INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD MADERO

QUIMICA ORGANICAClave: 2536

Profesor: Muoz Andrade Marcia Georgina

Practica #2: OBTENCIN DE ETILENO POR MEDIO DE DESHIDRATACIN DE ETANOL

INTENGRANTES Flores Montelongo Guillermo 14070784

ResponsableGarcs Cortina Karla Denisse 14070659Gudino Hernndez Julin 14070667 Loredo Reyes Katia Paulette 14070887Olvera Olmos Aldo 14070966

Equipo 7

Fecha realizacin: 20 de febrero 2015 9hrs a 11hrs amFecha de entrega: 24 de febrero 2015 9hrs a 10 hrs am

INTRODUCCIONEn la siguiente prctica se busca conocerel mecanismo para la obtencin del etilenoa partir de una deshidratacin de alcohol etlico. As comorealizar pruebas a las muestras de, cido sulfrico, Bromo, Sulfato de cobre y Permanganato de potasio para comprobar que el compuesto que se obtuvo de la deshidratacin fue etileno.Conocimientos previos:La facilidad de deshidratacin de los alcoholes vara en el siguiente orden. Los alcoholes terciarios se deshidratan con mayor facilidad que los secundarios y estos con menor dificultad que los alcoholes primarios.El etileno o Eteno es el hidrocarburo insaturado ms sencillo. Es un gas incoloro e inflamable, con olor dbil y agradable.

Propiedades fsicas y qumicas derivadas de su estructura.

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace (carbono =carbono) (C=C) en su estructura.Propiedades fsicas: Puntos de ebullicin suelen ser bajos y crecen al aumentar lalongitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gasy el hexano lquido. Los alcanos soninsolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo pesomolecular.

Propiedades qumicas: Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho msreactivos que los alcanos. Entre las reacciones mscaractersticas, se encuentran:

-La adicin al doble enlace - Se le aade una molcula rompiendo el doble enlace

Polimerizacin - Los alquenos pueden polimerizarse fcilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompeel doble enlace formando unasespecies qumicas inestables. Estas especies qumicas se unen entre s, formando largas cadenas queson los polmeros.Obtencin de alquenos a partir de la deshidratacin cataltica de alcoholesEl tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas provoca la prdidade agua. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que losconvierte en alquenos. Esta reaccin esun equilibrio entre los reactivos (elalcohol departida)y los productos(elalqueno y elagua).Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilacin del alqueno, ms voltil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va generando.Usos del EtilenoLa elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la sntesis deuna gran variedad de compuestos orgnicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea eletileno (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener elplstico polietileno, de gran uso en caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos.Tambin se utiliza paraobtener alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno, adems se utiliza, en combinacin con otros hidrocarburos saturados einsaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en laindustria.Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monmero, con el que se obtienen pelculas de caucho saturado con mltiples aplicaciones en la industria automovilstica y de laconstruccin, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.

FUNDAMENTO TERICO La separacin de agua de un alcohol, conduce a la formacin de un alqueno. Se puede usar varios reactivo con este objeto, pero la mayora de los procesos pueden clasificarse como deshidrataciones catalizadas por cidos. El reactivo que se utiliza ms frecuentemente en el laboratorio para la conversin de alcohol etlico en etileno es el acido sulfrico concentrado. La reaccin se efecta a una temperatura mayor de 140C y cercana a 180C.El mecanismo de reaccin probablemente se realice a travs de la perdida de una molcula de agua del acido conjugado del alcohol etlico (in etilhidrnio), con formacin de un (in etilcarbnio) a partir del cual se obtiene el etileno con prdida de un protn.Del factor temperatura depender la formacin, adems de la olefina, de dos o mas productos de la reaccin.

