Etilene, a-Pinene, b-Carotene
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Alcheni
Figura 6.1 Composti derivati industrialmente da etilene e propilene.
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Figura 6.2 Il legame p deve rompersi perché possa avvenire una rotazione attorno al doppio legame carbonio-
carbonio.
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2-Esene, 2-Metil-3-esene
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2-Etil-1-pentene, 2-Metil-1,3-butadiene, 1-Metilcicloesene, 1,4-Cicloesadiene, 1,5-Dimetilciclopentene, Gruppo
metilenico, Gruppo vinilico, Gruppo allilico
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Figure 6.3 Isomeri cis e trans del 2-butene. L’isomero cis ha i due gruppi metilici dalla stessa parte del doppio
legame, mentre l’isomero trans ha i gruppi metilici da parti opposte.
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Figura 6.4 Requisito per l’isomeria cis-trans negli alcheni. I composti che hanno uno dei loro atomi di carbonio
legato a due gruppi identici non possono esistere come isomeri cis-trans. Solo quelli che presentano entrambi gli
atomi di carbonio legati a due gruppi differenti possono esistere come isomeri cis-trans.
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Doppio legame E, Doppio legame Z
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(E)-2-Cloro-2-butene, (Z)-2-Cloro-2-butene
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Configurazione Z
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Cis-2-Butene, trans-2-Butene
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Mircene, a-Pinene, Carvone, Isoprene, Mircene
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Isoprene e terpeni
Alchene
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Reattività alcheni
Addizione, Eliminazione
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Etilene, Bromoetano
Addizione
Solvente, Reagente
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Figura 6.7 Meccanismo: Addizione elettrofila di HBr al 2-metilpropene. La reazione avviene in due stadi e
comporta la formazione di un carbocatione intermedio.
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2-Metilpropene, 2-Cloro-2-metilpropano, 1-Metilcicloesene, 1-Bromo-1-metilcicloesano
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Figura 6.14
Struttura ipotetica di uno stato di transizione per la protonazione di un alchene. Lo stato di transizione è più simile
sia per energia che per struttura al carbocatione piuttosto che all’alchene. Perciò un incremento della stabilità del
carbocatione (più basso DG°) provoca anche un incremento di stabilità dello stato di transizione (più basso DG‡)
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2-Pentene, 2-Bromopentano, 3-Bromopentano
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Figura 6.9 Struttura elettronica di un carbocatione. L’atomo di carbonio trivalente è ibridizzato sp2 e possiede un
orbitale p vuoto che si estende perpendicolarmente al piano definito dall’atomo di carbonio e dai gruppi legati ad
esso.
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Stabilità
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Gruppi alchilici
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Terziario (3°), Secondario (2°), Primario (1°), Metilico
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2-Metilpropene, 2-Cloro-2-metilpropano, 1-Pentene, 2-Iodopentano
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Etilene, Etanolo
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Alchene, Alcano, 1,2-Dimetilcicloesene, cis-1,2-Dimetilcicloesano
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Idrogenazione/riduzione catalitica
Figura 7.9 Meccanismo di idrogenazione degli alcheni. La reazione avviene con sterochimica sin sulla superficie
delle particelle insolubili di catalizzatore.
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Estere dell’acido linoleico, Estere dell’acido stearico
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Trans-2-Butene, Butano, cis-2-Butene, Isomero cis, Isomero trans
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Tetrasostituito, Trisostituito, Disostituito, Monosostituito
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Geometria Z
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Propilene, Polipropilene, Stirene, Polistirene
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Benzoile perossido, Radicale benzoilossile
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Isobutilene, Poliisobutilene
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