Syllabus QUIMICA ORGANICA

I

FACULTAD DE INGENIERIA

UNIDAD ACADEMICA SANTA CRUZ

FACULTAD DE INGENIERA

Ingeniera en Gas y PetrleosSEGUNDO SEMESTRESYLLABUS DE LA ASIGNATURA

QUMICA ORGNICAElaborado por: Msc Lic. Jorge Luis Prez Acosta

Gestin Acadmica II/2013

UDABOL

UNIVERSIDAD DE AQUINO BOLIVIAAcreditada como PLENA mediante R. M. 288/01

VISION DE LA UNIVERSIDAD

Ser la Universidad lder en calidad educativa.

MISION DE LA UNIVERSIDAD

Desarrollar la Educacin Superior Universitaria con calidad y

Competitividad al servicio de la sociedad.

Estimado (a) alumno (a);

La Universidad de Aquino Bolivia te brinda a travs del Syllabus, la oportunidad de contar con una compilacin de materiales que te sern de mucha utilidad en el desarrollo de la asignatura. Consrvalo y aplcalo segn las instrucciones del docente.

SYLLABUS

Asignatura:Qumica Orgnica

Cdigo:QMC- 200

Requisito:QMC - 100

Carga Horaria:100 horas Terico Prcticas

Crditos:5

I. OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA.

Justificar caractersticas macro y microscpicas de la materia para el aprovechamiento adecuado en la aplicacin a la industria.

Interpretar los mecanismos de reaccin como parte del desarrollo y aprendizaje del futuro profesional.

Resolver problemas de obtencin y sntesis de compuestos orgnicos y aplicar los diferentes mecanismos por los cuales se puede llevar a cabo una reaccin qumica.

Fundamentar la composicin y las transformaciones de los compuestos orgnicos que forman parte del petrleo mediante las leyes y principios de la qumica orgnica actual.

II.-PROGRAMA ANALTICO DE LA ASIGNATURA.

UNIDAD I: INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

Tema 1 El CARBONO Y EL HIDROGENO

1.1 Resea Histrica

1.2 Caractersticas de los compuestos orgnicos

1.3 Importancia de la qumica orgnica

1.4 El tomo de carbono

1.5 Estado natural

1.6 Tetravalencia

1.7 Autosaturacion

1.8 Polaridad de enlace

1.9 Angulo de enlace

1.10 Longitud de enlace

1.11 Tipos de cadena

1.12 Tipos de formula

1.13 Tipos de carbono

1.14 Conformaciones rotatorias

1.15 Ejercicios

UNIDAD II: HIDROCARBUROS Y COMPUESTOS HETEROATOMICOS

CARBOQUIMICA

Tema 2 HIDROCARBUROS Hidrocarburos acclicos2.1 Alcanos

2.1.1 Formula General

2.1.2 Nomenclatura

2.1.3Obtencin de los alcanos

2.1.4Propiedades fsicas

2.1.5 Propiedades Qumicas

2.2 Alquenos


2.2.2 Nomenclatura

2.2.3 Obtencin de los alquenos

2.2.4 propiedades fsicas


2.2.6Dienos

2.3 Alquinos


2.3.2 Nomenclatura

2.3.3 Obtencin de los alquinos

2.3.4 Propiedades fsicas


2.3.6 Compuestos de terminacin ENINO

2.4 Grupos Alquilos

2.5 Nomenclatura de los hidrocarburos ramificados

2.6 Formulas de Zig-zag

Hidrocarburos Cclicos

2.7. Nomenclatura

2.7.1 Obtencin

2.7.2 Reacciones

2.8 Conformacin de los ciclo alcanos

2.8.1 Enlaces ecuatoriales y axiales

2.9 Ejercicios

Tema 3 HIDROCARBUROS AROMTICOS3.1 Hidrocarburos Aromticos

3.2 Estructura del Benceno

3.3 Obtencin del Benceno

3.4 Propiedades fsicas del Benceno

3.5 Propiedades qumicas del Benceno

3.6 Radical Fenil

3.7 Anillos Bencnicos Condensados

3.8 Ejercicios

Tema 4 FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS4.1 Concepto de funcin qumica

4.2 Grupo funcional

4.3 Series homologas

4.4 Funciones qumicas orgnicas

4.5 Funcin Alcohol

4.6 Funcin cidos carboxlicos

4.7 Funcin Aldehdos

4.8 Funcin Cetonas

4.9 Funcin ter

4.10Funcin Ester

4.11 Funcin Aminas

4.12 Funcin Amidas

4.13 Otras funciones qumicas orgnicas

4.14 Funcin nitrilo

4.15 Funcin anhdrido del cido carboxlico

4.16 Funcin sales orgnicas

4.17 Funcin halogenuros de alquilo

4.18 Funcin sales imina

4.20 Ejercicios

Tema 5 HETEROCICLICOS5.1 Generalidades. Heterocclicos

5.2 Importancia

5.3 Principales compuestos heterocclicos

5.3.1 Pirrol

5.3.2 Furano

5.3.3 Tiofeno

5.3.4 Piridina

5.4 Otros compuestos heterocclicos

5.5 Lpidos

5.5.1 Nomenclatura

5.5.2 Reacciones tpicas

5.5.3 Productos importantes (jabn)

5.5.4 Detergentes

5.5.5 Ceras

5.6 Ejercicios

Tema 6 ISOMERIA6.1 Ismeros. Definicin

6.2 Tipos de Ismeros

6.2.1 Isomera Estructura

6.2.2 Isomera de cadena

6.2.3 Isomera de posicin

6.2.4 Isomera funcional

6.3 Estereoisomera

6.4 Ismeros pticos.

6.5 Ismeros geomtricos

6.6 Ejercicios

Tema 7 PROCESOS PETROQUMICOS

7.1 Petrleo. Origen del Petrleo

7.2 Composicin qumica del petrleo

7.3 Destilacin del petrleo

7.3.1 Gas Natural

7.3.2 Gasolina

7.3.3 Kerosn

7.3.4 Aceite Diesel

7.3.5 Aceite lubricante y cera

7.3.6 Residuo

7.4 Cracking del Petrleo

7.4.1 Cracking trmico

7.4.2 Cracking Cataltico

7.5 Ejercicios

III. ACTIVIDADES PROPUESTAS PARA LAS BRIGADAS UDABOL

Las brigadas UDABOL constituyen un pilar bsico de la formacin profesional integral de nuestros estudiantes. Inmersos en el trabajo de las brigadas, los estudiantes conocen a fondo la realidad del pas, y completan su preparacin acadmica en contacto con los problemas de la vida real y la bsqueda de soluciones desde el campo profesional en el que cada uno se desempear en el futuro prximo.

La actividad de la brigada permite a nuestros estudiantes llegar a ser verdaderos investigadores, capaces de elaborar y acometer proyectos de desarrollo comunitario y, a la vez, adquirir hbitos de trabajo en equipos multidisciplinarios, como corresponde al desarrollo alcanzado por la ciencia y la tcnica en los tiempos actuales.

