BAB V

TRIMIRISTIN

I. TUJUAN

1. Menunjukkan kemahiran dalam memisahkan senyawa bahan alam,

terutama trimisristin dari buah pala.

2. Menjelaskan prinsip dasar reaksi asam dan ester.

II. DASAR TEORI

1.1 Buah Pala

Pohon pala mempunyai tinggi 15-20 m, tumbuh di Indonesia dan

di India bagian barat. Minyak pala terdiri dari 90% hidrokarbon.

Komponen terbanyak yang dapat ditemukan dalam buah pala adalah SOH,

α, dan β pireina. Minyak pala dipakai terutama pada penyedap makanan

dan bahan tambahan dalam bermacam-macam minyak wangi. (Wilcox,

1995)

Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya

akan trigliserida yaitu asam lemak ester gliserol. Banyak perbedaan yang

mungkin pada trigliserida terjadi, sejak gliserol mempunyai rantai yang

sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap dan saling berhubungan satu

sama lain. Biji buah pala mengandung trigliserida terutama ester gliserol

yaitu asam lemak tunggal dan asam myristic, yang disebut trimiristin.

Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala kering kira-kira 25%-

30% beratnya. (Winarno, 1991)

1.2 Komposisi Biji Buah Pala

Menurut Albert Y. Leung, komposisi kimia biji pala sebagai

berikut :

1. Minyak atsiri 2-16 % (rata-rata 10 %)

2. Fixed oil atau minyak kental 25-30%, terdiri dari beberapa

jenis asam organik misalnya asam palmetic, stearic, dan

myristic

3. Karbohidrat ± 30% , protein ± 6%

4. Minyak pala mengandung 88% monolepen hidrokarbon

5. Myristicin ± 4-8% dan lain-lain, termasuk jenis alkohol,

misalnya eugenol, methyleugenol, biji buah pala juga

mengandung zat-zat anti oksidan.

(George,Hilman, 1964)

1.3 Sifat Biji Pala

1. Mengandung unsur-unsur psitropik (menimbulkan halusinasi)

2. Mengakibatkan muntah-muntah, kepala pusing, rongga mulut

kering, meningkatkan rasa muntah dan diakhiri dengan

kematian.

3. Memiliki daya bunuh terhadap larva serangga

4. Tidak menimbulkan alergi jika dioleskan pada kulit manusia.

(Helmkamp, 1964)

1.4 Kegunaan biji pala

Biji pala diambil minyaknya dari daging buah dibuat manisan dan

sirup. Biji buah pala yang dimanfaatkan adalah yang telah masak dan

kering. Digunakan sebagai flavoring agent dalam bahan pangan, minuman

dan obat.

Kegunaan biji pala yang lain adalah:

1. Sebagai rempah-rempah

2. Minyaknya untuk kosmetik atau pengobatan

3. Penambah aroma makanan

4. Membunuh larva serangga nyamuk dan insekta lainnya.

( Raphael, 1991)

1.5 Trimiristin

Adalah suatu gliserida, yakni ester yang terbentuk dari gliserol dan

asam miristat. Trimiristin juga merupakan salah satu senyawa bahan alam

golongan lemak yang ditemukan pada biji buah pala (Myristica fragrans).

Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala merupakan lemak yang

juga dapat ditemukan beberapa jenis sayuran yang kaya akan minyak dan

lemak terutama pada biji-bijian. Trimiristin merupakan bentuk kental dan

tidak berwarna serta tidak larut dalam air. Beberapa perbedaan trigliserida

mungkin karena gliserol mempunyai tiga fungsi. Fungsi hidroksil dan juga

mengandung lemak alami yang mempunyai rantai panjang dan sejumlah

ikatan rangkap yang berhubungan satu sama lain. Trimiristin terkandung

sekitar 25% dari berat kering biji buah pala. (Wilcox, 1995)

