lit gió

2hói

E|o'

mE_o'

:B

|_o'

z_o'

z_o'

lH

h6i nưXc

AtylbAnfAn

đi Y1 l‰ 2hI

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



Hình 9: "# đ$ công ngh% +,hy+ro hóa đon nh3%t t&ng hợ' "tyr,n / ;-<=

?.U. Vinh chE ltyrfn th@

PtyrAn th; thu được bao g]- AtylbAnfAn chưa chuy(n hóa, nưXc, +tyrAn J.

các +Nn 4hO- 4h ^bAnfAn, toluAn &&&L& đ%u ti0n +Nn 4hO- th; n.y +~ được đA- tách

th.nh 4ha nưXc J. 4ha h5u c6& ha h5u c6 được đA- chưng 4hân đo>n đ( tách

PtyrAn J. thu h]i ™tylbAnfAn chưa chuy(n hóa& ˆhó 2hUn nhất l. +/ tách

™tylbAnfAn J. PtyrAn, Jì 8 nguy0n nhân +au

o 'h0nh l<ch nhi<t đ? +;i b} AtylbAnfAn ^DEmo'L F +tyrAn ^DTo'L

o PtyrAn rất d… b) 4oly-A hóa

Quá trình tách n.y th;ng thư\ng được th/c hi<n qua E giai đo>n chưng cất

• :ách lo>i BAnfAn, :oluAn J. $8R& BAnfAn có th( được tách ri0ng J. thu h]i

cho quá trình al2yl hóa

™tylbAnfAnh]i lưu

™tylbAnfAn +>ch

$6i nưXc

ˆhI

PtyrAnA th;

ưXc ngưng

D

8 E

T

m

|

$6i nưXc

$ < t h W n g c h ưn g t á c h

+ N n 4h O - PtyrAnA

oly+tyrAnA

8E

D2 EF gia nhi*t G2 /hi1t )+ ng9ng tụ

HIJ2 /KPL đo<n nhi*t M2 /K tách J pha

2 /K gia nhi*t O2 5áy n6n

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



• :hu h]i AtylbAnfAn J. h]i lưu

• :inh chế PtyrAn 2h3i b› n@ng ^có th( đ>t đ? tinh 2hiết ,z‡L

'ác giai đo>n n.y 4hNi th/c hi<n x á4 +uất chân 2h;ng đ( duy trì x nhi<t đ?

thấ4 ^đến -ức có th(L nhM- tránh +/ 4oly-A hóa PtyrAn& j]ng th\i đ( tránh hi<ntượng n.y ngư\i ta có +1 dng chất ức chế

• !ưu hu[nh ho@c dinitro4hAnol cho 8 giai đo>n đ%u

• 4&tArt # butyl4yrocat}chol cho giai đo>n cuWi J. giai đo>n t]n chứa&

III. Quá trình tAng h=9 utadifn-1? $M I>o9rfn

1. Vnh cht utadifn-1? $M I>o9rfn

1.1. Vnh cht utadifn-1?• p điều 2i<n thư\ng l. chất 2hI 2h;ng -.u, có -†i nhš, có t+ k #T,Eo'

• œt hHa tan trong nưXc J. tan rất It trong -Atanol, Atanol nhưng l>i tan nhiều

trong các dung -;i h5u c6 như diAtyl AtA, bAnfAn, ''lT&

• :>o hŽn hợ4 n= JXi 2h;ng 2hI trong 2hoNng n]ng đ? 8,_ ` DD,‡ ^•L

• 'ó đ@c tInh 4há hu -.ng nh%y hay gây tác dng 4h

• ng dng l. -ono-A c6 +x đ( t=ng hợ4 cao +u

o oly-A hóa t=ng hợ4 cao +u ButadiAn

n '$8 k '$ # '$ k '$8 → # '$8 # '$ k '$ # '$8 #–n

o 'o4oly-A hóa JXi PtyrAn, ecrylonitril t=ng hợ4 cao +u eBP

• PNn Yuất có E 4hư6ng 4há4 hi<n nay đang +1 dng

o :ách ButadiAn#D,E từ 4hân đo>n 'T c7a +Nn 4hO- nhi<t 4hân 4hân

đo>n l3ng d%u -3 đ2 h)c trong chương >n Kut o"fein - 4@n

vV&&&C0& jây l. 4hư6ng 4há4 2inh tế nhất cho 4h}4 đá4 ứng đến

T_ ` _‡ nhu c%u +1 dng -ono-A n.y&

8T

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



o Ahydro hóa 4hân đo>n n#butAn tách ra từ các +Nn 4hO- nhi<t 4hân

hay crac2ing YZc tác& :hAo chV ti0u 2inh tế 4hư6ng 4há4 n.y đứng x

J) trI thứ hai&

o Ahydro hóa n#butan tách ra từ các 2hI thNi

1./. Vnh cht I>o9rfn

9+o4rAn l. đ6n J) cấu trZc c6 +x c7a cao +u t/ nhi0n&

• điều 2i<n thư\ng l. chất l3ng 2h;ng -.u d… bay h6i có t+ k ETo'

