LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA II SINTESIS DIBENZALASETON ( K-II-12 )

Disusun oleh: Nama NIM Kelompok Asisten Hari / tanggal : Silky Amanda Yuniar : 09/284148/PA/12818 : 30 : Salmah Aminati : Selasa / 14 Maret 2011

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN KIMIA FAKULTAS MIPA UNIVERSITAS GADJAH MADA YOGYAKARTA 2011

Abstract Aldol condensation using benzaldehyde and acetone was tested in syntesize of dibenzylacetone on base condition using catalyst OH from Pottasium hydroxide. Benzaldehyde has no Hidrogen , thats why it cant form enolat ionic and dimerisated in the aldol condensation. But because acetone has a Hidrogen , the reaction og cross aldol condensation could be happen. A cross aldol condensation would be very important if theres just one carbonyl compound that had a hidrogen . The reaction should be like this:

H O C H Benzaldehyde O C CH3 C O

+H3C

(E)

C CH3 aseton H

C

benzalaseton

Intisari Kondensasi aldol dengan menggunakan benzaldehida dan aseton dalam sintesis dibenzalaseton. Kondensasi aldol ini dilakukan dalam suasana basa dengan menggunakan katalis OH dari Kalium hidroksida. Benzaldehida yang tidak mempunyai hidrogen tidak dapat membentuk ion enolat dan tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol. Namun karena aseton memiliki hidrogen , maka dapat terjadi reaksi kondensasi aldol silang. Suatu kondensasi aldol silang sangat berguna bila hanya satu senyawa karbonil yang memiliki hidrogen . Seperti reaksi yang terjadi berikut:H O C H Benzaldehyde O C CH3 C O

+H3C

(E)

C CH3 aseton H

C

benzalaseton

PRAKTIKUM KIMIA II (K2 12) SINTESIS DIBENZALASETON

I.

TUJUAN PERCOBAAN 1. Memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain 2. Mempelajari reaksi aldol kondensasi

II.

LANDASAN TEORI Reaktivitas Hidrogen Alfa Ikatan antara karbon-hidrogen biasanya stabil dan nonpolar serta tidak bersifat asam. Tapi dengan adanya gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang sifatnya asam. terhadap C=OCH3

O

O C H2 C

O C

terhadap C=OO C2H5

H3C

C

H3C

Aseton pKa = 20

etil asetoasetat pKa = 11

Penyebab hidrogen alfa terhadap gugus karbonil bersifat asam ada dua. Pertama, karbon alfa berdekatan dengan satu atau lebih aton karbon yang positif sebagian. Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini, sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan.O C

CH2

O

C

Kedua, stabilisasi-resonansi dari ion enolat, yaitu anion yang terbentuk bila proton lepas. Dari struktur resonansi tampak bahwa muatan negatif ada di oksigenoksigen karbonilmaupun di karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkan ion enolat dan mendorong pembentukannya.

O H C C C H

O C

(Fessenden, 1986) Kondensasi Aldol Apabila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya adalah adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain.O-

OH

O CH2CH

OH H3CC H

dari satu aldehida

2 H3C

CH

Asetaldehida

Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol. Kata aldol diturunkan dari aldehida dan alkohol. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Jika asetaldehida diolah dengan larutan NaOH dalam air, akan terbentuk ion enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi ini reversibel pada saat ion enolat bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru.

OCH + OH

O CH H2C struktur resonansi untuk ion enolat

O CH

H3C

H2C

+ H2O

Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian merebut sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol produk itu.

hidrogen

O C H3C H

O

OH

O C C H2 H

O CH H3C C H2

O C H

H2OH3C

+H2C

C H

CH

+ OH-

3-Hydroxy-butyraldehyde

suatu ion alkoksida

Dalam suatu kondensasi aldol, dapat dihasilkan dua tipe produk: (1) aldehida atau keton -hidroksi, dan (2) aldehida atau keton tak jenuh-,.O C H CCH CH3

dari propanal

dari benzaldehida

Rekristalisasi Rekristalisasi adalah proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi oleh sejumlah senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah: Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada

atau dekat titik didihnya. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair.

Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi, antara lain: Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat

pengotor. Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal Mudah dipisahkan dari kristal Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi atau metode spektroskopi. Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit, arang aktif, zeolit, dll. ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar I ) Benzaldehid (C6H5CHO) Benzaldehid (ArCHO) merupakan suatu aldehid (-COH) dengan gugus karbonnya adalah gugus benzena aromatik (Ar/aril). Pada gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120 disekitar karbon sp2. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatanikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma, dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Sedangkan gugus aromatik/benzena (Ar) bersifat non polar. Kekuatan non polar dari benzaldehid lebih besar daripada kepolarannya. Oleh sebab itu sifat dari benzaldehid ini secara keseluruhan adalah non polar tetapi dapat larut dalam air, kelarutannya sebesar 3,3 gram/L. Semua sifat-sifat struktural ini, misalnya saja kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan

gugus karbonil.

