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Pamplona

Universidad de

Centro de Educación Virtual y a Distancia

Programas de Educación a Distancia

Fundamentos de Química Orgánica (El Carbono y los Compuestos Orgánicos)

José Gabriel Santafé Santafé Carlos Alberto Romero Rangel

Freddy Solano Ortega

Formando Colombianos de Bien Álvaro González Joves Rector María Eugenia Velasco Espitia Decana Facultad de Estudios Avanzados, Virtuales, a Distancia y Semiescolarizados Luis Armando Portilla Granados Director Centro de Educación Virtual y a Distancia

Tabla de Contenido Presentación UNIDAD 1: Naturaleza, Historia e Importancia de la Química Orgánica

Horizonte Núcleos Temáticos y Problemáticos Proceso de Información 1.1 NATURALEZA 1.2 LA HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA 1.3 IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Proceso de Comprensión y Análisis

UNIDAD 2: Los Compuestos Orgánicos

Horizontes Núcleos Temáticos y Problemáticos Proceso de Información 2.1 LA TETRAVALENCIA DEL ÁTOMO DE CARBONO 2.2 TIPOS DE HIBRIDACIÓN O HIBRIDIZACIÓN

2.2.1 Formación de los Orbitales Moleculares de Tipo Sigma 2.2.2 Formación de los Enlaces Pi en los Compuestos Insaturados 2.2.3 Los Sistemas Doblemente Insaturados 2.2.4 Formación y Rotura de los Enlaces

2.3 LA NOMENCLATURA EN LA QUÍMICA ORGÁNICA 2.3.1 Los Hidrocarburos 2.3.2 Sus Radicales 2.3.3 Funciones Orgánicas

2.4 LA ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2.5 CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Proceso de Comprensión y Análisis

UNIDAD 3: Los Hidrocarburos

Horizonte Núcleos Temáticos y Problemáticos Proceso de Información 3.1 GENERALIDADES 3.2 NOMENCLATURA

3.2.1 Radicales más Usados 3.2.2 Cómo Nombrar una Cadena Compleja 3.2.3 Los Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados 3.2.4 Otros Hidrocarburos Aromáticos

3.3 OBTENCIÓN DE LOS HIDROCARBUROS 3.3.1 Obtención de los Alcanos R- H 3.3.2 Obtención de Alqueno 3.3.3 Obtención de Alquinos – C = C – 3.3.4 Obtención de los Alifo – Aromáticos AR – R

3.4 COMPORTAMIENTO O REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS 3.4.1 Reacciones de los Alcanos 3.4.2 Reacciones de los Alquenos y los Alquinos 3.4.3 Reacciones de los Hidrocarburos Aromáticos

Proceso de Comprensión y Análisis UNIDAD 4: Alcoholes, Fenoles, Éteres y Epóxidos

Horizonte Núcleos Temáticos y Problemáticos Proceso de Información 4.1 LOS ALCOHOLES R – O – H

4.1.1 Estructura, Nomenclatura y Clasificación 4.1.2 Propiedades Físicas 4.1.3 Síntesis de los Alcoholes 4.1.4 Reacciones de los Alcoholes 4.1.5 El Impacto de los Alcoholes

4.2 LOS FENOLES AR – OH 4.2.1 Generalidades 4.2.2 Reacciones de los Fenoles – Probabilidades 4.2.3 Obtención de los Fenoles

4.3 LOS ÉTERES R – O – R 4.3.1 Nomenclatura 4.3.2 Propiedades Químicas 4.3.3 Uso de los Éteres

4.4 LOS EPÓXIDOS 4.4.1 Preparación de Epóxidos 4.4.2 Reacciones de los Epóxidos

Proceso de Comprensión y Análisis UNIDAD 5: El Grupo Carbonilo - Aldehídos y Cetonas

Horizonte Núcleos Temáticos y Problemáticos Proceso de Información

5.1 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA 5.2 PROPIEDADES FÍSICAS 5.3 OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

5.3.1 Por Oxidación de Alcoholes Primarios o Secundarios Respectivamente

5.3.2 Preparación de Aldehídos 5.3.3 Reacción de Acilación de Fríedel – Crafts

5.4 REACCIONES O PROPIEDADES QUÍMICAS DEL C O 5.4.1 Adición de Cianuros o Nitrilos para Formar Cianohidrínas 5.4.2 Adición del Reactivo de Grignard R-Mg-X 5.4.3 Adición de los Derivados del NH3 (Amoníaco) 5.4.4 Adición de Alcoholes para Formar Hemiacetales y Acetales 5.4.5 Halogenación de Cetonas 5.4.6 Los Aldehídos se Oxidan Produciendo Ácidos 5.4.7 Tanto los Aldehídos como las Cetonas se Reducen

Transformándose en Alcoholes Primarios o Secundarios Respectivamente

Proceso de Comprensión y Análisis UNIDAD 6: El Grupo Carbonilo - Ácidos y sus Derivados

Horizonte Núcleos Temáticos y Problemáticos Proceso de Información 6.1 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA 6.2 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS 6.3 OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS

6.3.1 Por la Oxidación de Alcoholes Primarios 6.3.2 Por la Oxidación de Hidrocarburos Alifo – Aromáticos 6.3.3 Por la Hidrólisis de los Ésteres 6.3.4 Por la Hidrólisis de un Nitrilo 6.3.5 Por la Reacción de Kolbe para Ácidos Fenólicos 6.3.6 Por Carbonatación del Reactivo de Grignard 6.3.7 A Partir del Alcohol Etílico

6.4 REACCIONES QUÍMICAS 6.4.1 Formación de Sales Orgánicas 6.4.2 Transformación de Ácido a un Halogenuro de Acilo 6.4.3 Halogenación de Ácidos en el Carbono Alfa. Reacción de Hell

Volhard Zelinsky 6.4.4 Transformación de Ácidos en Amidas 6.4.5 Transformación en Anhídridos 6.4.6 Sustitución Anular en los Ácidos Aromáticos 6.4.7 Usos o Aplicaciones de los Ácidos Carboxílicos

6.5 DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS 6.5.1 Nomenclatura 6.5.2 Propiedades Físicas 6.5.3 Obtención 6.5.4 Reacciones de los Cloruros de Acilo o Ácido 6.5.5 Reacciones de los Anhídridos 6.5.6 Reacciones de las Amidas 6.5.7 Reacciones de los Ésteres

Proceso de Comprensión y Análisis UNIDAD 7: Funciones Nitrogenadas

Horizonte Núcleos Temáticos y Problemáticos Proceso de Información 7.1 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA 7.2 PROPIEDADES FÍSICAS 7.3 OBTENCIÓN DE LAS AMINAS INDUSTRIALMENTE

7.3.1 Las Aminas más Sencillas pero más Importantes 7.3.2 A Partir del Metanol y Amoniaco, se Obtiene la Metilamina,

Dimetilamina y la Trimetilamina 7.3.3 A Partir de Halogenuros de Alquilo se Obtienen Alquilaminas

Superiores 7.3.4 A Partir de Ácidos Obtenidos de las Grasas

7.4 OBTENCIÓN DE AMINAS EN EL LABORATORIO 7.4.1 A Partir de un Halogenuro y Amoniaco u Otra Amina 7.4.2 Por Reducción de Nitrocompuestos 7.4.3 Aminación Reductiva 7.4.4 Reducción de Nitrilos

7.5 REACCIONES PROPIAS DE LAS AMINAS 7.5.1 Formación de Sales. Comportamiento Básico 7.5.2 La Alquilación 7.5.3 Transformación de Amina en Amida 7.5.4 Sustitución en el Anillo de las Aminas Aromáticas 7.5.5 Las Aminas Reaccionan con el Ácido Nitroso

7.6 REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO 7.6.1 Reacción de Sandmeyer 7.6.2 Reacción con el Benceno 7.6.3 Hidrólisis

7.7 OBTENCIÓN DE CIANUROS O NITRILOS 7.7.1 Por Deshidratación de Amidas

7.8 REACCIONES DE NITRILOS 7.8.1 Los Nitrilos Hacen Hidrólisis

7.8.2 Reducción de Nitrilos 7.9 OBTENCIÓN DE LAS AMIDAS

7.9.1 Las Reacciones de las Amidas 7.10 EL IMPACTO AMBIENTAL DE LAS FUNCIONES NITROGENADAS Proceso de Comprensión y Análisis

BIBLIOGRAFÍA GENERAL

El Carbono y los Compuestos Orgánicos 1

Presentación La educación superior se ha convertido hoy día en prioridad para el gobierno Nacional y para las universidades públicas, brindando oportunidades de superación y desarrollo personal y social, sin que la población tenga que abandonar su región para merecer de este servicio educativo; prueba de ello es el espíritu de las actuales políticas educativas que se refleja en el proyecto de decreto Estándares de Calidad en Programas Académicos de Educación Superior a Distancia de la Presidencia de la República, el cual define: “Que la Educación Superior a Distancia es aquella que se caracteriza por diseñar ambientes de aprendizaje en los cuales se hace uso de mediaciones pedagógicas que permiten crear una ruptura espacio temporal en las relaciones inmediatas entre la institución de Educación Superior y el estudiante, el profesor y el estudiante, y los estudiantes entre sí”. La Educación Superior a Distancia ofrece esta cobertura y oportunidad educativa ya que su modelo está pensado para satisfacer las necesidades de toda nuestra población, en especial de los sectores menos favorecidos y para quienes las oportunidades se ven disminuidas por su situación económica y social, con actividades flexibles acordes a las posibilidades de los estudiantes. La Universidad de Pamplona gestora de la educación y promotora de llevar servicios con calidad a las diferentes regiones, y el Centro de Educación Virtual y a Distancia de la Universidad de Pamplona, presentan los siguientes materiales de apoyo con los contenidos esperados para cada programa y les saluda como parte integral de nuestra comunidad universitaria e invita a su participación activa para trabajar en equipo en pro del aseguramiento de la calidad de la educación superior y el fortalecimiento permanente de nuestra Universidad, para contribuir colectivamente a la construcción del país que queremos; apuntando siempre hacia el cumplimiento de nuestra visión y misión como reza en el nuevo Estatuto Orgánico: Misión: Formar profesionales integrales que sean agentes generadores de cambios, promotores de la paz, la dignidad humana y el desarrollo nacional. Visión: La Universidad de Pamplona al finalizar la primera década del siglo XXI, deberá ser el primer centro de Educación Superior del Oriente Colombiano.

