COLORANTES FTALEINICOS

Laboratorio de Qumica Orgnica II Colorantes Ftalenicos

COLORANTES FTALEINICOSQUIMICA ORGANICA II

FACULTAD:INGENIERIA QUIMICAPROFESORA:Ing. Viorica Stanciuc S.INTEGRANTES:Flores Baca, CindyGutierrez Vasquez, LilianaPebes Cabrera, Ivette Trujillo Ramos, Christian

INTRODUCCINSe denomina colorante a cualquiera de los productos qumicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En nuestro informe hablaremos de los colorantes ftalenicos los cuales se obtienen por la reaccin de condensacin entre el anhdrido ftlico con varios tipos de fenoles. En la parte experimental del presente informe presentaremos las pruebas realizadas en el laboratorio para la obtencin de la fenolftalena, fluorescena, quinizarina; entre otros.Finalmente mostraremos las conclusiones y brindaremos las recomendaciones respectivas para realizar satisfactoriamente las pruebas.

OBJETIVOS

Realizar las diferentes reacciones del anhdrido ftlico con fenoles (fenol, resorcina, hidroquinona, -naftol y )

Observar las coloraciones de las ftalenas en medio bsico y cido y plantear las diferencias en las coloraciones ftaleinicos fosforescentes, fluorescentes e iridiscentes.

Obtencin de colorantes ftlicos a partir del anhdrido ftlico.

FUNDAMENTO TERICOFTALENASCuando los fenoles se calientan con anhdrido ftlico en presencia de un cido fuerte como catalizador (por ejemplo, cloruro de cinc) se condensan formando los colorantes denominados ftalenas. En el caso del fenol, la reaccin transcurre como sigue:

La mayor parte de los indicadores de este grupo son incoloros en soluciones moderadamente cidas y coloreadas en medio alcalino. En soluciones muy fuertemente alcalinas estos colores tienden a desvanecerse lentamente, lo cual, para algunas aplicaciones, no deja de ser un inconveniente. En general las ftalenas, son insolubles en agua, pero bastante solubles en alcohol, prefirindose este disolvente para preparar las soluciones de estos indicadores.El ejemplo ms conocido entre los indicadores de la clase de las ftalenas es la fenolftalena, cuyas estructuras pueden formularse como sigue:

Este ltimo equilibrio es el que predomina en el campo de pH de 8 a 9.8. Esta reaccin da lugar a una modificacin estructural de importancia: la formacin de una estructura quinoide, la cual es responsable del color rojo que toma la solucin.Los otros indicadores del grupo de las ftalenas difieren en que los anillos fenlicos contienen otros grupos funcionales adems de los indicadores en las frmulas anteriores. As, en el caso de la timolftalena, por ejemplo, hay dos grupos alcohilo en cada anillo. Las modificaciones de estructura que producen el viraje de este indicador son esencialmente idnticas a las de la fenolftalena.USOS DE LAS FTALENASa) Fluorescena

La fluorescena, es una ftalena preparada a partir de la resorcina y anhdrido ftlico. Un derivado bromado de la fluorescena que se llama eosina es utilizado como pigmento en las tintas rojas y se usa ampliamente como colorante. El mercurocromo es un derivado de la fluorescena. Es un colorante rojo que se emplea como antisptico local y reemplaza la tintura de yodo.

b) AlizarinaEs uncompuesto orgnico que ha tenido un rol destacado comotinte, obtenindose originalmente de las races de las plantas derubia y muy importante en los tintes para tinturarse el cabello.La alizarina es el principal ingrediente para la fabricacin de pigmentos de rubia denominados por los pintores comoRose madderycarmn de alizarina.En la prctica clnica, tambin es utilizada para teir ellquido sinovialpara analizar el contenido de cristales bsicos defosfato de calcio.En el mbito de la geologa, es utilizada para teir indicando la presencia de minerales decarbonato de calcio,calcitayaragonita.

c) -naftolftalena

Es un indicador de pH. A temperatura ambiente se presenta como un slido marrn de olor caracterstico.

d) FenolftalenaLafenolftalenade frmula (C20H14O4) es un indicador depHque en disoluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones bsicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro) a pH=10 (magenta o rosado). Sin embargo en pH extremos (muy cidos o bsicos) presenta otros virajes de coloracin; en la cual la fenolftalena en disoluciones fuertemente bsicas se torna incolora, mientras que en disoluciones fuertemente cidas se torna naranja.Es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin delfenol(C6H5OH) y elanhdrido ftlico(C8H4O3) en presencia decido sulfrico.

MATERIALES Y REACTIVOSMATERIALESREACTIVOS

BalanzaAnhdrido ftlico

Cmara con lmpara UVAgua destilada

MecheroFenol

PipetasHidroquinona

PinzasResorcina

Tubos de ensayo

Vaso precipitado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTALCabe sealar que los colorantes que vamos a obtener provienen de la reaccin entre el anhdrido ftlico con un compuesto fenlico de acuerdo al siguiente proceso: Vertimos en un tubo de ensayo una muestra de anhdrido ftlico con un compuesto fenlico.

Luego agregamos un par de gotas de cido sulfrico concentrado y calentamos hasta punto de fusin.