La ejecucin de diferentes programas de interaccin social y la elaboracin e implementacin de proyectos de investigacin y desarrollo comunitario derivados de dichos programas confiere a los estudiantes, quienes son sin dudas, los ms beneficiados con esta iniciativa, la posibilidad de: Desarrollar sus prcticas pre-profesionales en condiciones reales y tutoradas por sus docentes, con procesos acadmicos reenseanza y aprendizaje en verdadera aula abierta.

Trabajar en equipos, habitundose a ser parte integral de un todo que funciona como un sistema, desarrollando un lenguaje comn, criterios y opiniones comunes, y plantendose metas y objetivos comunes para dar soluciones en comn a los problemas.

Realizar investigaciones multidisciplinarias en un momento histrico en que la ciencia atraviesa una etapa de diferenciacin, en que los avances tecnolgicos conducen a la aparicin de nuevas y ms delimitadas especialidades.

Desarrollar una mentalidad, crtica y solidaria, con plena conciencia de nuestra realidad nacional.

IV. EVALUACIN DE LA ASIGNATURA

PROCESUAL O FORMATIVA

Dentro de las actividades evaluativas, en el semestre, tendremos trabajos de discusin de Dif(s y elaboracin de Work Paper as como elaboracin de ejercicios y/o problemas en el pizarrn de forma individual, exposiciones y otras actividades de rutina que se realizan en las aulas como son las clases tericas, as como se incluirn las actividades de los trabajos de las brigadas UDABOL donde los alumnos harn ensayos prcticos para la obtencin de vinos haciendo uso de diferentes sustratos para evaluar posteriormente su calidad , sabor y aceptacin, donde tendrn que entregar un informe del trabajo realizado. Todas ellas se evaluarn entre 0 y 50 puntos declarndolas como actividades procesuales.

DE RESULTADOS DE LOS PROCESOS DE APRENDIZAJE O SUMATIVA (examen parcial o final)

Se aplicar dos evaluaciones parciales establecidas en el plan calendario de los conocimientos terico-prcticos y se realizar un examen final de forma escrita. Todas estas evaluaciones sobre la base de 50 puntos y sobre el examen final se le adicionarn los puntos alcanzados en los trabajos realizados de las brigadas UDABOL que tambin sern evaluados sobre 50 puntos.

V: BIBLIOGRAFA BASICA.

ATKINS PETER Y JONES LORETA.Principios de Qumica. 3ra Edicin. Editorial Mdica Panamericana S.A. 2006. (540 At52). MORRISON, ROBERT T. Y ROBERT N. BOYD. Qumica Orgnica. Primera Parte. Quinta Edicin. Editorial Addison Wesley Iberoamericana. Estados Unidos 1990. (547W11V.1) SALCEDO ALFREDO. Qumica Teora y Prctica. Per. 2005. (540Sa31). BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA.

EGE SEYHAN Qumica Orgnica Tomo 1 y 2 Editorial Revert 2004.

GALAGOSVSKY LYDIA Qumica Orgnica 2da Edicin. Editorial Eudeba 2001.

Mc NURRY JOHN Qumica Orgnica 6ta Edicin. Editorial Thomson Internacional. 2006.

NEILSON BOYD ROBERT y THOMSON MORRISON ROBERT Qumica Orgnica 5ta Edicin Editrorial Adelison Wesley 1999.

SOTO JOSE LUIS Qumica Orgnica Conceptos Bsicos. Vol I Editorial Sntesis 2000.

SOTO JOSE LUIS Qumica Orgnica Hidrocarburos y sus derivados halogenados. Vol II 2001.

VI. CONTROL DE EVALUACIONES.

1 evaluacin parcial

Fecha

Nota

2 evaluacin parcial

Fecha

Nota

Examen final

Fecha

Nota

APUNTES

VII. PLAN CALENDARIO.

SEMANAACTIVIDADESOBSERVACIONES

1Tema 1: 1.1 a 1.6

2Tema 1: 1.7 a 1.10Laboratorio # 1

3Tema 1: 1.11 a 1.15


5Tema 2: 2.3 a 2.4


7Tema 3: 3.1 a 3.5EVAL PARC I

8Tema 3: 3.6 a 3.8EVAL PARC IPresentacin de notas


10Tema 4: 4.6 a 4.9


12Tema 4: 4.14 a 4.16

13Tema 4: 4.17 a 4.20EVAL PARC II

14Tema 5: 5.1 a 5.3EVAL PARC IIPresentacin de notas

15Tema 5: 5.4 a 5.6


17Tema 6: 6.4 a 6.6


19Tema 7: 7.3 a 7.5

20EVALUACION FINALPresentacin de notas

21SEGUNDA INSTANCIAPresentacin de notas

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDADWORK PAPER # 1

UNIDAD O TEMA: Unidad II. Temas 2

TITULO: Hidrocarburos.

FECHA DE ENTREGA: Tercera Semana

PERIODO DE EVALUACION: Primer Parcial.

Hidrocarburos, en qumica orgnica, familia de compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno. Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e insaturados.

Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homlogo denominado alcanos o parafinas. La composicin de todos los miembros del grupo responde a la frmula C n H 2n + 2 El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos.

El grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de carbono. La frmula general del grupo es C n H 2n, donde n es el nmero de tomos de carbono

Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos tomos de carbono de la molcula. Son muy activos qumicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo anlogo al de los alquenos. La frmula general del grupo es C n H n donde n es el nmero de tomos de carbono.

El ms simple de los hidrocarburos cclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C 3 H 6, cuyas molculas estn formadas por tres tomos de carbono con dos tomos de hidrgeno unidos a cada uno de ellos. El ciclopropano es un poco ms reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C 3 H 8. Otros cicloalcanos forman parte del petrleo.

Varios hidrocarburos cclicos insaturados, cuya frmula general es C 10 H 16, se encuentran en algunos aceites naturales aromticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en la trementina) y el limoneno (en los aceites de limn y naranja).

CUESTIONARIO WORK PAPER N 1

HIROCARBUROS.

1.- Por qu este tipo de compuesto se le denomina hidrocarburos?

2.- Por qu los hidrocarburos se clasifican en saturados e insaturados?

3.- Qu formula general es caracterstica en los alcanos?

4.- Por qu los alcanos se denominan parafnicos?

5.-Una de las propiedades qumicas de los alcanos es la combustin. Represente la combustin del pentano a travs de la ecuacin de la reaccin y diga cuales son los productos que se obtienen.

6.- Cul es el mecanismo de reaccin tpico de los alcanos? Represente una ecuacin como ejemplo.

7.- Cul es el mecanismo de reaccin tpico de los alquenos y alquinos? Represente una ecuacin como ejemplo.

8.- Aplique la regla de Markonikov a la siguiente ecuacin de reaccin:

CH3 CH CH2 + HBr

9.-Represente la ecuacin de hidratacin de alquenos. Cmo se aplica la regla de Markonikov?

10.- Por qu las reacciones de los alcanos son de sustitucin y la de los alquenos de adicin?.



TITULO: Hidrocarburos Aromticos.

FECHA DE ENTREGA: Sexta Semana

PERIODO DE EVALUACION: Primer Parcial.

Benceno

Lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C 6 H 6. La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y dobles (Resonancia). Cada tomo de carbono est a su vez unido a un tomo de hidrgeno.

El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como compuestos aromticos

La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica orgnica. El primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el qumico alemn August Kekul von Stradonitz, en 1865.

