Download - manual de química organica

Universidad Nacional Autónoma de HondurasManual de Laboratorio

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Química Medica IIQQ-112

Química Orgánica GeneralQQ-214

Universidad Nacional Autónoma de Honduras

Facultad de Químicas y Farmacia

Manual de Laboratorio


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Practica No. 1

NORMAS DE SEGURIDAD

OBJETIVOS

a) El alumno conocerá y aprenderá el reglamento interno, y reconocerá que su acatamiento hará más seguro su trabajo en todo laboratorio de química.

b) El alumno conocerá las principales causas de incendios y explosiones.c) El alumno estudiará el pequeño anexo de primeros auxilios.

INTRODUCCIÓN

Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perjudiciales al organismo humano, el químico debe siempre comportarse respetuoso de los peligros inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es igualmente importante que conozca el daño que estas sustancias, mal tratadas o mal desechadas, pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.Por lo anterior, consideramos que es indispensable que todo profesional de la química y de carreras afines conozca e intérprete adecuadamente el reglamento básico al que debe ajustarse su comportamiento. El respeto de dicho reglamento lo ayudará a preservar su salud e integridad física, lo sensibilizará sobre el hecho de que su labor conlleva un riesgo para sus semejantes y su medio ambiente, y le permitirá desarrollar el sentido crítico necesario para enfrentar aquellas situaciones imprevistas para las que este reglamento no es suficiente.Sugerimos que este reglamento se lea y analice cuidadosamente antes de iniciar cualquier actividad en el laboratorio de Química Orgánica.


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1. Reglamento básico

A continuación se presenta una serie de reglas básicas que deben seguirse en el laboratorio de Química Orgánica.

1. Conocer bien las propiedades físicas, químicas y toxicológicas de las sustancias que se van a utilizar. Nunca trabajar solo en el laboratorio.

2. Usar siempre bata.3. Usar lentes protectores y guantes cuando sea necesario.4. Manipular el equipo caliente con guantes de asbesto o pinzas, para evitar

quemaduras.5. Mantener libre de objetos innecesarios la zona de trabajo.6. Nunca perder de vista los reactivos y el sistema con que se esté trabajando.7. No comer, fumar o jugar dentro del laboratorio.8. Utilizar todo el material de laboratorio limpio y seco.9. Nunca pipetear los reactivos líquidos con la boca.10. Nunca devolver al envase original los remanentes de reactivos no utilizados.11. Lavarse bien las manos al final de cada sesión de laboratorio.12. Antes de usar un reactivo, verificar los datos anotados en la etiqueta y13. consultar sus propiedades físicas, químicas y toxicológicas para manejarlo

adecuadamente.14. Nunca probar el sabor u olor de ningún producto, a menos que sea estrictamente

necesario y seguro.15. Para oler una sustancia, ésta no debe ponerse directamente debajo de la nariz; por

el contrario, se mueve la mano sobre ella para percibir su aroma sin peligro.16. Los productos químicos nunca se tocan directamente con las manos,

especialmente aquellos que, además de su toxicidad, pueden producir quemaduras graves. Todo manejo se hará mediante espátulas.

17. Todo compuesto volátil o que desprenda humos o vapores tóxicos deberá manejarse en las campanas o permanecer en un lugar ventilado.

18. Si se derrama ácido sobre la mesa, se debe recoger inmediatamente y lavar la superficie con agua varias veces.

19. No debe mirarse dentro de un tubo o matraz que contenga una reacción o sustancia que se esté calentando.

20. Las soluciones concentradas de álcalis o ácidos deben neutralizarse antes de ser desechadas por el desagüe.

21. No se deben tirar por la tarja líquidos inflamables, irritables o lacrimógenos.22. Cuando utilice ácidos, hágalo en la campana de extracción y siempre protegido con

guantes y lentes de seguridad.23. Para preparar una solución diluida de ácido se debe añadir, lentamente, con

agitación y con enfriamiento externo, el ácido al agua, nunca el agua sobre el ácido ya que la reacción es muy exotérmica y puede proyectarse violentamente.

24. Antes de poner a calentar líquidos, éstos deben estar bien mezclados (si son miscibles; en caso contrario, al hervir el de menor punto de ebullición puede proyectarse o explotar. Los de bajo punto de ebullición no se deben calentar nunca en recipientes de cuello corto).

