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Relatorio de Quimica Organica 02

Date post: 07-Feb-2016
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Universidade Federal do Ceará Centro de Tecnologia Departamento de Engenharia Química Química Orgânica Experimental Pratica 02 Nomes: Jair Raphael Antônio Lucas 0324554 Marina Dias Marques 0339067 Virgínia Madeira Barros de Queiroz 0337280 Professor: Diego Lomônaco 1
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Page 1: Relatorio de Quimica Organica 02

Universidade Federal do CearáCentro de Tecnologia

Departamento de Engenharia Química

Química Orgânica Experimental

Pratica 02

Nomes: Jair Raphael Antônio Lucas 0324554

Marina Dias Marques 0339067

Virgínia Madeira Barros de Queiroz 0337280

Professor: Diego Lomônaco

26 de março de 2014

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Page 2: Relatorio de Quimica Organica 02

Pratica 2A

Extração de óleo essencial por arraste de vapor

1.1 Introdução:

Óleos essenciais são compostos químicos voláteis, menos densos e mais viscosos que a água à temperatura ambiente, podendo ser extraídos a partir de uma grande variedade de plantas, sendo normalmente encontrados, em baixas concentrações, em glândulas especiais da planta.

As principais características de um óleo essencial são sua fragrância e suas atividades antimicrobianas e antioxidantes, portanto, é largamente utilizado em indústrias de perfumaria, aditivos naturais para aromatização de alimentos, nas indústrias farmacêuticas, por conter estruturas fenólicas que o tornam ativo contra microrganismos e em indústrias de cosméticos. Utilizam-se diferentes métodos de extração para isolar tais óleos, devendo-se ressaltar que, dependendo do método, a composição do óleo pode variar significativamente. Os métodos de extração mais utilizados são: hidrodestilação, extração por solventes orgânicos, destilação a vapor, extração por fluido supercrítico, prensagem a frio, dentre outros.

Os óleos essenciais possuem vários constituintes, os mais comuns são os hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples, aldeídos, cetonas, fenóis,

ésteres, éteres, óxidos, peróxidos, furanos, ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas e compostos com enxofre.

Estes óleos estão presentes em diversas partes dos vegetais, difundidos por toda a parte aérea da planta, como no gerânio e na menta, nas flores; como na rosa e no jasmim; nas folhas, como no capim-limão e no eucalipto; nos frutos, como no limão e na laranja; no lenho, como no pau-rosa e na cabreúva; nas sementes, como na cenoura e na erva-doce; e nas raízes, como na angélica e no vetiver.

Figura 02: Formulas estruturais de alguns componentes dos óleos essenciais.

A hidrodestilação é um método antigo e versátil no qual o material vegetal permanece em contato com a água em ebulição, o vapor força a abertura das paredes celulares e ocorre a

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evaporação do óleo que está entre as células da planta. O vapor, que consiste na mistura de óleo e água, passa por um condensador, onde ocorre seu resfriamento e, como os componentes voláteis e a água são imiscíveis, ocorre a formação de duas fases líquidas que podem ser separadas. Para avaliação do rendimento de óleo essencial em laboratório ou mesmo para a produção em pequena escala, o método de hidrodestilação é empregado com o uso de aparelho tipo Clevenger (Figura 2). A importância desse método reside no fato que as informações coletadas na extração servem de base para o desenvolvimento do processo industrial. Entretanto, essa metodologia pode proporcionar degradação de alguns compostos presentes no óleo essencial, visto que a matéria-prima permanece em contato direto com a água quente por longos períodos de tempo.

Figura 02: Clevenger

1.2. Objetivo:

Caracterizacao de grupos funcionais presentes nos óleos essenciais pelo processo de hidrodestilacao. Os testes de bromo, de Bayer e o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina ajudarão na identificação.

1.3. Procedimento Experimental 2A

Colocou-se folhas de Capim Santo dentro de um balão de 2L até que o material atingisse metade de sua altura. Em outro balão, se fez o mesmom com o Eucalipto. Em cada balão colocou-se água até total imersão dos materiais, e os colocou nas mantas de aquecimento. Em seguida montou-se o sistema de hidrodeslilação.

Após certo tempo coletou-se amostras líquidas em funils de separação e separou-se o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior). Em seguida tratou-se o óleo com Na2SO4 para retirar o restante de água que ainda estava contida na amostra.

Entende-se por hidrolato água que sobra do processo de hidrolestilação após o óleo ser retirado. Os hidrolatos ainda conservam princípios ativos dos óleos essenciais. Assim, a sepração por decantação é possivel devida a imiscibilidade do óleo essencial (substâncias orgânicas).

Para caracterização dos grupos funcionais do óleo essencial foram realizados os teste de Bromo, de Bayer e de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

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1.3.1. Teste de Bromo: Para ambas as amostras ocorreu o descoramento da solução de bromo, indicando teste deu positivo. Deste modo pode-se afirmar que as amostras contém alcenos ou alcinos.