Gugus aldehid dari benzaldehid ini akan membentuk ikatan

hidrogen dengan pelarut yang memiliki gugus N ataupun O, atau dalam larutan benzaldehid itu sendiri. Sehingga titik didihnya sangat tinggi, yaitu sekitar 179 C dan titik lebur sebesar -26 C, dengan berat jenis 1,04 gram/mL.

OO

C H

C H

benzaldehid

planar

ikatan hidrogenO C H O H C

Aseton (CH3COCH3) Aseton merupakan cairan tidak berwarna, yang memiliki bau seperti buahbuahan, sangat volatil. Merupakan pelarut organik yang baik, yang memiliki titik didih 56,5oC , titik lebur -95oC, san berat molekul 58,08 g/mol, sedangkan berat jenisnya adalah 0,79 g/cm3. Aseton ini sedikit larut dalam air, karena dalam strukturnya memiliki gugus karbonil yang merupakan letak kepolaran dari molekul tersebut, namun apabila dilihat secara total senyawa ini termasuk senyawa non polar. Aseton merupakan salah satu jenis metil keton yang memiliki hidrogen alfa, yang merupakan salah satu syarat agar reaksi haloform ini terjadi.

Ohidrogen alfa hidrogen alfa

C H3C CH3

aseton(Wertheim, 1956)

III.

ALAT DAN BAHAN 1. Alat Peralatan yang digunakan dalam praktikum Sintesis Dibenzalaseton ini adalah 1 set alat redistilasi, peralatan gelas, corong, pengaduk gelas, pipet tetes, gelas arloji, pipa kapiler, kertas saring, penyaring buchner, oven, dan alat penentu titik lebur. 2. Skema Alat

Skema Alat Distilasi

Penyaring Buchner 3. Bahan Bahan bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah larutan etanol teknis, benzaldehida, KOH, aseton, Na2SO4 anhidrous, batu didih, dan es batu.

IV.

PROSEDUR KERJA Praktikum K2 12 Sintesis Dibenzalaseton ini dibagi menjadi dua tahap, yaitu redistilasi etanol teknis dan kondensasi aldol campuran. Tahap pertama, redistilasi etanol teknis diawali dengan dipasangnya alat redistilasi dengan benar. Kemudian 150 mL etanol teknis dan 2 buah batu didih dimasukkan ke dalam labu leher tiga 250 mL. Setelah itu etanol teknis tersebut didistilasi selama 30 menit atau hingga etanol dalam labu leher tiga habis. Lalu setelah habis, distilat yang diperoleh ditambahkan dengan Na2SO4 anhidrous secukupnya. Kemudian etanol hasil redistilasi disaring. Tahap kedua, kondensasi aldol campuran. Benzaldehida 2 mL, 10 mL etanol teknis hasil redistilasi, 6.5 mL KOH 2 M, dicampurkan ke dalam erlenmeyer. Kemudian 1 mL aseton dicampurkan ke dalam erlenmeyer dengan cara di teteskan. Setelah semua aseton dicampurkan, erlenmeyer segera di tutup dan campuran dikocok. Pengocokan di lakukan selama 15 menit secara kontinu. Setelah 15 menit pengocokan, campuran didiamkan selama 15 menit. Jika sudah 15 menit, campuran di saring dengan menggunakan penyaring buchner dan pelarut etanol sebanyak 10 mL. Sementara campuran di saring, 10 mL etanol dipanaskan untuk rendaman kristal yang terbentuk setelah penyaringan pertama. Setelah di rendam dengan etanol hangat, hasil rendaman di masukkan ke dalam penangas es yang sudah disiapkan selama 5 menit. Jika sudah 5 menit, campuran tersebut disaring lagi dengan penyaring buchner dan 12.5 mL etanol. Hasil penyaringan yang berbentuk kristal di oven hingga kering. Setelah kering, kristal tersebut di timbang dan di ukur titik leburnya.

V.

HASIL PERCOBAAN Dibenzalaseton a. Berat b. Warna c. Bau d. Titik Lebur e. Rendemenf. Kemurnian

: 1.34 g : Kuning : Karakteristik : 106 1080C ::

VI.

