8/19/14
1
Казань–колыбель русского органической химии
Дэвид Эдуинович Льюис
Профессор Химии Университет Висконсина—О-Клэр
О-Клер, Висконсин, США 54702-4004.
Kazan—The Cradle of Russian Organic Chemistry
David E. Lewis
Professor of Chemistry University of Wisconsin-Eau Claire Eau Claire, WI 54702-4004, U.S.A.
Для меня большая честь и рад быть здесь
Я преподаю вводный органической химии для студентов. На протяжении многих лет, я думал, как и многие мои сверстники, большинство того, что мы учим из Германии. Двадцать три года назад, я узнал, что я был неправ. В то время, я впервые узнал о Казанском университете, который я назвал - и до сих пор - колыбель русской органической химии. Это краткий проблеск в то влияние, которое Казанского университета химики сделали ...
I am very honored and happy to be here
I teach introductory organic chemistry to students. For many years, I thought, like many of my peers, that most of what we teach came from Germany. Twenty-three years ago, I learned that I was wrong. At the time I first learned about Kazan University, which I called—and still do—the cradle of Russian organic chemistry. This is a brief glimpse into the impact that the Kazan University chemists have made ...
Казанские химики
Люди, которые построили колыбель русской органической
химии
The Kazan Chemists
The people who built the cradle of Russian organic chemistry
8/19/14
2
Николай Николаевич Зинин (1812-1880 г.)
кандидат Казань 1836 г. Д-р. Химии Скт. Петербург 1841 г. Командировка в западной Европе
1838-1841 г. предназначенный для Зинин, чтобы
изучить технологию не предназначенный для Зинин, чтобы
изучить "новую" химию один год с Либих в Гиссен
Казанский Университет профессор химической технологии
1841-1848 г. Медицинская-хирургическая Академия Санкт-Петербурга
Профессор химии 1848-1878 г.
Юстус Либих(1803-1873 г.)
Nikolai Nikolaevich Zinin (1812-1880)
kandidat Kazan 1836 Dr. Chem. St. Petersburg 1841 Study abroad in western Europe
1838-1841 intended for Zinin to learn about
technology not intended for Zinin to explore “new”
chemistry one year with Liebig at Giessen
Kazan University Professor of Chemical Technology
1841-1848 Medical-Surgical Academy of St.
Petersburg Professor of Chemistry 1848-1878
Justus Liebig(1803-1873)
Александр Михайлович Бутлеров (1828-1886 г.)
кандидат Казань 1849 г. (энтомология)
М-р. Химии Казань 1851 г. (под Клаус) Д-р. Химии Москва, 1854 г. (под Клаус) Командировка в Западной Европе
1857-1858 г., 1867-1868 г. Встреченный Эрленмейер и Кекуле проведенный на шесть месяцев с Вюрц в
Париже не предположенный быть поездкой
исследования Казанский Университет
профессор химической технологии 1851-1858 г.
два раза Ректор университета Петербургский Университет
Профессор химии 1869-1880 г.
Карл Клаус (1796-1864 г.)
Адольф Вюрц (1817-1884 г.)
Aleksandr Mikhailovich Butlerov (1828-1886 )
kandidat Kazan 1849 (entomology) M. Chem. Kazan 1851 (under Klaus) Dr. Chem. Moscow, 1854 (under Klaus) Study abroad in werstern Europe
1857-1858, 1867-1868 Met Erlenmeyer and Kekulé Spent six months with Wurtz in Paris Not supposed to be a research trip
Kazan University Professor of Chemical Technology 1851-1858 Twice, Rector of the University
St. Petersburg University Professor of Chemistry 1869-1880
Karl Klaus (1796-1864)
Adolphe Wurtz(1817-1884)
Владимир Васильевич Марковников (1838-1904 г.)
кандидат Казань 1860 г. М-р. Химии Казань 1865 г. Д-р. Химии Казань 1869 г. командировка в западной Европе
1865-1867 г. Работал в Лейпциге (Кольбе) Работал в Гейдельберге
(Эрленмейер) Казань университет
доцент 1867 г. Адюнкт-Профессор Химии 1868 г. Профессор Химнии 1869-1871 г.
Одесса университет Профессор Химнии 1871-1873 г.
Московский университет Профессор Химнии 1873-1893 г.
Германн Кольбе (1818-1884 г.)
Эмил Ерленмейер (1825-1909 г.)
