Ch 0 方智有機 1
有機化學 研究碳的化學
C C
C
H
H HH
H
H
H
C
H
H
C
H
O H
HH3C CH
CH3
CH2 CH2 OH
CH3CHCH3CH2CH2OH
(CH3)2CHCH2CH2OH
OH
Ch 0 方智有機 3
1. HC ( Hydrocarbon, 烴)
• (1)脂肪族( Aliphatic ) R-
烷 ( Alkane ): -C–C-
烯 ( Alkene ): -C=C-
炔 ( Alkyne ): -C≡C-
• (2)芳香族( Aromatic ) Ar- p8-4,5
碳水化合物
carbohydrate
Ch 0 方智有機 5
3. 含氧 (carbonyl 羰)
(1) Ketone 酮(最小的是丙酮)
(2) Aldehyde 醛(最小的是甲醛)
C
O
(Ar)R R'
O
H
O
(R, H, Ar)
Ch 0 方智有機 6
4. 含氧 ( 酸的家族,Z:高EN原子)
酸
(1) Acyl chloride ( Acid chloride ) 醯氯(酸氯)
(2) Anhydride 酸酐
(3) Ester 酯
(4) Amide 醯胺
(Ar)R OH
O
(Ar)R Cl
O
(Ar)R O
O
R
O
(Ar)R OR'
O
(Ar)R NH2
O
Z
O
Ch 0 方智有機 7
5. 含氮化合物
(1) Amine 胺,
Ammonia 氨 NH3
(屬於酸的家族)
(2) Imine 亞胺
(3) Nitrile 腈, ≡N
(4) Ammonium salt 銨鹽 R4N+
(5) Hydrazine 聯胺 H2N-NH2 肼
N
N
(Ar)R NH2
O
Ch 0 方智有機 9
IUPAC命名法則
• 1. 辨識主基,副基,取代基
• 2. 找主鍊
• 3. 編號
• 4. 命名格式:
號-取代基-號-主鍊主基
(號-取代基主鍊-號-主基)
號-取代基-號-主鍊副基-號-主基
Ch 0 方智有機 11
官能基的排序
• 1. C—Z 的數目
• 2. E.N.的大小
• 3. H > R
O
O
H
O
O
R
Cl
O
NH2
O
H
O
O
R O H
RHN H
R O R
1
3
4
5
7
8
9
10
11
H
OO
HO
Ch 0 方智有機 18
主基名(放在最後)
• 1. alkane + oic acid → alkanoic acid
• 2. alkane + sulfonic acid
→ alkanesulfonic acid
Ch 0 方智有機 20
IUPAC命名法則
• 1. 辨識主基,副基,取代基
• 2. 找主鍊 • 3. 編號
• 4. 命名格式:
號-取代基-號-主鍊主基
(號-取代基主鍊-號-主基)
號-取代基-號-主鍊副基-號-主基
Ch 0 方智有機 28
R基取代基 p0-12
• 烷基 Alkane → Alkyl
烯基 Alkene → Alkenyl
炔基 Alkyne → Alkynyl
• p0-29
苯甲基 Benzyl (Bn-) C6H5-CH2-
苯基 Phenyl(Ph-) C6H5-
Ch 0 方智有機 30
IUPAC命名法則
• 1. 辨識主基,副基,取代基
• 2. 找主鍊
• 3. 編號 • 4. 命名格式:
號-取代基-號-主鍊主基
(號-取代基主鍊-號-主基)
號-取代基-號-主鍊副基-號-主基
Ch 0 方智有機 31
編號
• 1.鏈狀結構:循兩個方向決定(往左或往右)
• 2.主官能基的編號可以省略的情況
• 3.環狀結構
• 4.同時含有C=C及C≡C時的編號
• 5.架橋化合物的編號(見各論)
33, 37, 39, 44,
Ch 0 方智有機 33
1.鏈狀結構:循兩個方向決定(往左或往右)
原則:愈小愈優先
C C C C C
C
C
OPro4-1
C C C C C
C
C
O
C C C C C
C
C
O
1
6
5
4
3 26
1
2
3
4 5
X
主基→副基→取代基
Ch 0 方智有機 35
Pro 4-2
C C C C C
C
C
OCl
C
C
C C C C C
C
C
OCl
C
C1
2
3
45
6
77
6
5
43
2
1
3,3,5 3,5,5
C C C C C
C
C
OCl
C
C
X
Ch 0 方智有機 36
Pro 4-5
C C C C C
C
C
OI
C
C
Br
7
6
543
2
1
3,3,5,5 3,3,5,5
C C C C C
C
C
OI
C
C
Br
C C C C C
C
C
OI
C
C
Br
1
2
345
6
7
怎麼辦?
