Relazione Illustrata

Esperienza in laboratorio di chimica organica

Alunno: Mirko Milazzo Classe: 3^B Biotecnologie Ambientali

Istituto Pacinotti Taranto

Obiettivo

Estrarre l’olio essenziale dai chiodi di garofano

mediante la tecnica della distillazione in corrente

di vapore.

Target

Extract the essential oil from cloves by the technique

of distillation in steam current.

Introduzione Teorica

Distillazione in corrente di vaporeLa distillazione in corrente di vapore è una tecnica che viene effettuata quando

si vuole estrarre una sostanza che si decompone a temperature elevate, cioè

termolabile. Con questa particolare tecnica di distillazione è possibile far

bollire un liquido ad una temperatura più bassa di quella a cui bollirebbe

normalmente.

Ciò accade perchè la pressione di vapore di una miscela è uguale alla somma

delle pressioni dei singoli liquidi. Il vapore utilizzato per favorire la distillazione

è il vapore acqueo, che trascina con se la sostanza che dobbiamo ricavare, in

questo caso l’eugenolo. Questa tecnica è applicata per liquidi non miscibili o

poco miscibili con l’acqua ed è molto utile per l’estrazione degli oli essenziali.

Questo tipo di distillazione viene effettuata con un’ apparecchiatura specifica:

Chiodi di Garofano In questa esperienza estrarremo dai chiodi di garofano il loro olio essenziale,

l’eugenolo.

Questa spezia ha un potere antiossidante tra i più elevati in assoluto.

I chiodi di garofano hanno un profumo forte, dolce e fiorito, dovuto appunto

alla presenza dell’eugenolo. Si presentano con la caratteristica forma di

chiodo che gli ha tributato il nome, e vengono usati in cucina sia nel dolce che

nel salato.

Eugenolo (C10H12O2)L’olio essenziale dei chiodi di garofano è l’eugenolo. Come tutti gli oli essenziali è

una sostanza grassa, e rappresenta il principio attivo del composto in esame.

Si tratta di un liquido oleoso, quasi incolore o giallo chiaro.

E’ poco solubile in acqua (motivo per il quale usiamo la distillazione in corrente di

vapore per estrarlo), ma solubile nei solventi organici.

La sua temperatura di ebollizione è pari a 255°C.

L'eugenolo è usato in profumeria, come aroma, olio essenziale, e in medicina come

antisettico e anestetico. L'eugenolo ha inoltre attività disinfettante e leggere

proprietà anestetiche locali ed anti-infiammatorie.

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o 2 Bruciatori Bunsen

oTermometro

oRotavapor

oImbuto Separatore

Strumenti

o 10 g di Chiodi di Garofano

o 200 ml circa di Acqua

o30 mL di Diclorometano

MaterialeSostanze

Diclorometano Cas n°75-09-2

Nocivo

Frasi R: 40 Frasi S: 23 24/25 36/37

Non respirare i vapori.

Evitare il contatto con gli occhi e con la

pelle.

Schede di Sicurezza

Procedimento OperativoFase 1: Montaggio apparecchiatura

Viene collegato un pallone, riempito di acqua, ad un altro pallone

contenente i chiodi di garofano immersi nell’acqua. A quest’ultimo si

collegano un termometro, utile per controllare la temperatura ai vari

punti della distillazione e un refrigerante di liebig.

Il refrigerante di Liebig è utile per raffreddare il vapore che esce dal

pallone contenente i chiodi di garofano che sottoposto a questa variazione

di temperatura si condensa diventando liquido per essere convogliato

nella beuta di raccolta collegata al tubo. Al tubo refrigerante sono

collegati due tubi. Uno fa entrare continuamente dell’acqua fredda in

controcorrente e l’altro la fa uscire per favorire il ricambio continuo

dell’acqua che mantiene sempre freddo il tubo refrigerante.

Vediamo nel particolare il tubo refrigeratore di Liebig. È formato da un tubo nel quale è presente un secondo tubo. In quello più esterno scorre l’acqua, in ricambio continuo, e in quello interno vengono convogliati i vapori che vanno incontro a condensazione per essere convogliati nella beuta di raccolta.

Foto dell’apparecchiatura

montata durante l’uso:

Fase 2: Distillazione Si accende un becco bunsen posto sotto al pallone con l’acqua, quando si è vicini all’ebollizione, si accende anche il bruciatore bunsen posto sotto al pallone con i chiodi di garofano. Quando l’acqua comincia a bollire il vapore passa dal secondo pallone. Il vapore acqueo dunque prenderà con se l’eugenolo, anch’esso sotto forma di vapore. Passando per il tubo il vapore si condenserà a causa della differenza di temperatura e verrà convogliato nella beuta di raccolta. Tuttavia nella beuta sarà presente una miscela di acqua ed eugenolo, che verranno separati in delle operazioni successive.

