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8/18/2019 Informe 4- Acido Acetilsalicilíco
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Universidad Nacional Mayor San MarcosQ.Farmacéutica I
INTRODUCCIÓN
El ácido acetilsalicílico fue sintetizado por primera vez por el químico francésCharles Frédéric Gerhardt en 1853 queriendo me!orar el sa"or amar#o $ otrosefectos secundarios del ácido salicílico como la irritaci%n de las paredes delest%ma#o al com"inar el salicilato de sodio con cloruro de acetilo& $ lue#o enforma de sal por 'ermann (ol"e en 185)*+o o"stante hu"o que esperar hasta18), para que el farmacéutico alemán Feli- 'offmann investi#ador de losla"oratorios .a$er $ que "uscando un alivio eficaz contra los dolores que supadre sufría por un reumatismo cr%nico tratado con ácido salicílico además de
importantes efectos secundarios consi#uiera sintetizar al ácido acetilsalicílicocon #ran pureza* /us propiedades terapéuticas como anal#ésico $antiinflamatorio fueron descritas en 18)) por el farmac%lo#o alemán 'einrich0reser lo que permiti% su comercializaci%n*
spirina fue el nom"re comercial acu2ado por los la"oratorios .a$er para estasustancia convirtiéndose en el primer fármaco del #rupo de los +E4antinflamatorios no esteroideos * 6osteriormente en 1),1 el farmac%lo#o"ritánico 7ohn o"ert 9ane entonces empleado del o$al Colle#e of /ur#eons4Cole#io eal de Ciru!anos de :ondres pudo demostrar que el / suprime laproducci%n de prosta#landinas $ trom"o-anos lo que a"ri% la posi"ilidad de suuso en "a!as dosis como antia#re#ante plaquetario ampliando enormementesu campo comercial $ compensando el hecho de que en la actualidad su usocomo antinflamatorio de elecci%n ha$a sido desplazado por otros +E máseficaces $ se#uros* En 1)85 la secretaria del /ervicio de /alud de Estados;nidos <ar#aret 'ec=ler anunci% que la dosis de una aspirina diaria a$uda"aen personas que ha"ían sufrido un infarto de miocardio a prevenir nuevosataques de isquemia coronaria* 0urante la primera Guerra <undial 41)1>?1)1) la marca @aspirina@ fue e-propiada en los países #anadoresfundamentalmente n#laterra Estados ;nidos $ Francia& de tal manera que enestos países aspirin pas% a ser el nom"re #enérico de la sustancia*
:a aspirina ho$ es un fármaco re#istrado en más de ,A países delmundo*0esde su comercializaci%n se han consumido más de trescientoscincuenta "illones de comprimidos $ se estima que el consumo diario es deunos cien millones de aspirinas* Consecuentemente es uno de los fármacosmás usados en el mundo con un consumo estimado de más de 1AA toneladasmétricas diarias*
[Escriba texto] P !ina "
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Universidad Nacional Mayor San MarcosQ.Farmacéutica I
FARMACODINAMIA
Mecanismo de acción
:os mecanismos "iol%#icos para la producci%n de la inflamaci%n dolor o fie"reson mu$ similares* En ellos intervienen una serie de sustancias que tienen unfinal comBn* En la zona de la lesi%n se #eneran unas sustancias conocidas conel nom"re de prosta#landinas* /e las podría llamar tam"ién @mensa!eros deldolor@* Estas sustancias informan al sistema nervioso central de la a#resi%n $se ponen en marcha los mecanismos "iol%#icos de la inflamaci%n el dolor o lafie"re* En 1),1 el farmac%lo#o "ritánico 7ohn o"ert 9ane