• :an h>n chế trong nưXc x 8_o' hHa tan được _,_8‡ -ol trong nưXcF tuy

nhi0n nó có th( tr?n l‘n trong dung -;i h5u c6 JXi -"i t l<, ch‹ng h>n như

Atanol, diAtyl AtA, acAton, bAnfAn&

• :>o hŽn hợ4 n= JXi 2h;ng 2hI trong 2hoNng n]ng đ? D,| ` DD,‡ ^•L

• ng dng

o oly-A hóa JXi YZc tác c6 2i- +Nn Yuất cao +u 4olyi+o4rAn

n '$8 k ' # '$ k '$8 → # '$8 # ' k '$ # '$8 #–n

'$E '$E

o 'o4oly-A hóa JXi +tyrAn +Nn Yuất cao +u 9+o4rAn # PtyrAn

• PNn Yuất đ( +Nn Yuất i+o4rAn cũng d†ng E 4hư6ng 4há4 như trư\ng hợ4

ButadiAn#D,E& :uy nhi0n do +/ 4hức t>4 Jề th.nh 4h%n d‘n đến 2hó 2hUn lXn

cho Ji<c 4hân tách các 4hân đo>n ban đ%u hay thu nhn được l.- Nnh hưxngđến giá tr) c7a 4hư6ng 4há4 t=ng hợ4 i+o4rAn& go.i ra cHn có 8 4hư6ng

4há4 2hác

o ji từ 9+obutAn J. Gor-aldAhyt $'$R 8 giai đo>n

8

# $8'$8k '$ − '$

8 − '$

E'$

8k '$ − '$ k '$

8'$

E − '$ k '$ − '$

E

# $8

'T$

D_'

T$

z'

T$

m

# $8

# $8

'$E

^'$EL

8 # ' k '$

8 S 8 $'$R '

'$E

'$E

'$8 # '$

8

R # '$8

R

''$

E

'$E

'$8 # '$

8

R # '$8

R '$8 k ' # '$ k '$8 S $'$R

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



o ji từ ro4ylAn th/c hi<n 4hNn ứng qua E giai đo>n

• i-A hóa

• 9+o-A hóa

• 'rac2ing

/. C@ng nghệ dfhydro hóa >n Kut utadifn-1? $M I>o9rfn

/.1. C@ng nghệ dfhydro hóa 9h7n đo8n o"fein >n Kut difn

• ’Zc tác chất YZc tác tWt nhất hi<n nay l. 4hot4hatcanYini2An 'az i^RTL

2ết hợ4 th0- chất 4h gia tUng ho>t 'r 8RE ^2hoNng 8‡L& j@c đi(- c7a lo>i

YZc tác n.y l. b) than hóa nhanh J. -ất ho>t tInh, Jì Jy 4hNi thư\ng Yuy0n

lo>i trừ than cWc& o đó c%n 4hNi có nhiều :B l.- Ji<c +ong +ong nhau,

th/c hi<n li0n tc các bưXc dAhydro hóa J. tái +inh YZc tác& •I d như c;ng

ngh< žoŸ B, D chu 2[ g]- E_ 4hZt D 4hZt th/c hi<n 4hNn ứng, tái +inh

YZc tác DD 4hZt, th=i 2h;ng 2hI 4ha lo›ng JXi h6i nưXc trưXc J. +au 2hi tái

+inh -Ži lượt 8 4hZt&• 'ó 4ha lo›ng bMng h6i nưXc đ( giN- á4 +uất ri0ng 4h%n J. giN- hình th.nh

cWc thư\ng thAo t l< 8_ D

• ••$ k D_ ` 8__ h#D

• e4 +uất t=ng Jượt quá chZt It +o JXi á4 +uất 2hI quy(n

8m

8 '$E # '$ k '$

8'$

8 k ' # '$

8 # '$

8 # '$

E

'$E

'$8 k ' # '$

8 # '$

8 # '$

E

'$E

'$E # ' k '$ # '$

8 # '$

E

'$E

'$E # ' k '$ # '$

8 # '$

E

'$E

'$8 k ' # '$ k '$

8 S '$

T

'$E

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



• hi<t đ? tWi ưu dAhydro hóa butAn m__ ` m_o' F ‡' k T_ ` _‡F ‡P ^+Nn

4hO-L k z‡& jWi JXi i+o4AntAn có 2hN nUng 4hNn ứng ->nh h6n, J. cho

4hNn ứng 4h nhiều h6n thì nhi<t đ? tWi ưu giN- YuWng _ ` m__o' F ‡' k

T_‡ F ‡P k z8 ` zT‡• :B lo>i thiết b) 4hNn ứng đo>n nhi<t JXi t%ng YZc tác cW đ)nh có chiều