Vladimir Vasil’evich Markovnikov(1838-1904)
kandidat Kazan 1860 M. Chem. Kazan 1865 Dr. Chem. Kazan 1869 Study abroad in western Europe
1865-1867 Worked in Leipzig (Kolbe) Worked in Heidelberg (Erlenmeyer)
Kazan University docent 1867 Adjunct Professor of Chemistry 1868 Professor of Chemistry 1869-1871
Odessa University Professor of Chemistry 1871-1873
Moscow University Professor of Chemistry 1873-1893
Hermann Kolbe(1818-1884)
Emil Erlenmeyer(1825-1909)
8/19/14
3
Александр Михайлович Зайцев (1841-1910 г.)
диплом Казань 1862 г. (экономическая наука)
кандидат Казань 1865 г. Д-р. Фил. Лейпциг 1866 г. М-р. Химии Казань 1868 г. Д-р. Химии Казань 1870 г.
командировка в западной Европе 1862-1865 г. Работал в Марбурге (Кольбе) 1862-1864, 1865 г. Работал в Париже (Вюрц) 1864-1865 г.
Казанский университет с Бутлеровом «в качестве частного лица» 1865 г. лаборант агрономия 1866-1868 г. экстраординарный профессор химии 1869-1870 г. ординарныи профессор химии 1871-1910 г.
Aleksandr Mikhailovich Zaitsev(1841-1910)
diplom Kazan 1862 (economic science) kandidat Kazan 1865 Ph.D. Leipzig 1866 M. Chem. Kazan 1868 Dr. Chem. Kazan 1870
Study abroad in western Europe 1862-1865 Worked in Marburg (Kolbe) 1862-1864, 1865 Worked in Paris (Wurtz) 1864-1865
Kazan University with Butlerov “as a private person” 1865 laboratory assistant in agronomy 1866-1868 Extraordinary Professor of Chemistry 1869-1870 Ordinary Professor of Chemistry 1871-1910
Егор Егорович Вагнер (1849-1903 г.) кандидат Казань 1874 г. М-р. Химии Скт. Петербург 1885 г. Д-р. Химии Варшава 1888 г.
Скт. Петербург университет Помощник под Меншуткином 1882 г.
Ново-Александрия Институт Сельского хозяйства и Лесоводства
Профессор химии 1882-1886 г.
Варшавский университет Профессор Органического Химии 1886-1892 г.
Варшавский Политехнический Институт Профессор Органического Химии 1889-1903 г. Декан Школы Химии 1889-1903 г.
Yegor Yegorovich Vagner (Georg Wagner) (1849-1903 г.)
kandidat Kazan 1874 M. Chem. St. Petersburg 1885 Dr. Chem. Warsaw 1888
St. Petersburg University Assistant under Menshutkin 1882
Novo-Alexandria Institute of Agriculture and Forestry Professor of Chemistry 1882-1886
Warsaw University Professor of Organic Chemistry 1886-1892
Warsaw Polytechnic Institute Professor of Organic Chemistry 1889-1903 Dean of the School of Chemistry 1889-1903
Сергей Николаевич Реформатский (1860-1934 г.)
окончил Костромской духовной семинарии 1878 г.
кандидат Казань 1882 г. М-р. Химии Казань 1889 г. Д-р. Химии Варшава 1890 г. командировка в Западной Европе
1889-1890г. Работал в Гейдельберге (Виктор
Мейер) Работал в Лейпциге (Оствальд) Работал в Лейпциге (Кольбе)
Казанский универстиет куратор музея 1882-1889 г.
Киевский университет Профессор химии 1891-1934 г.
Академия Наук СССР Член-корреспондент 1928 г.
Виктор Мейер (1848-1897 г.)
Билгельм Оствалд (1853-1932 г.)
Sergei Nikolaevich Reformatskii (1860-1934)
graduated Kostroma Spiritual Seminary 1878
kandidat Kazan 1882 M. Chem. Kazan 1889 Dr. Chem. Warsaw 1890 study abroad in western Europe
1889-1890 worked in Heidelberg (Viktor Meyer) worked in Leipzin (Ostwald, Kolbe)
Kazan University curator of the museum 1882-1889
Kiev University Professor of Chemistry 1891-1934
USSR Academy of Science Corresponding Member 1928
Viktor Meyer(1848-1897)
Wilhelm Ostwald (1853-1932)
8/19/14
4
Александр Ерминингельдович Арбузов (1877-1968 г.)
