HYDROCARBON: alkane, alkene, HYDROCARBON: alkane, alkene, alkyne and aromaticalkyne and aromaticalkyne and aromaticalkyne and aromatic

SIRIHATHAI SRIKWANJAI

สารประกอบของคารบอน

สารประกอบของคารบอนเปนสารเคมทนาสนใจมากทสดอยางหนง

เนองจากมสวนเกยวของกบชวตประจาวนคอนขางมากสงตางๆทอยรอบๆตวๆ ๆ

เชน อาหาร โปรตน เสนใย เปนตน ดงนนการศกษาเกยวกบสารประกอบ

คารบอนจงเปนสงสาคญญ

คารบอนเปนธาตทมอยในโลกคอนขางมากทงในรปของธาตอสระและสารประกอบคารบอนเปนธาตทมอยในโลกคอนขางมากทงในรปของธาตอสระและสารประกอบ

ในตารางธาตจดไวเปนธาตหมท IV คาบท 2

มเลขอะตอม 6 โดยมการจดเรยงอเลกตรอนเปนมเลขอะตอม 6 โดยมการจดเรยงอเลกตรอนเปน

1s2 2s2 2p2 หรอ 2 , 4

มไอโซโทปทสาคญ 3 ชนดคอ 12C 13C และ 14C มไอโซโทปทสาคญ 3 ชนดคอ 12C , 13C, และ 14C

โดยมมวลอะตอมเฉลยเปน 12.011

เพชรมจดหลอมเหลว 3730 °C และจดเดอด 4830 °C

สมบตทวๆไปของคารบอนไดแก

เพชรมจดหลอมเหลว 3730 C และจดเดอด 4830 C

เพชร มความหนาแนน 3.51 g/cm3

แกรไฟต 2.26 g/cm3

มรศมอะตอม 0.077 nm

มพลงงานไอออไนเซชนลาดบทหนง (IE1) 1086 kJ/mol

โ มอเลกโตรเนกาตวต 2.5

คารบอนทอยในภาวะอสระตามธรมชาตม 2 รป คอ แกรไฟตและเพชร

สารอนทรยและสารอนนทรย

โดยทว ๆ ไปอาจจะแบงสารประกอบตางๆ ไดเปน 2 ประเภท

คอ สารอนทรย และสารอนนทรย

สารอนทรย หมายถง สารทมคารบอนเปนองคประกอบหลก

และมธาตอน ๆ เปนองคประกอบรวม เชน ธาต H , O, N, P, S, Cl, และ Br เปนตน ๆ , , , , , ,

ดงนนสารอนทรยทกชนดจะตองมธาต C อยดวยเสมอ

จงกลาวไดวาสารอนทรย คอสารประกอบของคารบอน

(ยกเวนสารประกอบของคารบอนบางชนด)

เดมนกเคมเชอวาสารอนทรยจะตองเกดจากสงมชวตเทานน

อาจจะเกดอยในธรรมชาตหรอสงเคราะหจากสารอนทรยดวยกน

แตจะสงเคราะหจากสารอนนทรยไมได

จนกระทงประมาณป ค.ศ. 1776

Carl Wilhelm Scheele นกวทยาศาสตรชาวสวเดน

สามารถสงเคราะหสารอนทรยจากสารอนนทรยได

โดยการเตรยมกรดออกซาลกจากปฏกรยาระหวาง

กรดไนตรกเขมขนกบนาตาลออย

แตกยงไมเปนทยอมรบกนมากนก

นาตาลออย + กรดไนตรก (เขมขน) → กรดออกซาลก

สารอนนทรย สารอนทรย

ตอมาในป ค.ศ. 1828 ฟรดรช เวอเลอร (Fridrich Wohler) นกเคมชาวเยอรมน

สามารถเตรยมยเรยซงเปนสารอนทรย จากการเผาแอมโมเนยมไซยาเนต

ซงเปนสารอนนทรยไดดงน

NH4CNO NH2-CO-NH2เผา

โ ไ แอมโมเนยมไซยาเนต ยเรย

ยเรย เปนสารอนทรยซงสวนใหญพบในปสสาวะของสตวเลยงลกดวยนม

การสรางพนธะของคารบอนsp3 hybrid orbital

การสรางพนธะของคารบอนsp3 hybrid orbital

การสรางพนธะของคารบอนsp2 hybrid orbitalsp2 hybrid orbital

การสรางพนธะของคารบอนsp hybrid orbital

การเขยนสตรโครงสรางของแอลเคน

1. แบบจด โดยเขยนจดแทนเวเลนซอเลกตรอนของแตละอะตอม

แสดงใหเหนถงการใชอเลกตรอนรวมกนของแตละคอะตอมในการเกดพนธะ

ขอเสยของวธนคอ จะทาใหสตรโครงสรางดยงเหยง และใชเนอทในการเขยนมาก

2. แบบเสน ใชขดหรอเสนสน ๆ แทนพนธะ

ใ ใ ไ วธนใชเนอทในการเขยนมาก แตแสดงพนธะเคมไดชดเจน

3. แบบรวม เขยนคารบอนอะตอมไวในบรรทดเดยวกน

บอกจานวนไฮโดรเจนดวยตวเลขหองกากบไวกบคารบอนนน ๆ เชน บอกจานวนไฮโดรเจนดวยตวเลขหองกากบไวกบคารบอนนน ๆ เชน