Compuestos aromticos

En qumica orgnica, un grupo amplio de compuestos que contienen anillos cerrados de tomos de carbono. Los compuestos aromticos presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante asignada al benceno. Algunos anillos aromticos pueden contener tambin un tomo de oxgeno o de nitrgeno.

Ciertos derivados de los compuestos aromticos tienen propiedades y nombres especiales. Por ejemplo, la presencia del grupo hidroxilo en el anillo da lugar a un fenol.

Nitrobenceno

Es un derivado del benceno en el que un grupo nitro (NO 2) ) ha sustituido a un hidrgeno:

Naftaleno

Su estructura se compone de dos anillos de benceno con un lado comn: Presenta la frmula emprica C 14 H 10


HIROCARBUROS AROMATICOS.

1.- Por qu se dice que los tomos de carbono estn unidos por enlaces que resuenan entre uniones simples y dobles?2.- Cul es la materia prima para la obtencin del benceno?

3.- Dentro de los compuestos aromticos estn el Tolueno, el fenol, la Anilina y el Nitrobenceno. Represente las estructuras de estos compuestos.

4.-Mencione algunos usos de los compuestos aromticos.

5.- Cules son los compuestos aromticos de anillos condensados mas importantes?. Represente la estructura de cada uno.

6.- Represente la reaccin de formacin del nitrobenceno y explique el mecanismo de reaccin que se lleva a cabo.

7.- Cul es la causa por la cual los compuestos aromticos no presentan reacciones de adicin?

8.- Dentro de los derivados disustitudos del benceno estn las posiciones orto, meta, para.

Represente el orto, meta, para diclorobenceno.

9.- En qu consiste la reaccin de Friedel Craft? Represente la ecuacin de reaccin.

10.-Una de las reacciones tpicas del benceno es la sulfonacin. Represente la misma y nombre los productos formados.



TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS.

FECHA DE ENTREGA: Sptima Semana

PERIODO DE EVALUACION: Segundo Parcial.

Alcohol

Trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido.

ETANOL

Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua.

Reaccin de eliminacin, reaccin qumica que se caracteriza por la prdida de una molcula pequea por parte de una molcula ms grande y la inmediata formacin de un enlace mltiple en esta ltima.

Las reacciones de eliminacin son el caso inverso de las reacciones de sustitucin y se realizan al eliminar de una molcula dos o ms agrupamientos atmicos con la consiguiente formacin de enlaces mltiples, dobles o triples. Son reacciones de este tipo la deshidratacin de los alcoholes que da lugar a la obtencin de alquenos.La ecuacin general para la deshidratacin de los alcoholes es:

n ROH R C = C R + H2 O

Los alcoholes terciarios se deshidratan fcilmente a alquenos


ALCOHOLES.

1.- Cmo clasificar los alcoholes segn la posicin del grupo OH en la cadena? Ponga un ejemplo de cada caso.

2.- Puede un alcohol aliftico tener dobles enlaces en su cadena principal? Si es positiva su respuesta, clasifquelo.

3.- Existen alcoholes con cadenas cerradas. Cmo clasificaramos este tipo de alcohol?

Ponga un ejemplo.

4.-Siempre que un alcohol se deshidrata Qu tipo de compuesto forma? Cul es el mecanismo en que se basa el proceso?. Represntelo.

5.- Represente la reaccin de un alcohol secundario frente al HI y diga qu productos se obtienen, as como qu mecanismo de reaccin emplea.

6.- El carcter cido de los alcoholes se comprueba a travs de la sntesis de Wrtz. Represente la misma y diga por qu los alcoholes son cidos.

7.- Qu diferencia existe entre el alcohol Benclico y el fenol?

8.- Analice las causas por la cual los alcoholes presentan temperaturas de ebullicin mucho ms altas que los hidrocarburos de igual nmero de carbonos.

9.- Represente la reaccin entre un alcohol primario y le dicromato de potasio. Qu productos se obtienen?

10.- Cules son los alcoholes ms importantes en cuanto a sus aplicaciones? Mencione aplicaciones de ellos.

11.- Por que los alcoholes son solubles en agua si son de masa molar pequea y menos soluble si crece su masa molar?



TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS

FECHA DE ENTREGA: Novena Semana.

PERIODO DE EVALUACION: Segundo Parcial.

CIDO CARBOXLICO

Compuesto orgnico que contiene uno, dos o ms grupos carboxilo (COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de cadena abierta (alifticos) o cerrada.

ALDEHDO

Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la frmula general: R C HO; donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado aliftico o aromtico

CETONA

Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la frmula general RCOR', en la que R y R' representan radicales orgnicos.

TERES

Grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general ROR', en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R' representan los mismos o distintos radicales orgnicos.

STER

En qumica orgnica, compuesto formado (junto con agua) por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido por una base en la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas.

Esterificacin, reaccin entre un alcohol y un cido, en presencia de cido sulfrico como catalizador, y mediante la cual se obtienen un ster y agua. Es la reaccin inversa de la saponificacin.

Un cido carboxlico y un alcohol forman un ster en una reaccin de esterificacin cuando se calientan juntos en presencia de un catalizador cido, generalmente el cido sulfrico.


ACIDOS CARBOXILICOS, ALDEHDOS, CETONAS, ETERES Y ESTERES.1.- Qu nombre recibe el grupo funcional de los cidos carboxlicos?

2.- Uno de los mtodos de obtencin de cidos carboxlicos es la oxidacin de los alcoholes con un oxidante fuerte. Represente la formacin de un cido carboxlico a partir de un alcohol. Por qu sabemos que ha ocurrido oxidacin?

3.- Cuando se dice que existe una reaccin de neutralizacin? Ponga un ejemplo y nombre los compuestos involucrados.

4.- Cul es el grupo funcional caracterstico de los aldehdos? Represntelo.

5.- Qu se obtiene si se reduce un aldehdo? Ponga un ejemplo y justifique por qu hay reduccin.

6.-La propanona es la que comnmente se le llama acetona. Represente la estructura de la misma sealando y nombrando el grupo funcional.

7.- Cul es la estructura general de los teres? Cul es el nombre del grupo funcional?

8.- Qu tipo de mecanismo se emplean en las reacciones de esterificacin? Ponga un ejemplo de reaccin y nombre todas las sustancias involucradas.

9.- Cmo diferenciar un aldehdo de una cetona si ambos tienen el mismo grupo funcional?

10.-Represente la reaccin de una cetona con el reactivo de Grignard.

11.- Represente la reaccin de esterificacin entre el cido etanoico y el etanol.

12.- Represente la frmula de un cido carboxlico saturado y uno insaturado, as como uno de cadena abierta y otro de cadena cerrada.


UNIDAD O TEMA: Unidad II. Tema 4


FECHA DE ENTREGA: Semana Once.

PERIODO DE EVALUACION: Final.

AMINA

Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposicin de la materia orgnica, que se forman por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno del amonaco por grupos orgnicos.

El nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).

AMIDA

Cada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar derivados de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (siendo R y R' radicales orgnicos). Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

NITRILO

Compuesto qumico en cuya molcula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C:N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgnicos del cianuro de hidrgeno, HCN, en los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.


AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS.1.- Mencione varias funciones orgnicas que sean nitrogenadas.

2.-Represente mediante frmulas las siguientes aminas: a) N etil N fenil pentanamina, b) N propil anilina c) 1, 2 diaminopropano d) 2, 3 ,5 Triyodoanilina.

3.- Sern las aminas solubles en agua? Justifique su respuesta.

4.- Represente una amida primaria, una secundaria y una terciaria. Nmbrelas.

5.- Qu diferencia hay entre una amida y una sal orgnica?6.- Cul es la frmula general de los nitrilos?

7.- Si un nitrilo se hace reaccionar con Hidrgeno en presencia de Nquel como catalizador.

Qu producto se forma? Qu mecanismo llevar a cabo la reaccin? Por qu?

Represente la ecuacin de la reaccin.

8.- Por qu las temperaturas de ebullicin de las amidas son similares a los alcoholes de igual nmero de carbonos y el de las aminas es inferior a ellos pero superior a la de los hidrocarburos de igual nmero de carbonos?

9.-Las aminas reaccionan con los halogenuros de alquilo y se obtienen las aminas superiores siguientes. Represente un ejemplo a travs de una ecuacin.

10.- En qu consiste la degradacin de Hofman de las amidas? Qu se obtiene como productos?. Represente una ecuacin como ejemplo.

11.- Represente las formulas del:

a) Acetonitrilo

b) Ciano propano

c) 4 metil heptanonitrilo.

12.- Por que las reacciones tpicas de los nitrilos se producen por mecanismos de adicin?

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

DIFs # 1

UNIDAD O TEMA: TEMA 1

TITULO: Carbono e Hidrgeno

1.-Debata la formacin de las diferentes hibridaciones que puede presentar el tomo de carbono.

2.-Basndose en la hibridacin que presenta el tomo de carbono en cada caso, relacione el tipo de hibridacin presentado y la caracterstica fundamental del carbono que es su Tetravalencia.

3.-Haga un anlisis de la formacin de enlaces ( y ( y la relacin que guarda con los tipos de enlaces que puede formar el carbono.

4.-De una explicacin de la formacin de los ngulos de enlaces que forma el tomo de carbono, relacionando el mismo con el tipo de hibridacin que puede presentar.

5.-Infiera la polaridad de enlace que se produce cuando el tomo de carbono se enlaza consigo mismo y con otros elementos, incluso con los simples, dobles y triples enlaces.

6.-Concluya los tipos de cadenas que puede formar el carbono, los tipos de frmulas que podemos emplear para representar las mismas y la clasificacin que toma el tomo de carbono segn la posicin en la cadena.

TAREA DEL DIFs

Realizar una discusin grupal de la temtica. Finalizando con una valoracin a manera de conclusin por escrito y entregar al docente.

CONCLUSIONES

(Debern sintetizar la opinin del grupo):

COMENTARIOS (debern sintetizar la opinin del grupo):

GRUPO (mximo cinco integrantes):

AP. PATERNOAP. MATERNO

NOMBRES

FIRMA


DIFs # 2


TITULO: Hidrocarburos

1.-Analice por qu los tomos de carbonos se unen entre s y pueden formar largas cadenas.

2.-Discuta cmo se forman los simples, dobles y triples enlaces.

3.-Describa en que consiste la sntesis de Grignard.

4.-Compare formulas generales, semidesarrolladas y desarrolladas y establezca semejanzas y diferencias.

5.-Los alcanos, alquenos y alquinos tienen diferentes reactividades, compare los mismos y despus de un anlisis, justifique las causas.

6. Debata a travs de un anlisis el por qu las reacciones de los alcanos presentan mecanismos de sustitucin y los alquenos y alquinos presentan mecanismo de adicin.

TAREA DEL DIFs


CONCLUSIONES





NOMBRES

FIRMA


DIFs # 3


TITULO: Hidrocarburos Aromticos

1.-Compare un compuesto cclico con un compuesto aromtico y establezca semejanzas y diferencias.

2.-Analice la estructura del benceno y justifique la existencia de electrones deslocalizados.

3.-Debata el por qu los compuestos aromticos presentan reacciones con mecanismo de sustitucin teniendo en sus molculas dobles enlaces.

4.-Interprete las propiedades fsicas y las aplicaciones del benceno en funcin de la estructura de su molcula.

5.-Exponga la formacin de derivados aromticos monosustitudos, disustitudos y trisustitudos.

TAREA DEL DIFs


CONCLUSIONES





NOMBRES

FIRMA


DIFs # 4



1.-Compare los grupos funcionales de alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos estableciendo semejanzas y diferencias, tanto estructuralmente como la posibilidad de los mismos para formar puentes de hidrgeno.

2.-Compare las estructuras de los compuestos inorgnicos denominados hidrxido y los alcoholes, dando una explicacin del por qu los compuestos hidrxidos se comportan como bases mientras que los alcoholes tienen caractersticas cidas.

3.-Explique en qu consiste la sntesis de Grignard. Puede tomar ejemplos para justificar la misma con diferentes compuestos orgnicos.

4.-Establezca relacin entre las estructuras de los alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos y las temperaturas de fusin y ebullicin de los mismos teniendo en cuenta su masa molar.

5.-Haga una sntesis de los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, teres y steres mas importantes y los usos que los mismos presentan en la vida cotidiana y en la industria.

6.-Compare las estructuras de los teres y los steres y llegue a conclusiones extrayendo semejanzas y diferencias.

TAREA DEL DIFs


CONCLUSIONES





NOMBRES

FIRMA


DIFs # 5


TITULO: Industria Petroqumica

1.-Haga un resumen de cmo se ha originado el petrleo y la composicin qumica que presenta el mismo.

2.-Analice cmo se produce la destilacin fraccionada del petrleo.

3.-D una explicacin de qu es el Cracking del petrleo y establezca las diferencias entre el Cracking trmico y el cataltico.

4.-Resuma qu contaminantes al medio ambiente presenta el petrleo y como se producen las grandes contaminaciones en las zonas petrolferas donde se extrae el petrleo.

5.- Dicte una serie de medidas para eliminar o disminuir la contaminacin del medio ambiente en zonas donde existan extracciones de petrleo.

TAREA DEL DIFs


CONCLUSIONES





NOMBRES

FIRMA

Prctica de Laboratorio:N 1

Titulo:DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS e INORGANICOS

Lugar de Ejecucin:

Laboratorio de qumica

Nombre y Apellidos: ________________________________________

______________________________________________

1. Objetivos:

Diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico por sus propiedades fsicas

2. Preguntas centrales a.- Preferentemente, donde son solubles los compuestos orgnicos? b.- Cmo conocer un compuesto orgnico por su composicin? c.- Cules son las caractersticas fundamentales de los compuestos orgnicos?

3. Consideraciones tericas

Los compuestos orgnicos contienen esencialmente el elemento carbono, estos son de baja polaridad y por consiguiente preferentemente solubles en disolventes orgnicos como el ter el alcohol, el cloroformo, tetracloruro de carbono y benceno.Son sensibles al calor o sea se descomponen a temperaturas relativamente bajas. Realizan reacciones no inicas, lentas y complejas por lo que requieren generalmente la presencia de catalizadores.