диплом (кандидата естественных наук) Казань 1900 г. М. Хим. Казань 1905 г. Д-р. Хим. Варшава 1914 г. Новоалександрийский институт сельского
хозяйства и лесоводства Ассистент 1901-1905 гг. Профессор химии 1906-1911 гг.
Казань университет Профессор химии 1911-1930 гг. Декан физико-математического факультета
1922-1930 гг. Казанского химико-технологического института.
Профессор 1930-1963 гг. Председатель 1946-1965 гг.
АН СССР член-корреспондент 1932 г. академик 1942 г. председатель Президиума Казанского филиала АН
СССР.
Aleksandr Yerminingel’dovich Arbozov (1877-1968)
diplom (kandidat in natural science) Kazan 1900 M. Chem. Kazan 1905 Dr. Chem. Warsaw 1914 Novo-Alexandria Institute of Agriculture and Forestry
Assistant 1901-1905 Professor of Chemistry 1906-1911
Kazan University Professor of Chemistry 1911-1930 Dean, Physics-Mathematics Faculty 1922-1930
Kazan Chemical-Technological Institute Professor 1930-1963 Director 1946-1965
USSR Academy of Science Corresponding Member 1932 Academician 1942 Director, Presidium of the Kazan Branch of the USSR
Academy of Sciences
Реакции из Казани Reactions from Kazan
Химия казанских химиков The chemistry of the Kazan
chemists
8/19/14
5
Главные Вклады Зинин—первая российская органическая химия ноты
структурная теория органической химии синтез спиртов, использующий цинковые реактивы
окислительно-восстановительные химии химия карбокатионов химии аминов и других аминосоединений химии с участием енолы и енолятами учебники по органической химии
Major Contributions Zinin—first Russian organic chemist of note the structural theory of organic chemistry the synthesis of alcohols using zinc reagents oxidation-reduction chemistry the chemistry of carbocations the chemistry of amines and other amino compounds chemitry involving enols and enolates textbooks of organic chemistry
«Отец» российской органической химии
CHO O
OH
KCN
Ann. Chem. Pharm. 1840, 34, 186.
NO2 NH2NH3/H2S
Bull. Acad. Sci. St. Petersburg 1842, 10, 273. Bull. Phys.-Math. Acad. St. Petersburg 1852, 348. Ann. Chem. Pharm. 1842, 44, 283; 1844, 25, 361; 1853, 85, 328.
«Даже если бы Зинин не сделал что-нибудь помимо преобразования нитробензол в анилин, то его название, однако, надписалось бы в золотых буквах в историю органической химии.» Август Вильгельм вон Гофманн
Н. Н. Зинин
The “Father” of Russian Organic Chemistry
CHO O
OH
KCN
Ann. Chem. Pharm. 1840, 34, 186.
NO2 NH2NH3/H2S
Bull. Acad. Sci. St. Petersburg 1842, 10, 273. Bull. Phys.-Math. Acad. St. Petersburg 1852, 348. Ann. Chem. Pharm. 1842, 44, 283; 1844, 25, 361; 1853, 85, 328.
“Had Zinin done nothing more than to discover the conversion of nitrobenzene to aniline, even then should his name be engraved in golden letters in the history of organic chemistry” August Wilhelm von Hofmann
N. N. Zinin
Структурной теории органической химии
• А. М. Бутлеров – Ann. Chem. Pharm. 1859, 111, 5146.
The Structural Theory of Organic Chemistry
• A. M. Butlerov – Ann. Chem. Pharm. 1859, 111, 5146.
8/19/14
6
Первый учебник полностью основана на структурной теории
А. М. Бутлеров
Введение к полному изучению органической химии (Казань, 1863-1864 гг.)
Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studien derselben (Лейпциг, 1867 г.)
The First Textbook Based Entirely on Structural Theory
A. M. Butlerov
Введение к полному изучению органической химии [An Introduction to the Complete Study of Organoc Chemistry] (Kazan, 1863-1864)
Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studien derselben (Leipzig, 1867)
Структурной теории органической химии
• А. М. Бутлеров – Ann. Chem. Pharm. 1859, 111, 5146.
– Не первый, но первый полезная теория
Structiural Theory of Organic Chemistry
• A. M. Butlerov – Ann. Chem. Pharm. 1859, 111, 5146.
– Not the first, but the first useful theory
8/19/14
7
Структурной теории органической химии
• А. М. Бутлеров – Ann. Chem. Pharm. 1859, 111, 5146.