25. En una destilación no se deben obstruir los condensadores ni los tubos de evacuación.


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2. Incendios

Las razones más comunes de incendio son:

1. Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin un condensador

2. Mantenerlo cerca de alguna fuente de calor o chispa.3. Arrojar reactivos y los desechos de reacciones exotérmicas u organometálicas en la

tarja.4. Mezclar sustancias que al reaccionar generan vapores o gases inflamables. 5. No respetar las condiciones de almacenamiento de reactivos inestables, volátiles o

que pueden reaccionar violentamente con: temperatura, agua, ácidos, bases, agentes oxidantes, reductores o compuestos de elementos pesados.

Las precauciones que se deben de tomar son las siguientes:

1. Conocer bien la toxicidad de cada reactivo y las precauciones de necesarias al usarlo.

2. Evitar el uso de mecheros; en su lugar se usarán baños de agua, parrillas de calentamiento o canastillas.

3. Ser muy cuidadoso al utilizar disolventes inflamables y volátiles.4. Conocer la temperatura de ignición espontánea de las sustancias.

3. Explosiones

Las explosiones pueden ocurrir en las siguientes situaciones:

1. Una reacción exotérmica no controlable (que provoca explosión y fuego)2. Una reacción de residuos de peróxidos al concentrarse soluciones etéreas a

sequedad.3. Una explosión por calentamiento, secado, destilación o golpe de compuestos

inestables.4. Mezclar sustancias incompatibles que generan vapores o gases inflamables o

explosivos.5. Para evitar explosiones, una regla esencial es conocer las condiciones de

almacenamiento y uso de cada sustancia.

4. Primeros auxilios

En caso de incendio, aléjese rápidamente y permita que su asesor lo apague con el extinguidor que debe haber en el laboratorio. Si esto ya no es posible, salga


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rápidamente del laboratorio. Si el luego afecta ya a algún compañero, trate de quitarle las prendas que se estén consumiendo y retírelo de la zona del siniestro.

En caso de explosión, salga inmediatamente del laboratorio y si le es posible, ayude a sus compañeros afectados. Avise al resto del personal de laboratorio para que presten auxilio.

Si se salpica la piel con ácidos, lávese inmediatamente con agua abundante y aplíquese una disolución de bicarbonato sódico.

Si una sustancia lo salpica sobre los ojos, enjuáguese inmediatamente con el lavaojos o bien con agua abundante y después con una solución de bórax (que debe existir en el botiquín del laboratorio). Si persisten las molestias, consulte al médico.

Cuando se ingiere un ácido fuerte, se puede neutralizar con melox o su equivalente.

Cuando se ingiere una base se neutraliza con jugo de naranja o de uva, o con vinagre.

Cuando se haya ingerido una sustancia venenosa o tóxica y sea necesario provocar vómito, utilice un emético.

Emético: es una mezcla de sustancias que sirven para producir el vómito y liberar al estómago del veneno. Algunos eméticos son:

-Agua con mostaza: se agrega una cucharadita de té de mostaza a un vaso de agua caliente. Se administra una cuarta parte del contenido.

-Agua salada: se disuelven dos cucharaditas de sal en agua caliente y se toma la dilución a intervalos de un minuto hasta suministrar más o menos cuatro vasos.

-Agua con jabón: se agita un pedazo de jabón en agua caliente.

Nota: Los eméticos no deben administrarse nunca cuando el paciente esté:

a)Inconsciente o con convulsionesb)Incapacitado para deglutirc) Lastimado por haber tragado un veneno corrosivo

Para neutralizar el efecto de una sustancia venenosa o tóxica, debe administrarse un antídoto.

Antídoto: es una sustancia que se suministra para hacer inofensivo un veneno o para retardar su acción.


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Antídoto universal: esta mezcla se prepara con dos partes de carbón activado, una de óxido de magnesio y una de ácido tánico. Se homogeniza totalmente y se guarda en seco. Para administrar se disuelven 15 g en medio vaso de agua caliente. Si es necesario, se practica un lavado estomacal.

Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia venenosa o haya sufrido alguna quemadura, después de lavar la zona afectada aplique un emoliente

Emoliente: sirve para quitar el dolor de los tejidos y membranas inflamadas, por ejemplo la clara de huevo, la leche y el agua de cebada. Se administra después de eliminar el veneno.

5. Botiquín de primeros auxilios

El botiquín de primeros auxilios debe existir en todo laboratorio de química y debe contener:

Material de curación GasasApósitos Torundas Hisopos Tela adhesiva

InstrumentalTijeras de puntaPinza de disección sin dientes Jeringas de varios tamañosUn torniquete vendas

Antisépticos AlcoholAgua oxigenadaMerthiolateBenzalVioleta de genciana vinagreBicarbonato de sodio ácido bórico (bórax) melox


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CUESTIONARIO

Describa brevemente las normas básicas de conducta que se deben observar en todo laboratorio.1. Antes de manipular una sustancia, ¿qué es lo que debe conocer de ella?2. ¿Cuáles son las causas más frecuentes de incendio en un laboratorio de química?3. ¿Qué son un antídoto y un emético?4. Si un compañero ha ingerido una sustancia corrosiva y ésta le ha afectado la garganta,

la tráquea, etc., ¿por qué no debe provocarle el vómito?5. ¿Cómo se prepara el antídoto universal?


