UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA: N°1 USO DE MODELOS MOLECULARES HORARIO: SABADO 10:00 A.M - 2:00 P. M PROFESOR: QUÍM. JOSÉ LUIS LÓPEZ G. FECHA DE REALIZACION: 12 DE ABRIL DEL 2014 FECHA DE ENTREGA: 26 DE ABRIL DEL 2014 INTEGRANTES: ALVARADO HUANCA, MANUEL AUGUSTO [13070026] CAYCHO QUIÑONES, JOSÉ ANTONIO [13070031]
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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOSUniversidad del Perú, DECANA DE AMERICA
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA
CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA: N°1 USO DE MODELOS MOLECULARES
HORARIO: SABADO 10:00 A.M - 2:00 P. M
PROFESOR: QUÍM. JOSÉ LUIS LÓPEZ G.
FECHA DE REALIZACION: 12 DE ABRIL DEL 2014
FECHA DE ENTREGA: 26 DE ABRIL DEL 2014
INTEGRANTES:
ALVARADO HUANCA, MANUEL AUGUSTO [13070026]
CAYCHO QUIÑONES, JOSÉ ANTONIO [13070031]
GONZALES CARAMANTÍN, CARLOS JHOZIMAR [13070098]
YAGUA FARFÁN, EMILY LUCERO [13070198]
Ciudad universitaria, abril 2014
ÍNDICE
Resumen…………………………………………………………………………………3
Introducción……………………………………………………………………………4
Fundamento Teórico……………………………………………………………….5
Detalles Experimentales………………………………………………………….9
Conclusiones………………………………………………………………………….18
Recomendaciones………………………………………………………………….19
Cuestionario………………………………………………………………….………20
Bibliografía……………………………………………………………………….…..21
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RESUMEN
Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la química. Los modelos tienen la finalidad de inspirar la imaginación, estimular el pensamiento y asistir en el proceso de visualización. Presentan una forma sólida de un objeto abstracto que de otra forma sólo se formularía en la mente, habla o texto escrito de un químico. Los modelos moleculares pueden montarse en una infinidad de combinaciones de tal forma que el estudiante pueda construir no sólo configuraciones familiares sino también explorar posibilidades aún sin descubrir.
Esta práctica tiene como objetivo la visualización de los modelos moleculares estudiados en clase y por lo tanto la observación de las formas geométricas, explicación de algunas de sus características y propiedades, y predicción de algunas relaciones intermoleculares.
En la práctica se pudo construir y observar de forma espacial la forma molecular del agua así como de algunos alcanos. También ubicar a los átomos de carbono y verificar si se localizaban en un mismo plano. Finalmente se pudo representar una reacción química y discutir sobre el tipo de reacción y el modelo final de la molécula.
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INTRODUCCION
Los modelos moleculares son de gran importancia para los ingenieros químicos ya que nos demuestran las diferentes formas tridimensionales que tiene ciertos compuestos muy útiles no solo para la vida cotidiana sino también la investigación.
En el siglo XIX muchos químicos ya construían modelos a escala para entender mejor la estructura de la molécula. Nosotros podemos tener una mejor apreciación de las características que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular.
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FUNDAMENTO TEÓRICO
IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTO ORGANICOS
Según el libro de Química orgánica Norman L.allinger:
La muestra (orgánica) se quema en una corriente de oxigeno a óxidos de carbono y agua. El óxido cúprico se usa para asegurar la converción del monóxido de carbono en dióxido de carbono.
C12H22O11 +12O2 ----12 CO2 + 11H2O
CuO + CO -- Cu + CO2
Según:Química orgánica Escrito por Robert Thornton Morrison,Robert Neilson Boyd
en una sustancia, la presencia de carbono e hidrogeno se detecta por combustión: un calentamiento con oxido de cobre, que convierte al carbono en dióxido de carbono y al hidrogeno en agua
(C,H) + CuO ---- Cu + CO2 + H2O
Según: Tratado de química inorgánica Ernesto H. Riesenfeld
Si se observa un desprendimiento de gaseoso; para determinar si, efectivamente, el gas que se desprende es CO2, se hace pasar por una disolución acuosa de hidróxido de calcio o de bario y entonces se precipita carbonato insoluble (blanco)
En conclusión para poder determinar la presencia de compuestos orgánicos (presencia de carbonos) se somete a calentamiento la sustancia a determinar, en presencia de Oxido de cobre liberándose CO2 y este se puede identificar formando un precipitado en presencia de un hidróxido de bario o de calcio
EL CARBONO
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. La gran cantidad que existe de compuestos orgánicos tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos formando un tetraedro, una pirámide de base triangular
Es muy importante en química orgánica desarrollar la visión espacial, para poder imaginar la forma espacial que tiene una molécula dibujada en el plano. Los modelos moleculares permiten visualizar la molécula en el espacio, girarla, pulsar sobre un átomo e identificarlo en la barra de estado del explorador.
