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SINTESIS ORGANICA

Date post: 24-Jun-2015
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Author: oskr4ndres
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SINTESIS ORGANICA
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SYNTHETIC STUDIES ON Et – 743. ASSEMBLY OF THE PENTACYCLIC CORE AND A FORMAL TOTAL SYNTHESIS Dan Fishlock and Robert M. Williams Deparment of Chemistry, Colorado State University, For collins, Colorado 80523, and University of Colorado Cancer Center, Aurora, Colorado 80045 J.Org. Chem. Vol 73, Noviembre 24,2008. Pg Oscar Andrés López Carmona Sandra Lorena Aranzazu Giraldo
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  • 1. SYNTHETIC STUDIES ON Et 743.ASSEMBLY OF THE PENTACYCLIC CORE AND A FORMAL TOTAL SYNTHESIS Dan Fishlock and Robert M. WilliamsDeparment of Chemistry, Colorado State University, For collins, Colorado 80523, and University of Colorado CancerCenter, Aurora, Colorado 80045 Oscar Andrs Lpez CarmonaSandra Lorena Aranzazu Giraldo J.Org. Chem. Vol 73, Noviembre 24,2008. Pg 9594

2. SINTESIS DE ECTEINASCIDINA - 743 El Et 743 se sintetiz con el fin de obtener un mejor rendimiento en menos etapas, ya que es un compuesto de gran importancia biolgicapara tratamientos clnicos de varios tipos de cncer. 3. RETROSNTESIS 4. RUTA SINTTICA PARAOBTENER EL COMPUESTO 12ab a. Sustitucin electroflica aromticab. Sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2) 5. cdc. Oxidacin de Baeyer Villiger / Hidrlisis de ster catalizada por cido d. Condensacin aldlica sustitucin electroflicaaromtica 6. e f e. Sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2)f. Sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1) 7. c g d hc g. Desproteccin del grupo amino Oh. Sustitucin homoltica aromtica EtO HO 8. RUTA SINTETICA PARAOBTENER EL COMPUESTO 21 i i. Reduccin / Sustitucin nucleoflicabimolecular (SN2) 9. jj. Sustitucin nucleoflica aclica 10. kk. Formacin del diol / desproteccin / oxidacin 11. ll. Sustitucin electroflica aromtica 12. CONCLUSIONESLa sntesis se realiz en 38 etapas, con un rendimiento del 2%, siendo este el mejor registro en la literatura 13. PREGUNTAS????


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