Chapter 3 Alkanes (Bab Alkana)

Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.

Alkanes Aliphatic hydrocarbons having CC and CH bonds. They can be categorized as acyclic or cyclic. Acyclic alkanes contain only linear and branched chains of carbon atoms. They are also called saturated hydrocarbons(Hidrokarbon berikatan jenuh) Cycloalkanes contain carbons joined in one or more rings.

Types of Carbons

Types of Hydrogen Atoms

Fuels and Alkanes

Petroleum is a complex mixture of compounds, most of which are hydrocarbons containing one to forty carbon atoms.

Fractional Distillation of Crude Oil

BAB 3 Hidrokarbon: Nomenklatur dan Reaksi

Sistematika Nomenklatur

International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC Committee on Organic Nomenclature

GMU Chemistry

Alkana

Hidrokarbon Alkana CnH2n+2

GMU Chemistry

Alkana

alkana Nonsiklis mempunyai rumus CnH2n+2 Penyusun utamanya (building block) :metilena: - CH2 Mempunyai kemungkinan isomer yang banyak : Jumlah dari isomer CnH2n+2 jumlah karbon jumlah isomer 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 12 355 15 4347

AlkanaCH4 Methane CH3 CH3 Ethane CH3 CH2 CH3 Propane (C3H8) (C2H6) (CH4) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexane (C6H14) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Heptane (C7H16)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Octane (C8H18)

CH3 CH2 CH2 CH3 Butane (C4H10)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Nonane (C9H20) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Decane (C10H22)GMU Chemistry

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Pentane (C5H12)

Nomenklature Alkana

Alkana selalu diakhiri -ana. Rantai samping (substituent) disebut sebagai gugus alkil.

GMU Chemistry

Gugus alkil yang umum (C1 sampai C4)CH3 Methyl CH3 CH2 Ethyl CH3 CH2 CH2 Propyl CH3 CH CH3 Isopropyl (1-Methylethyl)GMU Chemistry

CH3 CH2 CH2 CH2 Butyl

CH3 CH CH2 CH3 Isobutyl (2-Methylpropyl) CH3

CH3 CH2 CH CH3 sec-Butyl (1-Methylpropyl)

CH3 C CH3 tert-Butyl (1,1-Dimethylethyl)

Nomenklature alkana (IUPAC)Satu substituentTentukan rantai terpanjang rantai induk Beri nomor dari ujung yang terdekat dengan subtituen Tentukan substituennya dan berilah nomor Gabungkan nomor dan nama substituent dengan nama rantai induk, pisahkan dengan tanda garisGMU Chemistry

Nomenklature Organik

CH3 CH2 CH CH3 CH3

4

3

2

1

2-metilbutanaGMU Chemistry

Tentukan rantai karbon terpanjang yang tidak terputus1 2 3

CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH34 5 3-metilpentanaGMU Chemistry

Tentukan rantai karbon terpanjangnya4 3 2 1

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH35 6 7 4-etilheptanaGMU Chemistry

Dua substituen yang berbeda

Beri nomor cincin dari ujung yang terdekat dengan gugus, abaikan urutan alfabetnya Tentukan letak gugus pada rantai dengan nomor Letakkan gugus secara alfabetis dengan nomor yang sesuai Susunlah nama utuhnya, gunakan garis untuk memisahkan nomor dari textGMU Chemistry

Dua atau lebih susbtituen yang identik

Untuk dua gugus yang identik, gunakan awalan di pada nama gugus tersebut : dimetil, dietil, dll. Dimetil, alfabetisnya adalah metil, bukan dimetil Gunakan nomor untuk menetukan letak gugus pada rantai Gunakan koma untuk memisahkan nomor awalan: di = 2 tri = 3 tetra = 4 penta = 5GMU Chemistry