MODELO MOLECULAR DEL AGUA:
Lamolécula de agua (H2O) puede ser
La molécula del agua está representada de varias maneras distintas.
Una de ellas es el modelo compacto y otra el modelo de esferas.
MODELO DEL ÁTOMO DEL CARBONO:
El átomo de carbono posee sólo 6 electrones, 2 en la capa interna y 4 en la siguiente. Los átomos de Carbono tienden a llenar estos "agujeros" con electrones de otros átomos de las inmediaciones creando enlaces sencillos distintos, o bien pueden llenarlos con 2 o 3 electores de un mismo átomo formando un enlace doble o triple. Los electrones de número cuántico principal 2, reorganizan sus energías formando cuatro orbitales nuevos equipotentes en su energía, se les llama “orbitales híbridos” que se distribuyen en los vértices de un tetraedro regular.
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CADENAS CARBONADAS:
HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS
Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples. Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono.
Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.
Ejemplos:
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.
Ejemplo:
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n-2.
Ejemplo:
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HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no instauraciones, se clasifican en:
- Hidrocarburos monocíclicos no saturados
Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula general CnH2n.
Ejemplos:
- Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos
Derivan de los hidrocarburos cíclicos no saturados por pérdida de un átomo de hidrógeno en un átomo de carbono. Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente.
PROYECCIONES MOLECULARES:
en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las más usadas se encuentran la proyección en caballete, proyección de Newman y proyección de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tres tipos de representación aplicados a la molécula de etano (C2H6):
Emplee una bola roja y dos blancas. Construya un modelo de la molécula del agua H-O-H
¿Es lineal esta molécula?
La molécula de agua posee un átomo de oxígeno y dos átomos de hidrogeno. El átomo central (el O) presenta dos pares de electrones enlazantes y dos no enlazantes, el par de electrones no enlazantes le da la geometría lineal angular. La repulsión de los hidrógenos no es tan grande como la repulsión de los electrones no enlazantes por lo que cierra el ángulo de 109.5° a 104.5°
¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo?
El ángulo de enlace entre el hidrógeno y el oxígeno es de 104.5°,y la distancia media entre los átomos de hidrógeno y oxígeno es de 96.5 pm
¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos?
Representan los enlaces. El enlace químico está asociado a la transferencia o compartición de electrones entre los átomos participantes. Las cargas opuestas se atraen, porque, al estar unidas, adquieren una situación más estable que cuando estaban separados. Esta situación de mayor estabilidad suele darse cuando el número de electrones que poseen los átomos en su último nivel es igual a ocho, estructura que coincide con la de los gases nobles ya que los electrones que orbitan el núcleo están cargados negativamente, y que los protones en el núcleo lo están positivamente, la configuración más estable del núcleo y los electrones es una en la que los electrones pasan la mayor parte del tiempo entre los núcleos, que en otro lugar del espacio. Estos electrones hacen que los núcleos se atraigan mutuamente.
¿Qué indican los enlaces covalentes?
Los enlaces covalentes son las fuerzas que mantienen unidos entre sí los átomos no metálicos. En este caso el enlace se forma al compartir un par de electrones entre los dos átomos, uno procedente de cada átomo. El par de electrones compartido es común a los dos átomos y los mantiene unidos, de manera que ambos adquieren la estructura electrónica de gas noble. Se forman así habitualmente moléculas: pequeños grupos de átomos unidos entre sí por enlaces covalentes.
B.-MODELO DEL ÁTOMO DE CARBONO
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¿Cuántos agujeros contiene una bola negra?
Tiene 4 agujeros. Estos representan a los electrones de valencia. Los electrones en los niveles de energía externos, aquellos que serán utilizados en la formación de compuestos.
