Friedrich August Kekulé (Darmstadt, 07/09/1829
Bonn, 13/07/1896)
C
C
C
C
sp³ Tetraédrico
109º28’
sp² Trigonal
120º
sp Linear180º
O
CADEIAS ABERTAS (alifáticas)
•Normal
•Ramificadas
•Saturada
•Insaturada
•Homogênea
•Heterogênea
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
CPCP
CP
CT
Cs
Cs
Carbono primário:SEMPRE na
extremidade!
CADEIAS FECHADAS (cíclicas)
ALICÍCLICAS
•Saturada
•Insaturada
•Homogênea / Homocíclica
•Heterogênea / Heterocíclica
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2CH2
O
Caracterizado pela presença do anel aromático
Benzeno
Naftaleno
C6H6C10H8
CONDENSADA
ISOLADA
SÉRIES HETRÓLOGA
S
SÉRIES ISÓLOGAS
SÉRIES HOMÓLOGA
S
= FUNÇÃO≠ N° INTEIRO
(- CH2 -)n
= FUNÇÃO≠ N° INTEIRO DE
H2
(insaturado)
≠ FUNÇÃO= CAD.
CARBÔNICA(mesma H.C. de
Origem)
CH3 – CH2 – OHCH3 – COH
CH3 – COOH
CH3 – CH3
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH3
CH2 CH – CH3 CH C – CH3
+ CH2
- H2
LIGAÇÃO COM
OXIGÊNIO
OXIDAÇÃO
C2H6 – EtanoC3H8 –
PropanoC4H10 - ButanoC3H8 –
PropanoC3H6 –
PropenoC3H4 -
Propino
ÁLCOOLALDEÍDO
ÁC. CARBOXÍLICO
RADICAIS ORGÂNICOS
AGRUPAMENTOS ATÔMICOS QUE
APRESENTAM UMA ou MAIS VALÊNCIAS
LIVRES(e-
desemparelhados)
C
H
H
HH HC
H
H
H +UV
CISÃO HOMOLÍTICA
RADICAL
e-
RADICAIS ALCOÍLAS OU ALQUILAS
Radicais que apresentam valência livre em carbono saturado
Nomenclatura: +N° de carbonos IL(A)
- R
CH3 CH3 – CH2
METIL(A)ETIL(A)
CH3
CH3 – CH2
CH3 – CH2 – CH2
CH3 – CH – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2
CH3 – CH2 – CH – CH2
CH3 – CH – CH3 CH3
H3C
H3CCH CH2
METIL(A)
ETIL(A)
(n) -PROPIL(A)
ISO-PROPIL(A)
(n)-BUTIL(A)
SEC-BUTIL(A)
TERC-BUTIL(A)
ISO-BUTIL(A)
RADICAIS ALCOÍLAS OU ALQUILAS
Radicais que apresentam valência livre em carbono aromático.
Nomenclatura: +NOME OFICIAL IL(A)
- AR
FENIL(A)C6H5
CH3 CH3 CH3
1, 2 = ORTOORTO-
TOLUIL(A)
1, 3 = METAMETA-
TOLUIL(A)
1, 4 = PARAPARA-
TOLUIL(A)
-NAFTIL(A)[VERTICAL]
-NAFTIL(A)[HORIZONTA
L]
RADICAIS ALCENÍLAS
Radicais que apresentam valência livre em carbono etênico.
Nomenclatura:
+PREFIXO EN+IL(A)CH2 CH2
ETENIL(A)
VINIL(A) *
RADICAIS ALCINÍLAS
Radicais que apresentam valência livre em carbono etínico.
Nomenclatura:
+PREFIXO IN+IL(A)ETINIL(A)CH CH
QUESTÃO 08 – UEM – ESPECÍFICA – VERÃO 2012
OCH3
X
H
X
X
ISOPROPIL
3-ETIL-4-METIL PENTNAL
RAMIFICAÇÃO
H
CPCSCT
CP
CP
CS
CTNH2
12
REGRA DE HÜCKEL4n + 2 = n° de e-
N° inteiro – AromáticoN° não inteiro – Não Aromático
NN N
H
..