Mecanismo da reação: TESTE DE BROMO

Fazendo uma análise apenas nos constituíntes marjoritários dos óleos voláteis, é possivel afirmar que na amostra de Capim Santo contém-se o citral, e que na amostra de Eucalipto contém-se ou limoneno ou citronelal ou ainda o eucaliptol (amostra exposta ao sol), ou ambos.

1.3.2. Teste de Bayer: No resultado desse teste ambas as amostras reagiram com a solução de permanganato formando um precipitado marrom, assim, podemos afirmar que ambas possuem compostos insaturados alifáticos.

Mecanismo da reação: TESTE DE BAYER

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Fazendo uma análise apenas nos constituíntes marjoritários dos óleos voláteis confirma-se que na amostra de Capim Santo contém-se o citral, e que na amostra de Eucalipto contém-se ou limoneno ou citronelal, ou ambos.

1.3.3. Teste de 2,4-dinitrofenilhidrazina: A formação de precipitado amarelo da resultado positivo para ambas as amostras, indicando são constituídas possivelmente de aldeídos ou de cetonas.

Mecanismo da reação: TESTE DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

Fazendo uma análise apenas nos constituíntes marjoritários dos óleos voláteis confirma-se que na amostra de Capim Santo contém-se o citral, e que na amostra de Eucalipto contém-se o citronelal. Ambos os constituíntes possuem aldeídos como grupos funcionais.

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Pratica 2B

Extração da Bixina a partir de sementes de Urucum

2.1 Introdução:

Existem diferentes métodos de separação de misturas, na extração da bixina a partir de sementes de urucum utilizamos o método de extração liquido-liquido que é baseado na diferença de solubilidade entre os componentes imiscíveis.

A extração liquido-liquido é usada quando se deseja remover de uma mistura de líquidos um ou mais componentes, denominados solutos, através do contato direto com um líquido conhecido como solvente, que é imiscível com a mistura original (a carga) e remove parcialmente os componentes desejados da carga.

Para aumentarmos a eficiência da extração a presença de sais inorgânicos ajuda a aumentar a polaridade dos solutos orgânicos em agua, isso define o coeficiente de partição.

Na figura abaixo é apresentada a estrutura química da Bixina, que foi extraído a partir da semente de urucum com uma solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH 5%).

Figura 03. Estrutura molecular da Bixina

A semente de urucum é fortemente usado na indústria farmacêutica e médica devido ao grande número de pigmentos composto nos óleos essenciais.

2.2. Objetivo:

Pelo método de extração liquido-liquido, obter a bixina a partir de uma solução de NaOH.

2.3. Procedimento Experimental 2B:

Em um funil de separação foi adicionada uma solução alcalina de semente de urucum e clorofórmio. A mistura foi agitada cuidadosamente três vezes e deixada em repouso para que a separação ocorresse. A fase orgânica (inferior) e transparente foi recolhida para comparação com a segunda extração.

Uma segunda mistura foi feita também em um funil, utilizando uma solução alcalina de semente de urucum, mas dessa vez acidificando-a com uma solução a 10% de HCl até q seu pH se

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iguale a 1. Adicionou-se clorofórmio à solução acidificada e a mistura foi agitada da mesma forma. Novamente, a fase orgânica (inferior), dessa vez alaranjada, foi recolhida.

Comparando as duas extrações, notamos que a fase orgânica da primeira extração, transparente, o clorofórmio não extrai praticamente nada da solução da semente de urucum. O sal formado pela bixina e o NaOH é polar e é mais solúvel em água (também polar) do que no clorofórmio (apolar), por isso a fase orgânica é transparente.

Na segunda mistura, ao sal da bixina em solução aquosa é adicionado o ácido clorídrico, ocorrendo reação e formando a bixina (ácido carboxílico):

Dessa maneira, o HCl transforma o sal da solução aquosa em matéria orgânica, que é mais solúvel no clorofórmio, também orgânico, justificando a cor alaranjada da matéria orgânica da segunda extração, indicando que boa parte da bixina foi extraída da solução aquosa para o clorofórmio.

3. Conclusão:

Na pratica 2A observamos diferentes grupos funcionais no óleo essencial obtido a partir de folhas de Capim Santo, para ambas as amostras ocorreu o descoramento da solução, indicando positivo no teste de Bromo confirmando a presença de alcenos ou alcinos. No teste de Bayer ambas as amostras reagiram, mostrando que existem compostos insaturados alifáticos. Para o teste de 2,4-dinitrofenilhidrazina, a formação de precipitado amarelo da resultado positivo para as amostras, indicando possíveis aldeídos ou cetonas.

Na pratica 2B foi analisado que o sal da solução aquosa é transformado em matéria orgânica justificando a cor alaranjado, confirmando que a grande maioria da bixina foi extraído da solução aquosa.

4. Bibliografia:

http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1413-95962001000400010

www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/ arraste .html

www.timoteo.cefetmg.br/site/sobre/.../Destilacao_Retificacao_ Arraste .pdf

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