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Practica No. 2

IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

OBJETIVOS

Al finalizar la práctica el alumno será capaz de:a) Explicar la importancia de la Química Orgánica en el área de las ciencias

biológicas y de la salud.b) Reconocer las características más importantes de los compuestos

orgánicos. c) Aplicar una serie de pruebas sencillas que le permitan identificar y/o

diferenciar a un compuesto orgánico de uno inorgánico.

INTRODUCCIÓN

"La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos de carbono“

Sustancias como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros aunque contienen carbono presentan propiedades más próximas a los compuestos inorgánicos


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Para conocer este apartado usted deberá realizar una consulta bibliográfica: explicará la teoría de la “fuerza vital” y hará una reseña de los hechos más importantes en la historia de la química orgánica.

Su trabajo no excederá de 10 páginas incluyendo portada, objetivos, contenido, conclusiones y bibliografía.

Lo enviaran como documento adjunto al correo de su instructor antes del 06 de octubre del 2009

DONDE SE ENCUENTRAN LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleídos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos

CARBONO

El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.

El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples


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El Carbono

Símbolo: C

Número atómico: 6

Grupo IV A, 2do periodo

Configuración electrónica: 1s22s22p2

Formas alotrópicas: grafito y diamante.

Capacidad de formar enlaces covalentes con otros átomos de carbono.

Características de los Compuestos Orgánicos

Composición elemental: C, H, O, N, S, P, Cl, Br, etc.

Son muy sensibles al calentamiento y a los agentes químicos.

Son combustibles y poco densos

No electro conductores

Poco Hidrosolubles

Bajos puntos de ebullición

Pueden ser de origen natural u origen sintético

Presentan enlace covalente

Presentan isomería

Existen más de 4 millones (son muy abundantes)

Presentan concatenación

PARTE PRÁCTICA

-Solubilidad

Se compara la capacidad de formar una mezcla homogénea con un solvente polar (agua) vs un solvente apolar (hexano)


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-Conductividad Eléctrica

La conductividad eléctrica es la capacidad de un cuerpo de permitir el paso de la corriente eléctrica a través de sí

-Combustión

Completa Incompleta

-Desprendimiento de Amoniaco

Al calentar la urea se desprende amoniaco y ácido isociánico. Con este ensayo se comprueba que los compuestos orgánicos son sensibles al calor


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Practica No. 3

ALCANOS

OBJETIVOSAl finalizar el alumno será capaz de:

a) Conocer las características de los alcanos y sus propiedades y usos.b) Realizar algunas pruebas para determinar solubilidad, inflamabilidad y

obtención del metano.c) La importancia de conocer sus aplicaciones en la industria y en la

medicina.

INTRODUCCIÓN

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para ciclo alcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados

A pesar de ello son muy importantes porque:

-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)

-Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).


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PROPIEDADES FÍSICAS

Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetra cloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo agua y anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 caloríasDonde n = número de átomos de carbono del alcano.

El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos

Reacciones. Las reacciones más importantes de los alcanos son la combustión. El metano es el primer alcano El metano es explosivo cuando está mezclado con aire y es un agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores también forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos líquidos ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y octano están clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos.

http://wapedia.mobi/es/Efecto_invernadero

http://wapedia.mobi/es/Metano


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ABUNDANCIA DE LOS ALCANOS EN EL UNIVERSOEl metano y el etano constituyen una parte importante en la composición de la atmósfera de Júpiter. Extracción de petróleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.Los organismos Archaea metano génica en el estómago de esta vaca son responsables de algo del metano en la atmósfera de la Tierra.El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la manzana

APLICACIONESLas aplicaciones de un cierto alcano pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas. Son llamados gas de pantano Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante.

ReaccionesLas reacciones más importantes de los alcanos son:

Halogenacion Combustión

PRACTICA

SolubilidadComprobar propiedades físicas, como solubilidad con agua y en gasolina.