Luis Armando Portilla Granados. Director CEVDUP

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UNIDAD 1: Naturaleza, Historia e Importancia de la Química Orgánica

Horizonte • Motivar al estudiante para el estudio de la química orgánica mediante la

presentación de una exposición sencilla acerca de la naturaleza, la historia y la importancia de esta área del saber

Núcleos Temáticos y Problemáticos • Naturaleza • La Historia de la Química Orgánica • Importancia de la Química Orgánica Proceso de Información 1.1 NATURALEZA Son múltiples los aspectos de los cuales se ocupa la química: los elementos que constituyen el universo, el átomo como unidad o cantidad mínima de un elemento, la unión o enlace entre dos o más átomos para formar una molécula, la estructura molecular de los diferentes compuestos, la interacción de los compuestos mediante ciertas condiciones que permiten la rotura y formación de enlaces para producir nuevas estructuras moleculares, el comportamiento de ciertos compuestos frente a otros en condiciones especiales o en contacto con agentes reactivos. En fin todo aquel dinamismo que implica la transformación de la materia representada en el sinnúmero de compuestos que determinan el contexto material del universo, esto y mucho más estudia el inmenso campo del mundo científico de la química.



La química orgánica específicamente se ocupa de los aspectos ya enunciados y de otros más. pero centrándose exclusivamente en el átomo de carbono y los compuesto orgánicos. El mundo es muy rico en compuestos que tienen como características el átomo de carbono; todos los compuestos orgánicos contienen carbono, pero no todos los compuestos que contienen carbono son orgánicos. La biodiversidad animal y vegetal se forma de compuestos orgánicos, como es el caso de nuestro propio organismo. La química orgánica suele denominarse como la química de la vida, aún cuando se tiene muy claro que no todo lo orgánico tiene un principio vital. 1.2 LA HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA El desarrollo de la ciencia y en este caso el de la química orgánica, no es otra cosa que la respuesta a las necesidades del hombre. El estudio de la química orgánica como tal, se inicia tomando como base la teoría de la fuerza vital. Se creía que los compuestos orgánicos sólo tenían su origen en los organismos vivos. La obtención de la urea H2N - CO - NH2 a partir de ácido ciánico HCNO con amoniaco NH3, por calentamiento, contradijo la teoría vitalista, el experimento fue realizado por FRIEDRICH WOHLER (1828). En 1850 HERMANN KOLBE logró transformar materia orgánica en materia orgánica contrario a la teoría vitalista que afirmaba que estos procesos sólo los podía realizar un sistema viviente. Se entiende que con estos hechos científicos se abre la gran perspectiva de la síntesis orgánica tan desarrollada hoy día. Continuó la preocupación por el conocimiento de la estructura molecular, partiendo del estudio del átomo de carbono, sus valencias, sus enlaces y la conformación espacial de los compuestos. Fnedrich Kekule, Archibaid Couper, Jacobus Van't Hoft y Joseph Le Bel, opinaron acerca de 'as características de los enlaces y de la tetravalencia, del carbono, totalmente válida hoy día en el estudio de la estereoquímica. En un segundo periodo hasta final de la primera guerra mundial, se profundizo en la teoría estructural descubriendo nuevos grupos de compuestos como los hidratos



de carbono y las proteínas, investigación realizada por Ema Fischer y otros científicos. El período actual comprende: • La aplicación de las teorías electrónicas de la valencia a los compuestos

orgánicos. • El estudio profundo de las reacciones orgánicas y sus mecanismos Robert Burns

Woodward sintetizó la clorofila y obtuvo el premio Nobel de la química en 1965. • El invento y perfeccionamiento de los instrumentos que hacen posible y

facilitan, la separación, identificación, síntesis y análisis de los compuestos orgánicos.

1.3 IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Es suficiente mirar a nuestro entorno para apreciar en buena parte la influencia de la química orgánica. El papel, la madera, los plásticos, los alimentos, el vestido, los cosméticos, los combustibles, los zapatos, los animales y nosotros mismos somos el resultado de los procesos de transformación de la materia orgánica. El avance de la medicina la industria de alimentos, la industria textil, la industria licorera, los polímeros y el gran auge de los hidrocarburos son apenas algunos de los campos de importancia de la química orgánica. Son cerca de siete millones los compuestos orgánicos que se conocen y son muchas las toneladas de productos que se obtienen y desde luego que se consumen o se usan. Los procesos de la química orgánica son evolutivos y no se detienen mientras haya naturaleza y exista la vida. El mejoramiento de la calidad de vida debe ser el objetivo primordial de la química orgánica. Proceso de Comprensión y Análisis

Consultar sobre los siguientes aspectos: • El carbono como elemento esencial en la química.



• Elemento, molécula, sustancias y clases de compuestos orgánicos.

• Los enlaces y su formación.

• Compuestos que contienen carbono y no son orgánicos.

• La química orgánica y la vida.

• Teoría vitalista, tetravalencia del carbono y sustancia orgánica.

• Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

• Compuestos orgánicos naturales y compuestos orgánicos sintéticos.

• ¿Qué impacto ha tenido el desarrollo de la química orgánica en la humanidad y en la naturaleza?.

• ¿Por qué otras razones es importante la química orgánica?.

• Después de haber realizado el ejercicio de consultar sobre los 10 aspectos propuestos anteriormente, reunirse con otros compañeros para compartir discutir, analizar, concluir e integrar conocimientos.



UNIDAD 2: Los Compuestos Orgánicos

Horizontes • Explicar la tetravalencia del carbono como fundamento de la estructura de los

compuestos orgánicos.

• Mostrar la secuencia en el proceso de formación de los enlaces.

• Identificar los compuestos orgánicos de acuerdo a sus grupos funcionales y a su estructura general.

Núcleos Temáticos y Problemáticos • La Tetravalencia del Átomo de Carbono • Tipos de Hibridación o Hibridización • La Nomenclatura en la Química Orgánica • La Isomería de los Compuestos Orgánicos • Caracterización de los Compuestos Orgánicos Proceso de Información 2.1 LA TETRAVALENCIA DEL ÁTOMO DE CARBONO Todos los compuestos orgánicos contienen carbono acompañado de hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo, halógenos o de algún metal aún en muy poca cantidad: C6e en su estado natural 1S22S22Px12Py12Pz1 C6e en estado activado 1S22S12Px12Py12Pz1 De acuerdo a las teorías el carbono siempre trabaja en los compuestos orgánicos con cuatro valencias iguales.



Lo anterior indica que los orbitales que forman los cuatro enlaces deben ser iguales y en este caso no lo son. En la realidad se ha encontrado que efectivamente los cuatro orbitales de nivel 1 o 2, son iguales y tienen una forma diferente a los 2S, 2Px, 2Py y 2Pz. Por esta razón se ha pensado en la hibridación de orbitales de acuerdo a las tres posibles alternativas. Teniendo en cuenta la forma esférica de los orbitales S y la forma lobular de los orbitales R se presentan las tres hibridaciones de orbitales que dan origen a las tres series de hidrocarburos aléanos, alquenos y alquinos. 2.2 TIPOS DE HIBRIDACIÓN O HIBRIDIZACIÓN La hibridación tetragonal o tetraédrica que da origen a la estructura de los hidrocarburos saturados o alcanos. 1(2S1) + 1(2Px1) + 1(2Py1) + 1(2Pz1) = 4SP3

Orbital 2p Orbital 2p Orbital 2s

Cuatro orbitales atómicos Ejes de hibridación tetraédrica híbridos sp3 con origen común. de orbitales híbridos sp3

. 2.2.1 Formación de los Orbitales Moleculares de Tipo Sigma Los enlaces sigma son el resultado del solapamiento de dos orbitales de tipo S, SP3, SP2, y SP. Estas posibilidades de solapamiento, definen la estructura molecular de los diversos compuestos orgánicos.