Fase 3: Separazione dell’eugenolo dall’acqua.A questo punto, dopo la distillazione, si otterrà una miscela di acqua e eugenolo, nella quale l’olio si troverà sotto forma di sospensione micellare nell’acqua. Per far si che l’eugenolo si separi dall’acqua, è necessario utilizzare un solvente organico che trattenga l’eugenolo.In questo caso si utilizza il diclorometano. Versare la nostra miscela acqua-eugenolo nell’imbuto separatore, e poi aggiungere il diclorometano. Quest’ultimo si va a depositare sotto, in quanto ha densità maggiore. A questo punto, si agita l’imbuto e verrà a formarsi una emulsione molto evidente. Si lascia riposare per qualche secondo il contenuto dell’imbuto e poi aprire il rubinetto, affinchè la nuova miscela creatasi di eugenolo e diclorometano venga divisa e spostata in un nuovo contenitore. Ripetere l’operazione diverse volte affinchè la miscela venga separata completamente. Per eliminare definitivamente eventuali residui di acqua nella nostra miscela, si aggiunge il solfato di sodio, un composto anidro che si toglierà per filtrazione, e che prenderà tutta l’acqua ancora presente.

Fase 4: Separazione definitiva del diclorometano dall’eugenolo

mediante evaporatore rotante.

Si è ottenuto a questo punto una miscela di eugenolo e diclorometano.

Per separare definitivamente l’olio essenziale è necessario ricorrere ad

una tecnica che richiede l’impiego dell’evaporatore rotante, o rotavapor.

Evaporatore Rotante E’ un apparecchiatura utilizzata per allontanare i solventi da una

soluzione tramite evaporazione a bassa pressione. L'evaporazione viene

favorita dall'applicazione all'evaporatore rotante di un'opportuna

depressione (vuoto), che abbassa la temperatura di ebollizione del

solvente. E’ costituito da:

• Pallone di evaporazione con soluzione da evaporare

• Bagno termostatico con immerso il pallone di evaporazione

• Meccanismo motorizzato in grado di mettere in rotazione il pallone

d’evaporazione

• Condendatore verticale per abbattere il grosso dei vapori sviluppati

• Pallone di raccolta dei solventi condensati.

Nel pallone di evaporazione si inserisce la nostra miscela di eugenolo

e dicloro metano. Il pallone è immesso in un bagno termostatato

riempito di acqua, che verrà acceso in seguito. Il pallone è inoltre

fissato al meccanismo di rotazione ed è collegato ad un tubo

refrigerante a serpentina.

Questo tubo refrigerante è collegato a due tubi dell’acqua, uno in

entrata ed uno in uscita affinchè si crei il ricambio, e ad una pompa

da vuoto. Viene creato il vuoto affinchè le temperature di ebollizione

dei solventi si abbassino. Il tubo refrigerante è inclinato per abbattere

i vapori. Il tubo è dotato di un’apertura per lo sfiato, ed è collegato

ad un pallone di raccolta. Si monitora la temperatura di questa

operazione immergendo un termometro nell’acqua del bagno

termostatato nel quale è immerso il pallone di evaporazione.

Quando comincia l’operazione, il pallone comincerà a ruotare su se

stesso, e al momento dell’ebollizione, si verrà a denotare l’eugenolo

nella soluzione sottoforma di micelle giallognole. Alla fine si otterrà

una separazione netta tra diclorometano, che finisce nel pallone di

raccolta in seguito alla sua evaporazione, e l’eugenolo, rimasto nel

pallone di evaporazione.

Pallone

d’evaporazione

durante la rotazione

Pallone di raccolta

Osservazioni o La miscela di eugenolo e acqua presente nella beuta di raccolta alla

fine della distillazione si presenta come un liquido bianco.

o La temperatura di distillazione dell’eugenolo si aggira intorno ai 95-

98 °C

o Dopo qualche giorno dalla distillazione, l’eugenolo si trova in acqua

sottoforma di micelle biancastre.

o Al momento della separazione per mezzo dell’imbuto, si viene a

creare una emulsione di colore bianco. E’ dovuta al fatto che

l’acqua e l’eugenolo, nonostante siano immiscibili, si miscelano

temporaneamente in seguito all’agitamento.

o Per eliminare definitivamente l’acqua dalla miscela eugenolo-

diclorometano, andiamo ad utilizzare il solfato di sodio (Na2SO4),

che in quanto anidro, va a togliere l’acqua. Lo elimineremo poi

dalla miscela liquida per filtrazione.

o Durante la separazione con l’evaporazione rotante, noteremo che

nel pallone di evaporazione si vengono a formare delle micelle di

eugenolo, di colore giallognolo.

o Nell’evaporazione rotante, si crea il vuoto affinchè si abbassi la

temperatura di ebollizione del diclorometano. Esso infatti evapora,

passa per la serpentina, si condensa e finisce nel pallone di

raccolta.

o La rotazione è fondamentale per mantenere la distribuzione del

calore nel pallone di evaporazione sempre omogenea.

o Il diclorometano (CH2CL2), è un solvente organico ha un colore

trasparente, e ha un odore molto forte.

o Alla fine l’eugenolo si presenterà come un liquido giallastro,

caratteristico per il suo odore dolce e forte.

Eugenolo, principio attivo dei

chiodi di garofano.

ConclusioniL’estrazione dell’eugenolo è avvenuta

correttamente, adoperando anche diverse tecniche

di separazione al fine di ottenere l’eugenolo al

massimo della purezza.