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

4. แบบผสม เปนการผสมระหวางแบบเสนกบแบบรวม

ใชขดแทนพนธะระหวางคารบอนเทานน

สวนจานวนไฮโดรเจนใหบอกจานวนดวยตวหอย เชน

CH3- CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

วธนใชเนอทไมมากและมองเหนไดชดเจน นยมใชกนมาก

Functional group

Functional group

Functional group

สตรทวไป

4

3 3

4

3 2 3

CC HH22 ++223 2 2 2 3

3

CCnnHH22n+n+22

3 2 2 3

Number of IsomersNumber of Isomers

การอานชอการอานชอ

การอานชอ การอานชอ ((ตอตอ))(( ))

หลกการเรยกชอหลกการเรยกชอ

1. เลอกสายโซทยาวทสด

ใ 2. ใหหมแทนทอยตาแหนงทนอยทสด

หลกการเรยกชอหลกการเรยกชอ ((ตอตอ))(( ))3. ระบตาแหนงของสายทมาเกาะตามดวยหม alkyl และ โซหลก

4. หากมหมแทนทสองหมใหเรยงตามลาดบตวอกษรภาษาองกฤษ

หลกการเรยกชอหลกการเรยกชอ ((ตอตอ))(( ))5. หากมหมแทนทซากนใหบอกจานวนหมแทนทเปน di tri tetra … ตามลาดบ

6 หากมหมแทนทมากหนงหม จะตองใหหมแทนทเกาะทตาแหนงนอยทสด6. หากมหมแทนทมากหนงหม จะตองใหหมแทนทเกาะทตาแหนงนอยทสด

การเรยกชอ การเรยกชอ ((ตอตอ))(( ))6. สาหรบหม alkyl ทมกงใหอานตามหลกขาตนแตลงทายดวย -yl

จงเรยกชอสารประกอบตอไปนจงเรยกชอสารประกอบตอไปน

สตรทวไป สตรทวไป cycloalkanecycloalkane yy

C HCnH2n+2 CnH2n

CnH2n-2

จงหาสตรทวไปและสตรโมเลกลของสารตอไปนจงหาสตรทวไปและสตรโมเลกลของสารตอไปน

1 4.1. 4.

2 5*2. 5 .

3 6**.3.

การเรยกชอสารประกอบ การเรยกชอสารประกอบ cycloalkanecycloalkaneyy

กรณคารบอนสายตรงยาวกวา กรณหมทเปนวงมความซบซอน

การแบงประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน

สารประกอบไฮโดรคารบอน

อะลฟาตก

ไฮโดรคารบอน

อะลไซคลก

ไฮโดรคารบอน

อะโรมาตก

ไฮโดรคารบอนไฮโดรคารบอน ไฮโดรคารบอน ไฮโดรคารบอน

แอลเคน ไซโคลแอลเคน เบนซนแอลเคน

แอลคน

แอลไคน

ไซโคลแอลเคน

ไซโคลแอลคน อนพนธของเบนซน

สมบตทางกายภาพ

โครงสราง ชอ จดหลอมเหลว (°C) จดเดอด (°C)