2.2.2 Formación de los Enlaces Pi en los Compuestos Insaturados Los carbonos que soportan un enlace pi, corresponden al tipo de hibridación donde el orbital 2Pz no se ha hibridado y ha quedado libre para unirse a otro orbital 2Pz o 2Py, constituyendo la estructura de un alqueno (SP2). 1 (2S1) + 1 (2Px1) + 1 (2Py1) = 3SP2



Dos orbitales p Un orbital ∏

paralelos solapados. 2.2.3 Los Sistemas Doblemente Insaturados Algunos compuestos orgánicos contienen carbonos que están unidos por tres enlaces de los cuales dos son de tipo pi y uno sigma. Quiere decir lo anterior que cada carbono ha aportado un orbital atómico 2Pz y un 2Py para lograr formar dos enlaces pi. De igual forma un SP cada uno, para el enlace sigma y obtener como resultado un alquino. 1 (2S1) + 1 (2Px1) = 2SP

Orbital 2p Orbital 2s Dos orbitales atómicos híbridos sp con origen común (hibridación digonal).

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Acetileno, 3 enlaces + 2 enlaces ∏

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La combinación de los tres tipos de hibridación SP SP2 y SP3, permite construir estructuras moleculares cada vez más complejas. CH3-CH = CH-CH2-C = C-CH3 Como conclusión se puede afirmar que la estructura de los compuestos orgánicos se fundamenta en la tetravalencia del carbono, en las teorías orbitales y en la unión de estos con el orbital del hidrógeno (S) y de otros átomos tales como el O2, el N2, los halógenos, el fósforo y algunos metales. 2.2.4 Formación y Rotura de los Enlaces Los enlaces están formados por el solapamiento o por la unión de un par de orbitales atómicos. Cada orbital atómico contiene un electrón y por ello el orbital molecular o enlace (sigma o pi) posee dos electrones. Los enlaces sigma y pi pueden romperse de dos formas: x• •y Homolíticamente x• y• Radicales x• •y Heterolíticamente x+ Ion (+) Electrofílico E+

y- Ion ( -) Nucleofílico Nu-:

H H

H C. . H H C. Radical metil (R•)

H H

H3C••Cl H3C+ ion metil carbonio; Cl- : ion cloruro H3C••H H3C- ion metil Carbanión; H+ protón

• •H H2C H2C : Radical doble metilideno (R:) Carbeno

• •H



Los radicales sencillos o dobles, los iones carbanión y los iones carbonio, son las estructuras que suelen formarse al romperse los enlaces, ya sea homolítica o heterolíticamente, para luego formar nuevos enlaces y por lo tanto nuevos compuestos. 2.3 LA NOMENCLATURA EN LA QUÍMICA ORGÁNICA Los compuestos orgánicos están agrupados en series de acuerdo a sus características estructurales. Las fórmulas estructurales se fundamentan en la tetravalencia del carbono, la monovalencia del hidrógeno, la divalencia del oxígeno, la monovalencia de los halógenos, la tri o penta valencia del nitrógeno, etc. C ; H ; O ; X ; N : N 2.3.1 Los Hidrocarburos

CH3 - CH2 - CH3 Propano CH3 - CH = CH2 Propeno CH3-C = CH Propino

2.3.2 Sus Radicales

CH3-CH2-CH2 Propil CH3 - CH - CH3 2 propil o isopropil CH3-CH = CH- propenil CH3-C = C- propinil

Benceno Fenil Tolueno Etilbeneceno Antraceno (alifo - aromático)



2.3.3 Funciones Orgánicas

GRUPO FUNCIONAL ESTRUCTURA GENERAL EJEMPLO OH Hidroxilo R – O – H Alcohol CH3CH2OH Etanol

C Carbonilo

O

C carboxilo O

C Ceto

O C N

Nitrilo o Cianuro

O R C Aldehído

H

O R C Ácido

O H

O R C O R Ester

O O R C O O C R Anhídrido O R C O Me Sal R C R O Cetona

O R C X Halogenuro de acilo O R C NH2 Amida R C N Cianuro

O CH3 C Etanal H O CH3 C Ácido O H Acético O CH3 C O CH3 Acetato de metilo O CH3 C Anhídrido O Acético CH3 C O O AcetatoCH3 C de Sodio O Na CH3 C CH3

O Propanona

O CH3 C Cl

Cloruro de Acetilo

O CH3 C NH2

Acetamida

CH3 C N Cianuro de Metilo



2.4 LA ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Cada fórmula o estructura molecular tiene un peso molecular. La isomería consiste en la posibilidad de expresar en diversas formas la fórmula molecular de un compuesto. Ejemplo: C4 H10 se puede representar: CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 o CH3 – CH – CH3

Butano Isobutano o 2 metil propano CH3 – CH2OH también puede ser CH3 – O – CH3

Alcohol etílico Éter metílico

Br Br CH3 Br C C o C C CH3 Br CH3

CH3 Forma Cis Forma Trans Estas estructuras son isómeros con su pareja. Son ejemplos de isomería estructural, de grupo funcional y geométrica respectivamente. 2.5 CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS La caracterización de un compuesto orgánico tiene como finalidad la descripción pormenorizada utilizando desde la percepción sensorial hasta los instrumentos más avanzados de la tecnología moderna. La caracterización comprende todo un proceso de investigación. Dada la muestra, se partirá desde la observación hasta la formulación de su estructura molecular. • Propiedades Físicas: color, olor, estado natural, densidad, viscosidad, índice de

refracción, punto de ebullición, de fusión, de cristalización, etc.

• Propiedades Químicas: reacciones o comportamientos.

• Análisis:

- Cualitativo para determinar elementos que lo forman

- Cuantitativo - cantidad - proporción o % de cada elemento.



- Orgánico: identifica funciones orgánicas.

- Instrumental: máxima herramienta en la investigación científica en el campo de la química. Llega a determinar hasta la fórmula estructural.

La caracterización de la materia orgánica y más estrictamente de los compuestos orgánicos ha sido, es y será tarea ineludible en el desarrollo y avance científico de las ciencias naturales. Las prácticas de laboratorio tendrán como objetivo en buena parte, la realización de ensayos de caracterización de muestras orgánicas. La secuencia presentada en la caracterización, permite una guía concreta para desarrollar una investigación, que bien puede ser su trabajo de grado. Proceso de Comprensión y Análisis • ¿El orbital SP podría estar solapado con otro SP?. Explicar su respuesta.

• ¿Pueden los orbitales 2Px tomar parte en la formación de un enlace pi?. Justificar su opinión.

• ¿Qué se puede conceptuar acerca de la facilidad o dificultad para romper un enlace sigma o un enlace pi?. Exponer sus razones.

• ¿Cómo se interpreta la regla de Hund y el principio de excusión de Pauli respecto a las teorías de orbitales?.

• ¿Qué se podría predecir respecto a la estabilidad o reactividad de los alcanos, alquenos y alquinos?.

• Repasar la nomenclatura, comentar sus inquietudes con sus compañeros y consultar a su tutor las dificultades.

• Consultar otros nombres para las estructuras del cuadro de funciones y ejemplos.

• Buscar otras clases de isomería y ejercitar con ejemplos.

• Simular un trabajo de caracterización de una muestra orgánica. Diseñar la metodología a desarrollar y discutir su opinión con sus compañeros y con su tutor.



UNIDAD 3: Los Hidrocarburos Horizonte • Identificar entre los compuestos orgánicos a los hidrocarburos, de acuerdo a su

estructura, sus propiedades físicas, sus comportamientos e impacto ambiental. Núcleos Temáticos y Problemáticos • Generalidades • Nomenclatura • Obtención de los Hidrocarburos • Comportamiento o Reacciones de los Hidrocarburos Proceso de Información 3.1 GENERALIDADES Entre la gran variedad de compuestos orgánicos, existe un considerable número de ellos que sólo contienen átomos de Carbono e Hidrógeno en diferentes proporciones. Son ellos los llamados hidrocarburos. Siendo n el número de carbonos, la proporción puede ser: CnH2n+2 SP3 Alcanos CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano CnH2n SP2 Alquenos CH3 - CH2 = CH-CH3 2buteno CnH2n-2 SP Alquinos CH3 - CH CH-CH3 2butino Los hidrocarburos se clasifican en dos grandes grupos: los aromáticos que son todos aquellos que se derivan del benceno y los alifáticos que a su vez pueden ser acíclicos o cíclicos.