– Не первый, но первый полезная теория
• В. В. Марковников • первый синтез циклобутанового производной
• Ann. Chem. Pharm. 1881, 208, 333. • первый синтез циклогептан • Comptes rend. 1892, 110, 466; 115, 462.
HO2C CO2H
Structural Theory of Organic Chemistry
• A. M. Butlerov – Ann. Chem. Pharm. 1859, 111, 5146.
– Not the first, but the first useful theory
• V. V. Markovnikov • first synthesis of a cyclobutane
derivative • Ann. Chem. Pharm. 1881, 208, 333.
• first synthesis of cycloheptane • Comptes rend. 1892, 110, 466; 115, 462.
HO2C CO2H
Эмпирические правила, которые до сих пор преподают
• Правило Марковникова • реакции присоединения
• Ann. Chem. Pharm. 1870, 133, 228. – Comptes rend. 1875, 82, 668, 728, 776.
Empirical Rules That Are Still Taught
• Markovnikov’s Rule • addition reactions
• Ann. Chem. Pharm. 1870, 133, 228. – Comptes rend. 1875, 82, 668, 728, 776.
Эмпирические правила, которые до сих пор преподают
• Правило Марковникова • реакции присоединения
• Ann. Chem. Pharm. 1870, 133, 228. – Comptes rend. 1875, 82, 668, 728, 776.
• Правило Зайцева • реакции элиминирования
• Ann. Chem. Pharm. 1875, 179, 296.
Empirical Rules That Are Still Taught
• Markovnikov’s Rule • addition reactions
• Ann. Chem. Pharm. 1870, 133, 228. – Comptes rend. 1875, 82, 668, 728, 776.
• Zaitsev’s Rule • elimination reactions
• Ann. Chem. Pharm. 1875, 179, 296.
8/19/14
8
Цинкорганические химии Organozinc Chemistry
Синтез Бутлерова
C OCl
H3C (CH3)2Zn/Δ C OHH3C
H3CH3C
• А. М. Бутлеров • первый синтеза спирта • важным шагом в утверждении формы Бутлерова структурной теории
Bull. Soc. Chim. Paris 1863, 5, 582; 1864, 2, 106. Jahresb. 1863, 475; 1864, 496. Ann. Chem. Pharm. 1867, 144, 132
The Butlerov Synthesis
C OCl
H3C (CH3)2Zn/Δ C OHH3C
H3CH3C
• A. M. Butlerov • first synthesis of alcohols • an important step in proving
Butlerov’s form of structural theory
Bull. Soc. Chim. Paris 1863, 5, 582; 1864, 2, 106. Jahresb. 1863, 475; 1864, 496. Ann. Chem. Pharm. 1867, 144, 132
алкилцинка йодиды: Зайцев-Бутлерова синтеза
А. М. Зайцев
Ann. Chem. Pharm. 1875, 175, 351, 374; 1877, 185, 148, 151, 175.
J. prakt. Chem. 1885, 31, 319.
C ClO
R' R2Zn/Δ C R
HO
R'R
C ClO
R' RI/Zn/Et2O C R
HO
R'R
Alkyzinc Iodides: The Zaitsev-Butlerov Synthesis
A. M. Zaitsev
Ann. Chem. Pharm. 1875, 175, 351, 374; 1877, 185, 148, 151, 175.
J. prakt. Chem. 1885, 31, 319.
C ClO
R' R2Zn/Δ C R
HO
R'R
C ClO
R' RI/Zn/Et2O C R
HO
R'R
8/19/14
9
Альдегиды и эфиры муравьиной: Зайцев-Вагнер синтеза
Е. Е. Вагнер
Ж. Русс. Физ-Хим. О-ва. 1876, 8, 290. Ж. Русс. Физ-Хим. О-ва. 1884, 16, 283. Ann. Chem. Pharm. 1875, 175, 351; 179,
302, 313. Ber. dtsch. chem. Ges. 1894, 27, 2436.
HCO2EtOH
EtI/Zn
CHOOH
Et2Zn
Aldehydes and Formate Esters: The Zaitsev-Wagner Synthesis
E. E. Wagner (G. Wagner)
Ж. Русс. Физ-Хим. О-ва. 1876, 8, 290. Ж. Русс. Физ-Хим. О-ва. 1884, 16, 283. Ann. Chem. Pharm. 1875, 175, 351; 179,
302, 313. Ber. dtsch. chem. Ges. 1894, 27, 2436.