1.6 Sifat Trimiristin

Trimiristin mempunyai beberapa sifat :

a. Bentuk Kristal : serbuk putih

b. Berat Molekul : 728,18 g/mol

c. Densitas : 0,88 g/cm3

pada suhu 300C

d. Titik lebur 58,50C

e. Kelarutan : - tidak larut dalam air

- Sangat larut dalam alkohol dan eter

(Wilcox,1995)

1.7 Isolasi Trimiristin

Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter,

kloroform, dan benzena. Kadar masing-masing komponen ( C 74,73 %, H

11,99 % dan O 12,27 %). Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan

fenil propanon) yang merupakan dua produk utama dari buah pala

dilakukan dengan ekstraksi kloroform. Senyawa ini dipisahkan dengan

memisahkan residu dan filtratnya. Trimiristin padat dicampur dengan

alkali, menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan

kromatografi kolom dan destilasi bertingkat. Isolasi trimiristin dari biji

buah pala yang paling baik adalah dengan cara ekstraksi eter dengan alat

refluks dan residunya dihabiskan dengan aseton. Selain itu senyawa

trimiristin tidak banyak bercampur dengan ester lain yang sejenis.

(Wilcox, 1995)

1.8 Teknik Isolasi Trimiristin

a. Ekstraksi Pelarut

Ekstraksi trimiristin pala yang merupakan biji dari tanaman

yang relative kaya akan trigliserida yaitu asam lemak ester gliseril.

Banyak percobaan dari trigliserida yang mungkin terjadi sejak

gliserol memiliki tiga rantai hidrokarbon dan juga mengandung

asam lemak alami yang mempunyai rantai sangat panjang dan

sejumlah ikatan rangkap yang saling berhubungan satu sama lain.

Biji buah pala sangat luar biasa karena di dalamnya terkandung

trigliserida terutama estergliserol yaitu asam lemak tunggal dan

asam yang disebut trimistin. (Cahyono,1991)

Ekstraksi trimiristin dapat dicapai secara maksimal dari biji

buah pala dengan ekstraksi eter dalam alat refluks dan residunya

dihablur dengan aseton. Dengan cara ini senyawaan trimiristin

yang terdapat dalam biji buah pala tidak banyak tercampur dengan

ester lain yang sejenis. (Francis,1992)

b. Refluks

Refluks dilakukan dengan cara mendidihkan cairan dalam

wadah yang disambungkan dengan kondensor sehingga cairan

terus menerus kembali kedalam wadah. Teknik ini digunakan

untuk melaksanakan reaksi dalam waktu lama, semisal sintesis

organik. (Freiser, 1957)

c. Rekristalisasi dan Kristalisasi

Suatu produk kristal yang terpisah dari campuran reaksi,

biasanya terkontaminasi dengan zat-zat yang tidak murni.

Pemurnian dilakukan dengan cara kristalisasi, dari sebuah pelarut

yang tepat. Secara garis besar, proses kristalisasi terdiri dari

beberapa tahap :

1. Melarutkan zat dalam pelarut pada suhu tinggi.

2. Menyaring larutan yang tidak larut.

3. Melewatkan larutan panas untuk menghilangkan pada kristal

tak dingin dan endapan.

4. Mencuci kristal untuk menghilangkan cairan asli yang masih

melekat.

5. Mengeringkan kristal untuk menghilangkan bekas akhir dari

pelarut.

Rekristalisasi hanyalah sebuah proses lanjutan dari kristalisasi.

Rekristalisasi hanya efektif apabila digunakan pelarut yang tepat.

Ada beberapa faktor yang harus diperhatikan dalam memilih

pelarut yang cocok untuk kristalisasi dan rekristalisasi. Pelarut

yang baik adalah pelarut yang akan melarutkan jumlah zat yang

agak besar pada suhu tinggi, namun akan melarutkan dengan

jumlah sedikit pada suhu rendah dan harus mudah dipisahkan dari

kristal zat yang dimurnikan. Selain itu, pelarut tidak bereaksi

dengan zat yang akan dimurnikan dengan cara apapun. (Fieser,

1957)

1.9 Prinsip Isolasi Trimiristin (Ester) dan Miristat

Trimiristin dan miristat adalah dua produk buah pala yang

dilakukan dengan ekstraksi kloroform, senyawa ini dipisahkan dengan

pemisahan residu dan filtratnya. Trimiristin dapat dicampur dengan alkali

menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan kromatografi

kolom dan destilasi. (Raphael,1991)

III. PROSEDUR KERJA

1. Alat :

a) Mortar

b) Timbangan

c) Seperangkat alat

ekstraktor soklet

d) Corong buchner

e) Kertas saring

f) Spatula

g) Gelas arloji

h) Kompor listrik

i) Water bath

j) Oven

2. Bahan :

a) Biji buah pala/serbuk biji buah pala 15 gram

b) Eter

c) Aseton

d) Aquades

3. Skema Kerja :

Serbuk pala

Labu alas bulat

Campuran hasil refluks

- Penambahan 30 ml eter

- Perefluksan dengan titik didih eter 34oC

selama 0,5 jam

- Penyaringan dan pendinginan

Residu Filtrat

Pisahkan eter dengan

recovery

Residu

Eter

15 ml Aseton

Gelas Beker

Dingikan suhu kamar 0,5 jam

Dinginkan di air es 0,5 jam

Hasil

Penyaringan dengan

corong Buchner

Hitung presentasi

Trimiristin

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

Data Pengamatan :

Tabel V. 1 Data Pengamatan

Variabel yang diamati Hasil Pengamatan

Tetesan eter pertama Terjadi 12 menit dari awal proses

Berwarna bening

Siklus pertama Terjadi 18 menit dari tetes pertama

Berwarna kuning pekat

Siklus kedua Terjadi 7 menit setelah siklus pertama

Berwarna kuning agak jernih

Siklus ketiga Terjadi 6 menit setelah siklus kedua

Berwarna kuning makin jernih

Siklus keempat Terjadi 11 menit setelah siklus ketiga

Berwarna kuning jernih

Siklus kelima Terjadi 6 menit setelah siklus keempat

Berwarna kuning jernih

Recovery pertama Terjadi 14 menit

Berwarna kuning

Recovery kedua Terjadi 33 menit

Berwarna orange

Penambahan aseton 5 ml Aseton yang awalnya berwarna hijau

dimasukkan ke dalam trimiristin menjadi

bercampur berwarna orange

Pendinginan suhu ruang

selama 30 menit

Mulai terbentuk endapan putih

Pendinginan dalam air es

selama 30 menit

Terbentuk banyak endapan putih

Oven suhu 50OC selama

10 menit

Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar

3,55 gram

Oven suhu 50OC selama

10 menit

Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar

3,46 gram

Oven suhu 50OC selama 5

menit

Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar

3,35 gram

Oven suhu 50OC selama 5

menit

Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar

3,26 gram

Oven suhu 50OC selama 5

menit

Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar

3,20 gram

Oven suhu 50OC selama 5

menit

Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar

3,16 gram

Oven suhu 50OC selama 5

menit

Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar

3,16 gram

Presentase Rendemen Hasil trimiristin

Berat trimiristin = 3,16 - berat kertas saring

= 3,16 - 0,60

= 2,56 gram

Berat serbuk biji pala = 15 gram

%Trimiristin dalam pala =

x 100 %

=

x 100 %

= 17,06 %

Hasil Pembahasan :

Pada percobaan ini dilakukan pemisahan senyawa organik dengan

menggunakan ekstraksi padat cair, yaitu isolasi trimiristin asam miristat

dari biji pala dengan menggunakan soxhlet.