El nmero de compuestos orgnicos es muy superior al de los compuestos inorgnicos, se dice que por cada compuesto inorgnico hay diez compuestos orgnicos.

La tecnologa qumica est bien relacionada con los compuestos orgnicos porque es la qumica de los colorantes, papel, tintas, pinturas, plsticos, gasolina, neumticos, alimentos, y vestuario.

Fundamentalmente en la medicina para la fabricacin de drogas y en la biologa ya que los organismos vivos y los procesos biolgicos estn formados por compuestos orgnicos.

4. Diseo del experimento

I. Mtodos

a) Particular: Experimental

II. Materiales y equipos:

Reactivos

Sal de cocina o cloruro de sodio Naftaleno Parafina Alcohol etlico Benceno Agua destilada

Acetona

Materiales

Mechero de alcohol o quemador de gas

Tubos de ensayos Cpsula de porcelana

Varilla de vidrio Gradilla

Malla de asbesto Pinza para tubo de ensayo

Soporte Universal

Pinza universal

Termmetro Pipeta o gotero

Balanza

Esptula

III. Desarrollo experimentalProcedimiento a)Determinacin de temperaturas de ebullicin.

1.- Toma un tubo de ensayos limpio y seco y con la pipeta agrega 3 mL de agua destilada. Llvela hasta ebullicin y registrar la temperatura con el termmetro.2.- Repetir el experimento anterior cambiando el agua por etanol, luego por benceno y despus por acetona pero empleando es este procedimiento un bao de Mara. Registra la temperatura en cada caso anotando los resultados.

Procedimiento b)Determinacin de temperaturas de fusin1.-En un tubo de ensayos colocar un gramo de naftaleno y ponerlo en bao de Mara, calentando lentamente al principio y luego con ms intensidad. Cuando haya fundido el naftaleno tmele la temperatura empleando el termmetro.

2.- Repita el experimento anterior empleando esta vez parafina. Anote los resultados.

3.- En una cpsula de porcelana adicione 1 gramo de sal comn y somtala a la temperatura del quemador de gas directamente. Espere unos diez minutos. Saque conclusiones.Procedimiento c)

Pruebas de solubilidad 1.- Ponga en un tubo de ensayos un gramo de sal comn, adicinele 5 mL de agua destilada. Agite y observe.

2.-Repita el experimento anterior pero cambie el disolvente por alcohol.3.-Repita el experimento anterior pero cambie el disolvente por Acetona

4.-Repita el experimento anterior pero cambie el disolvente por benceno.

5.- Repita los experimentos anteriores pero cambiando la sal comn por parafina y despus por naftaleno.

Anote los resultados y saque conclusiones

IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos

Concluya como es la temperatura de ebullicin del:

Agua ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ alcohol_etlico_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________Benceno____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Acetona____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Concluya como es la temperatura de fusin del:

Cloruro de sodio_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Naftaleno___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Parafina____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Pruebas de solubilidadSustanciasAguaAlcoholBencenoAcetona

Cloruro de sodio

Naftaleno

Parafina

6. Bibliografa.

Atkins Meter; Jones Loreta. Principios de Qumica. Buenos Aires. 2006

COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISAAC, Manual de Qumica Orgnica. Habana Cuba.

MORRISON r.t. and R.N. Boyd Qumica Orgnica 1980.

QUELLETE Robert j. Introduccin a la Qumica Orgnica .1978

Prctica de Laboratorio:N 2Titulo:PREPARACIN DE ALCANOS

Lugar de Ejecucin:



______________________________________________

1. Objetivos:

Ejecutar un mtodo para la obtencin de metano.

Analizar la reactividad y las propiedades fsicas del metano.

2. Preguntas centrales

a. Qu propiedades fsicas tiene el metano?

b. Formular la reaccin del metano con yodo en presencia de la luz.

c. Qu tipo de reaccin es la reaccin del metano frente a los halgenos?


El metano es un gas que fue descubierto en los pantanos por VOLTA en 1778,es el mas sencillo de todos los compuestos orgnicos, siendo en primer termino de la serie de los hidrocarburos saturados llamados parafinas o alcanos.

El metano constituye el 50 al 97 % del gas natural, y se forma en la naturaleza por descomposicin bacteriana anaerbica.

En el laboratorio existen diferentes procedimientos de sntesis del mismo, como la de descarboxilacin del cido actico, la reduccin de un derivado halogenado de metano y la reaccin de algunos hidrocarburos metlicos con un cido.

Las propiedades qumicas que se observan del metano durante el experimento son caractersticas de todos los alcanos.


I. Mtodos

b) Particular: Experimental


Reactivos

Acetato de sodio anhidro

Cal sodada

Agua de yodo

yodo en Benceno

Reactivo de Bayer

Materiales


Tubos de ensayos con desprendimiento lateral

Cpsula de porcelana

Tubo de ensayo

Manguera con tubo afilado en un extremo

Gradilla

Cubeta

Pinza para tubo de ensayo

Soporte Universal

Pinza universal

Tapn de goma

III. Desarrollo experimental Pesar 5 g de Acetato de sodio anhidro y 5 g de cal sodada.

Mezclar bien las dos sustancias en una cpsula de porcelana y pasar la mezcla a un tubo de ensayo con desprendimiento lateral.

Acondicionar una manguera a dicho tubo de forma tal, que al extremo libre de la manguera se pueda anexar un tubo de vidrio de unos 10 cm. de longitud aguzado en una de sus puntas.

Tapar hermticamente el tubo de ensayo que contiene la mezcla, cuidando muy bien de que el tapn de ajuste perfectamente a la boca del tubo.

Colocar en cuatro tubos de ensayos limpios

2 mL de agua de yodo al primero.

2 mL de yodo en Benceno al segundo

2 mL de reactivo de Bayer al tercero

5 mL de agua al cuarto. Llvalos a una gradilla.

Sujetar el tubo que contiene la mezcla inicial a un soporte universal, colocndolo ligeramente inclinado. Calentar suavemente para eliminar los restos de aire y vapor de agua.

Luego sumergir el extremo de la manguera que tiene el tubo aguzado dentro del tubo que contiene agua de yodo hacer burbujear los gases por 2 minutos observar y anotar lo que ocurre.

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Sacar la manguera y lavar el extremo libre de la manguera sumergindolo en un tubo de ensayo que contiene agua.

Seguir calentando el tubo que contiene la mezcla y sumergir el extremo libre de la manguera dentro del tubo que contiene yodo en benceno haciendo burbujear los gases por 2 minutos. Observar y anotar lo que ocurre.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Repetir el mismo procedimiento pero esta vez se sumerge el extremo libre de la manguera dentro del tubo que contiene el reactivo de Bayer. Observa y explica.

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Calentar con ms intensidad el tubo que contiene la mezcla y sumergir el extremo libre de la manguera en una cpsula con agua y detergente. Acercar un fsforo encendido a las pompas formadas. Observar y explicar lo que ocurre.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Acercar el fondo de una cpsula de porcelana sobre la llama que desprenden las pompas de detergente Observa el residuo carbonoso en el fondo de la cpsula.

Dejar enfriar el tubo de ensayo que contena la mezcla y lavar todo el material que se uso.