Penomoran dari ujung yang dekat dengan substituen pertama

CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH37 6 5 4 3 2 1

CH34-etil-3-metilheptanaGMU Chemistry

Penomoran dari ujung yang dekat dengan substituen pertama

CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH38 7 6 5 4 3 2 1

CH2 CH33-etil-5-metiloktanaGMU Chemistry

Gunakan di- untuk dua substituen

CH3 CH3 CH CH CH31 2 3 4

CH32,3-dimetilbutanaGMU Chemistry

Setiap substituen harus memiliki nomor

CH3 CH3 CH2 C1 2 3

CH2 CH2 CH34 5 6

CH33,3-dimetilheksanaGMU Chemistry

Penomoran dari ujung yang dekat dengan substituen pertamaCH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH310 9 8 7 6 5 4 3 2 1

CH3

CH3

2,7,8-trimetildekanaGMU Chemistry

Penomoran dari ujung dimana terdapat perbedaan yang pertamaCH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH31 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3

CH3

3,4,8-trimetildekanaGMU Chemistry

Karbon yang lebih tersubstitusi mendapatkan prioritas utama

CH35 4 3

CH32

CH3 CH CH2 C CH3

CH31

2,2,4-TrimetilpentanaGMU Chemistry

Penomoran dari ujung yang dekat dengan perbedaan yang pertamaCH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH31 2 3 4 5 6 7 8

CH3

CH2 CH3

6-etil-3,4-dimetiloktanaGMU Chemistry

Dari ujung manakah penomorannya?

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH38 7 6 5 4 3 2 1

CH3

CH2 CH3

3-etil-6-metiloktanaGMU Chemistry

JIka anda dapat memberi nama senyawa ini, anda dapat mengerjakan semuanya!CH31 2 3 4 5

CH36

CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3 CH CH37

CH3

CH2 CH2 CH39

8

4-isopropil-2,6,6-trimetilnonanaGMU Chemistry

This Should Be FunCH3 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH21 2 3 4 5 1

CH2 CH32 3

C

CH2 CH2 CH2 CH36 7 8 9

CH2 CH2 CH3

5-(1-Etil-1-metilpropil)-5-propilnonanaGMU Chemistry

Good Luck!CH3 CH3 C CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

CH2

CH3

7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekanaGMU Chemistry

Gugus isopropil dapat diberi nama sbg substituent yang kompleks

CH3 CH3 CH2 1

1-metiletilGMU Chemistry

Berilah nama gugus isopropil. Perhatikan urutan alfabetnya!CH31 2 3 4 5

CH36

CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3 CH CH37

CH3

CH2 CH2 CH39

8

2,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)nonanaGMU Chemistry

Penamaan substituen yang Kompleks -- dengan alfabet dCH34 3 2

CH31

CH3 CH CH2 CH

1,3-dimetilbutilGMU Chemistry

Penentuan order alfabet untuk substituen yang kompleks

Substituen yang kompleks,secara alfabet bergantung pada huruf pertama dari nama tersebut

(1,3-dimetilbutyl)

= d (1,1,2-trimetilpropil) = t (1-etil-l,2-dimetil) = eGMU Chemistry

Penamaan substituen yang kompleksCH3 CH2 CH3 CH3 C1

CH CH2 CH32 3 4

2-etil-1,1-dimetilbutilGMU Chemistry

Beri nama senyawa berikut!CH3 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH21 2 3 4 5 1

CH2 CH32 3

C

CH2 CH2 CH2 CH36 7 8 9

CH2 CH2 CH3

5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonanaGMU Chemistry

Beri nama senyawa berikut dengan dua cara (gugus yang kompleks)CH3 CH3 C CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2

CH3

7-(1,1-dimetiletil)-3-etil-7-metildekana 7-tert-butil-3-etil-7-metildekanaGMU Chemistry

Question 1Select the correct IUPAC namefor the compound shown to the right.

