UNIVERSIDAD DE LA FRONTERADEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS Y RECURSORECURSOS NATURALES

INFORME 4“QUÍMICA ORGÁNICA”

Nombre integrantes: Patricio Calabrano, Eduardo VeraFecha: 24 de enero 2014

1. OBJETIVO DEL LABORATORIO

1.1 Diferenciar estructuralmente monosacáridos, disacáridos ypolisacáridos.1.2 Aplicar en forma práctica reacciones características de loshidratos de carbono.

2. DESCRIPCIÓN DE LOS EXPERIMENTOS

Poder reductor de la glucosaEn dos tubos de ensayos etiquetados se colocan 3ml de unasolución de glucosa al 10%. Luego 1.0 mL de reactivo del Tollensy al segundo tubo 1 mL del reactivo de Fehling. Luego para acelerar la reacción se caliente a baño de agua. Seobserva el cambio en las soluciones.Reacciones:

Hidrólisis de la sacarosaEn tres tubos de ensayos, se agregaron a cada uno de ellos 3 mlde solución de sacarosa al 5%. Posteriormente se Añadieron 3 mLde agua al primero, 3 mL de una solución de HCl al 10% alsegundo, y 3 mL de una solución de NaOH al 10%, al tercero. Sepisueron los tubos en un baño de agua a ebullición durante 5minutos y por último se tomó 3 mL de solución de cada tubo y seensayó la prueba de Fehling según experimento 4.1. luego seobservaron los cambios que obtuvimos.Reacciones:

Oxidación Reactivo de Fehling

Oxidación Reactivo de Tollens

Hidrolisis de la Sacarosa.

Reacción de almidón con lugolEn un tubo de ensayo se colocaron 5 mL de una solución de almidóny se le añadió una gota de solución de lugol, luego esto se agitópara observar el color de la mezcla.Para finalizar se calentó en un baño de agua a ebullición, luegode dejó enfriar, para así poder anotar los cambios queocurrieron.

Reacción de Almidón con el reactivo de FehlingEn un tubo de ensayo se colorarón 3 mL de una solución dealmidón y se añadió 1 mL del reactivo de Fehling. Se puso acalentar suavemente en baño de agua para así anotar los cambiosobservados.

Hidrólisis de almidónACTIVIDAD DEMOSTRATIVA.

En un matraz la profesora de laboratorio colocó unasolución de 25 ml de Almidón, y luego añade 1 ml de HClconcentrado, se agita la solución.

Luego utiliza el mechero, para calentar a ebullición;obteniendo muestras en tubos de ensayo desde el inicio dela ebullición a intervalos de dos minutos aproximadamente.

La profesora deja las muestras se dejan enfriar y luegoagregó gotas de lugol a la solución

Cuando ocurre el cambio en la coloración de las muestra sedetuvó el proceso y se neutralizó con amoniaco diluido.

finalmente se añadió Reactivo de Fehling A y B

3. DESCRIPCIÓN DE LOS RESULATOS

Experiencia 1 Poder reductor de la glucosa

Glucosaal 10%(3ml)C6H12O6

+ Reactivo deTollens

Al añadir Reactivo deTollens a la Glucosa C6H12O6 nose observa ningún cambio,ambas sustancias sonincoloras.Al acelerar la reacción

calentando a baño maría luegode unos minutos se puedeobservar una reacción; dondela solución cambia su color aplomo con la formación deespejos de plata.

Glucosaal10%(3ml)C6H12O6

+ Reactivo deFehling

Al añadir Reactivo deFehling a la Glucosa C6H12O6(incolora) no se observaningún cambio, la solución esazulada por la presencia delreactivo de FehlingAl acelerar la reaccióncalentando a baño maría luegode unos minutos se puedeobservar una reacción; dondela solución cambia su color averde, marrón, café y caféoscuro, con precipitados.

Experiencia 2 Hidrólisis de la sacarosa

Sacarosaal 5%C12H22O11 + H2O

Al añadir H2O a la sacarosaC12H22O11; no se observa ningún cambio visible. Ambas sustancias son incoloras.Al calentar a baño maría durante 5minutos de ebullición, tampoco es observable una reacción.Luego de realizar la prueba de Fehling con reactivos A y B en partes iguales, la solución cambiade color a azulado debido a la presencia de Fehling ; sin otro cambio visible.Por último al calentar a baño maría se observa claramente una reacción; la solución cambia de color a café rojizo.

Sacarosaal 5%C12H22O11

+HCl

Al añadir HCla la sacarosa C12H22O11; no se observa ningún cambio visible. Ambas sustancias son incoloras.Al calentar a baño maría durante 5minutos de ebullición, se observa un pequeño cambio de color a amarillo.Luego de realizar la prueba de Fehling con reactivos A y B en

partes iguales, la solución cambiade color a azulado debido a la presencia de Fehling; sin otro cambio visible.Por último al calentar a bañomaría se observa rápidamente unareacción produciéndose un cambiode color cambiando a naranjo.