IV . Conclusiones sobre los resultados obtenidos

Concluya como es la reactividad del metano frente a:

Agua de yodo ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Yodo en Benceno_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Reactivo de Bayer______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________La llama_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

6. Bibliografa.

COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISAAC, Manual de Qumica Orgnica. Habana Cuba.

MORRISON r.t. and R.N. Boyd Qumica Orgnica 1980.

QUELLETE Robert j. Introduccin a la Qumica Orgnica .1978

Prctica de Laboratorio:N 3 Titulo:PREPARACIN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Lugar de Ejecucin:

Laboratorio de qumica.


______________________________________________

1. Objetivos:

Desarrollar un mtodo para la obtencin de eteno y de etino

Analizar la reactividad y las propiedades fsicas del eteno y del etino


a.-Cuntas clases de combustin existe para los hidrocarburos saturados e insaturados ? Escriba las ecuaciones igualadas respectivamente para cada caso.

b.-Qu producto de reaccin se obtiene cuando reacciona el eteno con la disolucin de permanganato de potasio?

c.-Represente el mecanismo de reaccin entre los alcanos y los alquinos con los halgenos.


El eteno o etileno fue descubierto en 1795 por los qumicos holandeses DEIMAN, PAETTZ y LAUWRENBURGH, deshidratando el alcohol etlico con cido sulfrico.

El etileno es un gas incoloro de suave olor agradable, es ligeramente soluble en agua, se produce comercialmente mediante craqueo y destilacin fraccionada del petrleo, arde con una llama brillante. El etileno es muy empleado en la industria, se le considera como el ms importante en materia prima para la produccin de compuestos alifticos.

El etino, tambin conocido como acetileno, es el primer miembro de los alquinos, es un gas inflamable, inodoro e incoloro, algo mas ligero que el aire, este gas arde en el aire con una llama caliente y brillante por lo cual es empleado en la soldadura oxiacetilnica, en la que el etino se quema con oxgeno produciendo una llama muy caliente que se usa para soldar y cortar metales, por esa propiedad es el mas importante desde el punto de vista industrial.

Este gas se produce por descomposicin de muchos hidrocarburos. Industrialmente se obtiene por la reaccin del carburo de calcio con agua o pirolisis del metano.

una olefina. La presencia del triple enlace aumenta la reactividad de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, forma compuestos de adicin aunque con mucho mas lentitud que Los hidrgenos del acetileno y los de todos los acetilenos verdaderos, son sustituidos por un metal, propiedad qumica que los diferencia de las olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos


Mtodos

c) Particular: Experimental


Reactivos

Alcohol etlico

cido sulfrico concentrado

Reactivo de Bayer

Arena lavada

Agua de yodo

Disolucin de permanganato de potasio al 3 %

Carburo de calcio

Benceno

Materiales


Tubos de ensayos con desprendimiento lateral

Cpsula de porcelana

Tubo de ensayo

Manguera con tubo afilado en un extremo

Gradilla

Soporte Universal


Baln con desprendimiento lateral o Kitasato

Embudo de separacin

Tapn monohoradado

III. Desarrollo experimental

Obtencin de eteno y sus reacciones

Colocar en cuatro tubos de ensayos

2 ml de agua de yodo en el primero,

2 ml de reactivo de Bayer en el segundo,

2 ml de permanganato de potasio en el tercero

5 ml de agua en el cuarto. Llevar los tubos de ensayo con los reactivos a la gradilla.

Observar el estado fsico de los reactivos antes de que los uses.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Tomar un baln de destilacin, Kitasato o tubo de ensayo con desprendimiento lateral y adptele un tapn de goma, de tal forma que no se presenten escapes En el extremo libre de la tubuladura lateral del baln conectar una manguera cuidando que se adapte perfectamente.

Cercirate bien de que el baln de destilacin se encuentre lo mas seco posible y coloca en l 10 ml de alcohol etlico.

Medir en un tubo de ensayo 10 ml de cido sulfrico concentrado y luego ir al vertedero, y refrigerar continuamente, aadir poco a poco el cido sulfrico al alcohol, agitando suavemente para que la mezcla sea ms homognea.

Aadir luego 2 o 3 gramos de arena. Asegurar el baln al soporte universal para poder empezar los experimentos.

Encender un mechero de alcohol o quemador de gas y calentar suavemente el fondo del baln y luego con ms intensidad

Sumergir el extremo libre de la manguera en el tubo que contiene agua y dejar escapar en ella las primeras burbujas que se desprendan. Cuando el flujo de burbujas sea continuo sacar la manguera del tubo con agua y llevar al tubo que contiene agua de bromo por 2 minutos.

Anota tus observaciones.

Sin dejar de calentar, saca el extremo libre de la manguera y llvalo al tubo con agua, lvalo y sumergir en el tubo que contiene el reactivo de Bayer, tambin por 2 minutos.

1. Lavar el extremo libre de la manguera y luego sumrgelo en el tubo que contiene la disolucin de permanganato de potasio

2. En cada caso toma la nota de las observaciones.

3. Adaptar una boquilla de vidrio al extremo libre de la manguera y con mucha precaucin burbujear en la disolucin de detergente y formar pompas de gases. Enciende los gases que forman las pompas en el detergente.

4. Colocar una cpsula de porcelana hacia la mitad de la llama por unos instantes

5. Observar el producto carbonoso de la combustin. Anotar las observaciones.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

.

Obtencin de etino y sus reacciones

1.- Tomar un baln de destilacin o un Kitasato y adptele un tapn monohoradado e insrtele un embudo de separacin que contenga agua, as en el baln de destilacin

Adicione 10 g de carburo de calcio antes de taparlo con el tapn que tiene insertado el embudo de separacin. En el extremo libre de la tubuladura lateral del baln conectar una manguera cuidando que se adapte perfectamente.

2. Abrir la llave del embudo de forma tal que el agua salga gota a gota, la reaccin es espontnea y rpida por lo cual se deber recoger el gas como en el experimento anterior.

3. Burbujea acetileno en un tubo de ensayos que contenga 5 ml de benceno durante 2 minutos.

4. En otro tubo de ensayo adicionar 2 ml de permanganato de potasio y burbujear el acetileno dentro de el. Anote sus observaciones.

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Aadir 2 ml de yodo en benceno y dejar burbujear el etino dentro de la disolucin.

Anota las observaciones.

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

6. Adaptar una boquilla de vidrio al extremo libre de la manguera y con mucha precaucin enciende los gases que salen de ella.

Colocar hacia la mitad de la llama una cpsula de porcelana por unos instantes

Observar el residuo carbonoso producto de la reaccin.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


Concluya como es la reactividad del eteno y el eteno frente a:

Agua de yodo ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Yodo en Benceno__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Reactivo de Bayer_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

La llama_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Disolucin de permanganato_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Benceno______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

6. Bibliografa.

COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISAAC, Manual de Qumica Orgnica. Habana . Cuba.

MORRISON r.t. and R.N. Boyd Qumica Orgnica1980.