MATERIA Y EQUIPO

2 Soportes universales Alcohol etilico1 anillo metalico Acido sulfurico1 Mechero bunsen Sulfato de cobre II3 Tubos de ensayo Solucin al 1% de Br2 en CCl41 Gradilla KMnO4 al 1%1 Termometro de 400C Agua destilada 1 Vaso de precipitado de 250ml1 Pinzas para refrifgerante1 Tubo con manguera para burbujear1 Vaso de precipitado de 400ml1 Tapn para tubo de ensaye1 Pinzas para matraz baln 1 Pinzas para tubo de ensaye1 equipo Corning1 Malla para calentamiento

PROCEDIMIENTO:Tcnica: Deshidratacin de alcohol etlico para producir etileno.Se emplea el matraz de 500 ml. De capacidad del equipo Corning, con su conexin para dar paso a un termmetro de 0 a 400C y un refrigerante en posicin de destilacin (usando en este experimento solo como tubo alargador). El aparato lleva conectado un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento el cual termina en un vaso de precipitado de 250 ml. Que contiene 150 ml. De agua. El extremo inferior del termmetro debe llegar casi al fondo del matraz. Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 8gr. De etanol y 50 gr. (30ml) de cido sulfrico concentrado, agregando el cido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todava caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha agregado 1.6gr. De sulfato de cobre en polvo. Se tapa el matraz y se calienta a 150C a cuya temperatura se produce el etileno. El etileno obtenido se usara para realizar las 3 pruebas siguientes de identificacin:1. Reaccin en el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo, 1ml. De una solucin al 1% de Bromo en tetracloruro de carbono. Ponga un contacto con la corriente de etileno que se desprende de su experimento, procure que el etileno burbuje con la solucin de Bromo, agite fuertemente. No utilice el dedo para tapar el tubo para agitar. Observe.2. A un segundo tubo, se le agrega 20 gotas (1ml.) de solucin alcalina de permanganato de potasio al 1%. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su experimento, suspender la exposicin al gas en el primer cambio de color del permanganato. Tenga la precaucin de no agitar, de esa manera ayudar a observa la presencia del precipitado.3. Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vaco destapado al tubo de desprendimiento de etileno, mantenindolo ah por espacio de 1 o 2min. Posteriormente con la ayuda de un cerillo encendido en la boca del tubo observe como arde el Eteno. Nota: Antes de iniciar el calentamiento del matraz para producir el Eteno, asegrese de tener los tubos de ensayo preparados con los reactivos necesarios para realizar las pruebas de identificacin. Solo obtenga el gas requerido para llevar a cabo las pruebas de identificacin. Esto lo puede lograr aplicando un calentamiento controlado del matraz de reaccin. El etileno es un gas irritante. Es recomendable el uso de mascarilla para vapores orgnicos.

Imgenes de la prctica

Mezcla Introducida en el matraz: 8gr. De Etanol + 50gr de cido sulfrico concentrado + 1.6 gr. De Sulfato de cobreEl etileno se empez a producir y el agua comenz a burbujear1er. Tubo de ensayo: 1ml. De bromo al 1% en tetracloruro de carbono.2do. Tubo de ensayo: 1 ml. Soln. Alcalina de permanganato de potasio al 1%.3er. Tubo de ensayo: vaco Instalacin del Equipo CorningMaterial utilizado en la prctica

OBSERVACIONES Durante la prctica se cometi un error que fue el de triturar los cristales de Sulfato de cobre en un vaso de precipitado con agua, la maestra nos explico que no lo hacamos de esa manera porque la mayor parte del sulfato se quedara en el vaso al pasarlo al matraz baln y eso fue lo que ocurri, pero observamos que nuestra ebullicin fue un poco ms rpida que la de los dems y llegamos a la hiptesis que esto se debe a que el reactivo se encontraba en polvo y no en cristales.Inflamabilidad del Eteno.El permanganato de potasio precipit cuando se puso en contacto con la corriente de etilenoReaccin Fsica del Bromo en tetracloruro de carbono al contacto con la corriente de etileno

RESULTADOS

CUESTIONARIO1) Explique el hecho de que los alcoholes terciarios son ms fcilmente deshidratados que los secundarios y stos que los primarios.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que el terciario. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das

2) Cmo explica el hecho (use reacciones qumicas completas), de que los alcoholes al ser tratados con cido sulfrico pueden producir compuestos secundarios, tales como aldehdos, cetonas y esteres.

Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratacin para formar alquenos, oxidaciones para dar cetonas y aldehdos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y reacciones de reduccin para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar steres y teres, Esto se debe a que la parte electrofilica, al tener varias posibilidades de donde introducirse (en la cadena base se encuentran ms Carbonos disponibles) y la parte nucleofilica tambin, dan lugar a productos secundarios, de los cuales podemos identificar cul de esos que se encuentran presentes es el que tiene mayor porcentaje.

3) Las mezclas cido - agua o cido alcohol, siempre deber prepararlas agregando el cido sobre el agua o el alcohol. Explique por qu.

Se debe a que si agregamos agua al cido, esta es una reaccin fuertemente exotrmica, es decir, desprende calor; y un recipiente tapado por motivos de la presin puede explotar, an en pequeas cantidades.

4) Observe los cambios fsicos que ocurrieron al reaccionar el alqueno con la solucin de bromo, explquelos investigando sobre pruebas de identificacin de alquenos.

La reaccin ms caracterstica de la doble ligadura es la adicin de bromo, en fase lquida, a aquellos alquenos en los cuales cada uno de los tomos de carbono que comparten el doble enlace est unido por lo menos a un tomo de hidrgeno. Se forman di halogenuros (compuesto que contiene dos tomos de algenos por molculas) Empleado a nivel de laboratorio en el reconocimiento de alquenos, que consiste en adicionar unas gotas de solucin de bromo (color rojo-naranja) a un alqueno. La prueba se reconoce como positiva cuando se decolora la solucin rojo-naranja.

5) Qu reaccin qumica completa ocurre durante la exposicin del permanganato de potasio frente al alqueno. En base a esa reaccin explique los cambios fsicos observadosCH2 = CH2 + KMnO4 (OH CH2 CH2 OH) + MnO2En el permanganato de potasio, el Manganeso como agente oxidante se reduce de +7 a +4, formando xido de manganeso, (cambio de morado a caf), y se precipita. La decoloracin de la solucin de permanganato es indica la presencia de un doble enlace.

6) Escriba el mecanismo propuesto para la reaccin llevada a cabo para preparar el eteno. Transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por el proceso de eliminacin. Se utiliza etanol porque es un liquido que tiene un punto de ebullicin normal de 78C y utilizando el acido sulfrico como un catalizador

CONCLUSIONES Flores Montelongo Guillermo: La seguridad en este tipo de prcticas es importante ya que los gases que se expiden son altamente inflamables.Garcs Cortina Karla Denisse: Las reaccin de deshidratacin de alcohol es un proceso muy importante para la obtencin de este alqueno. De acuerdo con investigaciones este es uno de los procesos ms utilizado en la industria. Gudino Hernndez Julin: El acido sulfrico es un catalizador importante para esta reaccin ya que gracias a l la reaccin se llega a hacer en un tiempo ms corto, no estoy satisfecho con el resultado de la ltima prueba la flama era muy dbil. Loredo Reyes Katia Paulette: Se demostr con la prctica que la obtencin de etileno es algo fcil pero tambin aprend los diferentes tipos de reacciones que este provoca al contacto con diferentes reactivos a su vez conocer que tipo de energa emite este gas.Olvera Olmos Aldo: Aunque tuvimos algunos inconvenientes con la practica como lo es la falta de material y la mala interpretacin de los pasos el resultado fue el mismo que el de nuestro compaeros, as que por lo tanto las pruebas realizadas fueron correctas.

BIBLIOGRAFIA Introduccin: http://quimica4equipo5.blogspot.com/2012/03/obtencion-del-etileno-en-el-laboratorio.htmlReacciones: http://quimica4equipo5.blogspot.mx/2012/03/obtencion-del-etileno-en-el-laboratorio.htmlFundamento: http://es.slideshare.net/kattytaborda11/proceso-de-obtencin-del-gas-eteno-por-deshidratacin-15274231