Alifáticos Acíclicos Cíclicos H H H H H H H H C C C C C H H C C H H H H H H H C C H

H H

n-Pentano Ciclobutano H

Aromáticos H C H C C C C H C H H

Benceno En general los hidrocarburos tienen ciertas características semejantes: hacen combustión, suelen encontrarse en el petróleo, sólo están formados por Carbono e Hidrógeno, sus enlaces son de tipo covalente y son materia prima para muchos procesos industriales. De igual forma, también presentan marcadas diferencias en su estructura, sus ángulos de enlace, sus longitudes de enlace, energía de enlace, poder energético, procesos de obtención, capacidad y formas de reaccionar, y otras más. Si se trata de la reactividad o de la estabilidad de los hidrocarburos se puede establecer en general: Reactividad: Alquinos > Alquenos > Alcanos > Aromáticos En general todos los hidrocarburos tienen la posibilidad de reaccionar; por lo menos hacen la combustión por ser materia orgánica. Materia Orgánica + O2 CO2 + HOH Perfecta Materia Orgánica + O2 calor CO + HOH Deficiente



Materia Orgánica + O2 calor C + HOH Muy Deficiente CH3 – CH2 – CH3 + 5O2 calor 3CO2 + 4HOH 3.2 NOMENCLATURA Queda muy claro que toda la estructura molecular de los compuestos orgánicos tiene su origen en los distintos tipos de hibridación, que a su vez explican la tetravalencia del Carbono. La hibridación SP2 SP2 y SP da origen a la estructura de alcanos, alquenos y alquinos respectivamente. La combinación de ellas posibilita la existencia de todas las demás estructuras que definen cualquier hidrocarburo. Ejemplo: CH3 - CH = CH - C = C - CH3 SP3 SP2 SP2

SP SP SP3 El benceno y todos sus derivados también presentan estructuras que contienen carbonos SP3, SP2 o SP. A partir del hidrocarburo de menor peso molecular CH4 (metano) se empieza a explicar la estructura orgánica. Cada hidrocarburo tiene la posibilidad de presentar uno o más radicales y a partir del butano varias formas isómeras desde el punto de vista estructural. Ejemplo: El pentano C5H12 • CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano • CH3 – CH - CH2 CH3 2 metil butano o isopentano

CH3 CH3

• CH3 – C - CH3 2,2 dimetil propano o neopentano

CH3



Cada uno de éstos posibles isómeros estructurales, dan lugar a los respectivos radicales. Del CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 se obtienen tres radicales: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - Pentil CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3 2 pentil CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 3 pentil Para el CH3 -CH - CH2 – CH3 se tienen 4 radicales CH3 CH2 CH CH2 CH3 2 metil, butil CH3

CH3 - C - CH2 – CH3 2 metil, 2 butil CH3 CH3 - CH- CH – CH3 3 metil, 2 butil CH3

CH3 – CH – CH2 – CH2 - 3 Metil Butil CH3

CH3

Para el neopentano CH3 - C – CH3 sólo hay uno CH3 CH3 CH3 - C - CH2 - Neopentil o 2,2 dimetil propil CH3



En el ejercicio anterior se tiene el ejemplo clásico para identificar los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. De igual manera los radicales primarios, secundarios y terciarios lo son según el carbono donde queda el electrón libre.

1 2 3 4 CH3 - CH- CH2 – CH3 CH3

En el 1 2 3 4 CH3 - CH- CH2 – CH3

CH3

Son carbonos de los -CH3 son primarios, pues sólo están unidos a un Carbón. El Carbón 3 es secundario por estar unido a dos carbonos y el dos es terciario. El carbono 2 del neopentano es cuaternario. Los radicales:

El electrón libre podría estar en el carbono 1 o 4 y el radical sería primario, en tres secundario y en el dos terciario.

3.2.1 Radicales más Usados CH3 – Metil –o CH2 = Metilideno (Radical Doble) CH3 - CH2 – Etil –o CH3 - CH2 – CH2 – Propil -o CH3 - CH – CH3 Isopropil o 2 propil CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – Butil o butilo CH3 - CH – CH3 Terbutil CH3

C6H5 Fenil -o



CH2 – CH – Etenilo o vinilo CH2 – CH - CH2 – Propen – 2 – ilo o alilo CH3 - CH – CH - Propenilo CH3 – C - CH2 Isopropenilo CH2 – C - Etinilo 3.2.2 Cómo Nombrar una Cadena Compleja

CH3 Br CH3 - CH CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH3 C CH CH C CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3 NH2 NO2

• Se escoge y se numera la cadena mayor por el extremo más cercano a las ramificaciones.

• Se nombran los grupos no radicales carbonados en orden alfabético.

• Se nombran los radicales carbonados en orden de complejidad de menor a mayor.

• Se asigna el nombre a la cadena mayor: 5 amino, 5 bromo, y nitro, 2-2 dimetil, 7 isopropil, 3 dequeno.

3.2.3 Los Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados En un hidrocarburo aromático se puede sustituir uno o varios hidrógenos por átomos o grupos de átomos.

Benceno Fenol Tolueno Anilina Nitrobenceno



3.2.4 Otros Hidrocarburos Aromáticos

Benceno Naftaleno Antraceno Fenantreno

Pireno Coroneno Azuleno

Cuando en el benceno existen dos sustituyentes, pueden encontrarse: a. b. c

a. 1,2 dibromobenceno (o) ortodibromobenceno. b. 1,3 dibromobenceno (m) metadibromobenceno. c. 1,4 dibromobenceno (p) paradibromobenceno.

Sí los tres sustituyentes:

1,2,3 tricolorobenceno 1,3,5 tricolorobenceno 1,2,4 tricolorobenceno Vec – triclorobenceno. Sim – triclorobenceno. Asim – triclorobenceno



Si los sustituyentes son diferentes, al último por orden alfabético se coloca el número uno y se continúa por el que esté más cerca y luego se nombran en orden alfabético.

5 amino, 2 bromo, nitrobenceno.

3.3 OBTENCIÓN DE LOS HIDROCARBUROS Industrialmente los hidrocarburos se obtienen del petróleo, del gas natural, de la madera y de la hulla, generalmente por destilación. En el laboratorio se pueden emplear varios métodos, de los cuales se exponen algunos: 3.3.1 Obtención de los Alcanos R - H Por Hidrogenación de los Alquenos Propeno

Pt, Ni, Ro y Pd CH3 – CH •• CH2 + H •• H CH3 – CH = CH2 + H •• H BaSO4

CH3 – CH –CH2 Propano H H Los catalizadores tienen la función de absorción de H. como radicales, para que estos ataquen el enlace pi para formar nuevos enlaces. La rotura es homolìtica.



Por Reducción de un Halógeno de Alquilo R X + Al H3 R H + LiX Li – H Alcano Los únicos hidrógenos negativos son los de los hidruros. Un halógeno que es negativo se sustituye por un hidrógeno. Por Hidrólisis del Reactivo de Grignard (Síntesis de Grignard) Eter HOH OH R •• X + Mg R Mg X R H + Mg

Halogenuro de alquil magnesio Alcano X Eter HOH OH CH3 – CH2 •• Cl + Mg CH3 – CH2 Mg – Cl CH3 – CH2 + Mg Cloruro de etil magnesio Etano Cl 3.3.2 Obtención de Alqueno

H H R C C R

Por Deshidrohalogenación de un R – X

Un halogenuro de alquilo, puede eliminar un átomo de halógeno y uno de hidrógeno por acción de una base fuerte en alcohol. Alcohol

R – CH CH R + K+OH R CH •• CH – R + KX + HOH X H

Por Deshidratación de Alcoholes 130º C 130º C R – CH - CH – R R – CH – CH – R H+ SO4

-H O- SO3H O-H H +O-H H •

• •

• H



130ºC R – CH CH – R + HOH R – CH = CH R

+ O-SO3H Alqueno H

3.3.3 Obtención de Alquinos - C = C - A Partir de Dihaluros de Alquilo Vecinales H H H Alcohol CH3 – C C – CH3 + KOH CH3 – C C – CH3 Br Br Br KOH CH3 – C=C - CH3 + 2KBr + 2H2O Alcohol En cada etapa se elimina un hidrógeno y un átomo de Bromo. Por Ebullición de Tetrahologenuro en Carbono Adyacentes, en Presencia de Zn en Polvo

El Zn tiene 2 electrones en su último nivel, razón por la cual puede hacer dos enlaces con radicales halógeno, en esta caso bromo. Obtención del Acetileno CH CH, el más Importante de los Alquinos

CaCO3 CaO + CO2 Calor Oxido de Calcio o Cal Viva CaO + 3C CaC2 + CO 200O C Carburo de Calcio

CaC2 + 2H2O Ca (OH)2 + CH CH Acetileno



3.3.4 Obtención de los Alifo - Aromáticos AR - R Los alifoaromáticos resultan de la unión de un radical aromático, con otro tipo de alifático. Se Preparan por la Reacción de Friedel Crafts

Se observa un desplazamiento de pares electrónicos para determinar una posición de los tres enlaces, diferente a la original. Esto se conoce como resonancia. Cada una de las estructuras son formas resonantes. 3.4 COMPORTAMIENTO O REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS De acuerde a la estructura molecular de los diferentes hidrocarburos sus probabilidades de reacción son de sustitución, adición o de eliminación. 3.4.1 Reacciones de los Alcanos De acuerdo a su estructura saturada sus reacciones son generalmente de sustitución de uno o varios hidrógenos por otros átomos o grupos de átomos. La sustitución se verifica por un rompimiento homolíticos o heteroiítico según el carácter del reactivo atacante. Halogenación de Alcanos Los halógenos atacan a los alcanos: F > Cl >Br > I La yodación es reversible. Se debe agregar HNO3 para destruir el Hl.