demostr% que elácido acetilsalicílico actBa interrumpiendo estos mecanismos de producci%n delas prosta#landinas $ trom"o-anos* sí #racias a la utilizaci%n de la aspirinase resta"lece la temperatura normal del or#anismo $ se alivia el dolor* :acapacidad de la aspirina de suprimir la producci%n de prosta#landinas $trom"o-anos se de"e a la inactivaci%n irreversi"le de la cicloo-i#enasa 4C Denzima necesaria para la síntesis de esas moléculas proinflamatorias* :aacci%n de la aspirina produce una acetilaci%n 4es decir a2ade un #rupo acetiloen un residuo de serina del sitio activo de la C D*
Fi#1* cido cetil /alicílico
Qu#mica Farmacéutica I P !ina $
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CONSTANTES FISICOQUIMICAS
Ácido Aceti Sa ic! ico"
#$o%iedades &!sicas
So '(i idad en a)'a" 1 m# m: 4 A HC
#'nto de e(' ición" 1>A HC 4 8> HF
#'nto de &'sión138 HC 4 8A HF
Densidad " 1 >A # cmI#$o%iedades *'!micas
Fo$m' a" C) ' 8 >
#eso mo ec' a$" 18A 1J # mol
MARCO TEORICO
Qu#mica Farmacéutica I P !ina /
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El ácido salicílico o salicilato producto meta"%lico de la aspirina es un ácidoor#ánico simple con un p(a de 3 A* :a aspirina por su parte tiene un p(a de3 5 a 5 HC* Kanto la aspirina como el salicilato s%dico son i#ualmente efectivos
como antinflamatorios aunque la aspirina tiende a ser más eficaz comoanal#ésico*
En la producci%n del ácido acetilsalicílico se protona el o-í#eno para o"tener un electr%filo más fuerte*
:a reacci%n química de la síntesis de la aspirina se considera unaesterificaci%n* El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético un compuestoderivado de un ácido lo que hace que el #rupo alcohol del salicilato seconvierta en un #rupo acetilo 4salicilato? ' L salicilato? C C' 3 * Esteproceso produce aspirina $ ácido acético el cual se considera un su"producto
de la reacci%n* :a producci%n de ácido acético es la raz%n por la que la aspirinacon frecuencia huele como a vina#re*
Como catalizador casi siempre se usan peque2as cantidades de ácido sulfBrico$ ocasionalmente ácido fosf%rico* El método es una de las reacciones másusadas en los la"oratorios de química en universidades de pre#rado*
#ROCEDIMIENTOA An+ isis C'a itati,o"
Qu#mica Farmacéutica I P !ina 0
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I. ANALISIS ORGANOLÉPTICO II. ANALISIS DE SOLUBILIDAD(SEGÚN FARMACOPEA)
ASPECT
O
Polvo cristalino +lco-ol Soluble
COLOR 1lanco 2loro*ormo Muy solubleOLOR Inodoro 3ter SolubleSABOR 4ul5a#no astrin!ente +!ua Insoluble
Qu#mica Farmacéutica I P !ina 6
III. OBSERVACION MICROSCOPICA
AUMENTO100x
OBSERVACIONCrist !"str #s!$%i&'s
IV. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
SISTEMA DE SOLVENTESEtanol2loro*ormo
( r' 'r%i #) /7"REVELADOR 2 mara de yodoR* st 8,9//R* + 8,9%0"
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Qu#mica Farmacéutica I P !ina :
/e tiene una placacromato#ráfica lo cual lamuestra de cido cetil
/alicílico se comparará con suestándar*
;na vez aplicado el estándar $ lamuestra pro"lema en la
cromatoplaca se procederá aponerla en la cu"a cromato#ráfica
con el sistema de solventesetanol?cloroformo 4>M1
/e revela convapores de $odo
StM
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V. ANALISIS ,UIMICO CUALITATIVO
REACCION RESULTADO