PEMBAHASAN Praktikum kimia organik yang berjudul Sintesis Dibenzalaseton ini memiliki tujuan untuk memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain dan mempelajari reaksi aldol kondensasi. Reaksi kondensasi aldol melibatkan dua reagen, yaitu aldehida (benzaldehida) dan keton (aseton). Benzaldehida merupakan aldehida dengan gugus benzil, sedangkan Aseton merupakan keton yang mempunyai hidrogen alfa.O C HO

H3C

C

CH3

Benzaldehida

Aseton

Reaksi kondensasi aldol dilakukan dengan dicampurkannya benzaldehida, aseton, KOH, dan etanol teknis hasil redistilasi. Etanol teknis yang digunakan disini harus di redistilasi terlebih dahulu untuk menghilangkan kandungan airnya. Redistilasi dilakukan dengan mendidihkan etanol teknis dalam alat destilasi biasa, namun setelah menguap dikondensasi kembali menjadi fasa cairnya tanpa H2O. Setelah diredistilasi, etanol tenis tersebut diberikan Na2SO4 anhidrous secukupnya untuk mengikat air yang masih terkandung di dalamnya. Etanol teknis hasil redistilasi ini juga digunakan sebagai pelarut dalam sintesis dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton dengan kondensasi aldol. Pada saat aseton ditambahkan ke campuran benzaldehida, etanol dan KOH dalam erlenmeyer, aseton ditambahkan secara bertetes-tetes agar reaksi yang terjadi itu bertahap. Karena jika aseton dituang begitu saja, dikhawatirkan produk yang terjadi tidak seperti yang diharapkan. Saat aseton diteteskan, terbentuk gumpalan pada campuran dalam erlenmeyer. Gumpalan tersebut kemudian larut dalam campuran tersebut setelah dikocok selama kurang lebih 15 menit. Kemungkinan reaksi yang terjadi sehingga gumpalan tersebut muncul adalah sebagai berikut:

H2C H H3C C O

CH2

CH2 H3C C O

OH

H3C

C O

H2O

Seperti teori pembentukan enolat dari asetaldehida jika diolah dengan larutan NaOH dalam air, akan terbentuk ion enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi ini reversibel pada saat ion enolat bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru. Pada praktikum ini, aseton yang bereaksi dengan kalium hidroksida membentuk ion enolat aseton dan air. Jadi KOH disini berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi dengan membentuk ion enolat dengan dengan gugus karbonil. Campuran dikocok secara kontinyu selama 15 menit agar senyawa dalam campuran homogen. Selain itu, pengocokan dilakukan agar tumbukan antar molekul yang terjadi semakin cepat dan semakin lebih mudah terjadi. Selama pengocokan, terbentuk padatan kuning yang ada di dasar tabung erlenmeyer. Reaksi yang terjadi saat pengocokan adalah:H O C H Benzaldehyde O C CH3 C O

+H3C

(E)

C CH3 aseton H

C

benzalaseton

O C H3C CH3

O

O

O

_ OHH3C C OH CH2 H H3C C OH2 CH2

O CH2 + C H

HO H H 3C C

aseton

CH HC C O

_ HOCH3

OH H CH CH H2O C O CH3 HO H CH

O CH3 C O

_ OH

H2C

benzalaseton

Ini adalah tahap pertama dari mekanisme reaksi pembentukan dibenzalaseton. Suatu aldehida tanpa hidrogen (benzaldehid) tidak dapat membentuk ion enolat sehingga tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol. Namun jika aldehida itu

dicampur dengan senyawa yang memiliki hidrogen alfa (aseton), maka kondensasi antara keduanya dapat terjadi. Reaksi ini disebut kondensasi aldol silang (cross aldol condensation). Dalam keadaan murni aseton berbentuk keto, tetapi dengan adanya basa kuat seperti KOH, bentuk enol akan dengan cepat bereaksi untuk membentuk ion enolat. Ion enoat ini sangat reaktif dan bertindak sebagai nukleofil lewat atom C negatif (karbanion). Karbanion ini akan menyerang atom C karbonil dari benzaldehid (tidak memiliki H ) yang bermuatan parsial positif, dan dengan dibantu oleh air akan terjadi suatu transfer proton dan terbentuklah benzalaseton dan ion hidroksi. Tahap kedua dari mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton ini adalah sebagai berikut:

H O C(E)

H CH3 C

H C C O(E)

+C O Benzaldehyde

C H

C H benzalaseton

C H

(E)