La facilidad de sustitución: CH - > - CH2 >CH3 - La luz solar, la ultravioleta, el calor y los peróxidos, facilitan el proceso de halogenación. O O CH4 + Cl••Cl + R• • C O• • OC••R O O CH4 + Cl••Cl + R• + C + C + R• O O CH4 + R••Cl + Cl• + R• + 2CO2 Cl2

CH3 + H••Cl + R Cl + R• + 2CO2 CH3 + Cl • • Cl + R• + HCl + R-Cl + 2CO2 CH3 - Cl + R• • Cl + HCl + R-Cl + 2CO2

Luz Solar CH3 – Cl + Cl • • Cl +CH2Cl2 + HCl Luz Solar CH2Cl2 + Cl • • Cl +CHCl3 + HCl

Luz Solar CHCl3 + Cl • • Cl CCl4 + HCl Productos: clorometano, diclorometano o cloruro de metilo, cloroformo y tetracloruro de carbono. La sulfonación (SO3

+H), la nitración (NO2+), la oxidación, la pirólisis y la

deshidrogenación catalítica, son otras de las reacciones típicas de los alcanos. Esta última ocurre por un proceso o mecanismo de eliminación. 3.4.2 Reacciones de los Alquenos y los Alquinos La insaturación de estos compuestos, les da un comportamiento parecido, aún cuando hay reacciones características.



La adición es la reacción más lógica. Si se adiciona átomos iguales el rompimiento será homolítico y el mecanismo de radicales libres. Si se adicionan iones tendremos un mecanismo iónico. La Adición por Radicales Libres. Hidrogenación o Halogenación

Cl • • Cl Cl Cl

H - C C – H + Cl • • Cl CH CH CH - CH

Cl Cl Cl Cl Adición de Haloácidos El orden de reactividad es Hl>HBr>HCl>HF. De acuerdo al descubrimiento realizado por Vladimir Markovnikov el Ion positivo se une al carbono con mayor número de hidrógeno. El mecanismo general es: CH3 – C CH + H • • Cl CH3 – C CH CH3 – C CH Cl H+Cl H+ CH3 – C CH2 + Cl CH3 – C CH2 si continuamos + Cl adicionando HCl tendremos: Cl CH3 C CH3

Cl Adición de Agua a un Alquino H2SO4 CH3 - C = CH + HOH aplicando el mecanismo de adición se tiene: HgSO4

CH3 – C CH2 2 propenol O - H

• •



Los alcoholes insaturados son muy inestables y sufren una transformación intermolecular llamada tautomeria. CH3 – C CH2 CH3 – C - CH2

O H O H El propenol y la cetona, son las dos formas tautómeras. La Polimerización Los polímeros son macromoléculas formadas por la combinación de pequeñas unidades llamadas monómeros. La copolimenzación es la polimerización de unidades diferentes. La polimerización puede ser por adición, por condensación catiónica. nCH2 CH CH2 – CH - CH2 – CH - CH2 – CH – Cl To P Cl Cl Cl Cloruro de polivinilo P:V:C CH3 CH3 CH2 = C – CH3 + H – C – CH3 CH3 - C – CH2 – CH – CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 3.4.3 Reacciones de los Hidrocarburos Aromáticos El benceno tiene varias posibilidades de reaccionar por sustitución de sus hidrógenos, por adición de hidrógenos e inclusive por eliminación de H2. El Benceno puede Sustituir Uno o Varios Hidrógenos por Halógenos, por Radicales Alquílicos, por el Grupo Amino, por el Grupo Nitro (N+O2), por el Ion Acilio R – C O y por el Grupo SO3

+H.

Peróxidos

Poliisobutilideno

Propanona

+



El mecanismo de sustitución electrofílica ya se explicó en la obtención de los alifoaromáticos y este es igual para todos cambiando el Ion metil carbonio (CH3)+ por cada uno de los grupos dados. Ejemplo: La acilación

Metil, fenil cetona La Adición de Hidrógeno al Benceno

Ciclohexano También se puede transformar el ciclohexano en benceno. Como conclusión las reacciones pueden ser: • De sustitución por radicales libres.

• De sustitución electrofílica (positivo por positivo).

• De sustitución nucleofílica (negativo por negativo) de forma simultánea (SN2) o de forma iónica (SN1).

• De eliminación por radicales libres.

• De eliminación simultánea E2.

• De eliminación por formación de un Ion positivo o carbonio E1.

• De eliminación por formación de unión negativo E1Cb.

• De adición por radicales libres.

• De adición iónica.



Proceso de Comprensión y Análisis • ¿Cuál sería la proporción de Carbonos e Hidrógenos para otros compuestos

como los cicloalcanos, cicloalquenos y el benceno?.

• ¿Qué otras semejanzas y diferencias se pueden enunciar entre los diferentes tipos de hidrocarburos?.

• ¿Qué series de hidrocarburos son saturados o insaturados y qué efectos produce la insaturación en el comportamiento?.

• Consultar otras fuentes y otras formas de obtener las diversas clases de hidrocarburos.

• Escribir y nombrar los posibles isómeros estructurales del hexano y de cada uno de ellos escribir y nombrar los radicales.

• ¿Existirán radicales cuaternarios?. Justificar su respuesta.

• Consultar otras formas de nombrar los compuestos aromáticos sustituidos.

• Ejercitar con muchos ejemplos la nomenclatura. La lectura, escritura y consultar a su tutor las dificultades.

• Consultar acerca de la nomenclatura de los polinucleados y sus derivados.

• ¿En qué consiste el llamado cracking del petróleo y cuál es su diferencia semejanza con la pirólisis?

• Consultar, analizar y explicar otras formas de obtención de las diversas clases de hidrocarburos.

• Consultar, analizar y explicar otras formas de reaccionar las diferentes clases de hidrocarburos.

• Analizar las posibilidades de reacción de los alifo - aromáticos y formular algunas.

• Analizar en general las reacciones tanto de obtención como de comportamiento y procurar desarrollarlas aplicando el mecanismo más razonable.

• Organizar con sus compañeros, con su tutor y ojalá con la comunidad, un foro sobre el impacto ambiental de los hidrocarburos teniendo en cuenta las diferentes reacciones y especialmente la polimerización y la combustión.

• Enunciar diez razones donde la evolución de la química orgánica contribuye al mejoramiento de la calidad de vida y 5 razones para afirmar qué la perjudican.



UNIDAD 4: Alcoholes, Fenoles, Éteres y Epóxidos Horizonte • Adquirir un concepto amplio sobre la estructura, nomenclatura, propiedades

físicas, comportamiento e impacto de estas funciones oxigenadas. Núcleos Temáticos y Problemáticos • Los Alcoholes R – O – H • Los Fenoles AR – OH • Los Éteres R – O – R • Los Epóxidos Proceso de Información 4.1 LOS ALCOHOLES R - O - H 4.1.1 Estructura, Nomenclatura y Clasificación R - OH alcohol alifático AR - CH2 - OH alcohol aromático Los alcoholes pueden tener uno o más grupos OH: CH3 – CH2 – OH CH3 – CH – CH2 OH OH Etanol 1,2 propanodiol



Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios CH3

CH3 – CH2 CH2OH CH3 – CH - CH3 CH3 – C – CH3 OH OH Propanol Sec. Propílico Ter - butílico Los alcoholes insaturados R – CH CH – CH2OH son inestables. 4.1.2 Propiedades Físicas Los 11 primeros de la serie son líquidos, pero a partir del de 6 carbonos son aceitosos. Los demás son sólidos. A mayor peso molecular mayor densidad, punto de fusión y ebullición. Generalmente son menos densos que el agua. 4.1.3 Síntesis de los Alcoholes Los alcoholes al igual que otras sustancias químicas se suelen obtener en el laboratorio o industrialmente. A Partir de un Halogenuro de Alquilo con una Base Fuerte Disuelta en Agua CH3 – CH2 - CH2 - Br + K+OH- H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH + KBr Por Reacción del Reactivo de Grignard con Aldehídos o Cetonas H H+OH-

R Mg – X + H C O R C O MgX R – CH2 – OH + MgOHX H El mecanismo es idéntico para cualquier aldehído o cualquier cetona. Con el metanal da alcohol primario; con otro aldehído produce alcohol secundario y con una cetona, alcohol terciario. Proceso de Fermentación Es muy usado para obtener al alcohol etílico, tan empleado en la industria licorera, farmacéutica y otras más.



Diastasa Maltasa Zimasa C6H10O5 C12H22O11 C6H12O6 CH3 – CH2OH + O2 Almidón Maltosa Glucosa Etanol Obtención de Etanol por Hidratación en Presencia de Óxido de Torio como Catalizador Presión CH2 CH2 + HOH CH2 – CH3 450ºCthO2 OH Se aplica el mecanismo de adición heterolítica ya explicado. 4.1.4 Reacciones de los Alcoholes De acuerdo a la estructura molecular de un alcohol existen dos formas muy probables de reaccionar: • R O H R O • H+ Alcoxi

R O H R+ OH+

Ion alquil carbonio En el primer caso el oxígeno será atacado por un reactivo electrofílico y en el segundo el Ion alquil carbonio será atacado por un nucleofílico. Reacción de un Alcohol con el Reactivo de Lucas

CH3 – CH2 – OH + H• •Cl ZnCl2 CH3 – CH2Cl + HOH

••

Deshidratación de un Alcohol Reacción ya explicada en la obtención de alquenos.