A) 3,3-diethyl-2,2,4,4-tetramethylpentaneB) 3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetramethylpentane C) 3,3-diethyl-3-tert-butyl-2,2-dimethylpentane

D) 2,2-diethyl-3,3,4,4-tetramethylpentaneE) 2,2-dimethyl-3,3,4,4-tetraethylpentane

Question 2Select the correct IUPAC name for the compound shown here. A) 3-ethyl-8-methyl-7-propylnonane B) 7-ethyl-2-methyl-3-propylnonane C) 3-ethyl-7-isobutyldecane D) 3-ethyl-7-isopropyldecane E) 8-ethyl-4-isopropyldecane

Question 3Which of the following compounds is 2-methyl-6,6diethylnonane?A) B)

C)

D)

Sikloalkana

Nama untuk senyawa sikloalkana selalu mempunyai awalan siklo Sikloalkana mempunyai rumus umum CnH2n

GMU Chemistry

Molekul siklisH C H C H H H H C C H H C C H H H CH2 CH2 CH2 CH2 Cyclobutane H H H C C C H H H H C H H CH2 H CH2 CH2 Cyclopropane H C H H C H C H H C C HH H H CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 Cyclopentane

H C

H C C

H CH2 H H CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 Cyclohexane

GMU Chemistry

Nomenclature Sikloalkana tersubstitusi

Jika hanya ada satu substituen, jangan gunakan 1. Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus digunakan termasuk 1! Penomoran pada cincin diusahakan dari arah dimana substituen pertama ke substituen ke dua melalui langkah terpendek Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama, penomoran dengan arah yang mengikuti urutan alfabet. Karbon dengan substituen yang lebih banyak memiliki prioritas pada penomoranGMU Chemistry

Br

Bromosiklopropana

GMU Chemistry

CH3 CH3

1,1-DimetilsikloheksanaGMU Chemistry

CH3 CH3 CH3 CH2

4-Etil-1,1-dimetilsikloheksanaGMU Chemistry

Dua Cara penamaanCH3 CH3

CH

CH3

1-isopropil-2-metilsikloheksana 2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksanaGMU Chemistry

Penomoran dimulai dari Karbon yang terubstitusi paling banyakCl2 3 4 6

CH3 CH317

5

CH3

2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptanaGMU Chemistry

Gugus Sikloalkil

Cyclopropyl

Cyclobutyl

Cyclopentyl

Cyclohexyl

GMU Chemistry

CH 3 CH 2 C CH 3

CH 2 CH 3

3-metil-3-siklobutilpentanaGMU Chemistry

CH3 CH2 CH

CH3

2-Siklobutilbutana

sec-ButilsiklobutanaGMU Chemistry

Kesalahan umum pada Nomenklature

Tidak menemukan rantai karbon terpanjang Penomoran rantai dari ujung yang salah Lupa untuk mengulang nomor untuk setiap substituen yang identik ; lupa untuk menggunakan di- tri- tetra-, dll. Penggunaan iso, sec, or tert sebagai bagian dari nama induk Bingung dengan istilah propil/isopropil, dll. Menuliskan nama shg lebih dari satu kata Tandabaca yang tidak tepat

Derajat SubstitusiCH3 R primary (1) R CH2 R secondary (2)

R R CH R R

R C R R

tertiary (3)

quaternary (4)GMU Chemistry

Derajat SubstitusiCH3 11 31

CH3 1 CH342

CH3 CH CH2 CH CH2 C2 33

2

1

CH3 CH CH31

CH2 CH2 CH32 1

GMU Chemistry

Nomenklatur bbrp Gugus FungsionalGolongan asam anhidrida asam klorida Asam karboksilat nitril ester amida aldehida Keton Alkohol eter amina Suffix -anoic anhydride -anoyl chloride -anoic acid -anenitrile -anoate -anamide -anal -anone -anol dialkyl ether -anamine awalan

