BENZENA DAN TURUNANNYA

Kelompok 10Lasliana Harahap (0900589)Mahyar Diani (0900655)Nur Esa Fauziah (0905808)

IsiAnalisis Standar Isi dan ProsesStruktur MakroSilabusMiskonsepsiKesulitan dan RekomendasiMateri PrasyaratMateri

Miskonsepsi

Miskonsepsi Konsep Sebenarnya

Semua senyawa yang memliki

aroma khas merupakan senyawa

aromatis.

Tidak semua senyawa yang

memiliki aroma khas merupakan

senyawa aromatis, tetapi salah

satu ciri sebagian besar

senyawa aromatis memiliki aroma

khas.

Semua senyawa aromatis memiliki

aroma khas.

Tidak semua senyawa aromatis

memiliki aroma khas, namun

sebagian besar senyawa aromatis

memiliki aroma khas, misalnya

paracetamol.

Benzena dan senyawa turunan

benzena semuanya beracun

sehingga tidak aman untuk

dikonsumsi.

Tidak semua senyawa turunan

benzena beracun, terdapat

beberapa senyawa benzena yang

dapat dikonsumsi, seperti

sinamaldehid pada kayu manis,

limonena pada lemon dsb.

KesulitanKesulitan Siswa• Siswa sulit menggambarkan struktur

benzena dan turunannya.• Siswa sulit memahami reaksi yang

terjadi pada benzena dan turunannya. • Siswa sulit memahami kecenderungan

sifat pada senyawa benzena dan turunannya.

Kesulitan Guru• Guru sulit menjelaskan struktur

benzena dan turunannya.• Guru sulit menjelaskan reaksi yang

terjadi pada benzena dan turunannya.• Guru sulit menjelaskan pengecualian

dari kecenderungan sifat yang terdapat pada benzena dan turunannya.

 

Rekomendasi

• Menggunakan visualisasi gambar struktur benzena.

• Menjelaskan terlebih dahulu reaksi umum.• Menjelaskan menggunakan tabel• Menjelaskan kecenderungan terlebih dahulu.

Materi Prasyarat

Hidrokarbon dan Minyak Bumi

Senyawa Karbon

Apersepsi

• Pernahkah melihat benda-benda di atas ?• Keempat senyawa di atas merupakan senyawa aromatis,

yang merupakan senyawa turunan benzena.

Struktur Benzena• Senyawa benzena pertama kali

ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825 dari suatu gas yang digunakan dalam lampu penerangan dengan rumus molekul C6H6.

• Nama benzena mirip dengan bensin, namun benzena berbeda sekali dengan bensin

• Benzena merupakan senyawa golongan aromatik, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa golongan alifatik.

• Dari rumus molekulnya, benzena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap.

• Biasanya, suatu senyawa yang memiliki ikatan rangkap mudah mengalami reaksi adisi.

Michael Faraday

• Benzena sukar mengalami reaksi adisi dan justru lebih mudah mengalami reaksi subtitusi seperti halnya senyawa alkana.

• Pada tahun 1865 Friedrich August Kekulȇ mengemukakan pendapatnya mengenai gejala tersebut,

• “Bahwa senyawa benzena berbentuk siklik (rantai tertutup) dan segi enam beraturan dengan sudut antar atom karbon 1200. Setiap atom C mengikat 1 atom C yang lain sehingga terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang-seling dengan ikatan tunggal”.

Struktur Benzena Cont’d

Friedrich August Kekulȇ

• Gambar Benzena berupa cincin segi enam tanpa digambarkan atom C dan atom H-nya.

• Setiap sudut dari segi enam disepakati merupakan atom C.

• ikatan tunggal digambarkan berselang-seling dengan ikatan ganda.

• Struktur benzena dapat juga digambarkan berbentuk segi enam, dengan resonansi elektron diwakili oleh bulatan di tengah cincin.

• Semua ikatan antar atom C memiliki panjang yang sama. Berarti, karakter dan fungsi setiap atom C dari benzena tersebut juga sama. Hal ini dapat disimpulkan berdasarkan panjang ikatan antar atom C tersebut.

Struktur Benzena Cont’d

=

Struktur dan Tata Nama Turunan Benzena

Jika satu atau lebih atom H dari benzena digantikan oleh gugus lain, senyawa yang terbentuk disebut senyawa turunan benzena.