La Esterificación por Reacción con un R – COOH O O CH3 – C + CH3 – O – H H2SO4 CH3 – C – O – CH3 + H2O Acetato de metilo O - H Oxidación de un Alcohol Primario o Secundario H KMnO4 KMnO4

CH3 - C - O – H H2SO4 CH3 – C O + H••H H2SO4 CH3 – C O H H O – H Etanol Aldehído acético Ácido acético H K2Cr2O7 CH3 – C - CH3 H2SO4 CH3 – C - CH3 + H2

O – H O Alcohol sec-propílico Cetona Lo mismo se logra tratando los alcoholes con cobre. Los primarios calentándolos a 500°C y los secúndanos a 300°C. 4.1.5 El Impacto de los Alcoholes Los alcoholes son útiles en la industria como disolventes o como materia prima en la fabricación de muchos productos. El alcohol etílico se usa en la medicina, en la farmacología en la asepsia y en la gran industria licorera. Todos los alcoholes son tóxicos en mayor o menor grado. El consumo de alcohol etílico en los licores, es uno de los flagelos más graves que sufre la humanidad. El impacto negativo se hace presente en la degradación de la persona y en todos los problemas sociales que del alcoholismo se derivan



4.2 LOS FENOLES AR - OH 4.2.1 Generalidades Los fenoles AR - OH son compuestos de un radical aromático unido al grupo OH. Presentan características débilmente ácidas.

El fenol derivado del benceno es el más utilizado. Tambiénexisten los fenoles naftol, antranol y fenantranol derivados delnaftaleno, antraceno y fenantreno respectivamente.

4.2.2 Reacciones de los Fenoles – Probabilidades

Sustitución electrofílica en orto y en para. También hace la coloración, la nitración la acilación, la halogenación, etc. Este mecanismo ya se explicó en las reacciones de los aromáticos.

Resumiendo: el fenol puede romper el enlace O••H, puede romper C••H y sustituir el hidrógeno. Puede romper los enlaces dobles por adición de hidrógeno; también podría sustituir el OH (ejemplo por un NH2). 4.2.3 Obtención de los Fenoles Industrialmente se obtienen del alquitrán de hulla y de aceites de algunas plantas.



Por Hidrólisis de las Sales de Diazonio

Cloruro de fenil diazonio A Partir de Sulfonatos Sódicos por Fusión

2-naftaleno sulfonato de Na 2 Naftoato de Na 2 –naftol 4.3 LOS ÉTERES R - O - R 4.3.1 Nomenclatura Los éteres son considerados como derivados de los hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno por un grupo R - O••. También se forman por sustitución del hidrógeno del OH de los alcoholes por un radical.

4.3.2 Propiedades Químicas Reacciona con los Haloácidos

Cloruro de metil etil oxonio



CH3 –Cl + CH3 – CH2 - O – H Siempre se forma el alcohol del mayor radical. Con HI en Exceso y Calor dan 2R – I

Calor

CH3 – CH2 – O – CH2-CH2CH3+2H••I CH3-CH2••I+CH3-CH2-CH2-I+H2O Halogenación en la Posición Alfa CH3 - CH - O - CH2 - CH3 + Cl••Cl CH3-CH-O-CH2-CH3+HCl

H Cl 4.3.3 Uso de los Éteres El de mayor uso es el éter etílico como disolvente. Como combustible, como medio de reacción, como purificador, como desecante y como materia prima en la industria. 4.4 LOS EPÓXIDOS Fórmula Química: R – C – C – R O También se les ha considerado como éteres cíclicos, xiranos u óxidos de alquenos; los epóxidos reaccionan con facilidad debido a la gran tensión en su anillo ciclo. 4.4.1 Preparación de Epóxidos A Partir de Halohidrinas



Por Peroxidación de Dobles Enlaces Carbono Carbono

Fenil epoxietano Ácido benzoico 4.4.2 Reacciones de los Epóxidos Hidrólisis

Alcohólisis

Metil, beta hidroxi etil éter Reacción de los Fenoles

2 hidroxi etil fenil éter

Reacción con el R-Mg-X y Posterior Hidrólisis



Reacción con HCl o HBr

2 cloro etanol Reacción con HI en Exceso

Proceso de Comprensión y Análisis

Resolver los siguientes enunciados: • Consultar generalidades sobre los alcoholes, los fenoles, los éteres y los

epóxidos.

• Ejercitar la nomenclatura, discutir con sus compañeros las dudas y presentar a su tutor sus dificultades.

• Clasificar los alcoholes y dar ejemplos de cada uno.

• Hacer varios ejemplos de cada una de las obtenciones y reacciones propuestas y consultar otras más.

• Consultar otros procedimientos de fermentación y qué otros compuestos se pueden obtener.

• Consultar sobre la desnaturalización del alcohol etílico.

• Preparar con sus compañeros y ojalá con la comunidad un foro sobre el impacto social del consumo de alcohol.

• Consultar acerca de los alcoholes aromáticos.

• Ampliar la información acerca de los éteres, sus fuentes, sus características e importancia industrial.

• Formular, analizar y explicar otros tipos de reacción de los fenoles.

• Ampliar su información acerca de la aplicación y el impacto de los fenoles y éteres.



UNIDAD 5: El Grupo Carbonilo – Aldehídos y Cetonas Horizonte • Estudiar la estructura, propiedades y aplicaciones de los compuestos

carbonílicos como agentes activos en el desarrollo de la química orgánica y la industria.

Núcleos Temáticos y Problemáticos • Estructura y Nomenclatura • Propiedades Físicas • Obtención de Aldehídos y Cetonas • Reacciones o Propiedades Químicas del C O Proceso de Información 5.1 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA O R C Aldehído R – C R Cetona H O Estructura general Estructura general O Los radicales que acompañan al grupo carbonilo - C - pueden ser alifáticos o aromáticos. En las cetonas pueden ser iguales o diferentes.



Tanto los aldehídos como las cetonas se suelen denominar compuestos carbonílicos. Los aldehídos y las cetonas suelen tener comportamientos semejantes, pero la diferencia en su grupo funcional hace que los aldehídos se oxiden con mayor facilidad y que sean más reactivos en las adiciones nucleofilicas características del grupo carbonilo. Los aldehídos terminan en AL, mientras que las cetonas lo hacen en ONA. Los aldehídos pueden derivar su nombre de los ácidos, cambiando la terminación ICO por aldehído.

Ácido etanoíco o acético Acetaldehído o etanal (o aldehído acético)

Acetofenona o metil fenil cetona Benzofenona o dienil cetona Cuando se haya de numerar la cadena de un aldehído se asignará el número uno al carbono del grupo funcional y si se trata de señalar los carbonos con letras, el carbono número dos llevará la letra alfa. 5.2 PROPIEDADES FÍSICAS Las características del grupo carbonilo donde el oxígeno tiene mayor poder para inducir electrones, hace que la estructura de los compuestos carbonílicos sea polar. Por esta razón tendrán puntos de ebullición más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular. El hecho de no poder hacer puentes de hidrógeno, como los alcoholes y los ácidos, hace que los puntos de ebullición de los compuestos carbonílicos sean más bajos. Los aldehídos y las cetonas de bajo peso molecular, son solubles en agua de cinco carbonos en adelante suelen ser solubles en solventes orgánicos. El formaldehído



es un gas cuyo punto de ebullición es -21°C, por esta razón se usa en solución acuosa (formalina). Los aldehídos siguientes son líquidos y del C13 en adelante son sólidos. Las cetonas son líquidas hasta la decanona y las demás sólidas. Los aldehídos de bajo peso molecular tienen olores penetrantes y los de alto peso molecular suelen tener aromas desagradables. Estos se encuentran en algunos vegetales. En el geranio se encuentra el aldehído de 9 carbonos (nonanal). 5.3 OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 5.3.1 Por Oxidación de Alcoholes Primarios o Secundarios

Respectivamente H R C O H KmnO4 o Cu 500ºC R C O + H2 H H H R C R K2Cr2O7 o Cu 300ºC R C R + H2 O – H O Reacciones ya estudiadas en los alcoholes. 5.3.2 Preparación de Aldehídos A Partir de R - C = O

Cl R – C O + H••H Pd BaSO4 R – C O + H••Cl

Cl Compuestos Orgánicos de S H Esta reacción de Rosenmund sólo es usada para obtener aldehídos.



5.3.3 Reacción de Acilación de Fríedel - Crafts Consiste en atacar un hidrocarburo aromático con un halogenuro de acilo, para obtener exclusivamente, una cetona.

AR – H + R – C = O AlX3 AR – C – R + HX

X O El mecanismo ya está explicado en la unidad tres. 5.4 REACCIONES O PROPIEDADES QUÍMICAS DEL C O

La reacción típica del grupo carbonilo C O es la adición nucleofílica, esto es el ataque de un Ion negativo al carbono del grupo carbonilo. Válida para aldehídos y cetonas.

Esta reacción suele estar catalizada por ácidos y por ello Y+ será un Protón H+. 5.4.1 Adición de Cianuros o Nitrilos para Formar Cianohidrínas

Cianohidrina del benzaldehido o mandelonitrilo



5.4.2 Adición del Reactivo de Grignard R-Mg-X

Ya está explicada en la obtención de alcoholes. 5.4.3 Adición de los Derivados del NH3 (Amoníaco) Son varios los derivados del NH3 por sustitución de un hidrógeno, por un grupo; en general NH2 - A siendo A el grupo. Reacción General

Sí NH2 - A es:

Un ejemplo:

Hidrazona del acetaldehído.