QUELLETE.Robert j. Introduccin a la Qumica Orgnica .1978


Titulo: HIDROCARBUROS AROMATICOS

Lugar de Ejecucin:


Nombre y Apellidos: _________________________________________________________

________________________________________________________________

1. Objetivos:

Determinar el nmero de anillos presentes en una molcula de hidrocarburo aromtico


a) Escribe las estructuras de los compuestos aromticos: Benceno, Naftaleno, Antraceno y Fenantreno as como la de la Anilina.

b) Represente las ecuaciones de combustin de las sustancias representadas anteriormente.

c) Mencione algunos usos del Benceno, Naftaleno y Antraceno.

d) Por qu las reacciones sobre el anillo bencnico proceden por el mecanismo de sustitucin teniendo estos electrones ?


Los compuestos aromticos poseen una estructura cclica pero sus propiedades son muy diferentes a las de los hidrocarburos acclicos. Esta estructura determina un comportamiento qumico propio en los compuestos aromticos. Un estudio de la estructura del benceno y propiedades es casi suficiente para comprender el comportamiento qumico de los compuestos aromticos.

Los hidrocarburos aromticos son compuestos que poseen por lo menos un anillo de seis tomos de carbono unidos por enlaces dobles alternados por enlaces simples. Esta caracterstica le confiere caractersticas peculiares como por ejemplo olores fuertes y/ o agradables. Estos compuestos insaturados por la presencia de dobles enlaces poseen una gran estabilidad, que se puede explicar en base a la deslocalizacin de los electrones .

Los hidrocarburos aromticos se clasifican en mononucleares (un solo anillo) y polinucleares (poseen mas de un anillo).A unirse entre s los anillos bencnicos forman molculas mas complejas. 4. Diseo del experimentoI. Mtodos

e) Particular: Experimental


Reactivos

Benceno

Tolueno

Anilina

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

ter

Tetracloruro de carbono

Yodo en tetracloruro

Cloruro de Aluminio anhidro.

Cloroformo

Materiales

Gradilla

Tubos de ensayos Pipeta

Esptula

Balanza

Quemador de gas.

GoteroIII. Desarrollo experimental

Procedimiento a)1.- En cinco tubos de ensayos deposita respectivamente una pequea cantidad de: Benceno, tolueno, naftaleno, anilina y antraceno.

2.- Describe sus propiedades fsicas.

3.- Realiza pruebas de solubilidad en agua destilada, ter y tetracloruro de carbono.

Procedimiento b)1.- Coloca en un tubo de ensayos bien seco 0,5 g de cloruro de aluminio anhidro. Calienta con llama fuerte para sublimarlo sobre las paredes del tubo. Deja enfriar.

2.- En otro tubo de ensayos seco prepara una disolucin de 0,5 mL de benceno o tolueno en 10 gotas de cloroformo. Con mucha precaucin deja correr gota a gota la disolucin sobre las paredes del tubo que contiene el cloruro de aluminio sublimado. Observa la coloracin que aparece inicialmente.

3.- Repite el experimento anterior pero en lugar de benceno utiliza naftaleno y posteriormente antraceno o fenantreno. En cada caso toma nota de la coloracin inicial.


De las observaciones realizadas en el desarrollo del experimento, saque conclusiones.

La coloracin que aparece significa la presencia de nmeros de anillos presentes en el compuesto:

1 anillo coloracin rojo intenso

2 anillos coloracin azul oscuro.

3 anillos (antraceno) verde oscuro

3 anillos (fenantreno) prpura.

6. Bibliografa.

Atkins Peter, Jones Loreta. Principios de Qumica. 2006.

CASAL Torres M. Y. Gua de laboratorio Qumica Orgnica. Facultad Ciencias exactas y Tecnologa. Universidad Autnoma "Gabriel Rene Moreno. Santa Cruz de la Sierra.1995

COLECTIVO de profesores del ISCAH. Manual de Qumica Orgnica1990

MORRISON R.T. and Boyd R.N. Organic Chemistry 1980.

SALCEDO A. Qumica. Teora y prctica.1989. Per.

Prctica de Laboratorio:N 5Titulo: COMPROBACIN DE ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLESLugar de Ejecucin: Laboratorio de qumica

Nombre y Apellidos: _______________________________________________

_____________________________________________________

2. Objetivos:

Comprobar experimentalmente algunas propiedades fsicas y qumicas de los Alcoholes


a.- Cuando decimos que un alcohol es primario, secundario o terciario?

b.- Estructuralmente cmo reconocemos un alcohol.

c.- Mencione usos de los alcoholes.

d.- Cules son las propiedades qumicas mas importantes de los alcoholes?

e.- Por qu el alcohol metlico no es un gas, mientras que el etano de masa molar semejante s lo es?

f.-.Qu es lo que determina que las molculas del alcohol adopten el estado lquido?


La presencia del tomo de oxigeno en forma de grupo hidroxilo (-OH) caracteriza a los alcoholes en cuanto al comportamiento y sus propiedades tanto fsicas como qumicas.

Los alcoholes se obtienen por fermentacin a partir de productos naturales como la caa de azcar, papa, arroz, maz u otros granos y se realiza por diferentes etapas en el mecanismo de la fermentacin.

El grupo caracterstico de los alcoholes (-OH) puede ser: primario, secundario o terciario y puede estar en una cadena abierta o cclica..Este grupo funcional caracterstico de estos compuestos determina las caractersticas de esta familia..La estructura del grupo R puede determinar la reaccin, es decir las condiciones bajo las cuales sta se produce.


I. Mtodos

d) Particular: Experimental


Reactivos

Papel universal de pH

Metanol

Etanol

Cloroformo

Benceno

Mezcla sulfocrmica

Material

Gradilla

Vaso de precipitado

Tubo de ensayo

Vidrio de reloj

Vaso de precipitado


Mechero de alcohol


Procedimiento A

Colocar en sendos tubos de ensayos 1 ml de

metanol

etanol

Realizar pruebas de solubilidad en agua, benceno y cloroformo.

.Escribe tus observaciones.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

Procedimiento B

Colocar en dos tubos de ensayos secos 1 ml de

alcohol metlico

alcohol etlico

Agregar a cada uno de ellos un pedacito de papel pH Mida el pH con la escala y llegue a conclusiones.____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Procedimiento C

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de etanol.

Aadir 2 ml de mezcla sulfocrmica (Dicromato de potasio y cido sulfrico). Calienta suavemente la mezcla. Observar los cambios en el color y olor.

Explica a que se obedecen estos cambios.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


1. Analice las solubilidades en agua de los alcoholes. 2.- Concluya el carcter cido de los alcoholes.

3. Deduzca el poder oxidante de la mezcla sulfocrmica ante el etanol. Formule.

6. Bibliografa.

Bonner y Castro. Qumica Orgnica Bsica. Ed. Alambra 1968.

Finar. I.L. Qumica Orgnica. Vol II E. Alambra. 1970

Prctica de Laboratorio:N 6Titulo Comprobacin de algunas propiedades de los aldehdos y de las cetonas

Lugar de Ejecucin Laboratorio de qumica Nombre y Apellidos: __________________________________________________________

_________________________________________________________________

1. Objetivos:

Comprobar experimentalmente algunas propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas. Diferenciar los aldehdos de las cetonas experimentalmente.


a) Explique el por qu de la polaridad de los aldehdos y cetonas basndose en su estructura.

b) Cmo usted diferenciara un aldehdo de una cetona experimentalmente?


