36
SEMANA No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS
SEMANA No. 17
HIDROCARBUROS
INSATURADOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Compuestos que contienen menos
átomos de hidrógeno que los
correspondientes alcanos. Por ser
deficientes en hidrógeno se denominan INSATURADOS.
Son dos grupos:
Alquenos u olefinas: sustancias
formadoras de líquidos oleosos o aceites. =
Alquinos o acetilenos: acetileno, materia prima orgánica abundante. =
ALQUENOS U OLEFINAS
Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen por lo menos un doble enlace Carbono-Carbono (C=C). El doble enlace
constituye el grupo funcional. Fórmula general : CnH2n
El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula
molecular es C2H4
Hibridación sp2
Se lleva a cabo únicamente entre el orbital s y dos
orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar.
Los tres orbitales híbridos sp2 se dirigen hacia los vértices
de un triángulo equilátero hipotético, mientras que el orbital p
sin hibridar queda perpendicular al plano de los híbridos, con
un lóbulo por encima y otro por debajo del plano de los
mismos. Esta hibridación la presentarán ambos carbonos que
forman el enlace doble del eteno y explica por qué la
geometría de la molécula es plana.
sp2
Esta hibridación la presentarán ambos carbonos que forman
el enlace doble del eteno y explica por qué la geometría de la
molécula es plana.
El enlace doble es rígido, porque los orbitales p solapan
lateralmente, con un ángulo muy preciso. Si rotase, se
rompería el enlace π porque los orbitales p dejarían de
solapar.
Según datos experimentales, se sabe que la
molécula de eteno (o etileno) es totalmente
plana y que sus enlaces forman ángulos de
120º. La molécula presenta un enlace doble
carbono-carbono y se puede representar asi:
Hibridación sp
Consistente en la hibridación del orbital s con sólo
uno de sus tres orbitales p.
Los orbitales hibridos se orientan en línea recta, formando
un ángulo de 180°
orbital s + orbital p = 2 orbitales híbridos sp
Los dos orbitales p sin hibridar quedan formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp:
NOMENCLATURA ALQUENOS Común 1.Se sustituye del nombre básico “ANO” por la
terminación “ILENO”. (etano- etileno)
2.Se utilizan letras griegas para indicar
posición del doble enlace (a partir de 4 carbonos):
α , , γ , δ , ε (alfa, beta, gamma, delta,
epsilon) en lugar de numeración (1 , 2 ,3 etc..) ver tabla siguiente:
NOMENCLATURA ALQUENOS
Cadena Lineal
NOMENCLATURA UIQPA PARA ALQUENOS DE
CADENA NORMAL
1. Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ENO”. (Etano-Eteno).
2. Se numera la cadena para dejarle el
número mas pequeño al doble enlace.
3.Dichos números (1,2,3,etc..) se utilizan para indicar la posición del doble enlace en moléculas que tengan cuatro o mas átomos de carbono y enseguida se coloca guión y luego el nombre del alqueno).
(1- BUTENO) 4.Si hay más de un doble enlace, SE
NOMBRA como dieno, trieno o tetraeno, siempre indicando los numeros de C donde se encuentran . (Ej. Octatrieno =,=,=).
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
RAMIFICADOS
1.Se identifica la cadena más larga que
contenga el grupo funcional (doble enlace), ésta determina el nombre del hidrocarburo básico.
2.Se numera la cadena carbonada del hidrocarburo básico desde el extremo que de el número más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional (doble enlace).
3.Se identifican y se nombran los radicales en orden alfabético igual que en alcanos.
6. Se termina con el # del carbono que
contenga el doble enlace y luego el nombre del alqueno dependiendo del número de átomos de carbono que tenga la cadena principal.
7.Si hay más de un doble enlace, SE
INDICAN los números de átomos de carbono en donde se encuentran.
8. Luego se le da el prefijo según el # de carbonos y enseguida dieno, trieno o tetraeno,según sea el caso.
Ej.1,3,5-HEPtatrieno (=,=,=).
Isomería en Alquenos ISOMERÍA DE POSICIÓN del Grupo funcional = Clasificación por la posición del = •Continuos C=C=C- •Conjugados C=C-C=C •Aislados C=C-C-C=C
ISOMERÍA GEOMÉTRICA: Por no presentar rotación en el = presentan configuración plana del doble enlace. •Cis (del latín: a este lado) •Trans (del latín: al otro lado) ISOMERÍA FUNCIONAL : Con los cicloalcanos
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
CIS / TRANS
Propiedades Físicas de los Alquenos:
Por ser dos unidades atómicas más ligeras que su correspondiente alcano, poseen puntos de fusión y ebullición bajos, son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
Propiedades Químicas de los Alquenos:
Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan
por la adición al doble enlace.
C = C + YZ -C - C-
Y Z
A.Adición de Reactivos Simétricos: (Cl2, Br2, I2,H2) A.1 Adición de halógenos (halogenación) Se adicionan a los carbonos que tenían doble
enlace.
A.2Adición de Hidrógenos (hidrogenación) Se forma el alcano correspondiente, se
requiere de catalizador como platino, paladio o níquel-Pt, Pd ó Ni.
B . Adición de Reactivos Asimétricos:
( H2O, KMnO4)
B.1Hidratación:
El alqueno se convierte en un alcohol y se necesita de un catalítico ácido. Se presentan dos casos: • Si el alqueno es simétrico solo se obtiene
un producto. • Si el alqueno es asimétrico el producto
principal se obtiene aplicando la: Regla de
Markownikoff que dice:
La parte positiva del reactivo (H+) se adiciona al
carbono del doble enlace que posee más
hidrógenos, y la parte negativa (OH-) se adiciona
al carbono del doble enlace que posee menos
hidrógenos.
B. 2 Oxidación:
Con KMnO4 diluído y en frío: Test de
Baeyer, el alqueno se oxida a glicol.
ALQUINOS O ACETILENOS
Hidrocarburos insaturados que contiene un triple enlace carbono-carbono (grupo funcional). La fórmula general es: CnH2n-2
c = c
NOMENCLATURA COMÚN 1. El primero de la serie es el acetileno ( 2 átomos de Carbono y un triple enlace) 2. Los siguientes se nombran como derivados del acetileno. Esto se hace separando el acetileno y nombrando los grupos que queden como radicales, si hay mas de uno se nombran en órden alfabético y enseguida la palabra acetileno. (ej. Metilacetileno, Etilacetileno).
NOMENCLATURA UIQPA
Se siguen las mismas reglas de los alquenos, solo que se sustituye del nombre básico la terminación “ANO” por “INO”.