5.4.4 Adición de Alcoholes para Formar Hemiacetales y Acetales

El hemiacetal en reacción con otra molécula de alcohol y eliminando una molécula de H2O produce el acetal.

Acetildehido metil Acetaldehído metil acetal hemiacetal 5.4.5 Halogenación de Cetonas Cl CH3 – CH C – CH2 – CH3 + Cl2 CH3 – CH2 – C- CH – CH3 + HCl O O

Ácido o base

Alfa cloro etil etil cetona La halogenación se realiza en la posición alfa.



5.4.6 Los Aldehídos se Oxidan Produciendo Ácidos

5.4.7 Tanto los Aldehídos como las Cetonas se Reducen

Transformándose en Alcoholes Primarios o Secundarios Respectivamente

Son estas las reacciones más sencillas y más comunes del grupo carbonilo. Proceso de Comprensión y Análisis • Ejercitar sobre la nomenclatura de aldehídos y cetonas.

• Ampliar su información sobre las propiedades físicas y las fuentes naturales de obtención.

• Consultar, analizar y explicar otras formas de obtener aldehídos y cetonas.

• Buscar otras reacciones tanto de aldehídos como de cetonas, interpretarlas, explicarlas y formular problemas para hallar cantidades de productos o de reactantes.

• Consultar sobre el uso e importancia de los aldehídos y cetonas en la industria.

• Discutir con sus compañeros los 4 temas, integrar conocimientos y presentar a su tutor las dificultades.



UNIDAD 6: El Grupo Carboxilo – Ácidos y sus Derivados Horizonte • Analizar la estructura, la importancia, las características y las aplicaciones de

los ácidos y sus derivados funcionales. Núcleos Temáticos y Problemáticos • Estructura y Nomenclatura • Propiedades Físicas de los Ácidos • Obtención de los Ácidos • Reacciones Químicas • Derivados Funcionales de los Ácidos Orgánicos Proceso de Información 6.1 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA O O La estructura general: R – C AR – C O – H O – H

Tratándose de ácidos alifáticos o ácidos aromáticos. O La serie alifática empieza con el H – C Ácido fórmico o metanoico, hasta

llegar a los ácidos de cadena larga, denominados ácidos grasos.

O – H



O O CH3 – (CH2)14 – C CH3 – (CH2)7 – CH CH - (CH2)7 - C Ácido palmítico O – H Ácido oleico o Cis –9 - octadecenoico O – H Los ácidos tanto alifáticos como aromáticos pueden ser dicarboxílicos:

Ácido malónico o propanodioico

Ácido isoftálico o 1,3 bencenodioico

Los ácidos suelen tener nombres de acuerdo al origen: CH3 – (CH2)4 – COOH CH3 – CH2 – CH2 – COOH Caproico (grasa de cabra) Butírico (mantequilla rancia) HCOOH Fórmico (hormiga) De acuerdo a lo expuesto se concluye que los ácidos orgánicos se clasifican: • Ácidos alifáticos y aromáticos

• Ácidos saturados y ácidos insaturados

• Ácidos monocarboxílicos y dicarboxilicos

• Ácidos de cadena normal y los ácidos grasos o cadena larga



6.2 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS La estructura de los ácidos indica la polaridad de sus moléculas. Pueden formar puentes de hidrógeno. Los cuatro primeros ácidos, son miscibles con agua, el de cinco carbonos es parcialmente soluble y el resto son insolubles. Los ácidos no solubles en agua, lo son en solventes orgánicos, como éter alcohol, benceno, tetracioruro de carbono, etc. Los ácidos de bajo peso molecular tienen fuertes olores irritantes, como el fórmico y el acético y marcadamente desagradables como el butírico, el valeriánico y el caproico. Los de alto peso molecular tienen muy poco olor debido a su bajo grado de volatilidad. Los ácidos alifáticos saturados son líquidos hasta el de 9 carbonos, el resto son cristalinos. 6.3 OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS En general los ácidos tienen su origen en los animales y los vegetales. Tanto en la industria como en el laboratorio existen diversas formas de obtener ácidos. Los ácidos grasos se preparan a partir de las grasas y los aceites, tanto de animales como de vegetales. 6.3.1 Por la Oxidación de Alcoholes Primarios H KmnO4 KmnO4 CH3 – C – O – H K2Cr2O7 CH3 – C O H2SO4 CH3 – C O H H O – H Etanol Etanal Ácido acético o etanoico 6.3.2 Por la Oxidación de Hidrocarburos Alifo - Aromáticos

Etilbenceno Ácido benzoico



6.3.3 Por la Hidrólisis de los Ésteres

Ester Ácido Alcohol 6.3.4 Por la Hidrólisis de un Nitrilo

Nitrilo o Cianuro Amida

Ácido

6.3.5 Por la Reacción de Kolbe para Ácidos Fenólicos

Fenóxido de sodio Salicilato de Sodio Ácido salicílico 6.3.6 Por Carbonatación del Reactivo de Grignard



6.3.7 A Partir del Alcohol Etílico

Alcohol Etílico Ácido acético 6.4 REACCIONES QUÍMICAS La estructura del ácido presenta vanas alternativas o posibilidades de reaccionar.

a)

b)

c)

6.4.1 Formación de Sales Orgánicas

Acetato de (sodio, potasio...)



6.4.2 Transformación de Ácido a un Halogenuro de Acilo

Halogenuro de Acilo Igual ocurre con PCl5 y SOCl2 (cambian los productos secundarios) 6.4.3 Halogenación de Ácidos en el Carbono Alfa. Reacción de Hell

Volhard Zelinsky

Ácido propanoico Ácido alfa cloro propanoico 6.4.4 Transformación de Ácidos en Amidas

Ácido acético Cloruro de Acetilo (Amida) acetamida 6.4.5 Transformación en Anhídridos

Anhídrido acético



La unión del ión acetato y el ión acilio, forman el anhídrido. 6.4.6 Sustitución Anular en los Ácidos Aromáticos El grupo -COOH es desactivante y dirige la posición meta

Ácido meta nitrobenzoico 6.4.7 Usos o Aplicaciones de los Ácidos Carboxílicos Los ácidos carboxílicos tienen mucha relación con los alimentos. Ácidos como el cítrico y los ácidos grasos, suelen estar en la dieta diaria. En la industria y en el laboratorio, los ácidos orgánicos toman parte en muchos y diversos procesos de transformación de la materia. 6.5 DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS Las sales orgánicas, los halogenuros de acilo, los anhídridos, las amidas y los esteres se derivan de los ácidos orgánicos. 6.5.1 Nomenclatura

Ácido benzoico Benzoato de Sodio (sal orgánica)

Ácido propanoico Cloruro de propanoilo



Ácido acético Anhídrido acético

Ácido fórmico Formamida o metanamida

Ácido butírico o butanoico Butirato de metilo 6.5.2 Propiedades Físicas Son estructuras polares debido a la presencia del grupo = C = O. Aunque los primeros de la serie suelen disolverse en agua, generalmente su mejor medio de solución son los solventes orgánicos. Los esteres de mayor volatilidad tienen olores agradables y características, razón por la cual se usan en la fabricación de perfumes y condimentos sintéticos. Los cloruros de acilo tienen olores fuertes e irritantes debido a la facilidad para hacer la hidrólisis produciendo ácido orgánicos y HCl. 6.5.3 Obtención Ya ha quedado explicado en las propiedades químicas de los ácidos, su transformación en sus derivados funcionales. La sustitución del H del OH en un ácido, lo transforma en una sal orgánica. La sustitución del OH por un halógeno, por un -NH2, por un R – O ó por un R-COO, transforma el ácido en un halogenuro de acilo, en una amida, en un éster y en un anhídrido respectivamente.



Ejemplo:

6.5.4 Reacciones de los Cloruros de Acilo o Ácido Hidrólisis

Amonólisis

Alcohólisis

Formación de Cetonas por Acilación de Friedel Crafts Ya se expuso en la tercera unidad. 6.5.5 Reacciones de los Anhídridos Hidrólisis



Amonólisis

Alcohólisis

Transformación de Anhídridos en Cetonas - Acilación de Friedel Crafts



6.5.6 Reacciones de las Amidas Hidrólisis en Medio Ácido

En medio básico:

6.5.7 Reacciones de los Ésteres Hidrólisis

Amonólisis



Alcohólisis. Transesteríficación

Propionato de metilo

Propionato de etilo Hidrogenólisis. Hidrogenación Catalítica

Esta reacción por sus condiciones muy especiales, es de tipo industrial. Los derivados de los ácidos son fundamentales en los procesos industriales y de laboratorios, permitiendo con mucha facilidad la transformación de los diversos compuestos orgánicos. Proceso de Comprensión y Análisis • Consultar las generalidades y las teorías acerca de la acidez y la basicidad.

• Ejercitar y ampliar los conocimientos sobre nomenclatura de los ácidos orgánicos teniendo en cuenta las diversas clases.