HCO2EtOH
EtI/Zn
CHOOH
Et2Zn
Using α-Haloesters Instead of Alkyl Iodides: the Reformatskii Reaction
S. N. Reformatskii
Ber. dtsch. chem. Ges. 1887, 20, 2110; 1895, 28, 2838, 2842, 3262.
Still the best way to obtain hindered β-hydroxyesters
CO2EtBr CO2EtOH
Zn/Me2CO
CO2EtBr CO2EtOH
Zn/Me2CHCHO
Сероорганические химии А. М. Зайцев
Открытие сульфоксиды
Ann. Chem. Pharm. 1866, 139, 354; 1867, 144, 148.
SR
R HNO3/H2O SR
OR
Organosulfur Chemistry A. M. Zaitsev
Discovery of sulfoxides
Ann. Chem. Pharm. 1866, 139, 354; 1867, 144, 148.
SR
R HNO3/H2O SR
OR
Organosulfur Chemistry A. M. Zaitsev
Discovery of sulfoxides
Ann. Chem. Pharm. 1866, 139, 354; 1867, 144, 148.
Discovery of sulfonium salts
Justus Liebigs Ann. Chem. 1867, 144, 145.
SR
R HNO3/H2O SR
OR
SR
R
MeI SR
RMe I
8/19/14
10
Что привело к… E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1345.
Обзорные статьи: a) M. C. Carreno, Chem. Rev. 1995, 95, 1717–1760; b) I. Fernández, N. Khiar, Chem. Rev. 2003, 103, 3651–3706; c) E. Wojaczyńska, J. Wojaczyński, Chem. Rev. 2010, 110, 4303–4356.
E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
Обзорные статьи и книги: a) B. M. Trost, L. S. Melvin, Jr., Sulfur Ylides, (Academic: New York, 1975); b) A.W. Johnson, Ylide Chemistry, Academic: New York, 1966); c) C. R. Johnson in D. H. R. Barton, W. D. Ollis, Eds. Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3 (Pergamon: Oxford, 1979), p. 247–260; d) Yu. G. Gololobov, A. N. Nesmeyanov, V. P. Lysenko, I. E. Boldeskul, Tetrahedron 1987, 43, 2609–2651; e) A.-H. Li, L.-X. Dai, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 1997, 97, 2341–2372.
Which led to… E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1345.
Review articles: a) M. C. Carreno, Chem. Rev. 1995, 95, 1717–1760; b) I. Fernández, N. Khiar, Chem. Rev. 2003, 103, 3651–3706; c) E. Wojaczyńska, J. Wojaczyński, Chem. Rev. 2010, 110, 4303–4356.
E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
Review articles and books: a) B. M. Trost, L. S. Melvin, Jr., Sulfur Ylides, (Academic: New York, 1975); b) A.W. Johnson, Ylide Chemistry, Academic: New York, 1966); c) C. R. Johnson in D. H. R. Barton, W. D. Ollis, Eds. Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3 (Pergamon: Oxford, 1979), p. 247–260; d) Yu. G. Gololobov, A. N. Nesmeyanov, V. P. Lysenko, I. E. Boldeskul, Tetrahedron 1987, 43, 2609–2651; e) A.-H. Li, L.-X. Dai, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 1997, 97, 2341–2372.
Окислительно-восстановительные химии
Oxidation-Reduction Chemistry
Окисление алкенов тетраоксидом осмия
А. М. Бутлеров
докторскую диссертацию (1854) содержит первый доклад тетроксида осмия окисление алкена
Ann. Chem. Pharm. 1852, 84, 278.
Oxidation of Alkenes with Osmium Tetroxide
A. M. Butlerov
his doctoral dissertation (1854) contains the first report of the oxidation of alknesew ith osmium tetroxide
Ann. Chem. Pharm. 1852, 84, 278.
8/19/14
11
Сокращение хлорангидридов
А. М. Зайцев Синтез спиртов путем восстановления
Z. Chem., N.F. 1869, 5, 551; 1870, 6, 105.
J. prakt. Chem., N.F. 1871, 3, 76, 427.
C ClO
R'
HOAc HO
R'Na(Hg)/Et2O
Reduction of Acid Chlorides A. M. Zaitsev
The synthesis of alcohols by reduction
Z. Chem., N.F. 1869, 5, 551; 1870, 6, 105.
J. prakt. Chem., N.F. 1871, 3, 76, 427.
C ClO
R'
HOAc HO
R'Na(Hg)/Et2O
Сокращение хлорангидридов
А. М. Зайцев Синтез спиртов путем восстановления
Z. Chem., N.F. 1869, 5, 551; 1870, 6, 105.
J. prakt. Chem., N.F. 1871, 3, 76, 427.
Синтез γ-бутиролактоном
Justus Liebigs Ann. Chem. 1874, 171, 258.