4n + 2 = 6N = 1
4n + 2 = 6N = 1
CUIDADO NEM SÓ ANÉIS COM NÚCLEO BENZENICO
SÃOAROMÁTICOS!
PIRIDINAPIRROL PIPERIDINA
QUESTÃO 08 – UEM – ESPECÍFICA – VERÃO 2010
+Referente a cadeia princialN° de carbonos AN+ O
Gás inodoro, incolor, molécula tetraédrica e apolar
Nas minas de carvão Gás Grisu
Nos pântanos ocorre fermentação (gás dos pântanos)
Gás natural – “energia limpa” GNV Gás Natural Veicular
CH4 + O2 = combinação explosiva
Celulose CH4 + outrosbactérias
Combustível (principal)
Alcanos com alta massa molar servem como óleos naturais
+Referente a cadeia princialN° de carbonos EN+ O
Gás praticamente insolúvel em água (polar), solúvel em solventes orgânicos (apolar)
“Liberado” pelas frutas - amadurecimento
Na industria é feito o craking de alcanos de cadeia longa para a obtenção de alcenos.
Fabricação de polímeros (POLIETILENO)
H2C = CH2 + H2O H3C - CH2 – OH H2SO4
ALGUNS PAÍSES É FEITO HIDROGENAÇÃO DO ALCENO PARA A OBTENÇÃO DE ETANOL
+Referente a cadeia princialN° de carbonos IN+ O
Usado como gás no maçarico (liberação de grande quantidade de calor)
Usado na solda de metais
HC ≡ CH + O2 CO2 + H2O + CALOR
+Referente a cadeia princialN° de carbonos DIEN+ O
CICLO PENTADIENTO
Encontrados nos “terpenos” coníferas
Medicina antioxidante recomenda quantidades diárias de -caroteno
IMPORTANTE: -caroteno Cadeia de 40 Carbonos Vitamina A
QUESTÃO 01 – UNILUI– ESPECÍFICA – VERÃO 2013
1 2 3 4 5 6 7
7 6 5 4 3 2 1
2,6-DIMETIL-3-ETIL-HEPTANO
BUT-1-ENO
1,3 HEXADIENO
PENT-3-ENO
metil metil
etil
QUESTÃO 04 – UEM – ESPECÍFICA – INVERNO 2007
109º28’sp³
8
109º28’
Caracterizado por pelo menos um anel aromático
BenzenoNaftaleno
Antraceno Fenantreno
Difenilo
Todos os hidrocarbonetos aromáticos e seus derivados são prejudiciais à saúde
(maioria agentes cancerígenos)
Ingestão via oral baixa os leucócitos
causando a leucopenia
Tolueno: Usado na fabricação de certas cola como a de sapateiro
Questão 08 – UEM – Específica – Verão 2012
C
CH
CH
CH
CHCH
CH
CHCH
CC
CC
CH3 CH3
X
TENSÃO TORSIONAL
(CH3) grupo volumoso
X
X12
Hidroxilia ligado ao “C” saturado
Nomenclatura Ofcial:
Nomenclatura usual: Álcool + Grupo Orgânico + Ico
+Referente a cadeia princialN° de carbonos
ANENIN + OL
R- OH
SOLUBILIDADE
1 a 3
4 a 6
> 7
SOLÚVEL
POUCO SOLÚVEL
INSOLÚVEL?!?! ?! ?!?!
COLESTEROL É UM ÁLCOOL?
ESTRADIOL É UM ÁLCOOL?
X
FENOL
Combustível
Bebida alcoólica
THC (tetra-hidro-canabinol)
Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por:
a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.b) álcool propílico e triálcool.c) propanotrial e trialdeído.d) éter propílico e poliéter.e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.
(PUCCAMP-SP) " O NOME OFICIAL DA GLICERINA, REPRESENTADA NA FIGURA A SEGUIR, É ....X....,
TRATANDO-SE DE UM ....Y”.
CH2 – CH – CH2
OH OH OH
G.F. carbonila – no C primário (sempre na extremidade!)
Nomenclatura:
Aldeídos dão responsáveis pelo aroma e sabor de frutas e outros vegetais.