C H

dibenzalaseton

Pada tahap kedua ini terjadi suatu kondensasi antara benzaldehid dengan benzalaseton dari tahap sebelumnya. Mekanismenya hampir sama dengan tahap satu, yang membedakan adalah H disini diperoleh dari benzalaseton, sehingga enol yang terbentuk adalah dari benzalaseton pula. Mula-mula benzalaseton diserang oleh nukleofil (OH-) pada C karbonilnya, kemudian struktur tersebut mengalami tautomerisasi menjadi bentuk enol dengan adanya transfer/serah terima proton. Pada struktur enol, ini ion enolat dari benzalaseton menjadi suatu nukleofil dengan atom C alfa negatif (karbanion) sebagai gugus reaktifnya. Ion enolat dari benzalaseton ini yang kemudian menyerang atom C karbonil dari benzaldehida sehingga membentuk dibenzalaseton. Dalam pembentukan ini terjadi transfer air, yang mula-mula dibutuhkan air untuk penstabil muatan, tetapi pada akhir reaksi juga akan dihasilkan air dan ion hiroksida (yang berasal dari KOH). Yang berarti disini KOH bersifat sebagai katalis.

CH HC C

+ OHCH3 CH HC O OH C O H CH2 CH HC OH2 C O CH2

benzalaseton

_H CH HC C O CH CH O

HO

H

+ HO

H CH HC C O O C H CH2

+

H2O CH HC C CH CH

OH

H O C C H C O

H C C H

+ H2O + OH-

dibenzalaseton

Reaksi total pembentukan dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton dengan kondensasi aldol adalah:O O O C H C H C C H C H

2

C H benzaldehida

+H3C

C CH3 aseton

+ 2H2O

dibenzalaseton

Pada saat pengocokan, terjadi reaksi eksotermis sehingga setelah pengocokan selesai, campuran dalam tabung erlenmeyer didiamkan selama 15 menit untuk mendinginkan sistemnya. Setelah dingin, campuran direkristalisasi dengan etanol dan disaring dengan menggunakan penyaring buchner. Digunakan etanol dan bukan air sebagai pelarut disini karena prinsip kerja rekristalisasi adalah berdasarkan kelarutan dan kepolaran senyawa yang akan dimurnikan (dibenzalaseton) dengan pelarutnya (etanol). Jika kristal tidak terbentuk selama penyaringan berlangsung, tabung erlenmeyer dikerok bagian dindingnya dengan pengaduk gelas untuk membersihkan sisa-sisa dibenzalaseton yang mungkin tertinggal. Setelah penyaringan selesai, kristal yang terbentuk kemudian

direndam dengan etanol hangat agar kristal dibenzalaseton yang masih mengandung pengotor dapat terlarut. Digunakan pelarut etanol yang dipanaskan terlebih dahulu karena kelarutan suatu senyawa dipengaruhi pula oleh temperaturnya. Jika dalam kondisi temperatur rendah, etanol hanya bisa melarutkan sedikit dibenzalaseton, maka mungkin dengan menggunakan etanol hangat, kelarutan dibenzalaseton dalam pelarut pun meningkat. Proses rekristalisasi dipercepat dengan menggunakan penangas es. Setelah dimasukkan dalam penangas es selama kurang lebih 5 menit, campuran disaring dengan penyaring buchner menggunakan etanol dingin sebanyak 12,5 mL. Kristal yang didapatkan dari penyaringan kemudian di oven hingga kering untuk menghilangkan cairan yang masih terkandung didalamnya kira-kira 15 menit. Setelah kering, kristal berwarna kuning tersebut ditimbang dan diukur titik leburnya. Hasil kristal dibenzalaseton yang diperoleh dari praktikum ini adalah 1,34 g. Dan hasil pengukuran titik leburnya adalah 106-1080C. Hasil rendemen yang diperoleh adalah 58,36 % dan tingkat kemurnian dibenzalaseton adalah 96,36 %. Rendemen yang diperoleh tidak maksimal karena pada saat pengocokan digunakan pengocokan manual oleh praktikan, dan sering tidak kontinyu seperti yang diinstruksikan sehingga hasil campuran yang diperoleh mungkin belum cukup homogen. Selain itu pada saat proses rekristalisasi dengan menggunakan etanol hangat, kemungkinan besar faktor panas tidaknya etanol yang digunakan pada saat praktikum mempengaruhi kelarutan dibenzalaseton yang akan direkristalisasi.

VII.

KESIMPULAN 1. Reaksi adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain adalah apabila suatu aldehida diolah dengan basa seperti KOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. 2. Dibenzalaseton dapat disintesis dari benzaldehida dan aseton dengan kondensasi aldol silang dalam kondisi basa.

VIII.

