Teacher : Isroli Gunawan Pratiwihardjo

Laboratory : Animal Physiology and BiochemistryFaculty : Animal Agriculture

Diponegoro University

SENYAWA HIDROKARBONDisebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H

Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)

ALKANA

Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)

Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)

Sukar bereaksiC1 – C4 : pada t dan p normal adalah gasC4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair > C18 : pada t dan p normal adalah padatTitik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur CJumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD

rendahKelarutan : mudah larut dalam pelarut non polarBJ naik dengan penambahan jumlah unsur CSumber utama gas alam dan petrolium

ALKANA

Struktur ALKANA : CnH2n+2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)

sikloheksana

ALKANAPEMBUATAN ALKANA :Hidrogenasi senyawa AlkenaReduksi Alkil HalidaReduksi metal dan asamPENGGUNAAN ALKANA :Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black

(tinta,cat,semir,ban)Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG

(Liquified Petrolium Gases)Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut

pada sintesis

ALKANAFraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan

< 30 1 - 4 Fraksi gas Bahab bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil

180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak

230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan

Bahan bakar diesel

305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselinBahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

ALKENA

Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap duaAlkena = olefin (pembentuk minyak)Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) :

2-metil-2-butenaSifat sama dengan Alkana, tapi lebih

reaktif

STRUKTUR ALKENA : CnH2n

CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)

ALKENAETENA == ETILENA == CH2=CH2 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas,

eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %) Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” Pembuatan : pengawahidratan etanaol

PENGGUNAAN ETENA : Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) Untuk memasakkan buah-buahan Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

PEMBUATAN ALKENA : Dehidrohalogenasi alkil halida Dehidrasi alkohol Dehalogenasi dihalida Reduksi alkuna

ALKUNA

Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Struktur ALKUNA : CnH2n-2

CH=CH (etuna/asetilen)

ALKUNAETUNA = ASETILEN => CH=CHPembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2

Sifat-sifat :Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledakSuatu gas, tak berwarna, baunya khasPenggunaan etuna :Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi

suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

Untuk peneranganUntuk sintesis senyawa lain

ALKUNAPEMBUATAN ALKUNADehidrohalogenasi alkil halidaReaksi metal asetilida dengan alkil halida

primer

SENYAWA AROMATIKSenyawa alifatis : turunan metanaSenyawa aromatis : turunan benzen (simbol

Ar = aril)Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-

senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)

SENYAWA AROMATIKBENZEN =C6H6Senyawa aromatis yang paling sederhanaBerasal dari batu bara dan minyak bumiSifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak

larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)

Pengunaan Benzen :Dahulu sebagai bahan bakar motorPelarut untuk banyak zatSintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil

benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb

ALKIL HALIDASenyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon

baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier

Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik

Sifat fisika Alkil Halida :Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana

dengan jumlah unsur C yang sama.Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik

tertentu.Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih

berat dari pada air.

ALKIL HALIDAStruktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br Primer sekunder tersier

CH2-Cl CH2=CH2-Cl

Benzil khlorida Vinil khlorida

ALKIL HALIDAPEMBUATAN ALKIL HALIDA :Dari alkoholHalogenasiAdisi hidrogen halida dari alkenaAdisi halogen dari alkena dan alkunaPENGGUNAAN ALKIL HALIDA :Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius

(dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).

Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.

Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

ALKOHOLAlkohol : tersusun dari unsur C, H, dan OStruktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan

tersierSifat fisika alkohol :TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C

yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H--------------------O - H R RBerat jenis alkohol > BJ alkenaAlkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut

dalam air (=polar)

Struktur Alkohol : R - OHR-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OHPrimer sekunder tersier

PEMBUATAN ALKOHOL :Oksi mercurasi – demercurasiHidroborasi – oksidasiSintesis GrignardHidrolisis alkil halida

PENGGUNAAN ALKOHOL :Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis

formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dllEtanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai

antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll

FENOLFenol : mengandung gugus benzen dan

hidroksiMempunyai sifat asamMudah dioksidasi struktur

OHMempunyai sifat antiseptikPenggunaan sbg antiseptikum dan sintesis

ETEREter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H

pada OH diganti oleh alkil atau aril)Eter : mengandung unsur C, H, dan OSifat fisika eter :Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada

suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.

Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

Mudah terbakarUnsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD

alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

ETERStruktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)

CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)PEMBUATAN ETER :Sintesis WilliamsonAlkoksi mercurasi – demercurasiPENGGUNAAN ETER :Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari

minyak, dsb.Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu

kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

AMINASenyawa organik bersifat basa lemah, dibanding

air lebih basa.Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam

air.Sifat fisika Amina :Suku-suku rendah berbentuk gas.Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.Mudah larut dalam airAmina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya

BM.

AMINAStruktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer,

sekunder, tersierCH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Primer sekunder

tersier

Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :Amina aromatisAmina alifatisAmina siklisAmina campuran

AMINAPEMBUATAN AMINA :Reduksi senyawa nitroReaksi alkil halida dengan amonia dan

aminaPENGGUNAAN AMINA :Sebagai katalisatorDimetil amina : pelarut, absorben gas alam,

pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.Trimetil amina : suatu penarik serangga.

ALDEHIDAldehid adalah suatu senyawa yang

mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.

Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).

Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).

Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar

Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

ALDEHIDFORMALDEHID = METANAL = H-CHOSifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk

gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.

Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.

Struktur Aldehid : R – CHO

PEMBUATAN ALDEHID :Oksidasi dari alkohol primerOksidasi dari metilbenzenReduksi dari asam klorida

CH3-CH2-C

O

H

O

H

BenzaldehidPropionaldehid

KETONKeton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai

sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.

Sifat-sifat sama dengan aldehid.

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=OSifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang

baik.Penggunaan : sebagai pelarut

ASETOFENON = METIL FENIL KETONSifat : berhablur, tak berwarnaPenggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida

(kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata

KETONStruktur : (R)2-C=O

PEMBUATAN KETONOksidasi dari alkohol sekunderAsilasi Friedel-CraftReaksi asam klorida dengan organologam

CH3-CH2-C

O

CH3

O

CH3

AsetofenonEtil metil keton

ASAM KARBOKSILATMengandung gugus COOH yang terikat pada gugus

alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)Kelarutan sama dengan alkoholAsam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam airAsam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam airAsam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam

airLarut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol,

dan benzenTD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C

sama.

ASAM KARBOKSILATStruktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar –

COOH

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Valelat COOHCH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat

ASAM FORMAT = HCOOHSifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit,

berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan

kulit, industri tekstil, dan fungisida.

ASAM KARBOKSILATASAM ASETAT = CH3-COOHSifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O

dengan sempurnaPenggunaan : sintesis anhidrat asam asetat,

ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILATOksidasi alkohol primerOksidasi alkil benzenCarbonasi Reagen GrignardHidrolisin nitril

AMIDAAmida adalah turunan asam karboksilat,

dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.

Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.

Struktur Amida : R – CONH2

AMIDAPEMBUATAN AMIDA :Reaksi asam karboksilat dengan amoniakGaram amoniumamida dipanaskanReaksi anhidrid asam dengan amponiakPENGGUNAAN AMIDA :Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.Untuk sintesis nilon, ds.

ESTEREster adalah turunan asam karboksilat,

dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.

Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.

Struktut ester : R – COOR

ESTEREster adalah turunan asam karboksilat,

dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.

Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.

Struktut ester : R – COOR

ESTERPEMBUATAN ESTER :Reaksi alkohol dan asam karboksilatReaksi asam klorida atau anhidridaPENGGUNAAN ESTER :Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam

industri cat).Sebagai zat wangi dan sari wangi.