Los aldehdos y las cetonas se encuentran ampliamente repartidos en la naturaleza. Se caracterizan por presentar en su estructura un grupo carbonilo, C=O, de gran reactividad. Su diferencia estructural radica en que los aldehdos contienen un tomo de hidrgeno, por lo menos unido a la funcin carbonilo, mientras que las cetonas ambos sustituyentes son de tipo hidrocarbonado. Los aldehdos y las cetonas se clasifican en alifticos o aromticos dependiendo de que los sustituyentes sean del tipo alqulico o arlico..El acetaldehdo es el ms representativo de los aldehdos alifticos mientras que el benzaldehdo es el progenitor de los aromticos.

La Acetona lo es de las cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son respectivamente las cetonas diarlica y alquiarlica ms sencillas.

Es importante destacar que el grupo carbonilo comn a aldehdos y cetonas es el que determina las propiedades de cada uno de ellos, aunque las diferencias estructurales entre ellos afectan la reactividad en muchos casos


I. Mtodos

a) Particular: Experimental


Reactivos

Formaldehdo o metanal

Acetona

Etanol

Benceno

Reactivo de fehling A y B

Reactivo de tollens

Materiales

Gradilla

Tubos de ensayos

Trpode

Malla de asbesto

Vaso de precipitado



Procedimiento A: Pruebas de Solubilidad.

Probar la solubilidad de aldehdos y cetonas en

Agua

Alcohol Benceno Observar y anotar las observaciones.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Procedimiento B: Diferencia entre un aldehdo y una cetona.

Preparar un bao de Mara, mantenindolo a 40 C. En cuatro tubos de ensayos coloca

1 ml de formaldehdo en el primero

1 ml de acetona en el segundo

Aadir a cada tubo 2 ml de reactivo de tollens.

Observa lo que ocurre. Anotar

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Llevar a un bao de mara los dos tubos por 10 minutos.

Observa y escribe tus observaciones

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Repetir la prueba anterior, pero esta vez aade a cada tubo 0,5 ml de disolucin de reactivo de fehling A y 0,5 ml de reactivo de fehling B.

Observa lo que ocurre. Lleva al bao de mara por 10 minutos

Anote las observaciones.

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Conclusiones sobre los resultados obtenidos

De las observaciones realizadas en el desarrollo del experimento, compara las propiedades de aldehdos y cetonas.

__________________________Aldehdos____________________Cetonas____________________ Solubilidad:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Tollens:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

6. Bibliografa.

COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISCAH . Manual de Qumica Orgnica.1990.

MORRISON R.T. and Boyd R.N. Organic Chemistry 1980

SALCEDO A. Qumica. Teora y prctica..1989.Per.


Titulo: SAPONIFICACION DE UNA GRASA: PREPRACION DE UN JABON.

Lugar de Ejecucin:


Nombre y Apellidos: _________________________________________________________

________________________________________________________________

1. Objetivos:

Fabricar una mini pastilla de jabn. Comprobar la solubilidad del jabn en agua y en agua dura. Diferenciar el jabn del detergente.


a) Que se entiende por saponificacin?

b) Represente la ecuacin de saponificacin en forma general.

c) De donde proviene la glicerina que se forma en el proceso de saponificacin?


Los lpidos son sustancias naturales que forman parte de prcticamente todas las clulas animales y vegetales. Segn su consistencia los cuerpos grasos se denominan grasa o aceite. Las primeras son slidas y los segundos son aceites a temperatura ambiente.

Las grasas son steres glicricos de un alcohol (glicerina) y de los cidos palmiticos y esterico llamadas respectivamente palmitina y estearina. Los aceites son steres glicricos del acido oleico no saturado llamados oleinas.4. Diseo del experimento

I. Mtodos

d) Particular: Experimental


Reactivos

Aceite vegetal o mantequilla

Acido esterico

Disolucin de NaOH al 25 %

Alcohol etlico

detergente

Disolucin de NaCl al 30 %

Disolucin de CaCl 2 Disolucin KOH 25%

Sal de cocina 500g.

Materiales

Vasos de precipitados 500 y 100 mL Papel de filtro

Gradilla

Balanza

Quemador de gas.

Tubos de ensayos

Varilla de vidrio

Pipeta

Esptula

Embudo

Trpode

Malla de asbesto

Tapones de caucho.

Alfileres


Procedimiento a)1.- Pesa 5 g de grasa o de aceite vegetal y colcalo en un vaso de precipitados; agrega 15 mL de disolucin de NaOH o KOH al 25 % y 10 mL de etanol. Calienta la mezcla en un bao de Maria durante 30 minutos y agita continuamente. En caso que se evapore demasiado el lquido agrega 10 mL de alcohol etlico.

2.- Comprueba que la saponificacin se ha completado (ausencia de glbulos grasos y del olor a grasa). Si esto no es as calienta la mezcla durante otros 10 minutos agitndola constantemente.

3.- Una vez terminada la saponificacin, agrega 60 mL de disolucin concentrada de NaCl a la mezcla y agtala durante algunos minutos. Ahora filtra la disolucin y separa la parte sobrenadante (jabn) y lvalo dos veces con porciones de 10 mL de agua helada.

Procedimiento b)1.- En dos tubos de ensayos coloca respectivamente una pequea muestra del jabn obtenido y otra de detergente. Adiciona a cada tubo 5 mL de agua destilada. Tapa los tubos y agtalos.

2.- A cada uno de los tubos de ensayos anteriores agrega 5 mL de disolucin de CaCl 2 al 10 %. Vuelve a agitar la mezcla y describe los resultados obtenidos.

3.- Comprueba la tensin superficial del agua colocando un alfiler horizontalmente en la superficie de un vaso de agua. Ahora prepara una disolucin diluida de jabn corriente y agrega gota a gota la disolucin de jabn por las paredes del vaso con agua hasta que el alfiler se sumerja. Cuenta el nmero de gotas utilizadas.

4.-Repite el experimento con disolucin diluida de detergente y compara los resultados. Quien tendr mas capacidad de limpieza el jabn o el detergente? Explica


De las observaciones realizadas en el desarrollo del experimento, respndase:

Cuando se agrega NaCl en disolucin saturada, Por qu se separa el jabn?

Cul es el efecto del CaCl 2 sobre la espuma?Qu se entiende por tensin superficial? Cmo se puede apreciar la tensin superficial en el agua?

6. Bibliografa.

Atkins Peter, Jones Loreta. Principios de Qumica. 2006.

CASAL Torres M. Y. Gua de laboratorio Qumica Orgnica. Facultad Ciencias exactas y Tecnologa. Universidad Autnoma "Gabriel Rene Moreno. Santa Cruz de la Sierra.1995

COLECTIVO de profesores del ISCAH. Manual de Qumica Orgnica1990

MORRISON R.T. and Boyd R.N. Organic Chemistry 1980.

SALCEDO A. Qumica. Teora y prctica.1989. Per.

PAGE

10UNIVERSIDAD DE AQUINO BOLIVIA

_1105371462.doc

Date post:	22-Sep-2015
Category:	Documents
Upload:	sarai-illanes-carata
View:	28 times
Download:	2 times

Syllabus QUIMICA ORGANICA

Documents