Turunan Benzena dengan Satu Gugus Fungsional

Metilbenzena

(Toluene)

Hidoksibenzena (Fenol)

Aminobenzena (Anilin)

Turunan Benzena dengan Satu Gugus Fungsional

Cont’d

Anisol (Metil fenil eter)

Asetofenon (Metil

fenil keton)

Turunan Benzena dengan Satu Gugus Fungsional

Cont’d

Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Fenil

c

Hc

BenzenaGugus fenil

c

CH3-CH-CH2-CH3

2-fenilbutana

c

CH3-CH-CH2-CH2-OH

3-fenil-1-butanol

Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Fenil Cont’d

CH2-CH2-Cl

2-Fenil-1-Kloroetana

Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Metil

Toluene

CH2-

Gugus benzil

CH2-Cl

Benzil klorida

CH2-NH2

Benzilamina

CH=CH-CH

Sinamaldehid (kayu manis)

Senyawa Turunan Benzena dengan Dua Gugus Fungsional

• Senyawa turunan benzena yang mengandung dua gugus isomer fungsional akan memiliki tiga buah isomer, yaitu isomer posisi Orto (o-), Meta (m-, dan para (p-).

• Posisi orto merupakan posisi (1,2), meta menunjukkan posisi (1,3), sedangkan para menunjukkan posisi (1,4).

• senyawa tersebut juga dapat diberi nama menggunakan awalan orto (o-), meta (m-), dan para (p-). Posisi subtituen (1,2) disebut posisi orto, posisi (1,3) disebut posisi meta, dan posisi (1,4) dikenal pula sebagai posisi para.

Contoh

Senyawa Turunan Benzena dengan Dua Gugus Fungsional

Cont’d

Orto kloro fenol

Para amino toluena

Senyawa Turunan benzena dengan Tiga atau lebih Gugus

fungsional

Turunan Benzena dari Gabungan Cincin Benzena

Benzena

Naftalena

Antrasena

Fenantrena

Pirena

Reaksi-Reaksi Pada Benzena

Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.

H+ XY

X

+ HYH menggantikan X

dan X menggantikan H

Reaksi Substitusi

Reaksi-Reaksi Pada Benzena cont’d

Substitusi Atom H dengan Atom Halogen(Reaksi Halogenasi)

Benzena

Bromobenzena

Asam Bromida

Bromin

Atom Halogen Rumus Kimia Nama

Br C6H5Br Bromobenzen

a

Cl C6H5Cl Klorobenzen

a

I C6H5I Iodobenzena

Reaksi-Reaksi Pada Benzena

cont’d• Substitusi Atom H dengan Gugus Nitro (Reaksi Nitrasi)

• Hasil reaksi ini adalah nitrobenzena.

Nitrobenzena

Benzena

HNO3 Pekat

Reaksi-Reaksi Pada Benzena cont’d

Substitusi Atom H dengan Gugus Sulfonat (Reaksi Sulfonasi)

H2SO4 Pekat Asam Benzena

SulfonatBenzena

Reaksi-Reaksi Pada Benzena (cont’d)

Substitusi Atom H dengan Gugus Alkil (Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts)

Benzena Alkil halida Alkil benzena Asam klorida

Benzena Metil klorida Metil benzena Asam klorida

Reaksi-Reaksi Pada Benzena cont’d

Substitusi Atom H dengan Gugus Asil (Reaksi Asilasi)

Benzena

Asetil klorida

Asetofenon

Reaksi-Reaksi Pada Benzenacont’d

Adisi Atom H Pada Benzena (Reaksi Hidrogenasi)

HH2

H

H

H

H

H

Pt

Benzena Sikloheksana

Reaksi-Reaksi Pada Turunan Benzena

(cont’d)• Dapat terjadi pada posisi orto (1,2), meta (1,3) atau para (1,4).

• Arah posisi substituen kedua dan seterusnya ditentukan oleh substituen yang telah mengikat cincin benzena

Contoh senyawa hasil reaksi substitusi kedua pada benzena.

Reaksi-Reaksi Pada Turunan Benzena (cont’d)

Sifat Fisika Benzena dan Turunannya

SenyawaGugus

FungsionalMr

Titik Cair

(0C)

Titik Didih

(0C)

Wujud pada

Suhu RuanganWarna

Benzena - 78 5,5 80,1 CairTidak

berwarna

Toluena -CH3 93 -95,0 111 CairTidak

berwarna

Anilin -NH2 94 -6,0 180 CairTidak

berwarna

Fenol -OH 95 41,0 182 PadatTidak

berwarna

Etil Benzena -C2H5 107 -95,0 136 CairTidak

berwarna

Benzaldehid -CHO 107 -26,0 178 Cair Kuning

Benzil alkohol -CH2OH 109 -5,0 205 CairTidak

berwarna

Klorobenzena -Cl 114 -45 131 CairTidak

Berwarna

Asam Benzoat -COOH 123 122,0 250 Padat Putih

Peningkatan titik didih pada turunan benzena dipengaruhi oleh meningkatnya Mr senyawa dan kepholaran senyawa.