+Referente a cadeia princialN° de carbonos
ANENIN +(DI)AL
– COH
USOS: mais usado: FORMOL (metanal ≈40% + ≈C2H5OH 10% + H2O ≈50% ) (METANAL: gás incolor, extremamente irritante para as mucosas)
Desnatura proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias
Atualmente o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para a produção de plásticos e resinas
Oxidação do Metanol :
H3C - OH + O2 + H2O Fe2O3
500°CDesidrogenação do Metanol :
H3C – OH + H2 Ag
635°C
a) 2-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 2-metil-butanal.
b) 3-metil-butano; ácido-3-metil-butanóico; 3-metil-butanal.
c) 2-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 3-metil-butanal.
d) 3-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 2-metil-butanal.
e) 2-metil-butano; ácido-3-metil-butanóico; 2-metil-butanal.
(FEI-SP) OS NOMES DOS COMPOSTOS X, Y E Z DE FÓRMULAS ESTRUTURADAS REPRESENTADAS ABAIXO SÃO,
RESPECTIVAMENTE,
X
X X
X
X
G.F. carbonila – no “C” secundário
Nomenclatura:
Mais de 4 carbonos, indicar a localização do G.F. ; Caso for ramificada indicar o radical e o G.F.
+Referente a cadeia princialN° de carbonos
ANENIN + ONA
Popanona (acetona) – solvente de tintas, vernizes e esmaltes
Industria de alimentos: extração de óleos e gorduras de sementes (soja, amendoim e girassol)
Acetato de cálcio
Propanona carbonato de cálcio
Método clássico de obtenção(decomposição do acetato de cálcio)
a) 1,2,3-metil-pentan-4-ona b) 1,2,3-trimetil-butan-4-ona c) 3,4,5-trimetil-pentan-2-ona d) 3,4-dimetil-hexan-2-ona e) não sei qual é pois estou fazendo
cursinho por hobby.
(UNILUI) APRESENTE O NOME DA ESTRUTURA A SEGUIR E INDIQUE QUAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
PRESENTES NELE.
CH2 – CH – CH – C – CH3
CH3 O
CH3 CH3
G.F. – carboxila (sempre na extremidade!)
Nomenclatura:
+Referente a cadeia princialÁcido N° de carbonos
ANENIN +(DI)ÓICO+
– COOH
Tempero na alimentação – ácido acético - (6% a 10% de massa de ácido acético em solução aquosa)
Matéria prima na produção de polímeros e essências artificiais
Ácidos carboxílicos de cadeias longas 12 ou mais carbonos Lineares, saturados ou insaturados
ÁCIDO EICOSAPENTANÓICO
ÁCIDO ARAQUIDÓNICO
3
6
OMEGA 6
OMEGA 3
(UNILUI) DE O NOME DA ESTRUTURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS QUE ESTÃO NA FIGURA ABAIXO.
1357
6 4 2
1 + 8 + 1 = 10
ÁCIDO 2-ETIL-PENTANÓICO
ÁCIDO HEPTANÓICO
ÁCIDO DECANÓICO
Presença do ânion carboxilato Cátion proveniente de um metal ou amônio
– COOH + M(OH)X – COOM+x + H2O ÁCIDO
ORGÂNICOBASE SAL ÁGUA
Ex:
Ex:
Nomenclatura: ICO ATO
Ácido etanóico Etanoato de Amônio
Ácido acético Acetato de Amônio
Usos Escurecedor de cabelo (HF65 e GRECIN) Pb2+
Nomenclatura: terminação ICO ATO
Ácido etanóico Etanoato de metil(a)Ácido acético Acetato de metil(a)
USOS:
Solventes (industria de tintas)
Flavorizantes (industria alimentícia).Apresentam sabor e aroma característico
CO
O – CH2 – CH3
(UNILUI) DE O NOME DA ESTRUTURA ABAIXO.
H3C
CO
O – CH3
H3C – CH2
ETIL ETIL PROPIL METIL
ETANOATO DE ETILA
PROPANOATO DE METILA
TRINITRATO DE GLICERINA“T.N.G.”