carboxycyanocarboxyalkylamidooksooksohidroksialkoksiamino-

Nomenklatur senyawa halida dan nitroF Fluoro Cl Chloro Br Bromo I Iodo

NO2 Nitro

WWU Chemistry

CH 3 CH 2 Br

Bromoetana

Etil bromida

GMU Chemistry

CH3 CH3 C CH3 Cl

2-Kloro-2-metilpropana tert-Butil kloridaGMU Chemistry

CH 3 CH Br

CH CH 3

CH 2 CH 3

2-Bromo-3-metilpentanaGMU Chemistry

I

Iodosikloheksana Sikloheksil iodidaGMU Chemistry

Br

Cl

1-Bromo-2-klorosikloheksanaGMU Chemistry

CH3 CH NO2

CH3

2-Nitropropana

GMU Chemistry

Diagram Block untuk nomenklatur

LOCANT numbers

PREFIX

N number

STEM

SUFFIX ending

substituents

-ALK(AN)-

GMU Chemistry

Nomenklatur alkenaDiakhiri dengan ena Tentukan rantai terpanjang yang mempunyai C=C Beri nomor dari ujung yang terdekat dengan C=C and tentukan nomornya -spt:2-pentena C=C lebih penting dari substituen!! Beri nomor dari substituen yang terikatGMU Chemistry

CH2 CH2

CH3 CH CH2

Etena

Propena

EtilenaCH3 CH2 CH CH2

PropilenaCH3 CH CH CH3

1-Butena

2-Butena

GMU Chemistry

CH3 C CH32-Metil-2-butenaGMU Chemistry

CH

CH3

CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH CH 3

6-Metil-2-heptena

GMU Chemistry

CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 C CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 H

Trans-6-Metil-3-propil-2-oktena(jangan perhatikan trans, ada pada Bab 4GMU Chemistry

CH3 CH3

4,4-DimetilsikloheksenaGMU Chemistry

CH3

2-Metil-1,3-sikloheksadienaGMU Chemistry

CH2 CH3

CH2 CH3

2,5-Dietil-1,3-siklooktadienaGMU Chemistry

SANGAT PENTING

BenzenaTidak pernah sebagai sikloheksaatriena!!!GMU Chemistry

Substituen AlkenilCH2 CH IUPAC: Ethenyl CH2 CH CH2

2-Propenyl Allyl

Common: Vinyl

GMU Chemistry

Nomenklatur alkuna

Digunakan sistem yang sama dengan alkena Diakhiri dengan una Tentukan rantai terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap tiga Yang lainnya, sama dengan alkena

GMU Chemistry

H

C

C

H

CH3 C

C

H

Etuna Asetilena

Propuna

CH3 CH2 C

CH

CH3 C

C

CH3

1-Butuna

2-Butuna

GMU Chemistry

CH 3 CH 3 C Cl C

4-Kloro-4-metil-2-pentunaC CH 3

CH 3 CH 3 CH C C

Br CH CH 2 CH 3

5-Bromo-2-metil-3-heptunaGMU Chemistry

Sifat fisik hidrokarbon

the longer the straight chain, the higher the boiling point -- van der Waals forces isomers that are branched have lower boiling points hydrogen bonding increases boiling points

GMU Chemistry

Pembakaran AlkanaCnH2n+2 + m O2 n CO2 + (2n+2)/2 H2O + HEAT!!!

where n = number of carbons

GMU Chemistry

Halogenasi alkana

R

H

+

Cl

Cl

light

R

Cl

+

H

Cl

GMU Chemistry

1.

Mechanism of chlorination of methane INITIATION.. : Cl .. .. Cl : .. light 2 .. : Cl . .. (a free radical)

2. CHAIN PROPAGATION (First Step) H3C H + .. : Cl . .. H .. Cl : .. + . CH 3 (methyl radical)

3. CHAIN PROPAGATION (Second Step) .. : Cl .. .. Cl : .. .. Cl : .. .. : Cl . ..

. CH 3

+

CH3

+

(this feeds back into Step 2)

GMU Chemistry

Hidrogenasi alkenaC C + H H catalyst C H C H

Katalisnya adalah Pt, Pd atau NiGMU Chemistry