Universidad Interamericana de PRRecinto de Bayamón

Bioquimica: CHEM 4220

Introducción a la Bioquímica

Profesor Alberto L. Vivon Alonso, PH.D.J. Roberto Ramirez Vivoni, Ph.D.

Requisitos: Química Orgánica II (2222) y Química Analítica (3320)

¿Qué es bioquímica?

• ¿Cuál es una de las fuerzas que impulsa el desarrollo de la bioquímica?

El origen de la vida

¿Cuál es el origen de la vida?

• Creada por uno o varios dioses• Siempre existió, solo se recicla• Generación espontánea• Un experimento de unos extraterrestres• Virus de otro planeta que llegó en un

meteorito

Integración de teorías

• Física clásica

• Evolución

Experimento Urey-Miller (1952)

Hipótesis de trabajo científica sobre el origen de la vida

Moléculas orgánicas se rearreglan, de acuerdo a condiciones del medio ambiente, en niveles de organización cada vez más complejos.

| Section

Chapter |Periodic Trends: Atomic Size

8

• Periodicity of the Elements • 1• 4

Increasing atomic size

Incre

asin

g a

tom

ic size

| Section

Chapter |Periodic Trends: Electronegativity

9

• Periodicity of the Elements • 1• 4

Increasing electronegativity

Incr

easi

ng

ele

ctro

negati

vit

y

| Section

Chapter |Polaridad

Dipolo instantáneo

PreguntasIdentifique el tipo de enlace (o enlaces) entre los

siguientes pares de átomos o moléculas:a)NaCl b) H2O c) H2O y H2O d) NH3 y H2O

Prediga cuál de los siguientes compuestos es soluble en agua:

a)CH3CH2OH b) CH3(CH2)10CH2OH

c) CH3CH2COOH

Grupos funcionales comunes

Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:

a) C2H4O2 (un ácido)

b) H2O2

c) H3PO4 (ácido fosfórico)

d) CH4N2O (una amida)

e) C3H4N2 (anillo aromático de 5 átomos)

Reacciones orgánicas

Reacciones orgánicas

Reacciones orgánicas

Reacciones orgánicas

Reacciones de compuestos orgánicos

• Sustitución : nucleofílica y electrofílica• Adición a enlaces dobles• Eliminación: E1 y E2• Oxidación-reducción• Acido/base

Adición

Eliminación

Sustitución

Rearreglo

Oxidación-reducción

Oxidación• Aumento en el número

de oxidación• Pérdida de electrones• Ganancia de oxígeno• Pérdida de hidrógenos

Agente oxidante: Causa la oxidación de otro compuesto

Reducción• Disminución del

número de oxidación• Ganancia de electrones• Pérdida de oxígeno• Ganancia de hidrógenos

Agente reductor: Causa la reducción de otro compuesto

Oxidación/reducción

Reacciones orgánicas ácido/base

Acidos y bases Bronseatd-Lowrey:•Acidos: donan protones (H+)•Bases: reciben protones (H+)

Ejemplo: HA + H2O ↔ H3O+ + A-

Par de ácido/base conjugado: HA/A-

Preguntas

Escriba la estructura del ácido conjugado de las siguientes bases:

a)OH- b) HCO3- c) H3NCH2COO-

d) CH3COO- e) H2PO4-

Escriba la estructura de la base conjugada de los siguientes ácidos:

a)H2O b) H3NCH2COOH c) CH3(CH2)10COOH

d) HCO3- e)NH3CH2(CH2)10CH2NH3

Isomería

• Estructural (constitucional)• Optica• Estereoisómeos:

– Conformacional– Enantiómeros– Diaestereoisómeros– Cis/trans

Isomería estructural

Isomería óptica

Ej: (+)-ácido láctico, (-)-ácido láctico

Isómeros conformacionales

Conformación de anillos

Imagen espejo: enantiómeros

Configuración: R S

Configuración L / D

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

OHH

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído

Diaestereoisómeros

Enlaces dobles cis/trans

Anillos cis/trans

Características generals de las biomoléculas

• Compuestos orgánicos• Su química depende de los grupos funcionales• Obedecen leyes de equilibrio, cinética y

termodinámica • Muchas son polímeros

¿Qué son polímeros?

Tipos de biomoléculas

• Proteínas• Carbohidratos• Acidos nucleicos• Lípidos• Otros: Vitaminas, hormonas

“Building blocks”(Bloques de construcción)

• Proteínas: Aminoácidos• Carbohidratos: Monosacáridos• Acidos nucleicos: Nucleótidos• Lípidos: ?

Lípidos

Se caracterizan por su insolubilidad o poca solubilidad en agua.

“No hay un esquema aceptado universalmente para clasificar los lípidos”.

Philip W. Kuchel, Universidad de Sydney, Australia

Aminoácidos

Configuración L/D de aminoácidos

Péptidos

Polipéptido

Proteínas

Carbohidratos

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

OH

OH

OH

H

OH

H

OHH

OH

CH2O

Polisacárido

Acidos nucleicos

Hebra de DNA

Lípidos

Membrana celular