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LÍPIDOS

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DEFINICIÓN Y FUNCIONES

• Hidrofóbicos.

• Almacenamiento de energía• Componentes membrana celular

• Mensajeros intracelulares

• Cofactores enzimáticos

• Precursores de otras sustancias

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CLASIFICACIÓN

• Lípidos Simples

• Lípidos Compuestos

• Lípidos Derivados

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Figure 44-11 Chemical formulas of some common lipids. The example in A is stearic acid, a fully saturated fatty acid with 18 carbon atoms. In C, the left and center fatty acids are palmitic acid, a fully saturated fatty acid with 16 carbon atoms. The rightmost fatty acid is palmitoleic acid, which is also a 16-carbon structure, but with a double bond between carbons 9 and 10. In F, the left fatty acid is palmitic acid (16 carbons, fully saturated), and the right fatty acid is palmitoleic acid (16 carbons, double bond

between carbons 9 and 10). In I, the example is the result of esterifying cholesterol and palmitic acid (16 carbons, fully saturated).

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ÁCIDOS GRASOS

• Ácidos Monocarboxílicos

• Fórmula química general:– R-COOH

• R: Cadena alifática(4-36 átomos de carbono)

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TIPOS DE ÁCIDOS GRASOS

• Ácidos grasos saturados

• Sin dobles enlaces

CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH

• Ácidos grasos insaturados

• Monoinsaturados

• Poliinsaturados• CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−COOH

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ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

• Lineales

• Mejor Compactación

• Sólidas a temperatura ambiente

• Altos puntos de fusión

• Alimentos de origen animal (carne, leche, quesos maduros, grasa, cerdo, pollo)

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ACIDOS GRASOS INSATURADOS

• Dos tipos:

– Monoinsaturados

– Poliinsaturados

• Dos configuraciones espaciales:

– Cis ( la mayoría)

– Trans

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CONFIGURACIÓN CIS

• Quiebre o doblez.

• Menor interacción entre moléculas

• Menor punto de fusión

• Líquida a temperatura ambiente

• Semillas plantas oleaginosas ( algodón,

• soya, girasol, maíz)

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CONFIGURACIÓN TRANS

• Estructura lineal

• Mayor solidez a temperatura ambiente

• Son producidos en la industria al agregar

hidrógenos (hidrogenación) a los aceites

líquidos para hacerlos semisólidos y más

estables.

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CONFIGURACIÓN TRANS

• Inhiben la desaturación y la elongación delos ácidos grasos esenciales para formar

otros ácidos grasos críticos.– Barras de margarina

– Bocadillos salados (grasas de panadería)– Grasas comerciales para freír

– Alimentos horneados con abundante grasa• Lo más bajos posibles en la dieta materna

• Aterosclerosis

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS

• Están determinadas por:

– Número de carbonos

– Grado de saturación

• Tipos:

– Solubilidad

– Punto de fusión

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PUNTO DE FUSIÓN

• Determinado por:

– Grado de insaturación

– Longitud de la cadena

– Presencia de ramificaciones

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NOMENCLATURADE ÁCIDOS GRASOS

• Lugar de procedencia:

– Ácido palmítico ( palma)– Ácido laúrico ( laurel)

• Longitud de cadena, cantidad y posición de las insaturaciones:

Nomenclatura numérica y nomenclatura omega.

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NOMENCLATURA OMEGA

• Ácido graso insaturado: 1 6 18

• CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

ω

• (ω-6)

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NOMENCLATURA OMEGA

Último carbono ( extremo metilo terminal):carbono ω

• ω-3: Aceites de pescado

• ω-6: Vísceras

• Cada clase de ácidos grasos insaturados se deriva de un ácido graso particular

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ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

• ω-3: ácido linolénico

• ω-6:ácido linoleico

• ω-7: ácido palmitoleico

• ω-9: ácido oleico

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ÁCIDOS GRASOS ω-3

• Interés nutricional– Ácido eicosapentaenoico (EPA) (20)– Ácido docosahexaenoico (DHA) (22)