TRINITRO GLICERINAC3H5N3O9
2C3H5(NO3)3(l) 5H2(g) + 6NO2(g) + 6CO(g)
VELOCIDADE DE REAÇÃO EXPLOSIVA
(onda de choque supersônica)
VASO DILATADOR(doenças cardíacas)
Presença de “O” ligados a dois radicais orgânicos Proveniente da desidratação de 2 moléculas de álcool
catalisada por H2SO4 (condensação)
Nomenclatura:
R O R’
1ª maneira:................................OXI ................................Prefixo que indica n° de C Nome do hidrocarboneto do do menor grupo maior grupo
2ª maneira:Éter ................................ICO e ................................ICO 1° grupo orgânico 2° grupo orgânico
CH3 – O – CH3
Etoxietano (éter etílico,éter sulfúrico ou éter comum) comprado em farmácias, e utilizado como anestésico causando relaxamento dos músculos.
Fenilamina (anilina)BenzenanidaAMINA 1ª
Nomenclatura:
Amina primária: Nome do grupo + amina Amina secundária: Nome dos grupos +amina
Amina terciária: Nome dos grupos + amina
Fabricação de produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, herbicidas , vernizes e explosivos.
É usada, entre diversas outras funções, como matéria prima para inúmeros corantes.
Ácido acético acetamida
Nomenclatura:
Exemplo:
....................................... + Amida Nome do HC correspondente
Butanamida
Barbitúrico – utilizado como sedativos, indutores de sono e diminuição de ansiedade.
Paracetamol AAS AAS – amida sintética
POTENCIALIZA EM 200X
AMINA AMIDA
CO
NH2
- NH2
NÃO TEM BOLA
TEM BOLA
Nomenclatura:
USOS: explosivos (trinitrotolueno - TNT)
Nitro + ....................................... Nome do HC correspondente
1,4-DINITROBENZENOP-DINITROBENZENO
NITROBUT-2-ENO
Compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio ( X – F, Cl, Br ou I )
Nomenclatura: ....................................... + ....................................... Nome do Halogênio Nome do HC correspondente
OU
Haleto de ....................................... nome do grupo orgânico
Clorobenzeno 2-BromobutanoCloreto de fenil Brometo de butila
R- X AR- X
Clorofórmio (tricolorometano) – antigamente usado como anestésico, não se usa mais por causar parada
respiratória e danos irreparáveis ao fígado
CFC (clorofluorcarbono) – freons
Tricolometano
Triclorofluormetano DiclorofluormetanoFREON -11 FREON-12
D.D.T. (dicloro-difenil-tricoloroetano)
Gás lacrimogêneo
Nomenclatura:Nome do halogênio + ETO + de + ................................
nome do ácido
- ICO+ ILA
Ácido etanóico Cloreto de etanoíla
Fluoreto de 3-metil-4-hexenoílaFluoreto de 3-metil-hex-4-enoíla
Ácido + ............................... + sulfônico Nome do HC correspondente
Ácido 4-metil-hexano-3-sulfônico
G.F.
Nomenclatura:
USOS: FABRICAÇÃO
DE DETERGENTES, SHAMPOOS E
CREME DENTAL
SAIS DE ÁCIDO SULFÔNICO
ANFIPRÓTICO
ANFIPÁTICOANFIFÍLICO
CABEÇA POLAR:INTERAGE COM A
ÁGUA
CAUDA APOLAR:INTERAGE COM A
GORDURA
LAURIL SULFATO DE SÓDIO
Composto que apresentam um metal ligado diretamente ao átomo de carbono
Metais mais comuns: Mg, Zn, Pb e Hg
Compostos de Grignard Nomenclatura:
Tetraetil-chumboChumbo tetraetila muito tempo usado como antidetonante da gasolina
Nome do halogênio + ETO + de + ................................ + Magnésio Grupo
H3C-CH2-HgCl Cloreto de etil-mercúrio
USOS: O cloreto de etil-mercúrio é um organometálicousado como fungicida na preservação de sementes.Porém é altamente tóxico para o organismo, é utilizado nos garimpos, causando grande impacto ambiental.
Tioálcoois ou tióis, tioésteres, tiocetonas e tiofenóis são obtidos da seguinte forma:
Etanol Etanotiol
Propanona Propanotiona
Fenol Tiofenol
Tioálcoois são mais voláteis do que os álcoois comuns e têm como característica um odor forte e desagradável
ALHO
2-PROPENO-1-TIOL
CEBOLA
PROPANO-1-TIOL