Ahora, dejamos enfriar y lo agitamos bien.

Enseguida diluimos con agua destilada hasta un volumen de 10ml aproximadamente.

Extraemos una alcuota en un tubo de ensayo el cual agregamos solucin de soda (hidrxido de sodio), gota a gota hasta notar una mayor intensidad en la coloracin o en todo caso un estado de coloracin.

Este procedimiento se repite para la obtencin de los diferentes colorantes diferencindose nicamente en el compuesto fenlico a usarse.

SINTESIS DE LOS COLORANTES FTALEINICOS: Obtencin de la Fluorescena: Cuando se calienta el anhdrido Ftlico con resorcina se produce un compuesto llamado fluorescena.Obtencin de la Fluorescena acida:

Obtencin de la Fluorescena alcalina:

Obtencin de la Quinizarina: Se utiliz como compuesto fenlico a la hidroquinona.Obtencin de la Quinizarina acida:Obtencin de la Quinizarina alcalina:

Obtencin de la -naftaleina: Se utiliz como compuesto fenlico -naftol.Obtencin de la -naftolftaleina acida:

Obtencin de la -naftolftaleina bsica:

Obtencin de la -naftaleina: Se utiliz como compuesto fenlico al -naftol. Obtencin de la -naftolftaleina acida:Obtencin de la -naftolftaleina alcalina:

Obtencin de la Fenolftalena: Se utiliz como compuesto fenlico al acido fenico.Obt. Fenolftalena acida:

Obt. Fenolftalena alcalina:

CUESTIONARIO1. Indique las ftalenas que se usan como indicadores y especifique el rango de Ph para cada una.Grupo de las ftalenas. La mayor parte de los indicadores de este grupo son incoloros en soluciones moderadamente acidas y coloreados en medio alcalino. En soluciones muy fuertemente alcalinas estos colores tienden a desvanecerse lentamente, lo cual, para algunas aplicaciones, no deja de ser un inconveniente. En general, las Ftalenas son insolubles en agua, pero bastante solubles en alcohol, prefirindose este disolvente para preparar las soluciones de estos indicadores.El ejemplo ms conocido entre los indicadores de la clase de las ftalenas es la fenolftalena. NombreIntervalo de pHColor acidoColor bsicoTipo qumico

Violeta de metiloAzul de timol

Amarillo de metiloAnaranjado de metiloVerde de bromocresolRojo de metiloRojo de clorofenolAzul de bromotimolRojo de fenolRojo neutroPurpura de cresol

FenolftalenaTrimolftalenaAmarillo de alizarina0,5-1,51,2-2,88,0-9,62,9-4,03,8-4,43,8-5,44,2-6,34,8-6,46,0-7,66,4-8,06,8-8,07,4-9,01,2-2,88,0-9,69,3-10,510,1-12,0AmarilloRojoAmarilloRojoRojoAmarilloRojoAmarilloAmarilloAmarilloRojoAmarilloRojoIncoloroincoloroincoloroAzulAmarilloAzulAmarilloAmarilloAzulAmarilloRojoAzulRojoAmarillo naranjaPurpuraAmarilloRojoAzulvioleta--2-3323222-2-113

2. Presente la reaccin de condensacin de anhdrido ftlico con: , , naftol, guayacol y timol

3. Indique las reacciones de uno de los colorantes arriba obtenidos con una solucin acuosa acida y con una solucin acuosa bsica.

4.-Presente la reaccin de la fluorescena en medio bsico con agua de bromo y con reactivo de Lugol.Obtencin de la Eosina:Se obtiene al agregar agua de bromo a la fluorescena (en medio bsico) mediante la siguiente reaccin:Obtencin de la Eritrosina:Se obtiene al agregar yodo a la fluorescena (en medio bsico) de acuerdo con la siguiente reaccin:

VII CONCLUSIONES La fluorescena es fosforescente en medio cido y bsico. El -Naftol son cristales de olor desagradable poco soluble en agua. La fenolftalena en medio cido en yodo es de color amarillo y bsico anaranjado rojizo. La fluorescena es un poco naranja que disuelto en una solucin alcalina produce fluorescencia verde. La solucin obtenida parece amarilla con la luz transmitida y verde con la luz reflejada. En la prctica se obtuvo una gran diversidad de colorantes observndose que con un compuesto patrn se pueden obtener diferentes colorantes dependiendo del medio en que se realiza la reaccin.

VIII RECOMENDACIONES Al preparar cada colorante, agregar los reactivos en el orden adecuado, para evitar posibles complicaciones. Al llevar al fuego la solucin preparada para fundir cuidar de que esta no se queme en su totalidad. Para observar mejor los colores de cada compuesto adicionar agua. No colocar lquidos inflamables cerca al fuego y conocer los reactivos a tratar para no hacer mezclas peligrosas. Tener cuidado con el fenol quema la piel excepto en soluciones diluidas.

BIBLIOGRAFA

INTRODUCCIN A LA QUMICA ANALTICA Douglas A. Skoog, Donald M. West- 1985

QUMICA ORGNICA- L. G. Wade- 5ta edicin

ANEXOS

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