CH4 Methane -182.5 -161.5

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

Ethane

Propane

n – butane

-182.8

-187.7

-138.3

-88.6

-42.1

-0.53 2 2 3

CH3(CH2)3CH3

CH3(CH2)4CH3

CH (CH ) CH

n – pentane

n – hexane

n heptane

-129.7

-95.3

-90 6

36.1

68.7

98 4CH3(CH2)5CH3

CH3(CH2)6CH3

CH3(CH2)7CH3

n – heptane

n – octane

n – nonane

-90.6

-56.8

-54

98.4

125.7

151

CH3(CH2)8CH3

CH3(CH2)9CH3

CH3(CH2)10CH3

n – decane

n-undecane

n – dodecane

-39.7

-26

-9.6

174.1

196

216.33 2 10 3

CH3(CH2)11CH3

CH3(CH2)12CH3

CH (CH ) CH

n-tridecane

n – tetradecane

n – hexadecane

-5

5.8

18 2

234

253.5

268 8CH3(CH2)14CH3

CH3(CH2)16CH3

CH3(CH2)18CH3

n – hexadecane

n – octadecane

n – eicosane

18.2

28.2

36.4

268.8

316.3

343.0

สมบตทางกายภาพของ hexaneส e a e

จดเดอดของแอจดเดอดของแอลเคนลเคน vsvs ไซโคลแอไซโคลแอลเคนลเคน

Unbranched alkane

การแบงประเภทของไฮโดรเจนการแบงประเภทของไฮโดรเจน

สมบตทวไปของแอลเคนและไซโคลแอลเคน

เปนพนธะโคเวเลนซ

ไมนาไฟฟาเพราะไมมอเลกตรอนเหลอ

เมอนาไปเผาจะมเขมานอยมาก ๆ หรอไมม

ไ ใ ส ไ ไมมขว ละลายในสารละลายทไมมขว เชน

อเทอร เฮกเซน

ปฏกรยาการเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอน

CxHy + (x+y/4)O2 ----> xCO2 + y/2H2O + พลงงาน

ปจจยทมผลตอการเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอน

1. ปรมาณกาซออกซเจน ถามกาซออกซเจนมากจะเกดการเผาไหมสมบรณ

ตดไฟใหเปลวไฟสวาง แตไมมควนและเขมา ใหกาซ CO2 กบ H2O และความ

รอน

แตถามกาซออกซเจนนอยจะเกดการเผาไหมไมสมบรณ ตดไฟใหเปลวไฟ

สวาง

แตมควนและเขมา

ใหผงถาน กาซคารบอนมอนอกไซด กาซคารบอนไดออกไซดกบนา และใหผงถาน กาซคารบอนมอนอกไซด กาซคารบอนไดออกไซดกบนา และ

ความรอน

2. อตราสวนโดยอะตอมระหวาง C กบ H ถาตาไมมควนเขมา

และถามคาสงจะมควนเขมามาก ปรมาณควนเขมา ? อตราสวนโดยอะตอม

ของ C กบ H

ปฏกรยาของแอลเคนฏ

ปฏกรยาแทนท (Substitution Reaction)

HB+ HBr

ปฏกรยาการกาจดฏ

Alkene

สตรทวไป

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

-H2

CH3

CHCH

CH2

CH2

CH3CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH2

CnH2n+2 CnH2n

การเรยกชอสารประกอบ alkeneการเรยกชอสารปร กอบ alkeneหาสายโซหลก

ใหพนธะคอยตาแหนงทนอยทสดบนโซหลก

CycloalkeneCycloalkeneyy

สมบตบางประการของ alkene

เปนพนธะโคเวเลนต จดเดอดจดหลอมเหลวตา

เปนสารประกอบไมอมตว

เผาไหมมเขมาเผาไหมมเขมา

ปฏกรยาของ alkeneปฏกรยาของ alkene1.ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนโดยใชตวเรงปฏกรยา hydrogenation

Syn-additiony

ปฏกรยาของ ปฏกรยาของ alkenealkeneปฏกรยาของ ปฏกรยาของ alkenealkeneตวอยาง

2. ปฏกรยาการเตมฮาโลเจน Halogenationฏ g

anti-additionanti addition

ปฏกรยาปฏกรยา alkenealkene3. ปฏกรยาการเตมกรดปฏกรยาปฏกรยา alkenealkene

3.1 ปฏกรยาการเตมกรดไฮโดร3.1 ปฏกรยาการเตมกรดไฮโดร

3.2 ปฏกรยาการเตมกรดซลฟวรก3.2 ปฏกรยาการเตมกรดซลฟวรก

3.3 ปฏกรยาการเตมนาในสภาวะทเปนกรด

4. ปฏกรยาออกซเดชน4. ปฏกรยาออกซเดชน

เกดแบบ syn-addition

ปฏกรยาออกซเดชนทอณหภมสง

Case ICase I

ฏ

C IICase II

5. ปฏกรยาพอลเมอไรเซชน5. ปฏกรยาพอลเมอไรเซชนพอลเมอรเปนกระบวนการทโมเลกลเลกๆ เรยกวามอนอเมอร

เกดรวมตวเปนโมเลกลใหญ เรยกวา พอลเมอร

H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2n

Alkyne Alkyne yy

CnH2n+2n 2n 2

CnH2n-2

Alkyne ปสมบตบางประการ

เปนพนธะโคเวเลนต จดเดอดจดหลอมเหลวตา

เปนสารประกอบไมอมตวเปนสารประกอบไมอมตว

เผาไหมมเขมามาก

การเรยกชอ การเรยกชอ alkynealkyneการเรยกชอ การเรยกชอ alkynealkyne

11.. ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนปฏกรยาการเตมไฮโดรเจน11.. ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนปฏกรยาการเตมไฮโดรเจน