Las piezas negras sp3 (palitos) siempre se utilizan en pares unidos para representar los cuatro enlaces de un átomo tetraédrico de carbono hibridizado sp3 tetraédrico
¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica?
Tiene una geometría molecular tetraédrica.
¿Son todos los ángulos iguales o diferentes?
Sí. Por ser un tetraedro posee ángulos de 109.5. El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.
C.-MODELOS MOLECULARES
En este experimento usamos una bola negra que representará al carbón y blancas que representaran a los hidrógenos. Teniendo así una molécula de Carbono con sus respectivos hidrógenos. Observar la figura:
Quite un átomo de Hidrógeno para obtener CH3- ¿Cuál es el nombre del grupo de átomos que queda?
El nombre de esta molécula es radical metilo.
Construya una segunda molécula de metano. Quítele un átomo de hidrógeno con su respectivo palito conecte los dos grupos.¿ Cuál es el nombre del hidrocarburo representado?
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Podemos observar que al conectar los dos grupos se va a formar El hidrocarburo llamado etano.
Colóquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C. Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y Eclipsada. ¿Qué puede comentar de ambas conformaciones?
En la conformación alternada cada átomo de hidrógeno del primer carbono se encuentra situado entre dos átomos de hidrógeno del segundo carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta conformación sea de baja energía. En la conformación eclipsada todos los átomos de hidrógeno del primer carbono se hallan enfrentados a los del segundo. La rotación del metilo entorno al enlace C-C, permite el paso de la conformación alternada a la eclipsada y viceversa.Las múltiples formas del etano creadas por rotación alrededor del enlace C-C son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina análisis conformacionalLa conformación más estable es la alternada debido a la separación de los átomos
Forma alternada Forma Eclipsada
Quite un átomo de hidrógeno del modelo del etano. ¿Cuál es el nombre de este grupo orgánico? Dibuje su fórmula estructural.
El nombre de este grupo es etilo.
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CH3CH2CH3
D.-UNA TRES ÁTOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA
Haga una cadena de tres átomos de carbono.
¿Pueden formarse una cadena ramificada con sólo tres átomos de carbono?
No es posible, se necesitan por lo menos 4 átomos de carbono para formar cadenas ramificadas.
¿Cómo se llama éste hidrocarburo? Este hidrocarburo se llama propano.
Escriba la fórmula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.
E.-UNA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL
Haga una cadena de seis átomos de carbono. Observe las posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separación entre hidrógenos.
Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un átomo de hidrógeno a uno y un palito con el hidrógeno al otro. Una estos átomos de carbono formando un anillo o ciclo.
¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?
Experimentalmente podemos observar que en ninguna posible conformación, los átomos de carbono pueden estar en un mismo plano, esto se explica debido a la hibridación sp3 que tienen todos los átomos de carbono del ciclohexano.
Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la más estable silla. ¿Cómo se llama este compuesto?
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Conformación silla Conformación bote
El compuesto es el ciclohexano.
Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto. ¿Cuántas son en cada conformación?
En la conformación silla, encontramos seis enlaces axiales, tres hacia arriba y tres hacia abajo, los otros seis enlaces, paralelos al anillo, son los enlaces ecuatoriales.
F.-REPRESENTE EL DOBLE ENLACE
Tome 2 átomos de carbono. Únalos por medio de 2 resortes. Llene con hidrógenos los demás agujeros.
¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje su fórmula estructural
Se ha formado un alqueno, siendo específicos, el eteno (C2H4).
Al tener ambos carbonos con hibridación sp2, podemos afirmar que su geometría molecular es trigonal plana.
La rotación de enlace entre carbonos es mínima, puesto que los orbitales p que se unen para formar el enlace pi, al rotarse, se romperían, por ende, romperían al doble enlace.
Su fórmula estructural sería la siguiente:
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G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE
Tome 2 átomos de carbono y únalos con tres resortes. Complete los agujeros con hidrógenos.
¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Qué representan los resortes? Dibuje su fórmula estructural
En este caso se formó un alquino conocido como etino (C2H2)
Al estar junto a un enlace triple, la hibridación de ambos carbonos es sp, por lo tanto la molécula tiene geometría molecular del tipo lineal.
Los resortes representan al triple enlace
Su fórmula estructural es la siguiente:
H.-PROYECCIÓN NEWMAN
Construya nuevamente la molécula del etano. Alineé la molécula frente a usted. Fije uno de los átomos de carbono y gire el otro átomo de carbono por su eje de enlace.