d.y z_ ` _c-& ˆhi đó h6i gi5 Jai trH l. chất -ang nhi<t 2h;ng cho hŽn hợ4

ngu?i đ?t ng?tF đ? ch0nh l<ch nhi<t đ? gi5a J) trI đ%u J. J) trI cuWi c7a lX4

YZc tác c E_ ` T_o'&

• P6 đ] c;ng ngh<

Hình>: "# đ$ công ngh% +,hy+ro hóa o*,?3n

DIH2 EF đ3t 3ng J2 /hi1t )+ tr.n 2 /hi1t )+ phản ứng G2 /hi1t )+ t<o h&i

M2 /hi1t )+ lc khí O2 /hi1t )+ l<nh Q2 /hi1t )+ thu hRi h&i

:huyết -inh 4hân đo>n olAGin J. h6i nưXc +au 2hi nung x lH đWt nóng ^DL J.

^8L tư6ng ứng l0n tXi __ J. |__

o

' +~ tr?n J.o nhau t>i b? 4hn tr?n ÊL J. đưa đếnc1a J.o c7a :B có nhi<t đ? thấ4& o c%n 4hNi 4hWi hợ4 nhanh gi5a các giai đo>n

dAhydro hóa J. tái +inh n0n :B ^TL l.- Ji<c thAo từng c@4F nếu D thiết b) đang

dAhydro hóa olAGin thì thiết b) 2ia +~ tái +inh YZc tác bMng hŽn hợ4 2h;ng 2hI JXi

nưXc& Pau -Ži giai đo>n n.y, các thiết b) được r1a tức th\i bMng h6i nưXc J. th=i

8|

T T

|

nưXc

m

zz

+Nn 4hO-

2hói

nưXc

h6i nưXc

E E

2h;ng 2hI

olAGin

D

h6inưXc

8

h6i nưXc

nưXc

h6i nưXc

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



2h;ng 2hI& hi<t c7a các 2hI tái +inh J. 4hNn ứng được d†ng đ( t>o h6i& Pau đó các

2hI tái +inh +~ được thNi ra ngo.i cHn 2hI 4hNn ứng thì đA- đi 4hân tách

j%u ti0n tách được hydrocacbon thấ4 J. cao 4hân t1 ^bMng cách chưng 4hân

đo>n x á4 +uất dư nh3L J. từ 4hân đo>n ' T hay ' +~ tách được tư6ng ứng l.ButadiAn hay 9+o4rAn bMng các 4hư6ng 4há4 trIch ly dung -;i hay chưng cất trIch

ly đ2 h)c S chương o"fein - 4@n vV&&&C0 & RlAGin chưa chuy(n hóa +~ được

tu%n ho.n l>i quá trình&

hược đi(- S đ? chuy(n hóa J. tInh ch"n l/a thấ4

S chi 4hI nUng lượng

/./. Quá trình dfhydro oKy hóa n-o"fein >n Kut difn

j? chuy(n hóa J. tInh ch"n l"c c7a quá trình dAhydro hóa n#olAGin th.nh

diAn có th( được cNi tiến bMng Ji<c lo>i b3 $8 hình th.nh trong quá trình 4hNn ứng

J. b= +ung R8 J.o đ( chuy(n hóa lượng $8 n.y th.nh $8R&

'$8 k '$ # '$8 # '$E S D8 R8 → '$8 k '$ # '$ k '$8 S $8R

'ác điều 2i<n c;ng ngh<

o ’Zc tác chất YZc tác cho quá trình dAhydro oYy hóa l. hŽn hợ4 các oYyt c7a

Bi S KoF Bi S Ko S F Bi S „F Pb S ‚A &&&o hi<t đ? T__ ` m__o'

o : l< h6i nưXc 4ha lo›ng từ D đến E_D ^•L

o j? chuy(n hóa |_ ` z_‡

o j? ch"n l"c đWi JXi ButadiAn#D,E _ ` ‡

jWi JXi 9+o4rAn 2hoNng z‡

o :B quá trình dAhydro hóa J. oYy hóa được tiến h.nh đ]ng th\i trong-?t thiết b) JXi lX4 YZc tác cW đ)nh

