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GOVERNO DO ESTADO DO PARÁ
SECRETARIA DO ESTADO DE EDUCAÇÃO
A.O.S. DIOCESE DE ABAETETUBA
EEEFM SÃO FRANCISCO XAVIER
COMPONENTE CURRICULAR: Ciências da Natureza – QUÍMICA 3ª SÉRIE TURMA:______
PROFESSOR: Lobato
ALUNO(A)_______________________________________________________________
COMPÊNDIO DO 2º PERÍODO: 01/03 à 19/03.
HIDROCARBONETOS
São compostos formados por carbono e hidrogênio (C, H) e, na sua nomenclatura,
utilizamos o sufixo -o.
Em função do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de cadeia, os hidrocarbonetos
são divididos em várias classes.
NOMENCLATURA IUPAC
O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes,
cada um deles indicando uma característica do composto:
O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia.
O intermediário indica o tipo de ligação entre os carbonos.
O sufixo indica a função a que pertence o composto orgânico.
Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:
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Veja alguns exemplos:
CH4: metano H3C-CH3: etano H2C=CH2: eteno HCΞCH: etino
CH3-CH2-CH3: propano H3C-CH=CH2: propeno HCΞC-CH3: propino
Observações:
1. Em compostos cíclicos, usaremos o prenome ciclo.
2. Em compostos ramificados, as ramificações são denominadas radicais ou grupos.
3. Para localizar insaturações, radicais (grupos) e grupos funcionais, deve-se numerar a
cadeia convenientemente (a partir da extremidade mais próxima da característica em
questão), sendo a ordem de prioridade:
Grupo funcional >insaturação >radical
CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE
HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS
ALCANOS OU PARAFINAS
São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou
seja, apresentam cadeia aberta com simples
ligações apenas. O termo parafinas vem do
latim parum = pequena + affinis = afinidade, e
significa pouco reativas.
Fórmula geral: CnH2n+2
Onde: n= nº de carbonos na estrutura.
# Metano (CH4): um alcano muito
importante
O metano é um gás inodoro e incolor. Ocorre
na natureza a partir da decomposição, na
ausência de ar, de material orgânico, tanto de
origem animal quanto de origem vegetal. É
um dos principais constituintes do chamado
gás natural, encontrado em jazidas de
petróleo ou em bolsões, mesmo em regiões
não-petrolíferas. O metano também é
encontrado em jazidas de carvão nos
interstícios e nos pântanos.
Outra fonte de obtenção do metano são
os aterros sanitários, nos quais lixo e
terra são depositados em camadas su-
cessivas, propiciando a decomposição
anaeróbia do material orgânico. A mis-
tura gasosa, rica em CH4, assim obtida,
é denominada gasolixo.
A mistura gasosa obtida nos biodiges-
tores, conhecida como biogás, é consti-
tuída principalmente de metano e é
produzida a partir da degradação bac-
teriana
de restos de animais e vegetais.
ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFI-
NAS
São hidrocarbonetos alifáticos insatu-
rados que apresentam uma dupla liga-
ção. O termo olefinas vem do latim
oleum = óleo + affinis = afinidade, pois
eles originam substâncias com aspecto
oleoso.
Quando um alqueno apresentar quatro
ou mais átomos de carbono, sua dupla
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ligação pode ocupar diferentes posi-
ções na cadeia, originando compostos
diferentes. Nesse caso, torna-se ne-
cessário indicar a localização da dupla
ligação através de um número, obtido
numerando-se a cadeia a partir da ex-
tremidade mais próxima da insaturação
(dupla ligação). O número que indica a
posição da dupla ligação deve ser o
menor possível e deve anteceder o
nome do intermediário (infixo), do qual
é separado por hífen.
Fórmula geral: CnH2n
# Um alqueno muito importante: o etileno
O etileno ou eteno (H2C=CH2), em condições
ambientes, é um gás. Industrialmente, ele é
obtido pela quebra (cracking) de alcanos de
cadeias longas. A partir dele, pode-se fabricar
um grande número de polímeros (plásticos).
Os alquenos raramente ocorrem na natureza.
O mais comum é o eteno, produzido durante o
amadurecimento das frutas. Um dos
componentes da casca do limão é um octeno,
que, como todo hidrocarboneto, sofre
combustão.
Em algumas situações particulares, o
etileno pode ser usado na produção de álcool
etílico, também chamado etanol ou álcool
comum.
ALQUINOS OU ALCINOS
São hidrocarbonetos alifáticos insatu-
rados por uma tripla ligação. As re-
gras para estabelecer a nomenclatura
dos alquinos são as mesmas utiliza-
das para os alquenos.
Fórmula geral: CnH2n-2
# Um alquino muito importante: o
acetileno
Acetileno é o nome usualmente empre-
gado para o menor e mais importante
dos alquinos: o etino (HCΞ CH).
O acetileno tem, como propriedade ca-
racterística, a capacidade de liberar
grandes quantidades de calor durante
sua combustão, isto é, durante a rea-
ção com oxigênio (O2). Quando, nos
maçaricos de oxiacetileno, o acetileno
reage com oxigênio puro, com o qual
produz dióxido de carbono (CO2) e
água (H2O), a chama obtida pode al-
cançar a temperatura de 2 800 °C.
O acetileno é ainda matéria-prima es-
sencial na síntese de muitos compos-
tos orgânicos importantes, como ácido
acético, plásticos e mesmo borrachas
sintéticas.
ALCADIENOS OU DIENOS
São hidrocarbonetos alifáticos insatu-
rados por duas duplas ligações. Nes-
se caso, como existem duas duplas
ligações na cadeia, quando necessá-
rio seu nome é entremeado de dois
números, separados por vírgula.
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Fórmula geral: CnH2n-2
3º PERÍODO:
CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLO-
PARAFINAS
Apresentam cadeia fechada com simples
ligações apenas. Sua nomenclatura segue as
mesmas regras utilizadas para os alcanos,
sendo precedida pela palavra ciclo, que
indica a existência de cadeia fechada.
Fórmula geral: CnH2n
CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU
CICLENOS
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por
uma dupla ligação. Desde que não haja
ramificações, não é necessário indicar a
posição da dupla ligação.
Fórmula geral: CnH2n-2
AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe
pelo menos um anel benzênico ou
aromático e nos quais se verifica o fenômeno
da ressonância.
Esses compostos apresentam uma
nomenclatura particular, que não segue
as regras utilizadas na nomenclatura
dos outros hidrocarbonetos. Além dis-
so, não existe uma fórmula geral para
todos os aromáticos.
Os principais hidrocarbonetos aromáticos
não-ramificados são:
Ao se analisar uma cadeia aromática,
deve-se lembrar que no anel benzênico
temos sempre 3 ligações duplas alter-
nadas com 3 ligações simples. Sempre
alternadas, jamais sendo vizinhas entre
si.
# Fontes de hidrocarbonetos aromá-
ticos
Antigamente, os hidrocarbonetos aro-
máticos eram obtidos a partir do car-
vão-de-pedra, também chamado hulha,
que teve sua origem no material oriun-
do de plantas depositadas em pânta-
nos.
Esse material é submetido a um pro-
cesso denominado destilação degrada-
tiva, que ocorre na ausência de oxigê-
nio, no qual se obtêm substâncias nos
três estados físicos. Observe o esque-
ma:
Aquecimento da Hulha:
Gasoso - gás (combustível) de ilumi-
nação: CH4, H2, CO etc.
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Líquido - águas amoniacais: solução
aquosa contendo compostos nitroge-
nados.
- alcatrão de hulha: mistura de hidrocarbone-
tos aromáticos.
Sólido - carvão coque.
O carvão coque é utilizado em siderur-
gia para a obtenção de ferro nos altos-
fornos, enquanto as águas amoniacais
são utilizadas pelas indústrias na fabri-
cação de adubos e fertilizantes.
Já o alcatrão de hulha é um líquido es-
curo e viscoso, sendo seus principais
componentes o benzeno, o tolueno, os
dimetilbenzenos, o naftaleno e o antra-
ceno.
Atualmente o petróleo é a principal fon-
te de aromáticos.
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EXEMPLOS:
Alcanos:
A partir do nome, podemos criar as fórmulas:
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Alcenos:
Nome: But-1-eno.
A partir do nome, podemos construir a estrutura:
Nome: Hex-2-eno
Alcinos:
Nome: Pent-2-ino
Alcadienos:
Nome: but-1,2-dieno
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Ciclanos:
Ciclenos:
4º PERÍODO:
Exercícios
01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos:
a) propano; c) heptano;
b) pentano; d) decano.
02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais:
a) H3C — CH2 — CH2 — CH3
b) H3C — (CH2)6 — CH3
c)
03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano.
Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos,
respectivamente.
a) C3H6 e C4H6. d) C3H8 e C4H8.
b) C3H6 e C4H8. e) C3H8 e C4H12.
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c) C3H8 e C4H10.
04) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcanos
que apresentam:
a) 5 átomos de carbono;
b) 10 átomos de carbono;
c) 20 átomos de carbono.
05) A respeito do composto orgânico chamado metano, podemos afirmar que:
I — é um hidrocarboneto.
II — é o chamado "gás dos pântanos".
III — é um componente fundamental do gás natural.
IV — é o biogás, produzido por fermentação, nos biodigestores.
Quais das afirmações são corretas?
06) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares
dos seguintes alquenos:
a) propeno; c) hex-2-eno;
b) pent-1-eno; d) hex-3-eno.
07) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais:
a) H3C-CH=CH-CH2-CH3
b) H3C-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
c) H2C=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
d)
08) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquenos
que apresentam:
a) 5 átomos de carbono;
b) 10 átomos de carbono;
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c) 20 átomos de carbono.
09) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos:
a) but-1-ino; c) pent-2-ino;
b) pent-1-ino; d) hex-3-ino.
10) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais:
a) H3C-CH2-CH2-CH2-CΞCH
b) H3C-(CH2)6-CΞ C-CH3
c) H3C-(CH2)2-CΞ C-(CH2)3-CH3
d)
11) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquinos
que apresentam:
a) 5 átomos de carbono;
b) 10 átomos de carbono;
c) 20 átomos de carbono.
12) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcadienos:
a) but-1,2-dieno; c) pent-1,3-dieno;
b) pent-1,2-dieno; d) pent-1,4-dieno.
13) Dê o nome dos dienos representados por suas fórmulas estruturais:
a) H2C=C=CH-(CH2)4-CH3
b) H3C-CH2-CH2-CH=CH-CH=CH2
c) H3C-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2
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d)
14) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos dienos que
apresentam:
a) 5 átomos de carbono;
b) 10 átomos de carbono;
c) 20 átomos de carbono.
15) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes ciclanos:
a) ciclobutano; c) cicloeptano;
b) ciclopentano; d) cicloctano.
16) Dê o nome dos ciclanos representados por suas fórmulas estruturais:
17) Dê o nome ou a fórmula estrutural dos seguintes cicloalquenos:
18) O benzeno e o naftaleno são os dois aromáticos mais comuns. Escreva as fórmulas
estruturais, moleculares e mínimas de cada um deles.
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19) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos de
hidrogênio. O número de átomos de carbono na fórmula é:
a) 29. d) 33.
b) 32. e) 31.
c) 30.
20) Pode ser que você já tenha visto um veículo automotivo com uma placa com a seguinte
inscrição: "movido a gasolixo". Qual é o principal constituinte da mistura gasosa usada
como combustível nesse tipo de veículo?
21) O metano é um dos componentes mais abundantes da mistura gasosa.
Sobre ele, é correto afirmar que:
(01) é expelido pelos escapamentos de veículos.
(02) é um hidrocarboneto acíclico e saturado.
(04) constitui o gás de uso doméstico.
(08) é um alcano de fórmula geral CnH2n + 2.
(16) nas minas de carvão, juntando-se com o ar, dá origem ao grisu, uma mistura
altamente explosiva.
(32) é formado pela decomposição do lixo nos aterros sanitários.
Qual é a soma dos números correspondentes às alternativas corretas?
22) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contêm uma dupla ligação é
CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares planas não-
ramificadas.
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23) A partir de alquinos, podemos obter alquenos e alcanos por meio de um processo
denominado hidrogenação:
Indique os produtos que obteremos se utilizarmos o pent-2-ino.
24) Indique a afirmação incorreta referente à substância química acetileno:
a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
c) O nome oficial do acetileno é etino.
d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e H2O.
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.
25) Escreva as fórmulas estruturais dos três cicloalcanos mais simples e dê seus nomes
oficiais.
26) O alcatrão da hulha é uma fonte de:
a) hidrocarbonetos alifáticos.
b) gases combustíveis.
c) óleos comestíveis.
d) compostos aromáticos.
e) hidrocarbonetos alicíclicos.
27) A hulha é essencial para a produção de:
a) óleos vegetais. d) álcool etílico.
b) gorduras. e) carvão coque.
c) sacarose.
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28) Os componentes do gás encanado ou gás de iluminação (CH4, H2, CO) não apresen-
tam cheiro; porém, quando esse gás chega à sua casa ele apresenta odor desagradável,
devido à adição de substâncias denominadas mercaptanas.
Com qual finalidade essas substâncias são adicionadas à mistura do gás encanado?
Dentre os compostos que constituem essa mistura gasosa, qual deles pode causar a morte
ou intoxicação se aspirado em concentrações relativamente baixas?
29) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de
cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o
outro, caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre
outros gases, por propano (C3H8), butano (C4H10), e pequenas quantidades de propeno
(C3H6) e buteno (C4H8). Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbone-
tos que apresentam semelhanças e diferenças entre si.
Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos
compostos acima, pode-se afirmar que
a) os compostos insaturados são propano e butano.
b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.
30) O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua composição o
benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema,
considere as seguintes afirmações:
I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel ou núcleo
aromático, isto é, um ciclo plano com seis átomos de carbono que estabelecem entre si
ligações ressonantes.
II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos não são compostos estáveis e
só reagem em condições enérgicas.
III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um composto aromático
derivado do benzeno e possui fórmula molecular C7H14.
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IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das
ligações duplas.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I, II e III.
d) I, III e IV.
e) I e IV.
31) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10.
Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
32) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.
(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e
hidrogênio.
(II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
33) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a
uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.
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As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:
a) C6H12, C12H12, C18H20
b) C6H12, C12H10, C18H18
c) C6H6, C10H10, C14H14
d) C6H6, C10H8, C14H10
34) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica
a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.
35) Um alcano de cadeia alifática normal apresenta em sua estrutura 14 átomos de
hidrogênio por molécula. O número de átomos de carbono existentes em uma molécula do
alcano é igual a
A) 14. B) 10. C) 8. D) 7. E) 6.
36) ESCREVA as fórmulas estruturais e DÊ o nome de todos os alcinos de cadeia normal
existentes que contêm 4 carbonos.
IMPORTANTE: Para mais conhecimento e maior desenvoltura nas resoluções das
questões presentes neste material, sugiro a leitura, sempre que houver estagnação, do
assunto presente no livro didático, na página 21 até a página 48.