Date post: | 05-Oct-2015 |
Category: |
Documents |
Upload: | sinthiya-nur-septiani |
View: | 68 times |
Download: | 0 times |
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Sintesis Aspirin Kamis, 09 Oktober 2014
Disusun Oleh :
Kelompok 1 :
1. Elok Faikoh (1113102000077)
2. Sinthiya Nur Septiani (1113102000038)
3. Zakiyatul Munawaroh (1113102000079)
4. Lulu Annisa (1113102000017)
5. Agustin Medika (1113102000069)
6. Geraldi (1113102000037)
PROGRAM STUDI FARMASI
FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARATA
OKTOBER/2014
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu
dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk meringankan rasa saki, terutama
sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang
dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan
waktu lama untuk mencegah serangan jantung.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi
antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan
salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH)
dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat,
menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan.
Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.
Pada praktikum ini akan di kemukakan laporan mengenai salah satu sintesis zat kimia
yaitu sintesis aspirin (asam asetil salisilat) sebagai hasil dari praktikum yang telah dilakukan.
B. Tujuan
1. Untuk melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat
2. Untuk memahami reaksi yang terjadi dalam sintesis aspirin
3. Agar dapat menghitung persentase aspirin yang dihasilkan
C. Manfaat
1. Mahasiswa dapat melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat
2. Mahasiswa dapat memahami reaksi yang terjadi dalam sintesis aspirin
3. Mahasiswa dapat menghitung persentase aspirin yang dihasilkan
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang
paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil
salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara
kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai
titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 1350C. Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal
adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti
nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin bersifat
antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah
senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L. Aglikon dalam salian
adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan
turunan asam karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti dengan gugus OR dari
alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol.
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden
& Fessenden, 1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan
bayer, Jerman
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam
ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan
fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat
dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis.
Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol.
Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan
aspirin.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi
dua molekul asam karboksilat. Berikut daftar uraian bahan dalam Praktikum sintesis Aspirin:
1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama IUPAC : Asam 2 hidroksi benzoate
Sinonim : Asam salisilat / asetosal
Rumus molekul : C7H6O3
% unsur penyusun : Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 101,0 %
C7H6O3 dihitung terdiri zat yang telah dikeringkan
Titik lebur : antara 158o dan 161o
Berat molekul : 138,12
Bobot jenis : 1,44
Kelarutan : Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut dalam air
mendidih,agak sukar larut dalam kloroform
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan dalam praktek : Sebagai bahan dasar pembuat aspirin
Kegunaan umum : Keratolitikum dan antifungi
2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate
Sinonim : Asam asetat anhidrat
% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Berat Molekul : 102,09
% unsur penyusun : Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung
kurang dari 95,0% C4H6O3
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut
3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)
Nama IUPAC : Acidum acetylsalicylium
Sinonim : Asam asetilsalisilat
Berat molekul : 180,16
Pemerian : Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih, tidak
berbau atau hampir tidak berbau, rasa asam
Kelarutan : Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol,
larut dalam kloroform
Kegunaan umum : Analgetikum, antipiretikum
4. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama resmi : Acidum sulfaricum
Sinonim : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07
Berat Jenis : 1,84 gr/vol
% unsur penyusun : Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan tidak
lebih dari 98,0% b/b H2SO4
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai katalisator
BAB III
METODOLOGI PENELITIAN
A) Waktu dan Tempat
Praktikum sintesis aspirin ini dilaksanakan pada hari Kamis, 09 Oktober 2014 di
Laboratorium Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan UIN Syarif Hidayatullah Jakarta.
B) Alat dan Bahan
Alat :
Erlenmeyer
Penangas air
Pipa kapiler
Beaker glass
Tabung reaksi
Gelas ukur
Pipet tetes
Spatula
Magnetic stirrer
Hot plate
Ice bath
Pompa isap
Bahan :
Asam salisilat kering
Anhidrida asetat
Asam sulfat pekat
Etanol- air 50%
Alkohol 95%
Kertas saring
Aquadest
Cara Kerja
1. Timbang berat kosong gelas kimia
2. Timbang asam salisilat kering sebanyak 2,5 gr di dalam gelas beaker
3. Masukkan asam salisilat kering kedalam Erlenmeyer, tambahkan 8 ml anhidrida asam asetat
dan 4 tetes asam sulfat pekat ke dalam erlenmeyer
4. Kocok campuran dan masukkan magnetic stirrer kedalam erlenmeyer, dan panaskan diatas
hot plate pada suhu 50 60o C selama15 menit
5. Ambil magnetic stirrer didalam erlenmeyer dan tambahkan 50 ml aquadest kedalamnya
secara hati hati
6. Dinginkan campuran dalam ice bath
7. Jika campuran sudah terbentuk banyak kristal, saring kristal yang terbentuk dengan pompa
isap dan cuci dengan air es / air dingin sampai campuran dan kristal di erlenmeyer tidak
tertinggal
8. Proses rekristalisasi. Masukkan produk aspirin yang terbentuk ke dalam erlenmeyer,
tambahkan 5 ml etanol air 50%, masukkan magnetic stirrer dan panaskan erlenmeyer di
atas hot plate sampai semua kristal melarut
9. Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan etanol air 50 % sampai semua kristal melarut
sambil tetap dipanaskan di atas hot plate. Namun, jika tetap masih ada residu, saring larutan
dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat
10. Dinginkan filtrat, masukkan ke dalam ice bath selama 15 menit sampai terbentuk banyak
kristal
11. Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin / air es dan
biarkan kristal mengering
12. Masukkan kristal ke dalam oven dan timbang produk yang telah kering, hitunglah %
hasilnya
Lampiran Cara Kerja
1 2 3
4 5 6
7 8 9
10 11 12
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil
V. asam salisilat = 2.5 g
V. asam asetat anhidrida = 8 ml
m. aspirin sintesis = 1,36 g
Pada reaksi, asam Salisilat merupakan pereaksi pembatas. Maka, jumlah aspirin yang akan
terbentuk secara teoritis, adalah:
B. Pembahaan
Pada praktikum ini akan membahas mengenai pembuatan senyawa organik asam asetil
salisilat (aspirin). Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam
Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesic untuk menghilangkan atau
meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-
inflamasi untuk mengurangi peradangan.
Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi
esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada anhidra asetat sehingga terjadi subtitusi gugus
hidroksi(-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil (OCOCH3) pada anhidra asetat dengan
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis dan sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam
salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan
menghasilkan aspirin, sedangkan dengan methanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.
Pada percobaan ini kami melakukan sintesis pembuatan aspirin melalui reaksi esterifikasi.
Ke dalam labu Erlenmeyer mula-mula kami menimbang asam salisilat 2,5 gram lalu kami
campurkan dengan 8 ml anhidrat asetat. Kemudian kami teteskan larutan H2SO4 pekat sebagai
katalis sebesar 4 tetes dan kami homogenkan dengan bantuan magnetic stirrrer serta dipanaskan
di atas hot plate dengan suhu 60C. Bila sudah homogen campuran tadi kami tambahkan 50 ml
aquadest lalu dinginkan pada ice bath sampai membentuk kristal karena ketika suhu dingin,
molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul
membentuk endapan. Anhidrida asetat menyerang H+ Anhidrida asam asetat mengalami
resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+ terlepas dari OH
dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi
asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H+ akan lepas dari aspirin. Selanjutnya kami
menyaring endapan dengan pompa vakum dimana pada bagian atas dari corong buchnernya di
lapisi kertas saring.
Selain pembuatan aspirin kami juga melakukan tahap rekristalisasi aspirin (pemurnian
aspirin) dimana tahap awal adalah kami menyiapkan aspirin yang kami dapatkan dan kami
masukkan ke dalam gelas beker lalu tambahkan etanol-air 50 % hingga 75 ml sambil dipanaskan
di atas hot plate sampai homogen. Setelah homogen didinginkan di ice bath sampai membentuk
kristal lalu kami saring dengan pompa vakum, cuci dengan air dingin dan membiarkan agar
kristal mengering. Untuk hasil yang lebih optimal kami mengeringkannya di dalam oven dengan
suhu 60C selama 24 jam. Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2,5 gram dan
berat aspirin secara teori sebesar 1,36 gram. Dari hasil itulah diperoleh rendemen sebesar 41,
74%. Hasil rendemen yang sangat sedikit ini disebabkan oleh beberapa faktor sebagai berikut :
1) Proses rekristalisasi yang tidak sempurna, disebabkan waktu pendinginan di ice bath
yang terbatas sehingga kristal yang harusnya terbentuk tidak segera terbentuk.
2) Pada saat penyaringan, peletakan kertas saring yang tidak benar menyebabkan adanya
kristal yang ikut lolos dan tidak tertahan pada kertas saring, akibatnya massa kristal
aspirin berkurang.
3) kurang telitinya praktikan dalam proses kristalisasi, asetilasi maupun rekristalisasi
sehingga rendemen yang diperoleh sedikit.
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka
kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam
sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut
bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk
sehingga dapat berekasi sempurna. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang
baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam
salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan
katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan
asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah destilat
phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O
yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan O-H. jika dipakai
asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendeman rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih
baik. Jika digunakan suatu derivate yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain
aspirin adalah metil ester asetanol (karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga
merupakan asam asetat dan fenilsalisilat. (Vogel, 1990)
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
A. Kesimpulan
Asam salisilat (o hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus
fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat
berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebagai asam benzoate.
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat
(ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau
meringankan rasa nyeri, dan demam.
Asam asetil salisilat (aspirin) dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asam asetat.
Reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin merupakan reaksi esterifikasi, yang
melibatkan asetilasi, terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam salisilat
dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat.
Berat aspirin yang di dapat adalah 1,36 gram dengan perolehan rendemen sebesar
41,74%.
B. Saran
Bekerjalah dengan teliti dan hati-hati karena banyak zat kimia yang digunakan dalam
praktikum ini cukup berbahaya
Gunakanlah alat pelindung seperti masker dan sarung tangan ketika praktikum
berlangsung.
DAFTAR PUSTAKA
Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media
Pustaka
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Furniss, Brian S., et al., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition-Revised.
1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151, 236-240).
Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.
Ebel, S., 1992. Obat Sintetik. Edisi V. Institut tehknologi Bandung Press. Bandung.
Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. Gunung Agung.
Yogyakarta.
Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta:
Direktorat Jendral Pengawasan Obat dan Makanan.
Asprin, Robert. 2003. Encyclopedia Aspirin. http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin
diakses pada 13/10/2014 18:43
Anonim. http://www.blogkesehatan.net/pembahasan-sintesis-asam-asetil-salisilat/ diakses pada
13/10/2014 17:35
Anonim. 2007. Sintesis asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat dan asetat anhidrida
http://www.oc-praktikum.de/nop/id/instructions/pdf/5012_id.pdf diakses pada 13/10/2014 18:54