Pada percobaan isolasi trimiristin dari biji pala mulanya biji pala

dihaluskan terlebih dahulu menjadi serbuk halus. Hal ini dilakukan agar

zat-zat yang terkandung dalam biji pala dapat dengan mudah terlarut

dalam pelarut, sebab dengan semakin halusnya serbuk maka semakin luas

permukaan sentuh antara pelarut dengan sampel sehingga akan semakin

besar kontak dengan pelarut yang digunakan.

Kemudian sampel serbuk biji pala yang sudah dihaluskan

disoxhlet. Digunakannya metode ini karena dalam percobaan ini sampel

yang digunakan berupa padatan yaitu serbuk biji pala. Adapun pelarut

yang digunakan adalah eter. Penggunaan pelarut ini karena eter dapat

digunakan untuk melarutkan trimiristin yang merupakan gliseraldehid

yang bersifat non polar. Kemudian pelarut eter ini dimasukkan dalam labu

alas bulat.

Selanjutnya melakukan soxhletasi selama 5 siklus untuk

menghasilkan ekstrak yang berupa larutan kuning yang semakin jernih.

Dengan terbentuknya larutan yang semakin jernih maka dapat dikatakan

proses ekstraksi ini berlangsung sempurna.

Dalam proses soxhletasi ini digunakan waterbath agar pelarut dapat

menguap. Suatu siklus dikatakan ketika pelarut dalam labu alas bulat akan

menguap akibat pemanasan dari waterbath. Uap pelarut akan naik,

kemudian akan dikondensasikan oleh kondensor menjadi molekul-molekul

cairan pelarut yang jatuh ke dalam tempat sampel serbuk biji pala.

Terjadinya pengembunan ditandai dengan adanya tetesa-tetesan pelarut ke

dalam sampel. Setelah volume tempat sampel dipenuhi oleh pelarut, maka

seluruh cairan (pelarut yang telah membawa solut) akan turun kembali ke

dalam labu alas bulat melalui pipa kecil, inilah yang disebut dengan satu

siklus.

Dalam praktikum ini siklus pertama terjadi sekitar 30 menit dari

awal mulai proses, siklus kedua terjadi sekitar 7 menit setelah siklus

pertama dan siklus ketiga terjadi 6 menit setelah siklus kedua. Siklus

keempat terjadi 11 menit dari siklus ketiga dan siklus kelima terjadi 6

menit setelah siklus keempat. Lamanya siklus pertama diakibatkan karena

pelarut yang bersifat non polar akan mengekstraksi serbuk pala yang

mengandung zat-zat non polar pula dengan optimal dari tetesan pertama

hingga siklus pertama. Setelah itu siklus-siklus selanjutnya berlangsung

lebih cepat karena zat-zat dalam sampel telah terekstraksi optimal pada

siklus pertama. Semakin banyak siklus yang terjadi maka semakin banyak

ekstrak yang didapat karena semakin banyak zat-zat yang ikut terlarut

dalam pelarut sehingga hasil ekstrak akan semakin besar sampai pada

batas kandungan zat/jumlah zat tersebut di dalam sampel. Dari proses

soxhletasi ini diperoleh minyak yang berwarna kuning jernih yang

merupakan minyak pala.

Selanjutnya yaitu dengan perlakuan recovery yang bertujuan

untuk memisahkan antara zat pelarut dengan minyak pala. Pemisahan ini

dilakukan berdasarkan perbedaan titik didih dimana zat yang mempunyai

titik didih rendah akan menguap terlebih dahulu. Dalam proses ini, pelarut

eter memiliki titik didih lebih rendah daripada minyak pala yaitu 34oC,

sehingga eter akan menguap terlebih dahulu dan akibatnya eter akan

terpisah dari minyak pala.