Sifat Fisika Benzena dan Turunannyacont’d

Senyawa Gugus FungsionalKelarutan dalam Air

(g/100 mL Air)

Etil Benzena -C2H5 Tidak larut

Klorobenzena -Cl Tidak larut

Nitrobenzena -NO2 0,19 (Tidak larut)

Benzaldehid -CHO 0,3 (Tidak larut)

Asam Benzoat -COOH 0,34 (Tidak larut)

Toluena -CH3 0,47 (Tidak larut)

Benzena - 0,8 (Tidak larut)\

Anilin -NH2 3,7

Benzil alkohol -CH2OH 4,0

Fenol -OH 9,3

Berdasarkan data pada Tabel tersebut, Anda dapat mengetahui bahwa benzena, toluena, dan etil benzena bersifat nonpolar.

• Derajat Keasaman

• Kereaktifan Turunan Benzena

Sifat Kimia Benzena dan Turunannya

Senyawa Gugus

FungsionalKa Kb

Anilin -NH2 - 3,8 x

10-10

Fenol -OH 1,3 x

10-10

-

Asam

Benzoat

-COOH 6,46 x

10-5

-

Nama Senyawa

Gugus Fungsi Kepholaran Keterbakar

anSifat

Lainnya

Benzena -- Non pholar Mudah terbakar Beracun

Toluena -CH3Non pholar Mudah

terbakar Iritan

Anilin -NH2Pholar Mudah

terbakar

Iritan Karsinogeni

k

Fenol -OH Pholar Tidak mudah terbakar

KorosifBeracun

Etil Benzena -C2H5Non pholar Mudah

terbakar Beracun

Benzaldehid -CHO Non Pholar Mudah terbakar Iritan

Benzil

alkohol-CH2OH Pholar Tidak mudah

terbakar Iritan

Klorobenzena -Cl Non pholar Mudah terbakar

Mudah meledak,, iritan

Asam Benzoat -COOH Non pholar Tidak mudah terbakar

Mudah meledak

Sifat Kimia Benzena dan Turunannyacont’d

Kegunaan dan Dampak Benzena

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Sebagai Zat Aditif pada Makanan

Pewarna MakananPewarna buatan umumnya berasal dari senyawa aromatik diazonium yang terbuat dari bahan dasar anilina.

Contoh:

Sebagai Zat Aditif pada Makanan cont’d

Nama Nama Niaga

Amaran food Red

Eritrosin food Red

Fast green food green

Indigotin food blue

Sunset ellow food Yellow

Tartrazin food Yellow

Beberapa pewarna buatan yang diizinkan oleh Depkes, diantaranya:

Auramin adalah salah satu pewarna berbahaya dan dilarang penggunaannya karena berpotensi menimbulkan karsinogen.

Sebagai Zat Aditif pada Makanan cont’d

Pemanis Pemanis buatan yang diizinkan oleh Departemen Kesehatan adalah: Sakarin

- Rasa manis 800 kali dari rasa manis gula tebu.- Dosis yang dikonsumsi tidak melebihi 1 g per hari.

Aspartam- Rasa manis aspartam sama dengan 200 kali dibandingkan gula tebu.

- Untuk setiap kg berat badan jumlah aspartam yang boleh dikonsumsi setiap harinya adalah 40 mg.

Sorbitol

Struktur Sakarin dan Aspartam

Aspartam

Sebagai Zat Aditif pada Makanan

cont’d

Pengawet - Anti OksidanContoh:

- Menghambat pertumbuhan bakteriContoh:

Sebagai Obat-Obatan

• Untuk mengurangi rasa sakit, seperti sakit kepala atau sakit gigi. Contoh:-Aspirin

-ParasetamolAspirin

Parasetamol

Sebagai Obat-Obatan cont’d

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

• Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldeahida (minyak kayu manis) yang memiliki banyak manfaat, diantaranya: mengontrol gula darah, mengurangi kadar kolestrol jahat, anti infeksi, meringankan sakit pada penderita rematik, mencegah pertumbuhan sel kanker, dan lain-lain.

Sebagai Pestisida

Contoh:

StirenaStirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi yang banyak digunakan untuk isolator listrik, piring atau pun cangkir.

Kegunaan Benzena Lainnya

ToluenaToluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

Kegunaan Benzena Lainnya cont’d

Dampak Benzena dan Turunannya

Benzena memiliki dampak negatif terhadap kesehatan yaitu dipengaruhi oleh beberapa faktor:• Jumlah benzena yang memengaruhi.

• Jangka waktu pemaparan atau interaksi dengan benzena.

• Daya tahan setiap individu terhadap benzena.

Dampak Benzena dan Turunannyacont’d

Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk.

Paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam.

Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal.

Thank You