DAFTAR PUSTAKA Chang, Raymond, 2005, Chemistry, 8th edition, McGraw-Hill company, Singapore Fessenden, Ralph J., Fessenden, Joan S., 1986, Organic Chemistry, 3rd edition, Brooks/Cole Publishing Company, United States of America Wertheim, E., Jeskey, Harold, 1956, Introductory Organic Chemistry, 3rd edition, McGraw-Hill Book Company Inc., New York www.chemdat.info www.chem-is-try.org

Yogyakarta, 22 Maret 2011 Asisten, Praktikan,

Salmah Aminati

Silky Amanda Yuniar

LAMPIRAN 1. Laporan Sementara 2. MSDS: Benzaldehida dan Aseton 3. Jawaban soal 4. Perhitungan

MSDS

1.

Benzaldehida Rumus Molekul: C6H5CHO Berat Molekul: 106,13 gr/mol Bentuk dan warna: Cairan berwarna kekuningan dengan bau seperti almond Titik lebur: -560C Titik Didih: 1790C Tekanan Uap: 1 mm Hg at 260C Massa Jenis (g cm-3): 1.04 Titik Nyala: 630C

2.

Aseton Rumus Molekul: (CH3)2CO Berat Molekul: 58,08 gr/mol Bentuk dan warna: Cairan tidak berwarna (bening) yang mudah terbakar dan berbau seperti mint Titik lebur: -950C Titik Didih: 56,50C Massa Jenis (g cm-3): 0,79

Jawaban Soal

1. Nama IUPAC dari Dibenzalaseton adalah: 1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one 2. Prosedur pembuatan: a. Benzalaseton, C6H5CH=CHCOCH3

O C H3C CH3

O

O

O

_ OHH3C C OH CH2 H H3C C OH2 CH2

O CH2 + C H

HO H H3C C

aseton

CH HC C O

_ HOCH3

OH H CH CH H2O C O CH3 HO H CH

O CH3 C O

_ OH

H2C

benzalaseton

b. Benzalasetophenon, C6H5CH=CHCOC6H5

O C H3C C6H5

O C6H5 C OH CH2 H C6H5

O

O

_ OHC OH2 CH2

O CH2

HO H C6 H5 C

+

C H

asetofenon

CH HC C O

_ HOC6H5

OH H CH CH H2O C O C6H5 HO H CH

O C6H5 C O

_ OH

H2C

benzalasetofenon

3. Mekanisme pembentukan dibenzalaseton dari benzalaseton dan benzaldehida:H O C(E)

H CH3 C

H C C O(E)

+C O Benzaldehyde

C H

C H benzalaseton

C H

(E)

C H

dibenzalaseton

CH HC C

+ OHCH3 CH HC O OH C O H CH2 CH HC OH2 C O CH2

benzalaseton

_H CH HC C O CH CH O

HO

H

+ HO

H CH HC C O O C H CH2

+

H2O CH HC C CH CH

OH

H O C C H C O

H C C H

+ H2O + OH-

dibenzalaseton

PERHITUNGANCompound Benzaldehid Aseton KOH 2M Na2SO4 anhidrous Etanol teknis 10 mL hasil redistilasi Dibenzalaseton 234.30 -114 oC 78 oC 0.789 MW 106.13 58.08 Amount Needed 2 mL 1 mL 6.5 mL Secukupnya mp -56oC -95oC bp 179oC 56.5oC Density 1.04 0.79

Mol aseton Volume aseton Masa jenis Berat Aseton

: 1 mL : 0,79 gr/mL : masa jenis volume aseton : 0,79 gr/mL 1 mL : 0,79 gr

Mol Aseton

Mol Benzaldehid Volume benzaldehid Masa Jenis

: 2 mL : 1,04 gr/mL

Massa Benzaldehid : massa jenis volume benzaldehid : 1,04 gr/mL 2 mL : 2,08 gr

Mol Benzaldehid

O C

O H + C H3C CH3

O CH CH C CH CH

2

+

2 H2O

Benzaldehida m r S 0,0196 mol 0,0196 mol -

Aseton 0,0136 mol 0,0098 mol 0,0038 mol

Dibenzalaseton

0,0098 mol 0,0098 mol

0,0098mol 0,0098mol

Massa dibenzalaseton teoritis

Massa dibenzalaseton yang diperoleh dalam praktikum % yield dibenzalaseton

PERHITUNGAN TINGKAT KEMURNIAN DIBENZALASETON Titik lebur dibenzalaseton eksperimen : 106 Titik lebur dibenzalaseton teoritis : 110

Tingkat Kemurnian dibenzalaseton yang diperoleh eksperimen adalah: