Nomenclaturade CompostosOrgânicos
Guia IUPAC para a
International Union of Pure and Applied ChemistrySociedade Portuguesa de Química
Tradução Portuguesanas Variantes Europeia e Brasileira
Red = > 1860 hits per million population.Orange = 465-1860 hits per million population.Yellow = 143-465 hits per million population.Green = 31.7-143 hits per million population.Blue = 4.53-31.7 hits per million population.Violet = < 4.53 hits per million population.
• Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.
• A nomenclatura oficial é desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
• Algumas substâncias ainda são identificadas por nomes consagrados (nomenclatura usual).
• A IUPAC leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações e a função a que pertencem.
PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA
SUFIXOSUFIXO
Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C FUNÇÃO
RESUMIDAMENTE:
1 C MET2C ET3C PROP4C BUT5C PENT6C HEX7C HEPT8C OCT9C NON10C DEC11C UNDEC12C DODEC
PREFIXO PARTE INTERMEDIÁRIA
SATURADA AN
INSATURADAS:1 DUPLA EN2 DUPLAS DIEN3 DUPLAS TRIEN
1 TRIPLA IN2 TRIPLAS DIIN3 TRIPLAS TRIIN1 DUPLA E 1 TRIPLA ENIN
SUFIXO
HIDROCARBONETO OÁLCOOL OLALDEÍDO ALCETONA ONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÓICO
HIDROCARBONETOS• ALCANOS ou parafinas (parum=pequena + affinis=afinidade).
São hidrocarbonetos alifáticos saturados.
1º exemplo
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Prefixo: número de carbonos – 7 – HEPTParte intermediária: tipo de ligação – simples – ANSufixo: função – hidrocarboneto - O
2º exemplo
OCTANOPrefixo: número de carbonos – OCT - 8Parte intermediária: tipo de ligação – AN – simplesSufixo: função – O – hidrocarboneto
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
ouH3C – (CH2)6 – CH3
ou
CnH2n+2n=número de átomos de C
2n+2=número de átomos de H
• ALCENOS ou olefinas (oleum=óleo + affinis=afinidade)
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam
uma dupla ligação.
1º exemplo
CH2 = CH2 C2H4
Prefixo: número de carbonos – 2 – ETParte intermediária: tipo de ligação – 1 dupla – ENSufixo: função – hidrocarboneto - O
2º exemplo Quando um alceno apresentar 4 ou mais
átomos de carbono, sua dupla ligação, que é característica, pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.
Nesses casos, numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número deve ser o menor possível e estar escrito entre o prefixo e o intermediário, separado por hífens.
CH2 = CH – CH2 – CH3 ou
ou C4H8
Prefixo: número de carbonos – 4 – BUTParte intermediária: tipo de ligação –1 dupla – ENSufixo: função – hidrocarboneto - O
O próximo passo é numerar a cadeia.
CH2 = CH – CH2 – CH3
O nome do composto é:
But-1-eno
1 2 3 4
3º exemplo
CH3 - CH = CH - CH3 ou C4H8
O nome do composto é: But-2-eno
1 2 3 4
CnH2nn=número de átomos de C
2n=número de átomos de H
• ALCINOS
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma
tripla ligação. As regras são as mesmas utilizadas para os
alcenos.
EXEMPLO
CH3 – CH2 - C C - CH3 ou
ou C5H8
Prefixo: número de carbonos – 5 – PENTParte intermediária: tipo de ligação –1 tripla – INSufixo: função – hidrocarboneto – O
O nome do composto é: Pent-2-ino
12345
CnH2n-2n=número de átomos de C
2n-2=número de átomos de H
• Alcadienos ou dienos
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações.
As regras são as mesmas utilizadas para os alcenos. Como existem duas duplas, suas
posições devem ser indicadas por dois algarismos, separados por uma vírgula, que
precedem o termo intermediário –dien.
1º EXEMPLO
H2C=CH-CH=CH-CH2-CH3 C6H10
Prefixo: número de carbonos – 6 – HEXParte intermediária: tipo de ligação –2 duplas – DIEN
Sufixo: função – hidrocarboneto – O
O nome do composto é:
Hexa-1,3-dieno
1 2 3 4 5 6
2º EXEMPLOButa-1,3-dieno
Prefixo: número de carbonos – BUT - 4Parte intermediária: tipo de ligação – DIEN–2 duplasSufixo: função – O – hidrocarboneto
CH2 = CH – CH = CH2 C4H6
CnH2n-2n=número de átomos de C
2n-2=número de átomos de H
A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alcinos, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar duas ou mais substâncias diferentes.
C3H4
HC C-CH3 ou H2C=C=CH2
propino propadieno
EXERCÍCIOS DO LIVRO: página 492
Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas.
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada.
As regras de nomenclatura são as mesmas utilizadas para os alcanos, sendo
precedida pela palavra ciclo.
EXEMPLO
ou C5H10
Prefixo: número de carbonos – 5 – PENTParte intermediária: tipo de ligação – simples – ANSufixo: função – hidrocarboneto – O
O nome do composto é:Ciclopentano
CnH2nn=número de átomos de C
2n=número de átomos de H
Cicloalcenos, ciclenos ou cicloalquenos.
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja ramificações,
não é necessário indicar a posição da dupla ligação.
EXEMPLO
ou C8H14
Prefixo: número de carbonos – 8 – OCTParte intermediária: tipo de ligação – dupla – ENSufixo: função – hidrocarboneto – O
O nome do composto é:Cicloocteno
Cicloalcinos. São hidrocarbonetos cíclicos
insaturados por uma tripla ligação. O menor cicloalcino isolado é o
ciclononino.
Aromáticos. São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um
anel benzênico. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não
segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros
hidrocarbonetos.
Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são:
Benzeno ou C6H6
Naftaleno ou C10H8
Antraceno ou C14H10
EXERCÍCIOS DO LIVRO
PÁGINAS:
494, 495,496 e 497.