Ch 0 方智有機 37
2.主官能基的編號可以省略的情況
-COX, -CN, -CHO…… p 0-7
O
OH
CN
O
H
1-Butanoic acid
1-Propanenitrile
1-Pentanal
1-Butanoic acid 1-Butanoic acid X
X
X
31
Ch 0 方智有機 40
3. 環狀結構 :
(2)有若干個官能基時,主基位置設為1號
(但編號省略)後,循順時針或逆時針兩
方向決定。
1
2
3
45
4
3
2
1
5 > 4
X 4-Methylcyclohexene
Ch 0 方智有機 43
3.環狀結構 :
(3)有若干個官能基,但無主基。
Me
Et
Cl
1
34
Me
Et
Cl
1
54
Me
Et
Cl
3
16
Me
Et
Cl
4
61
Me
Et
Cl
4
21
Me
Et
Cl
5
12
1,2,4
1,2,5
1,3,4
1,3,6
1,4,5
1,4,6
Ch 0 方智有機 45
IUPAC命名法則
• 1. 辨識主基,副基,取代基
• 2. 找主鍊
• 3. 編號
• 4. 命名格式:
號-取代基-號-主鍊主基
(號-取代基主鍊-號-主基)
號-取代基-號-主鍊副基-號-主基
Ch 0 方智有機 51
Prob 6-3 Br C
Cl
C
C
Cl
C
C C
Cl
C C OH
6-Bromo -1-ol hept -2-
COH
ClCl
Cl Br
1
355
6 62
-3,5,6- chloro -5-methyl en tri
Ch 0 方智有機 53
Prob 6-9 C C C C
O
C
C
C
Cl
C C C C
O
C
C
C
Cl 2
234
2-Chloro -2-methyl -4- hex en -3-one
Ch 0 方智有機 54
Prob 5-1 CF3-CF=CF-CF2-CONH2
FC
NH2
O
F F
F
F
F
F
1
3
2245
5
5 3
2,2,3,4,5,5,5- fluoro -3- pent en amide
X
Hepta
Ch 0 方智有機 55
Prob 4-4 (CF3)2C=C(CF3)CF2CF3
C C
C
C
C
C
FF
F
FF
F
F F
F
F
F
C
F
F
F 55
4
5
4
11
1
2
3
2
Fluoro
trifluoromethyl
1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro -2,3-ditrifluoromethyl -2- pent ene
1,1,1,4,4,5,5,5- fluoro -2- pent ene -2,3- (trifluoromethyl) octa bis
trifluoromethyl H2
C F3
Ch 0 方智有機 65
COOH OH
Me NH2
Benzoic acid Phenol
Toluene Aniline
Phenylmethanoic acid Benzenol
Methylbenzene Aminobenzene
benzenamine
Ch 0 方智有機 69
取代基內部的命名
C C C C
C C
C
12
3 4 5 6C C C C
C C
C
32
1 2 3 4
2
X
原則一 : 接到主鍊的C是取代基內的主基
原則二 : 取代基內的官能基只能作為取代基
C C C C C
O
C=O不是主基
Ch 0 方智有機 75
OH2
CH2
C CH3
OHC CH2
C CH2
C CH3O
Propane
Propyl → Propoxy
Ethane
Ethenyl → Ethenoxy
Butane
1-Butynyl → 1-Butynoxy
yl → oxy