o '6 chế c6 chế oYy hóa 2h1 JXi +/ tha- gia c7a R8 J.o ->ng lưXi tinh th(

oYyt 2i- lo>i

ˆ # R # S 'T$z ↔ ˆ # R # 'T$z → ˆ S $8R S 'T$m

8z

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



8 ˆ S R8 → 8ˆ # R #

P6 đ] quá trình dAhydro oYy hóa n#butAn

Hình @: "# đ$ công ngh% +,hy+ro o8y hóa nA0ut,n thành 0uta+3,nA!B6

D2 EF đ3t 3ng 2 /hi1t )+ lc khí Q2 /háp tách h&i

H2 /KPL GI O2 /hi1t )+ l;' l<nh S2 nRi đun

J2 /hi1t )+ t<o h&i M2 /hi1t )+ h$p thụ DT2 /hi1t )+ ng9ng tụ

:huyết -inh $6i nưXc J. 2h;ng 2hI được tr?n J.o nhau J. được nung nóng

trong lH Wng ^DL đến __o'& hân đo>n n#butAn được đưa tr/c tiế4 J.o hŽn hợ4 n.y

x trưXc :B ^8L& Quá trình th/c hi<n tr0n lX4 YZc tác cW đ)nh x điều 2i<n đ‹ng

nhi<t JXi t k T__ ` __o' J. á4 +uất 4 k _,m Ka& hi<t c7a hŽn hợ4 2hI 4hNn ứng

+au 2hhi ra 2h3i :B được đi qua thiết b) +inh h6i ÊL đ( t>o h6i á4 +uất cao&

Pau đó 2hI được l.- l>nh bMng nưXc x thiết b) l"c 2hI ^TL c†ng JXi thiết b)

l.- l>nh ^L J. r1a bMng d)ch 2hoáng x thiết b) hấ4 th ^mL& :>i đây +~ hấ4 th

hydrocacbon 'T cHn các +Nn 4hO- crac2ing, 8 J. 4h%n dư R8 +~ thoát ra 2h3i đVnhc7a ^mL J. +1 dng l.- nhi0n linh ^|L& hân đo>n ' T x 4hIa tr0n

^zL chứa 2hoNng |_‡ ButadiAn#D,E& BMng các 4hư6ng 4há4 đ› biết +~ tách được

8

D_

|

d%u h&th

n#butAn

8

E

T

m

z

nưXc

h6i nưXc

2hI đWt

2h;ng 2hI

h6i nưXc

nưXc

'T

D

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



ButadiAn#D,E tinh 2hiếtF cHn n#butAn chưa chuy(n hóa +~ ho.n lưu Jề quá trình

dAhydro oYy hóa&

E_

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



CHƯƠNG III: TỔNG HỢP TRÊN CƠ SỞ OXYT CACBON

Các phản ứng tổng hợp hữu cơ trên cơ sở oxyt cacbon trong những năm gần

đây được phát tr!n r"ng r# trong c$ng ngh%p& Các 'o( phản ứng sau đây được

ứng )*ng nh+u nh,t-./ 0ổng hợp t1 oxyt cacbon 23 hy)ro nh4m đ+u ch5 hy)rocacbon m(ch

th6ng 23 rượu m(ch th6ng&

7/ Các 8uá tr9nh tổng hợp các hợp ch,t chứa oxy- hy)ro:ocmy' h;a<

cacboxy' h;a '3 những ga đo(n 8uan tr=ng đ! đ+u ch5 h3ng 'o(t

a')>hyt< ac) cacboxy'c 23 các sản ph?m chuy!n h;a c@a chAng Bnhư

rượu< >st>r 23 các ch,t hác/

0rong tương 'a các 8uá tr9nh n3y chDc chDn sE cFn phát tr!n m(nh 29 sG

th5u h*t )ầu mH 23 hả năng tổng hợp t1 nguyên '%u ban đầu '3 than đá&

Trong tất cả các sản phẩm tổng hợp trên cơ sở oxyt cacbon, rượu

Methanol ược !uan t"m h#ng $u bở% &' h#ng lo(t )ng *+ng to ln c-a n./

I>thano' '3 m"t hợp ch,t hữu cơ 8uan tr=ng trong ng3nh h;a tổng hợp& 01

năm .JKL đ5n năm .JMN ngưO ta đ# xây )Gng .L phân xưởng sản xu,t I>thano'

trên cơ sở hP tổng hợp& Qản 'ượng c@a I>thano' h3ng năm tăng đáng !- năm .JMM'3 .J tr%u t,n< năm .JMJ '3 7. tr%u t,n& R+u đ; c; nghSa '3 mT năm tăng .UV sản

'ượng I>thano'&

I. TÍNH CHẤT CỦA METHANOL

I>thano' '3 m"t ch,t 'Hng h$ng m3u< c; tPnh đ"c cao< c; mW tương tG

Xtano'< tan trong nưYc< rượunZ>n< >st>r 23 trong nh+u )ung m$ hữu cơ hác

nhưng Pt hFa tan trong các ch,t b[o 23 )ầu nhưng '( hFa tan t\t các 'o( nhGa&

I"t s\ tPnh ch,t 2]t '^ cơ bản c@a I>thano'-

• _h%t đ" s$- `N<NoC

• _h%t đ" đ;ng rDn- JKoC

• p su,t tY h(n- M<UJK Ia

.