22.. ปฏกรยาการเตมฮาโลเจนปฏกรยาการเตมฮาโลเจน22.. ปฏกรยาการเตมฮาโลเจนปฏกรยาการเตมฮาโลเจน

33.. ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนเฮไลดปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนเฮไลด33.. ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนเฮไลดปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนเฮไลด

??? ??? ทาไม ทาไม Br Br จงเขาท จงเขาท Carbon Carbon ตาแหนงเดยวกน ตาแหนงเดยวกน ????????? ??? ทาไม ทาไม Br Br จงเขาท จงเขาท Carbon Carbon ตาแหนงเดยวกน ตาแหนงเดยวกน ??????

44.. ปฏกรยาออกซเดชนปฏกรยาออกซเดชน44.. ปฏกรยาออกซเดชนปฏกรยาออกซเดชน

Condition I

RC CH KMnO4 H2O RCOOH CO2 MnO2 KOH

RC CR KMnO4 H2O RC MnO2 KOHCR

O O

Condition II

สตรโมเลกลของเบนซน

120°120

ความยาวพนธะ = 1 39 Åความยาวพนธะ = 1.39 Å

อยระหวาง C=C (1.32Å), C-C (1.54 Å)

สมบตป l

สมเปนพนธะ covalent จดเดอดจดหลอมเหลวตา

เปนสารประกอบทไมอมตวมากทสด และเมอเผาจะมเขมามาก

ทสด

ti itaromaticity◦ Planar

F ll j d◦ Fully conjugated◦ Monocyclic systems with (4n + 2) = π electrons

การเรยกชอ: ชอสามญหมแทนท 1 หม

การเรยกชอ: ชอสามญIUPAC

หมแทนท + benzene

ชอสามญ

หมแทนท benzene

ชอสามญ

การเรยกตาแหนงตางๆ บนเบนซนๆหมแทนท 2 หม

Common name

IUPAC บอกเปนตวเลข

NO2

Br

1-ethyl-2-methylbenzene

o-ethyltoluene3-bromo-1-nitrobenzene

m-bromonitrobenzeneNH2

OH

4-chlorophenol

hl h lCl p-chloroaniline

p-chlorophenol

4-chloro-1-aminobenzene Cl

หมแทนทมากกวา 2 หม

ระบตาแหนงเปนตวเลข เพอความสะดวก

OH NH2

Br

Cl

5-bromo-4-chloro-2-methyaniline

Cl

4-chloro-2-methylphenol5 bromo 4 chloro 2 methyaniline

พวกสาร aromatic ทมหลายวงพวกสาร aromatic ทมหลายวง

ปฏกรยาสวนใหญของสารประกอบเบนซนจะเปนการแทนท

H H

HH E+H

E+

H

H

H H

H

H

E+ = electrophile = electron + love

H

HH

กลไก

E+

H

HHE

+

HH

E+

H

H

H

H

H

HE

H

HHE

+HH

E

+HH

+

H

H

H+

H

HH

E

H

H

H

Alkene VS AromaticAlkene VS Aromatic

1.ปฏกรยาการแทนทดวยฮาโลเจน (Halogenation)ฏ ( oge o )

X

X2, FeX3 HX

2. ปฏกรยาการแทนทดวยหมไนโตร (Nitration) ฏ (N o )

3. ปฏกรยาการแทนทดวยหมซลโฟนก

(Sulfonation)

4. การแทนทดวยหมอลคล Alkyllation

หรอ Friedel Crafts alkylation

+

5. การแทนทดวยหมเอซล Acylation หรอ

Friedel Crafts acylation

+

ถาทดสอบการฟอกสส ส

ไป ส KM O B /CCl ไ ถานาไปทดสอบกบ KMnO4 และ Br2/CCl4 จะไมเกดการเปลยนแปลง

ผลของหมแทนทผลของหมแทนท หมทชอบใหอเลกตรอน

ผลของหมแทนทผลของหมแทนท หมทชอบดงอเลกตรอน

CN CN

H

HH

H H

HH

H

+

H

H

H H

H

H

CNCN

HH

CN

HH +

H

H

H+H

H

H

ไ ดงนนเกดไอออนบวกทตาแหนง o และ pดงนน elecgtrophile จงตองเขาทตาแหนง m

B /AlB

NO2NO2

Br2/AlBr3

Br

Br

H SO

BrBr

Br

SO3H

H2SO4 +

COOHSO3H

COOH

HNO3/H2SO4

NONO2

คาถามคาถาม

จงเตรยม chloromethyl benzene จาก Toluene

p bromonitrobenzene benzeneจงเตรยม p-bromonitrobenzene จาก benzene