1
Introduzione alla Chimica Organica
Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
2
Elementi Comuni nei Composti Organici
3
Classificazione degli idrocarburi
Gli idrocarburi sono fatti solo da idrogeno e carbonio.
4
Alcani
Gli Alcani hanno la formula generale CnH2n+2 dove n = 1,2,3,…
• solo legami covalenti singoli
• idrocarburi saturi perchè contengono il massimo numero di atomi di idrogeno che possono essere legati al numero di atomi di carbonio nella molecola
CH4 C2H6 C3H8
metano etano propano
5
Isomeri Strutturali sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma differenti strutture
6
Quanti isomeri strutturali ha il pentano, C5H12?
C C C C C
H H H H H
H
H H H H H
H
C C C C
H CH3 H H
H
H H H H
H
C C C
H CH3 H
H
H H
H
CH3
n-pentano
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano
7
Proprietà Fisiche di Alcani
8
Nomenclatura degli Alcani
1. Il nome proviene dalla catena più lunga di atomi di carbonio nella molecola.
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 eptano
2. Un alcane meno un atomo di idrogeno è un gruppo alchilico.
CH4
CH3
metano
metile
4-metileptano
9
Nomenclatura degli Alcani
3. Quando uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da altri gruppi, il nome del composto deve indicare su quali atomi di C avviene la sostituzione. Numerare nella direzione che dà il numero più piccolo nella sostituzione.
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5
2-metilpentano
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
1 2 3 4 5
4-metilpentano
10
Nomenclatura degli Alcani
4. Usare i prefissi di-, tri-, tetra-, quando c’è più di una catena alchilica dello stesso tipo.
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
2,3-dimetilesano
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
CH3 1 2 3 4 5 6
CH3
3,3-dimetilesano
11
Nomenclatura degli Alcani
5. Usare le regole precedenti per altri tipi di sostituenti.
CH3 CH CH CH3
Br
1 2 3 4
NO2
2-bromo-3-nitrobutano
CH2 CH2 CH CH3
Cl
1 2 3 4
F
1-cloro-3-fluorobutano
12
What is the IUPAC name of the following compound?
1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
C2H5
CH2
CH3
2-methyl-4-ethyloctane
What is the structure of 4-ethyl-2-methylhexane?
1 2 3 4 5 6 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
C2H5 CH3
13
Reazioni degli Alcani
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) ΔH0 = -890.4 kJ/mol Combustione
Alogenazione
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g) luce
Cl2 + energy Cl• + Cl•
Cl• + C H H
H
H
C H
H
H
• + HCl
C H
H
H
• + Cl Cl C Cl H
H
H
+ Cl•
14
Cicloalcani
Alcani i cui atomi di carbonio siano chiusi in anello sono chiamati cicloalcani. Hanno formula generale CnH2n dove n = 3,4,…
15
Geometria dei Cicloalcani
più stabile
16
Alcheni
Gli Alcheni hanno formula generale CnH2n dove n = 2,3,…
• contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio
• sono anche chiamati olefine
CH2 CH CH2 CH3
1-butene
CH3 CH CH CH3
2-butene
C C
Cl Cl
H H
C C
Cl H
H Cl
cis-dicloroetilene trans-dicloroetilene
17
Isomerizzazione Cis-Trans nel Processo della Vista Vision
Micrografia elettronica dei bastoncini di retinale
18
Reazioni degli Alcheni Cracking
Reazioni di Addizione
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)
CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)
C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g) Pt
catalyst
19
Regola di Markovnikov: nell’addizione di reagenti non simmetrici (cioè polari) agli alcheni, la parte positiva del reagente (di solito idrogeno) si lega all’ atomo di carbonio che ha già il numero più alto di atomi di idrogeno.
and/or
20
Alchini
Gli Alchini hanno formula generale CnH2n-2 dove n = 2,3,4,…
• contengono almeno un triplo legame carbonio-carbonio
1-butino 2-butino
CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3
Produzione di acetilene
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
21
Reazioni degli Alchini
Reazioni di Addizione
Idrogenazione
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
22
Idrocarburi Aromatici
C
C C
C C
C
H
H
H
H
H
H
C
C C
C C
C
H
H
H
H
H
H
micrografia elettronica del benzene
23
Orbitali Molecolari Delocalizzati non confinati fra due atomi adiacenti, ma estesi su tre o più atomi.
Esempio: Benzene, C6H6
orbitali π delocalizzati
24
Altre Rappresentazioni del Benzene
25
Nomenclatura di Composti Aromatici
CH2CH3 etilbenzene
Cl
clorobenzene
NH2 aminobenzene
NO2
nitrobenzene
1 2
3 4
5
6
Br
Br
1,2-dibromobenzene
Br
Br
1,3-dibromobenzene
26
Reazioni di Composti Aromatici
H
H
H
H
H H
Br
H
H
H
H H
+ HBr + Br2 FeBr3
catalyst
H
H
H
H
H H
CH2CH3
H
H
H
H H
+ HCl + CH3CH2Cl AlCl3 catalyst
Reazioni di Sostituzione
27
Idrocarburi Policiclici Aromatici
28
Chimica dei Gruppi Funzionali
Gli Alcooli contengono il gruppo funzionale ossidrilico ed hanno formula generale R−OH.
29
C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g) enzyme
CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g) H2SO4
Produzione Biologica dell’etanolo
Produzione di sintesi dell’etanolo
Ossidazione metabolica dell’etanolo
CH3CH2OH CH3CHO + H2 alcohol dehydrogenase
30
Chimica dei Gruppi Funzionali
Gli Eteri hanno formula generale R−O−R′.
CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O H2SO4 catalyst
Reazione di Condensazione
31
Chimica dei Gruppi Funzionali
Aldeidi e chetoni contengono il gruppo funzionalel carbonilico ( = ).
O C
R C H
O
• le aldeidi hanno formula generale
R C R′
O
• i chetoni hanno formula generale
H C H
O
H C
O
CH3 C
O
CH3 H3C formaldeide acetaldeide acetone
32
Chimica dei Gruppi Funzionali
Gli acidi carbossilici contengono il gruppo funzionale carbossile ( −COOH ).
33
• Generalmente acidi deboli • Reagiscono con gli alcooli per formare gli esteri
• Neutralizzazione
• Produzione di cloruri acidi (intermedi in sintesi)
Proprietà e Reazioni degli acidi carbossilici
34
Chimica dei Gruppi Funzionali
Gli Esteri hanno formula generale R′COOR, dove R è un idrocarburo.
Idrolisi
Idrolisi Alcalina (saponificazione)
Caratteristici odori ed aromi
35
Chimica dei Gruppi Funzionali
Le Ammine sono basi organiche con formula generale R3N.
CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-
CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-
Neutralizzazione
36
Chiralità Gli Enantiomeri sono isomeri dello stesso composto, aventi una struttura speculare non sovrapponibile.
chirale achirale