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



• _h%t đ" tY h(n- 7dJ<LJUC

I>thano' '3 m"t ch,t )e cháy< t(o hTn hợp nổ 2Y h$ng hP 2Y h3m 'ượng `

dL<KV th! tPch&

II. ỨNG DNG CỦA METHANOLI>thano' '3 m"t trong những ngufn nguyên '%u h;a h=c ban đầu 8uan tr=ng &

• hoảng MNV 'ượng m>thano' sản xu,t được s )*ng trong c$ng ngh%p h;a

)ầu như '3 m"t nguyên '%u bDt đầu cho 8uá tr9nh tổng hợp như )Wng đ! -

o Qản xu,t iorma')>hy)- ch5m hoảng LUV

o Qản xu,t I0jX

o Qản xu,t ac) ac>tc- ch5m hoảng JV

o Qản xu,t I>ty' m>tacry'at < )m>ty' t>r>phta'at &&&

o Qản xu,t xăng Bc$ng ngh% I0k/< sản xu,t o'>:n Bc$ng ngh% I0l/

• I>thano' cFn được s )*ng '3m )ung m$ tuy nhên )o c; tPnh đ"c cao nên

2,n đ+ s )*ng m>thano' tnh h5t cho ứng )*ng n3y b gY h(n&

• I"t phần nhH I>thano' s )*ng cho m*c đPch năng 'ượng

• I>thano' được s )*ng trong các h% th\ng '3m '(nh

• I>thano' cFn được s )*ng như '3 m"t ch,t ch\ng đ$ng

• I>thano' được s )*ng đ! bảo 2% các đưOng \ng )n hP tG nhên

III. S!N X"ẤT METHANOL

%n nay I>thano' BI>l/ được sản xu,t ch@ y5u t1 hP tổng hợp& 0rong

m*c đPch sản xu,t I>l< hP tổng hợp c; th! đ t1 hP tG nhên< naphta< )ầu đ\t

nng< than &&& 0uy nhên< ngưO ta sản xu,t hP tổng hợp ch@ y5u t1 hP tG nhên&

#. C$% &'() *)+ %,- /$ 012)'

Các phản ứng h9nh th3nh I>l t1 hP tổng hợp bao gfm-

Cl q 7 7 ⇔ Cdl ∆dUU JU<KK mo' B./

Cl7 q d 7 ⇔ Cdl q 7l ∆dUU LJ<.` mo' B7/

Cl7 q 7 ⇔ Cl q 7 ∆dUU q L.<`. mo' Bd/

7

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



Cl được t(o ra t1 phản ứng Bd/ sE t5p t*c tham ga t(o th3nh I>l th>o

phản ứng B./&

_go3 ra cFn c; các phản ứng ph* như-

Cl q d 7 ⇔ CL q 7lCl7 q L 7 ⇔ CL q 7 7l

n Cl q B7nq./ 7 ⇔ Cn7nq7 q n 7l

n Cl q 7n 7 ⇔ Cn7nq.l q Bn./ 7l

7 Cl q L7 ⇔ CdlCd q 7l

Rfng thO I>l t(o th3nh '( t5p t*c chuy!n h;a thứ c,p-

7 Cdl ⇔ CdlCd q 7l

Cdl q 7 ⇔ CL q 7l

Cdl q n Cl q 7n 7 ⇔ CdBC7/nl q n 7l

3. C$% 45/ 06 ()' '78)+ 95) /$ 012)'

3.#. N';0 9<:

hản ứng B./ tổng hợp I>l t1 hP tổng hợp '3 m"t phản ứng toả nh%t

đfng thO m th>o sG gảm th! tPch nên th>o nguyên '^ cân b4ng v> Chatt>'>r th9 phản ứng t5n h3nh thu]n 'ợ ở nh%t đ" th,p 23 áp su,t cao& _5u tăng nh%t đ" th9

cân b4ng chuy!n )ch 2+ phPa phân 'y I>l< h%u su,t 8uá tr9nh gảm&

0h]t 2]y- 0UC p

7UU U<dL

dUU .<.&.Ud

0uy nhên n5u nh%t đ" 8uá th,p th9 xAc tác h$ng c; ho(t tPnh )o đ; trong

thGc t5 2n phả )Wng nh%t đ" sao cho xAc tác c; ho(t tPnh& R\ 2Y mT 'o( xAc tác

hác nhau th9 ta c; các hoảng nh%t đ" hác nhau&

0rưYc năm .JÙ< 2Y xAc tác wnlCr 7ld th9 nh%t đ" hoảng d7U LNUoC&

Qau đ; 2Y sG c; mt c@a Cul trong xAc tác cho ph[p gảm nh%t đ" xu\ng hoảng

7UU dUUoC&

d

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



3.3. A& =/>0

0h>o như tr9nh b3y ở trên th9 phản ứng tổng hợp I>l t5n h3nh thu]n 'ợ ở

áp su,t cao& h tăng áp su,t cân b4ng chuy!n )ch 2+ phPa t(o th3nh I>l& h*

thu"c 23o nh%t đ" ngưO ta ch=n áp su,t phW hợp 2Y các th$ng s\ nh%t đ"ng< 23n; chung nh%t đ" c3ng cao th9 áp su,t phả c3ng 'Yn& hoảng thay đổ c@a áp su,t