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrógenos de este carbono con respecto al carbono fijo
Notamos que uno de los carbonos puede dar un giro de 360° con respecto al carbono fijo.
Cada posición es una conformación: Identifique estas conformaciones. Discuta cuál sería la conformación más estable. ¿Por qué?
Las conformaciones que se forman al hacer girar uno de los átomos de carbono son la eclipsada y la alternada, la conformación más estable es la alternada, pues los átomos que conforman a la molécula tienen mayor separación, menos energía y por lo tanto mayor estabilidad.
Grafique las conformaciones más representativas según la proyección de Newman
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Eclipsada Alternada
I.-MOLECULA DEL BENCENO:
Estudie la molécula del benceno que consta de un ciclo de seis carbonos
La molécula del benceno como podemos observar, es una estructura que consta de 6 átomos de carbonos con hibridación sp2 y 6 átomos de hidrogeno y con supuestos enlaces dobles, decimos supuestos debido a que se sabe que en los enlaces simples tienen una distancia aprox de 0.154 nm y el doble 0.134 nm, pero experimentalmente se demostró que los enlaces del benceno tienen aprox 0.142 nm entre sus carbonos, a estos enlaces que tiene ese valor intermedio se llaman enlaces deslocalizados.
¿Cuál es la geometría de esta molécula?
Todo el compuesto está en un mismo plano, y solo es afectado por los orbitales p deslocalizados.
III.- ¿Qué angulos hay entre carbono y carbono?
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La medida del ángulo es aprox 1200 entre ellos y también entre los H.
IV.- ¿Están todos los carbonos e un mismo plano?
Todos los carbonos lo están pero Debido a la hibridación sp2 de los carbonos que posee, se sabe que los híbridos sp2 dejan de lado a un orbital 2pz, este último según su geometría di lobular se mueve perpendicularmente a los 6 Carbonos y aun plano que lo contiene. Dando un movimiento de densidad electrónica por encima y debajo en forma simétrica en el plano, dando a conocer la aromaticidad.
J.-REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS
Construya a un modelo de la molécula del metano y otro de una molécula del cloro. La molécula del cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito. Quite un hidrogeno de una molécula del metano y separe los átomos de cloro. Intercambie uno por otro, es decir un hidrogeno por un cloro. Este cambio representa una REACCION QUIMICA.
Escribir la ecuación
CH 4+C l2luz 25C→
C H 3Cl+HCl
¿Cómo se llama este tipo de reacción? Mas átomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por átomos de cloro. Al reaccionar el cloro metano nuevamente con una molécula de cloro de Diclorometano y así sucesivamente.
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Es una reacción de halogenacion que sufren los alcanos pero es importante mencionar que esto es posible en presencia de luz o calor,
La reacción progresa en cadena hasta la sustitución total de los hidrógenos
C H 3Cl+C l2luz 25C→
C H 2C l2+HCl
C H 2C l2+C l2luz25C→
CHC l3+HCl
CHCl3+C l2 luz 25C→
CC l4+HCl
Construya el etano y sustituya dos hidrógenos por átomos de cloro
¿Cuántos dicloro etanos existen? Construya los modelos de los dicloroetanos posibles
CONCLUSIONES
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RECOMENDACIONES
El éxito de un modelo depende de la selección de los centros de los átomos con el número correcto de enlaces sigma que satisfagan todos los enlaces para cada átomo.
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Todos los electrones deben tomarse en cuenta, y contarse como pares de electrones enlazantes o solitarios.
Los átomos de hidrógeno pueden formar únicamente un enlace sigma, por lo tanto, los dos átomos de carbono deben unirse (enlazarse) para que la estructura permanezca unida.
CUESTIONARIO
1.- Dibuje la hibridación para: eteno y etano
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2.- Cual sería su acción frente a una quemadura con álcali
El prototipo es la lejía: deberemos lavar abundantemente y a chorro con agua acidulada mediante zumo de limón o agua con vinagre.
En el caso de quemaduras por fósforo lavar, si se dispone, con una solución de sulfato de cobre al 5 %.
Si las lesiones están producidas por brea o alquitrán, limpiaremos los alrededores con un algodón impregnado en éter. Si está muy adherido no tocaremos la quemadura y aplicaremos un vendaje estéril y seco.