• Consultar otras formas de obtener ácidos, ya sea industrialmente o en el laboratorio.

• Desarrollar la transformación de ácido en halogenuro usando PCl5 y SOCl2.

• Realizar variados ejemplos de las reacciones explicadas.

• Consultar otras reacciones y explicar su proceso.

• Consultar acerca de las diversas aplicaciones de los ácidos en general y en forma particular o específica.



• Desarrollar variados ejercicios de obtención de los diferentes derivados de los ácidos orgánicos.

• Ejercitar con diferentes ejemplos de aplicación a las reacciones propuestas.

• Consultar otras reacciones de los derivados de los ácidos.

• Discutir con sus compañeros la importancia de los derivados funcionales de los ácidos en la industria.

• Consultar acerca del uso o aplicación de algunos de los derivados de los ácidos.



UNIDAD 7: Funciones Nitrogenadas Horizonte • Describir la estructura, las propiedades físicas, los métodos de obtención, el

comportamiento y la importancia de las funciones orgánicas nitrogenadas. Núcleos Temáticos y Problemáticos • Estructura y Nomenclatura • Propiedades Físicas • Obtención de las Aminas Industrialmente • Obtención de Aminas en el Laboratorio • Reacciones Propias de las Aminas • Reacciones de las Sales de Diazonio • Obtención de Cianuros o Nitrilos • Reacciones de Nitrilos • Obtención de las Amidas • El Impacto Ambiental de las Funciones Nitrogenadas Proceso de Información 7.1 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

Amina primaria Secundaria Terciaria Sal de tetra alquil amonio



Amida alifática Amida aromática Amida sustituida • R – C= N Cianuro o Nitrilo • AR – N = N X Sal de diazonio • Las imidas y las iminas también pertenecen a este grupo. Ejemplo:

Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias. Los radicales pueden ser iguales o diferentes. CH3 CH3 – CH2 – NH2 CH3 – NH – CH2 - CH3 CH3 – N - CH3 •• Etilamina metil, etil, amina Trimetilamina

CH3 CH3 – N - CH3 Cl CH3 Cloruro de tetrametil amonio Los cianuros o nitritos, contienen el grupo - C = N, unido a un radical ya sea aromático o alifático. CH3 – CH2 – CH2 – C N -C N Ciano, cianuro o nitrilo Butano nitrilo o cianuro de propilo



Las sales de diazonio aunque poco comunes, son importantes: 7.2 PROPIEDADES FÍSICAS • Las aminas son compuestos polares y están unidas sus moléculas por enlaces o

puentes de hidrógeno. • Los puntos de ebullición son mayores que los compuestos no polares de igual

peso molecular, pero menor al de los alcoholes y ácidos carboxílicos. • Las aminas son solubles en agua generalmente. También son solubles en

solventes orgánicos. Las dos primeras huelen a amonio y las de cadena larga huelen a pescado en descomposición.

• Las aminas aromáticas son absorbidas por la piel causando serias

intoxicaciones. • Las primeras aminas son gaseosas, luego líquidas y las superiores son sólidos. • Las son sólidos cristalinos incoloros, a excepción de la formamida o

metanamida que es líquida. • Las primeras amidas son solubles en agua y todas en etanol y éter. Los puntos

de fusión y de ebullición son realmente altos. Los nitrilos son compuestos neutros, de buen olor y menos venenoso que el cianuro de nitrógeno o ácido cianhídrico HCN. Los de menor peso molecular son líquidos solubles en agua. Todos los cianuros son solubles en solventes orgánicos.



7.3 OBTENCIÓN DE LAS AMINAS INDUSTRIALMENTE 7.3.1 Las Aminas más Sencillas pero más Importantes Se preparan por procesos industriales que no son desarrollados en el laboratorio; la anilina o amino benceno, se prepara por reducción de nitrobanceno o por hidrogenación catalítica. También a partir del clorobenceno con amoníaco a condiciones específicas. La anilina es la amina de mayor importancia.

7.3.2 A Partir del Metanol y Amoniaco, se Obtiene la Metilamina,

Dimetilamina y la Trimetilamina



7.3.3 A Partir de Halogenuros de Alquilo se Obtienen Alquilaminas Superiores

7.3.4 A Partir de Ácidos Obtenidos de las Grasas 7.4 OBTENCIÓN DE AMINAS EN EL LABORATORIO 7.4.1 A Partir de un Halogenuro y Amoniaco u Otra Amina



Los radicales pueden ser iguales o diferentes, alifáticos o aromáticos. 7.4.2 Por Reducción de Nitrocompuestos 7.4.3 Aminación Reductiva Generalmente los aldehídos y las cetonas se transforman en aminas por reducción al tratarlos con NH3. Se ha comprobado que existe un compuesto intermedio llamado imina, que luego se reduce a la amina correspondiente.



Metil fenil cetona Imina O acetofenona Alfa fenil etilamina 7.4.4 Reducción de Nitrilos La reducción de nitrilos aumenta en un carbono la cadena correspondiente al halogenuro de donde puede partirse para obtener la amina.



7.5 REACCIONES PROPIAS DE LAS AMINAS La propiedad que tiene el nitrógeno de tender a compartir sus dos electrones libres, es la característica del comportamiento químico de las aminas ya en la basicidad o en la acción nucleofílica. 7.5.1 Formación de Sales. Comportamiento Básico

7.5.2 La Alquilación

Esta reacción va hasta la obtención de la sal explicada anteriormente. 7.5.3 Transformación de Amina en Amida



7.5.4 Sustitución en el Anillo de las Aminas Aromáticas Los grupos –NH2 –NH – R y NR2 activan el núcleo bencénico y dirigen a orto y para.

La sustitución de los hidrógenos en orto y para es electrofílica y por lo tanto existe resonancia en el proceso. 7.5.5 Las Aminas Reaccionan con el Ácido Nitroso

Las aromáticas primarias producen las sales de diazonio.



Las aminas alifáticas primarias producen N2, alquenos y alcoholes. CH3 – CH2 – NH2 + NaNO2 + 2HCl CH3 – CH2 – N N – Cl HOH CH3 – CH2 – OH ó CH2 CH2 + HCl + N N Las aminas alifáticas o aromáticas secundarías reaccionan diferente. Las aminas aromáticas terciarias: Con estas reacciones se deja claro cómo obtener las sales de diazonio.



7.6 REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO 7.6.1 Reacción de Sandmeyer Consiste en remplazar el grupo de diazonio por Cl Br y CN •

•••

Ejemplo: 7.6.2 Reacción con el Benceno 7.6.3 Hidrólisis



7.7 OBTENCIÓN DE CIANUROS O NITRILOS 7.7.1 Por Deshidratación de Amidas 7.8 REACCIONES DE NITRILOS 7.8.1 Los Nitrilos Hacen Hidrólisis 7.8.2 Reducción de Nitrilos



7.9 OBTENCIÓN DE LAS AMIDAS Tanto en la anterior unidad como en otras reacciones, ha quedado explicado cómo obtener amidas. La amonólisis de ácidos, de cloruros de acilo, de esteres y la hidrólisis de nitrilos son algunas de las formas de llegar a una amida. 7.9.1 Las Reacciones de las Amidas De igual forma ya han sido tratadas en la 5ª unidad y en otras reacciones a lo largo del módulo. 7.10 EL IMPACTO AMBIENTAL DE LAS FUNCIONES NITROGENADAS Es muy escasa la información al respecto, pero nos debe quedar muy claro que toda actividad, sustancia o experimento que haga daño a la vida, desde luego que tiene un impacto negativo y todo proceso, compuesto o experimento que mejore la calidad de vida, tiene un impacto positivo. Proceso de Comprensión y Análisis • Desarrollar variados ejercicios sobre escritura y lectura de estructuras de las

funciones nitrogenadas.

• Leer y comparar con sus compañeros acerca de las propiedades físicas de las funciones nitrogenadas.

• Consultar y opinar sobre la importancia de las diferentes funciones nitrogenadas.

• Consultar, analizar e interpretar otras formas de obtener aminas, amidas, nitrilos y sales de diazonio.

• Indagar acerca de otros procesos o reacciones característicos de las funciones nitrogenadas.

• Investigar diversos usos y aplicaciones de cada una de las funciones orgánicas.

• Procurar exponer un número significativo de razones para opinar acerca del impacto positivo o negativo de estos compuestos orgánicos nitrogenados.

• Consultar algunas prácticas de laboratorio como aplicación a esta unidad y si le es posible ensayarlas.



BIBLIOGRAFÍA GENERAL BOYD MORRISON. Química Orgánica. 5ª Edición. Addison Wesley. Iberoamericana. 1990.

BREWSTER R. Q. Curso Práctico de Química Orgánica. 2ª Edición. Editorial Alambra. 1970.

DOMÍNGUEZ, Xorge. Experimento de Química Orgánica.

MEISLICH, Herbert. Teoría y Problemas de Química Orgánica. México: Mac Graw Hill. 1988.

MENGER, Goldemith y Mendel. Química Orgánica.

REUSCH, William H. Química Orgánica. México: Mac GrawHill. 1979.

RICHARDS, Cram. Hammond. Elementos de Química Orgánica. México: Mac Graw Hill.


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