Sacarosaal 5%C12H22O11

+ NaOH

Al añadir HCla la sacarosa C12H22O11

; no se observa ningún cambio visible. Ambas sustancias son incoloras.Al calentar a baño maría durante 5minutos de ebullición, no se produce algún cambioLuego de realizar la prueba de Fehling con reactivos A y B en partes iguales, la solución cambiade color a azulado debido a la presencia de Fehling; sin otro cambio visible.Por último al calentar a bañomaría no se observa reacción

Experiencia 3 Reacción de almidón con lugolAlmidón + Lugol

El almidón inicialmentetiene un color verdosoañadir lugol al almidónla solución cambia sucolor a negroAl calentar a baño maría;a medida que ebulle lasolución va aclarando sucolor.Parte la reacción concolor negro, luegoverdoso, aclarándose amedida que ebulle alllegar a un color verdecasi transparente-Tras enfriar vuelve alcolor negro.

Experiencia 4 Reacción de Almidón con el reactivo de Fehling

Almidón + Reactivo de Fehling

Tras 5 minutos deebullición no seproduce reacción.

Experiencia 5 Hidrólisis de almidón

Tiempo aproximado

en minutos.-

Numero

de muestra Observaciones después de

añadido el lugol0:00

1

Color negro azulado

2:00

2

Color negro azulado

4:00

3

Color negro azulado

6:00

4

Color negro azulado

8:00

5

Color café

4. CONCLUSIÓN

Reacción de Tollens: La glucosa reacciona por la presencia delaldehído, que se oxidan a carboxilatos depositándose espejos deplata sobre las paredes interiores de los espejos de plata.Reacción de Fehling: Se produce la reacción, por la presencia dealdehídos que conduce igualmente al acido gluconico pasando elCu2+, un complejo con iones tartrato en medio básico (-OH) de color azur verdoso a Cu+, que precipita en forma de Cu2Orojo ladrillo

La sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricoslibres por lo que carece de poder reductor.Sin embargo, en presencia de HCl y calentándose a baño maria, lasacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una molécula de agua yse descompone en los monosacáridos que la forman, glucosa yfructosa, que sí son reductores. La prueba de que se ha verificado la hidrólisis se realiza con ellicor de Fehling y, si el resultado es positivo, aparecerá unprecipitado rojo. Si el resultado es negativo, la hidrólisis nose ha realizado correctamente y si en el resultado final apareceuna coloración verde en el tubo de ensayo se debe a unahidrólisis parcial de la sacarosa.

El lugol es un detector de azucares reductores y ya que elalmidón está formado glucosa, maltosa, iso-maltosa e produce unareacción Tras calentarse se abren las espiras de la cadena, por eso seproduce la reacción de cambio de color y al enfriarse vuelve a sucolor original debido al cierre de la cadena.

El almidón es un polisacárido y posee una cadena muy larga poseeuna alta cantidad de glucosaEl almidón no reacciona con porque en primer lugar es unpolisacárido, y el Fehling reacciona solo con monosacáridos y ensegundo lugar está formado principalmente por amilasa que es unaa-D-(1,4)-glucana cuya unidad repetitiva es la a-maltosa (la cualforma los hemiacetales, y además es una cetosa).

5. DESARROLLO DE LAS PREGUNTAS DEL CUESTIONARIO

1. Dibuje el anómero α de un disacárido constituido por D –manosa y D – galactosa, con poder reductor en la unidadgalactosa.

Enlace 1,4-α union glicosidica

2. ¿Por qué, tanto la maltosa como la lactosa reaccionan con elreactivo de Tollens, mientras que la sacarosa no lo hace?

La maltosa y lactosa son monosacáridos derivados de lasaldosas (aldehídos) porque cual reaccionan positivamente conTollens, en cambio la sacarosa deriva de aldosas y cetosas(cetonas) por lo cual no reacciona con este reactivo.

3. Escribir las fórmulas estructurales de los siguientescompuestos:

i. β – D – fructofuranosil – α- D – glucopiranósidoii. Anómero α de la 4 – 1 – (β – D – galactopiranosil)

– D – glucopiranosa.

i.

+ H2O

ii.

+ H2O

4. ¿Qué azúcares se generan por la hidrólisis ácida delalmidón?

En la hidrólisis ácida se produce un rompimiento total de los enlaces que mantienen unido a los monómeros del almidón, formando glucosa, maltosa, iso-maltosa.

5. Escriba las reacciones de la glucosa con el reactivo deTollens y Fehling. Oxidación Reactivo de Tollens

Oxidación Reactivo de Fehling

6. ¿Cómo identificaría la presencia de almidón en algunosalimentos?

Para identificar la presencia de almidón en los alimentos sepuede utilizar lugol y ya que al reaccionar con el azúcarreductor toma un color azulado violeta.

7. ¿Cual es la estructura química del almidón?

Amilopectina en un 80% la cual es insoluble en agua por seruna cadena demasiado larga, la cual esta formada entre 200-10000 unidades de glucosa 1,4∝ y 1,6∝ unión glicosidica.

Amilosa en un 20% la cual es soluble en agua, esta contieneaprox 200 unidades de glucosa 1,4∝ union glicosidica

con n=200

8. ¿Qué es un azúcar reductor?

Los Azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen sugrupo carbonilo (grupo funcional) intacto, el cual puedeoxidarse a través de reacciones Redox donde estos azucaresreducirán al reactivo que se utilice.