t1 N đ5n 7U dN Ia& 0uz th>o áp su,t c@a 8uá tr9nh m3 ngưO ta cha th3nh 7 'o(

8uá tr9nh tổng hợp I>l-

• {uá tr9nh áp su,t cao- 7N dN Ia

• {uá tr9nh áp su,t trung b9nh- .U 7N Ia

• {uá tr9nh áp su,t th,p- N .U Ia

3.?. H;/ =/>0 %'/4@) '- %,- /$ 012)' T' +-) 05& %

Ic )W phản ứng t5n h3nh thu]n 'ợ ở nh%t đ" th,p 23 áp su,t cao< tuy

nhên c3ng t5n gần tY đ" chuy!n h;a cân b4ng sE h$ng c; 'ợ 29 năng su,t I>l

sE gảm )o đ" ch=n '=c gảm Bxu,t h%n nh+u sản ph?m ph* hơn/& |9 2]y đ" chuy!n

h;a thGc t5 ch} hoảng .N 7UV trong thO gan t5p xAc c@a các ch,t phản ứng t1

.U LU gây&

3.F. X% 0$%ầu h5t các 8uá tr9nh sản xu,t I>l ng3y nay đ+u đ t1 nguyên '%u hP

tổng hợp& {uá tr9nh n3y được thGc h%n ở ch5 đ" c$ng ngh% áp su,t th,p 23 áp su,t

cao< nên ở đây chAng ta ch} đ+ c]p đ5n xAc tác s )*ng cho 8uá tr9nh sản xu,t

I>l ở áp su,t th,p 23 áp su,t cao&

-. X% 0$% %' /$ 012)' 0)+ '& MJOH 8 $& =/>0 %-

C$ng ngh% đầu tên tổng hợp I>l đ t1 nguyên '%u hP tổng hợp ở áp su,t

cao s )*ng h% xAc tác wnl Cr 7ld& ~Ac tác n3y '3m 2%c ở áp su,t 7N dN Ia<

nh%t đ" dUU LNUoC&

•o'gob đ# t9m ra 'o( xAc tác t\t 2Y th3nh phần Mwnl&Cr 7ld& vo( xAc tác

n3y b+n nh%t< Pt b ng" đ"c< c; đ" ổn đnh cao đ\ 2Y các hợp ch,t 'ưu huznh 23

C'o c; trong th3nh phần nguyên '%u&

L

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



0uy nhên< 8uá tr9nh tổng hợp I>l ở áp su,t cao 2Y h% xAc tác n3y h$ng

c; tPnh nh t5& I"t th5 h% xAc tác mY c; chứa đfng c; đ" ho(t đ"ng cao hơn< đ"

ch=n '=c t\t hơn đang được s )*ng& |3 8uá tr9nh tổng hợp I>l áp su,t cao đ#

ng1ng ho(t đ"ng t1 gữa năm .JMU&K. X% 0$% %' /$ 012)' 0)+ '& MJOH 8 $& =/>0 0'>&

0rưYc h được s )*ng ch o 2%c tổng hợp I>l ở áp su,t th,p bở €C€ 23o

th]p nên .JÙ< các xAc tác c; chứa đfng được b5t đ5n như m"t ch,t ho(t đ"ng

hơn< ch=n '=c hơn wnlCr 7ld& R; '3 xAc tác Culwnl được m$ tả bở jQi 23o

đầu th]p nên .J7U< xAc tác n3y được s )*ng ở áp su,t .N Ia 23 dUUoC&

0uy nhên các ứng )*ng c$ng ngh% c@a xAc tác n3y đ# b h(n ch5 bở các b,t

'ợ sau- h3m 'ượng t(p ch,t như 7Q 23 các hợp ch,t C'o đ# '3m gảm nhanh ch;ng

ho(t tPnh xAc tác& •W 2]y xAc tác Culwnl đ# chứng tH '3 m"t ứng c 2ên hứa

hn nh,t cho 2%c sản xu,t I>l ở áp su,t th,p 23 nh%t đ" th,p&

~Ac tác tổng hợp I>l ở áp su,t th,p được s )*ng trong c$ng ngh%p 'ần

đầu 23o năm .J`` bở €C€& ~Ac tác n3y ngo3 7 th3nh phần chPnh '3 Cul 23 wnl

th9 'u$n c; m"t hay nh+u ph* ga& R; '3 '7ld< Cr 7ld &&&

‚ |Y h% xAc tác ho(t đ"ng hơn nên 8uá tr9nh tổng hợp I>l c; th!