OBSERVACION
INDICA
2loruro *érrico ;;; 2olor violeta Presencia de cidosalic#lico
<e =osen ;;; 2olor *ucsia Presencia de anilloarom tico
Ioduro de )otasiocon >odato de)otasio
;;; 2olor )ardoro?i5o
Presencia de !ru)oscidos
Qu#mica Farmacéutica I P !ina @
vance entre la muestra pro"lema $su estándar
* de cloruro férrico
A /e coloca en un tu"ode ensa$o m# de<*6*N 9 #otas dea#ua destilada N 9#otas de 'Cl 1AOcalentar de!arenfriar $ a2adirFeCl3 O*
AColor violetaMpresencia de ácidosalicílico
* de ( N ( 3M
A /e coloca en un tu"om# de <*6 N 9 #otasde a#ua destilada N
#otas de sol* ( N #otas de sol* ( 3
A Color pardo ro!izoMpresencia de #ruposácidos*
* de :e osen
A /e coloca en unacápsula deporcelana m# de<*6N #otas delreactivo*
A Color fucsiaMpresencia de anilloaromático
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An+ isis C'antitati,o"
VI. ANALISIS ,UIMICO CUANTITATIVOMETODOANALITICO
Baloraci'n de com)uestos or! nicos de car cter acido en mediono acuoso
SOLUCIONVALORANTE
Met'xido de sodio 8,""6 N
SOLVENTE
4imetil*ormamida
INDICADOR
+5ul de timol 8,"C en metanol
GASTO $,/ mlRESULTADO
+-OBTENIDOS
0/1 EN LAMUESTRA
100/23 RANGOACEPTADO
99,0CA "88,0C
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=. de I; ID %
=. decloruro =. de
<e
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esultadosM
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En un matraz de Erlenme$er limpio $seco se a#re#a 5A m# de <*6 5 ml dedimetilformamida se a#ita $ se a2ade 9
#otas de azul de timol*
/e coloca un parafilm en la "oca delmatraz para evitar el in#reso de
anhídrido car"%nico*
/e procede acuantificar con una
soluci%n demet%-ido de sodio
A 11J +*
M) . N/%E*/m
<#M mili#ramos de <*6+M normalidad del titulante*
pEqM peso equivalente de la <*6mlM mililitros del titulante
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RESULTADOS
CUESTIONARIO1* E-plicar el método cuantitativo del ácido acetilsalicílico con reaccionesquímicas
'
C' 3
Qu#mica Farmacéutica I P !ina ""
<#PA 11J-18A 1J- > ml
<#P5A 1J m#
5A m#QQQ*1AAO5A 1J m#QQQDO
DP1AA 3 O de ácidoacetilsalicílico ha$ en 5A
m# de muestra*
<éto-ido de /odio A 11J +GastoM > ml
5A m# de cido cetilsalicílico5 ml 0imetilformamida9 #otas zul de timol al A 1O
4E# "!
=ESU< +4DSENE=+<ES
I. ANALISIS ORGANOLEPTICOS 2um)leII. ANALISIS DE SOLUBILIDAD 2um)leIII. OBSERVACION MICROSCOPICA 2um)leIV. CROMATOGRAFIA EN CAPAFINA
No cum)le
V. ANALISIS ,UIMICOCUALITATIVO
2um)le
VI. ANALISIS ,UIMICOCUANTITATIVO
2um)le
2DN2<USIDNES El com)uesto Gcido acetilsalic#lico cum)le con lases)eci&caciones de las re*erencias consultadas )orlo (ue se +2EP +
=EFE=EN2I+S Farmaco)ea americana NH %@, ) ! $"8$ y $/9$
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N
* Rue radical de la molécula es responsa"le de la reacci%n con el reactivo :eosen escri"ir su formula
'
C' 3
Qu#mica Farmacéutica I P !ina "$
N
E# !
N Na;N2 %DN2 %DNa
=eacciona con el reactivo de <e
=eactivo de <e
2oloraci'n
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REFERENCIAS I LIO0RÁFICAS1* Fo$e Silliam* 6rincipios de Ruímica Farmacéutica* /e-ta edici%n Edit* El<anual <oderno /* * <é-ico 0*C* AA8
* venda2o C* ntroducci%n a la Ruímica Farmacéutica* Edit* nteramericana?<c
GraT 'all* /éptima reimpresi%n* <adrid AA,
Qu#mica Farmacéutica I P !ina "%