J. Prakt. Chem. 1882, 25, 61.
C ClO
R'
HOAc HO
R'Na(Hg)/Et2O
ClOC COClNa(Hg), Et2O
HOAc O O
Reduction of Acid Chlorides A. M. Zaitsev
Synthesis of alcohols by reduction
Z. Chem., N.F. 1869, 5, 551; 1870, 6, 105.
J. prakt. Chem., N.F. 1871, 3, 76, 427.
Synthesis of γ-butyrolactone
Justus Liebigs Ann. Chem. 1874, 171, 258.
J. Prakt. Chem. 1882, 25, 61.
C ClO
R'
HOAc HO
R'Na(Hg)/Et2O
ClOC COClNa(Hg), Et2O
HOAc O O
Окисление алкенов с перманганатом калия
Е. Е. Вагнер
Ber. dtsch. chem. Ges. 1888, 21, 1230, 3343, 3347, 3356
OH
OH
CO2H
OHKMnO4/H2O KMnO4/H2O
Oxidation of Alkenes with Potassium Permanganate
E. E. Wagner (G. Wagner)
Ber. dtsch. chem. Ges. 1888, 21, 1230, 3343, 3347, 3356
OH
OH
CO2H
OHKMnO4/H2O KMnO4/H2O
8/19/14
12
Реакции перегруппировка Rearrangement Reactions
Химия карбокатионов Е. Е. Вагнер
Вагнер-Меервейна перегруппировку
Ber. dtsch. chem. Ges. 1899, 32, 2302; 1900, 33, 2121.
Cl Cl+HCl
Carbocation Chemistry E. E. Wagner
Wagner-Meerwein Rearrangement
Ber. dtsch. chem. Ges. 1899, 32, 2302; 1900, 33, 2121.
Cl Cl+HCl
Меняет направление... фосфорорганическая химия
А. Е. Арбузов перегруппировка Арбузова
Ж. Русс. Физ.-Хим. О-ва. 1910, 42, 395, 549.
Chem. Zentr. 1910, 11, 453.
PPhO
PhOPhO MeI P
PhO
PhOO CH3
Let Us Change Direction… Organophosphorus Chemistry
A. E. Arbuzov the Arbuzov rearrangement
Ж. Русс. Физ.-Хим. О-ва. 1910, 42, 395, 549.
Chem. Zentr. 1910, 11, 453.
PPhO
PhOPhO MeI P
PhO
PhOO CH3
8/19/14
13
Реакции Арбузова делает возможным Horner-Wadsworth-Emmons реакции
Wadsworth, W. Org. React. 1977, 75, 73. Horner, L.; Hoffmann, H.M.R.; Wippel, H.G.
Chem. Ber. 1977, 91, 61. Horner, L.; Hoffmann, H.M.R.; Wippel, H.G.;
Klahre, G. Chem. Ber. 1959, 92, 2499. Wadsworth, W.S., Jr; Emmons, W.D. J. Am.
Chem. Soc. 1961, 83, 1733; Org. Syn. 1973, Coll. Vol. 5, 547.
The Arbuzov Reaction Leads to the Horner-Wadsworth-Emmons
Reaction
Wadsworth, W. Org. React. 1977, 75, 73. Horner, L.; Hoffmann, H.M.R.; Wippel, H.G.
Chem. Ber. 1977, 91, 61. Horner, L.; Hoffmann, H.M.R.; Wippel, H.G.;
Klahre, G. Chem. Ber. 1959, 92, 2499. Wadsworth, W.S., Jr; Emmons, W.D. J. Am.
Chem. Soc. 1961, 83, 1733; Org. Syn. 1973, Coll. Vol. 5, 547.
И, в заключении... Это было мое большое удовольствие для изучения химиков и химии Казанского университета в течение последних двух десятилетий, и для меня большая честь иметь возможность выступить сегодня перед вами. Он от имени тех, кто учит органической химии для нового поколения студентов— Спасибо!
And, In Conclusion... It has been my great pleasure to explore the Chemists and the Chemistry at Kazan University over the past two decades, and I am honored to have the opportunity to speak to you today. On behalf of those who teach organic chemistry to the next generation of students— Thank you!