• Fuentes:– Aceites de pescados y mariscos

– Aceites para cocinar/ensaladas a base de soya

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IMPORTANCIA ÁCIDOS GRASOS ω-3

• Disminuyen el riesgo: -Enfermedades cardiovasculares

-Trombosis-Enfermedades inflamatorias

• Afectan el metabolismo de las lipoproteínas:– Disminuye el colesterol total, VLDL, y los triglicéridos

• Deficiencia provoca:– Problemas de aprendizaje

– Disminución de la agudeza visual

• Altas dosis:– Prolongan el tiempo de coagulación

– Peroxidación lipídica

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ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES

• No pueden ser sintetizados en el organismo ni sus derivados

– Linolénico ω-3

– Linoleico ω-6

• Deben obtenerse de los alimentos

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PROSTAGLANDINAS Y LEUCOTRIENOS

• Eicosanoides (del ácido araquidónico)• Función reproductiva• Procesos inflamatorios

• Fiebre y dolor• Coagulación sanguínea

• Regulación de la presión arterial• Frecuencia cardiaca

• Vasodilatación

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CERAS

• Ácidos grasos cadena larga + Alcohol alto peso molecular

• Sólidas a temperatura ambiente

• Puntos fusión altos

• Alta insolubilidad en agua

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CERAS

• Funciones:

– Protegen piel y cabello de animales– Plumas de pájaros

– Plantas y frutas (deshidratación e insectos)

– Uso en industria y cosmetología• Lanolina y carnauba

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TRIACILGLICÉRIDOS

• Ac.Graso + Glicerol → Esterificación

• Residuo ácido graso (R-COO): grupo acilo

• Monoglicérido o Monoacilglicérido

• Diglicérido o Diacilglicérido

• Triglicérido o Triacilglicérido

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TRIACILGLICÉRIDOS

• Almacenamiento de energía

95% lípidos del organismo

Plantas: semillas

Animales: Citosol de células de tejido adiposo

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Figure 15.7 Triacylglycerol synthesis. Triacylglycerols (TAGs), also called triglycerides, are synthesized in adipose tissue and the liver. The source of glycerol-3-P is different in the two tissues, because there is no glycerol kinase in adipose tissue.

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SAPONIFICACIÓN

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FOSFOLÍPIDOS

•Lípidos más abundantes de membranas biológicas.

• Derivados de ácido fosfatídico.

• Alcohol: glicerol

• Molécula hidrofílica:– Colina

– Etanolamina– Serina

– Inositol difosfato– Fosfatidilglicerol

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Figure 7.1 Structure of major phospholipids in cell membranes. Two of the -OH groups in glycerol (at the C-1 and C-2 positions) are linked to fatty acids, while the third -OH group is phosphorylated. The phosphate is further linked to one of the variety of small polar head groups (such as choline, serine, and ethanolamine).

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Figure 26.1 Structure of the major phospholipids of animal cell membranes. DPG, diphosphatidylglycerol; PC, phosphatidylcholine; PE, phosphatidylethanolamine; PG, phosphatidylglycerol; PI, phosphatidylinositol; PS, phosphatidylserine.

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Figure 7.2 Fluid mosaic model of biomembranes. In the fluid mosaic model, proteins are embedded in a fluid phospholipid bilayer. Glycolipids and glycoproteins are located mainly in the outer leaflet of the plasma membrane.

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ESFINGOLÍPIDOS

• Lípidos compuestos• Amino alcohol cadena larga: esfingosina

• Dos clases: grupo polar– Esfingomielina

– Glicolípidos• Glucosilcerebrósido• Lactosilcerebrósido

• Gangliósido

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ESTEROIDES

• COLESTEROL:

Sintetizado exclusivamente por células de

origen animal.

Componente de membrana celular.

Precursor: hormonas esteroideas, Vit D, sales biliares.

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Figure 16.1 Structure of cholesterol. A-D is the conventional notation used to describe the four rings. Numbers 1-27 describe the carbon atoms.

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TERPENOS

• Unidades isopreno: 2-metil, 1,3-butadieno.

• En vitaminasliposolubles.