thGc h%n ở 77U 7dUoC 23 N Ia& ƒ ch5 đ" n3y c; th! tránh được

h%n tượng sYm '#o h;a c@a Cu& Rfng thO đ" ch=n '=c c@a xAc tác mY

n3y đ# cho ph[p tổng hợp I>l 2Y đ" tnh h5t 'ên đ5n JJ<NV& Các

sản ph?m ph* 'u$n tfn t( ở 8uá tr9nh áp su,t cao như )m>ty' >th>r<

các rượu cao hơn< các hợp ch,t cacbony' 23 m>tan th9 được gảm đáng

! ở 8uá tr9nh áp su,t th,p< th]m chP được 'o( bH ho3n to3n&

3.. T =6 +- CO H3

0„ s\ Cl - 7 ph* thu"c 23o 'o( xAc tác s )*ng&

• _5u s )*ng xAc tác wnl Cr 7ld < t„ s\ Cl - 7 .-7

• _5u s )*ng xAc tác đfng< t„ s\ Cl - 7 .-N

?. CQ %'5

N

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



Rầu th]p nên .JMU< 2%c nghên cứu cơ ch5 hầu h5t )Ga trên cơ sở hy)ro h;a

Cl th3nh I>l&

%n nay< bản ch,t c@a các trung tâm ho(t đ"ng trong xAc tác

Culwnl'7ld 2n cFn đang '3 2,n đ+ gây nh+u tranh c#& C; th! các tâm ho(tđ"ng trong 8uá tr9nh tổng hợp I>l áp su,t th,p '3 các on đfng trong pha Cul&

Cơ ch5 c@a phản ứng c; th! được b!u )en như sau-

0rong đ; - trung tâm ho(t đ"ng

I. CC THIT BU PH!N ỨNG TỔNG HỢP METHANOL

Các th5t b n3y tương đ\ đa )(ng< ph* thu"c 23o phương pháp gả nh%t 23

t5n h3nh phản ứng& C; d )(ng th5t b phản ứng tổng hợp I>l-

0'nh 12 3ác *(ng th%4t b5 phản )ng ch6nh 7 tổng hợp Me80

a-Thiết bị phản ứng dạng ống;

b-Thiết bị phản ứng đẳng áp;c-Thiết bị phản ứng hệ 3 pha (tổng hợp trong pha lng!

• T'50 KV &'() *)+ W)+ 6)+ - đây '3 th5t b th$ng )*ng nh,t< cFn g= '3

th5t b đ6ng nh%t< trong \ng c; chứa ch,t xAc tác 23 hTn hợp hP chuy!n

`

q 7 C l q Cl Cl q C

dl

q 7

sản ph?m

7l

sản ph?m

Cl q 7

Ba/ Bb/

Cl q 7

Bc/

sản ph?m

Cl q 7

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



đ"ng t( đây được '3m '(nh b4ng 'ượng nưYc gữa các \ng& vượng nh%t )o

nưYc h,p th* sE được s )*ng đ! đ\t n;ng hTn hợp hP ban đầu&

R!n h9nh cho 'o( n3y c; c$ng ngh% c@a h#ng vurg ch5m hoảng dUV tổng

'ượng I>l sản xu,t trên th5 gY< năng su,t .7UU .NUU t,nng3y&• T'50 KV &'() *)+ 9)+ $& - h%n nay ngưO ta s )*ng các th5t b đ6ng áp

nh+u hơn so 2Y th5t b đ6ng nh%t< trong đ; xAc tác được sDp th3nh L 'Yp

'ên t*c 23 hP nguyên '%u được đưa 23o t1ng b]c&

R!n h9nh cho 'o( n3y c; c$ng ngh% c@a h#ng €C€ Bch} gfm m"t tầng xAc

tác/ ch5m hoảng ÙV tổng 'ượng I>l sản xu,t trên th5 gY< năng su,t dUUU

t,nng3y&

_go3 ra cFn c; h#ng mona Casa'> 2Y th5t b phản ứng nh+u tầng xAc

tác< năng su,t dUUU t,nng3y… h#ng 0opso>< h#ng >''og 2Y th5t b phản ứng phân

rêng n\ t5p nhau< năng su,t † dUUU t,nng3y&

• T'50 KV &'() *)+ '; ? &'- - thO gan gần đây xu,t h%n thêm m"t phương

pháp t5n h3nh phản ứng g= '3 ‡tổng hợp h% d phaˆ& {uá tr9nh thGc h%n

trong pha 'Hng c@a hy)rocacbon Bc; nh%m 2* '3 '3m m$ trưOng đ! thGc

h%n phản ứng< nhưng chưa được c$ng b\ r"ng r# '3 hy)rocacbon g9/& ~Ac

tác được phân b\ trong hy)rocacbon t(o ra m"t h% huy+n phW& hản ứng xảy

ra trong h% huy+n phW n3y&

. CC Z" TR[NH C\NG NGH] S!N X"ẤT METHANOL

#. SQ 9^ %_)+ )+'; 0)+ '& MJOH $& =/>0 0'>& ` TBPƯ )'a/ Kb%

K

..

.d

.7

.U

M

K

`N

L

d

7.

hơ

Cl q 7

rượu b]ccao

I>l

hP sản ph?m bay hơ

7l

JWWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



0'nh 92 :ơ ; c<ng ngh= tổng hợp Me80

"- #á$ n%n &T'; - #á$ n%n )h* t+,n hon; 3- Thiết bị h.p ph/;0- Thiết bị trao đổi nhiệt; 1- Thiết bị phản ứng; 2- Thiết bị tái tạo hi;

4- 5inh hn; 6- Thiết bị tách áp 7+.t cao; 89":- Tháp chng c.t;

""- Thiết bị ch<nh áp 7+.t; "- Thiết bị l= lạnh; "3- Thiết bị đ+n n>ng?

Tn hợp hP sau h được '3m s(ch sE được n[n b4ng máy n[n turbn B./ đ5n

N .U Ia 23 tr"n 2Y phần hP tuần ho3n c‰ng đ# n[n đ5n áp su,t trên ở máy n[n

B7/& Qau đ; các hP trên được đ 8ua th5t b h,p ph* Bd/ đ! tách hH p>ntacacbony'

sDt i>BCl/N& Ch,t n3y được h9nh th3nh h Cl tác )*ng 2Y i> ch5 t(o th5t b phản

ứng 23 phân r# trong th5t b phản ứng đ! snh ra sDt Pch thưYc mn&

Qau h 8ua th5t b h,p ph* Bd/< hTn hợp hP tách ra th3nh 7 )Fng hP- m"t

)Fng được đ\t n;ng trong th5t b trao đổ nh%t BL/ 23 đưa 23o 0jŠ t1 phPa trên<

cFn )Fng a đ 23o 0jŠ gữa các tầng xAc tác )ưY )(ng hP '(nh đ! h%u ch}nh

nh%t đ" 23 đfng thO tả nh%t& Tn hợp hP đ t1 trên xu\ng 8ua các tầng xAc tác 23

ra hH đáy ở nh%t đ" gần b4ng dUUoC&

hP ra hH 0jŠ c‰ng được cha '3m 7 )Fng- )Fng thứ nh,t 8uay trở '(

th5t b trao đổ nh%t BL/ đ! đ\t n;ng hP ban đầu< cFn )Fng thứ ha 8ua th5t b tá

t(o hơ B`/< t( đây nh%t 'ượng c@a hP s )*ng đ! thu nh]n hơ áp su,t cao& Qau đ;

7 )Fng hP trên hợp nh,t trở '( 23 được '3m '(nh t( snh h3n BK/< h đ; I>l sE

M

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



được ngưng t* 23 tách ra hH hP ở th5t b tách BM/& hP đ ra t1 phần trên c@a th5t

b tách BM/ sE được đưa 23o máy n[n B7/ 23 8uay '( phản ứng t5p t*c&

hần 'Hng ngưng t* t1 phPa )ưY th5t b BM/ sE được ch}nh 'ưu áp su,t đ5n

gần áp su,t hP 8uy!n 23 được chưng tách trong c"t chưng BJ/ đ! tách I>l hHcác hP hFa tan c‰ng như các sản ph?m b\c hơ B•IX/< các hP n3y được đ>m đ\t

sau h tách& ‹ c"t chưng B.U/l sE được t5p t*c tách hH các phân đo(n

nng Brượu b]c cao/& I>l th3nh ph?m c; đ" tnh h5t cao BJJ<NV/ 23 h%u su,t

8uá tr9nh 23o hoảng JNV Bđ# tPnh các m,t mát c; th! xảy ra/&

3. SQ 9^ %_)+ )+'; 0)+ '& MJOH $& =/>0 0'>& %,- 'c)+ L/1+:

0'nh >2 :ơ ; c<ng ngh= tổng hợp Me80 áp suất thấp c-a ?urg%

"? Thiết bị phản ứng dạng ống 1? Thiết bị trao đổi nhiệt

J

NNN

`

`

`

N

nưYc

hP nh

ơ

hP hf 'ưu

0

hP s(chnưYc

ơ ơ

I>l tnh h5t

_ưYc thả

K

.

7

d L L

WWW D YK

EMQUYN

HON UCO

Z COM



? Thiết bị tách 2? Thiết bị l= lạnh

3? @At tách phBn đoạn nhC 4? #á$ n%n hDi l+ t+,n hon

0? Tháp tách #EF'

?. SQ 9^ %_)+ )+'; 0)+ '& MJOH $& =/>0 0'>& %,- 'c)+ ICI:

0'nh @2 :ơ ; c<ng ngh= tổng hợp Me80 áp suất thấp c-a hAng B3B

"? Tháp tách #EF' 7ạch 1? Thiết bị phBn l$

? Tháp tách ph,n nGng 2? Thiết bị phản ứng

3? Thiết bị trao đổi nhiệt 4? #á$ n%n )h* phản ứng 0? Thiết bị l= lạnhg 6? #á$ n%n )h* t+,n hon

d

7

hP s(ch

I>l tnh

hP nh

hơhP hf 'ưu

0

nưYc

phần nng

M

`

N

L

K

.

YKEMQ

UYNHON

UCOZ CO

M

Date post:	03-Jun-2018
Category:	Documents
Upload:	day-kem-quy-nhon-official
View:	228 times
Download:	0 times

Công nghệ hoá dầu 1

Documents