Kemudian minyak pala yang diperoleh dari hasil recovery tadi

ditambahkan dengan aseton dan kemudian didinginkan pada suhu ruang

selama 30 menit . Penambahan aseton ini bertujuan untuk memisahkan

trimiristin dari zat-zat pengotornya sedangkan pendinginan pada suhu

ruang bertujuan untuk melarutkan trimiristin. Proses ini disebut

rekristalisasi. Dalam proses rekristalisasi kriteria pelarut yang digunakan

merupakan pelarut yang tidak bereaksi dengan zat padat yang terlarut.

Juga pelarut tidak memiliki titik didih melebihi titik leleh zat padatnya,

kemudian pelarut hanya sedikit melarutkan zat padat pada suhu kamar,

tetapi sangat mudah melarutkan pada suhu didihnya.

Dalam percobaan ini digunakan aseton karena titik didih aseton

lebih rendah dibandingkan titik leleh zat yang terkandung dalam biji pala

yaitu titik leleh aseton berdasarkan literatur adalah 56,2oC sedangkan titik

leleh trimiristin adalah 56o – 57

oC. Setelah penambahan aseton terbentuk

endapan berwarna putih, proses ini disebut rekristalisasi.

Selanjutnya filtrat hasil penyaringan didinginkan dalam air es

selama 30 menit untuk mempercepat terbentuknya kristal. Kristal

selanjutnya dikumpulkan dan disaring dengan corong Buchner sehingga

diperoleh kristal kering trimiristin yang berwarna putih kekuning-

kuningan.

Untuk memperoleh trimiristin yang kering sempurna kristal

trimiristin dari hasil penyaringan di corong buchner dioven pada suhu

50oC hingga mendapatkan berat yang konstan.

Massa kristal trimiristin yang diperoleh adalah sebesar 2,56 gr

dengan rendemennya sebesar 17,06%.

Hasil rendeman trimiristin yang diperoleh termasuk kecil, yaitu

17,06%, hal ini mungkin disebabkan bentuk serbuk biji pala yang

digunakan masih kurang terlalu halus karena besar kecilnya ukuran

partikel mempengaruhi koefisien ekstraksi, semakin halus serbuk sampel

maka semakin efisien karena semakin halus serbuk maka semakin banyak

kontak dengan pelarut sehingga semakin efisien ekstraknya dan hasilnya

lebih optimal. Jadi, semakin disebabkan kurang halusnya serbuk biji pala

yang digunakan sehingga hasil yang didapatpun juga tidak banyak.

V. SIMPULAN DAN SARAN

Kesimpulan :

a. Trimiristin diambil dari pelarut eter dan dimurnikan dengan aseton

melalui proses proses soxhletasi.

b. Rendemen yang didapat adalah 17,06 %.

c. Warna serbuk trimiristin yang didapat kuning

Saran :

a. Sebelum memulai praktikum, dianjurkan agar setiap praktikan

mempelajari dan memahami prosedur kerja, alat dan bahan agar

tidak mengalami kesulitan saat praktikum.

b. Pada saat akan memulai proses soxhletasi pastikan semua celah

udara dapat tertutup rapat.

c. Usahakan memaksimalkan siklus yang terjadi agar semakin tinggi

pula rendemen yang didapat.

VI. DAFTAR PUSTAKA

Tim Dosen Praktikum Kimia Organik-Biokimia 2013 Buku Petunjuk

Praktikum Kimia Organik–Biokimia Teknik Kimia FT UNNES

Semarang.

http://www.scribd.com/doc/140701075/Laporan-Praktikum-Trimiristin

diakses pada hari Sabtu, 16 November 2013 pukul 16.21 WIB

http://evelyta-appe.blogspot.com/2013/06/isolasi-trimiristin.html?m=1

diakses pada hari Sabtu, 16 November 2013 pukul 10.11 WIB

http://www.scribd.com/doc/142350403/PERCOBAAN-v-Isolasi-

Trimiristin-Dari-Biji-Buah-Pala

diakses pada hari selasa, 19 November 2013 pukul 10.34 WIB