1) Colocar en cinco tubos de ensayo: gasolina, querosén, aceite lubricante (derivado de petróleo) n-hexano y n-heptano, agregue agua a cada uno de ellos y observe

2) Repetir la experiencia anterior sustituyendo el agua por otro solvente orgánico

http://wapedia.mobi/es/Aceite_lubricante

http://wapedia.mobi/es/Aceite_combustible

http://wapedia.mobi/es/Pulverizador

http://wapedia.mobi/es/Etano



http://wapedia.mobi/es/Metanog%C3%A9nico

http://wapedia.mobi/es/Archaea


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InflamabilidadComprobar la combustión completa de hidrocarburos

1) Colocar en tres vidrios de reloj gasolina, querosén y aceite, acercar a cada uno un fosforo encendido con precaución y anotar el resultado.

Obtención del Metano.1. Pesar 10.0 gr de cal

2. Pesar 1.0gr de NaOH

3. Mezclar cal y NaOH pesados anteriormente.

4. Pesar 4.0gr de acetato de calcio

5. Mezclar los 4.0gr de acetato de calcio y 4.0gr de la mezcla de cal y NaOH

6. Introducir los 8gr en un tubo de desprendimiento.

7. Armar el montaje

8. Hacer prueba de inflamabilidad con un fosforo, la aparición de una llama azul comprueba la presencia de metano.

La cal sodada es una mezcla de sodio y calcio, este último no interviene en la reacción y

tiene por objeto impedir la acción fuerte de los álcalis sobre el vidrio del material donde

se prepara el metano.


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Investigación correspondiente a la práctica I (identificación de compuestos

orgánicos y alcanos)

1 ) Enumere las diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.2) Que es un solvente polar y un solvente no polar3) Factores de que depende la solubilidad de un compuesto4) Toxicidad del monóxido de carbono5) Usos del hollín6) Clasifique los hidrocarburos como ser (gasolina, querosén, aceite lubricante,

etc..) de acuerdo a la cantidad de átomos de carbono en su estructura7) Usos del metano


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Practica No. 4

AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

OBJETIVO

El alumno realizará la extracción de limoneno a partir de cascaras de naranja mediante un disolvente, lo purificará por destilación y comprobara que en su estructura existen dobles enlaces carbono-carbono.

INTRODUCCIÓN

El limoneno (Fig. 3.1a) pertenece a una clase de compuestos químicos conocidos como terpenos.Los terpenos tienen como unidad básica la del isopreno o 2-metil-1,3-butadieno (Fig.3.1b). El limoneno se encuentra en muchos aceites esenciales, por ejemplo en: limones, naranjas, limas, bergamota y alcaravea. Los terpenos son una familia que se presenta en forma muy variada en muchas plantas. Por ejemplo el geraniol, la mentona, el menteno, el pineno, etc., son aceites esenciales que se encuentran en los geranios, la menta y el árbol de pino respectivamente. El limoneno posee un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan de manera natural. Sin embargo, los árboles de naranja producen sólo uno de dichos enantiómeros. El alcanfor es un terpeno que puede separarse de la esencia de manzanilla (Matricaria camomilla), y puede reducirse para obtener el isoborneol y el borneol que se utiliza en la esencia de lavanda. Por otro lado, el terpeno llamado canfeno puede extraerse del romero y su forma levógira se presenta en el citronelal o en la valeriana.


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MATERIAL DE VIDRIO

1 matraz redondo de tres bocas y de 500 ml1 condensador1 junta en Y para destilación1 tapón de vidrio1 adaptador curvo para destilación1 matraz Erlenmeyer de 50 ml1 embudo de adición1 embudo de separación

EQUIPO DE LABORATORIO

3 soportes universales3 pinzas con nuez.1 termostato1 manta de calentamiento1 parrilla1 cuchillo de cocina1 refractómetro de Abbe (ver Figs. C 9 y C 10 del anexo C)

Nota: Si desconoce alguna pieza de vidrio o equipo de laboratorio, puede revisar el anexo 13 de material de vidrio y equipo de laboratorio.

SUSTANCIAS Y REACTIVOS

La cascara de tres naranjasAgua destiladaPentano (o éter)Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4

Permanganato de potasio, KMnO4


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PROCEDIMIENTO

Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cascara para evitar la pérdida del aceite esencial. Con ella se prepara un picadillo o. sí se puede, un puré en un matraz redondo de tres bocas y de 500 ml. En la boca central se ensambla un aparato de destilación (ver la Fig. C 3 del anexo C); en la boca lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz. Erlenmeyer para colectar el destilado. Se adiciona agua al puré y se calienta procurando que la ebullición no sea muy violenta y que el nivel de líquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso de destilación. Debe destilarse tan rápido como sea posible, de manera que se colecten 150-200 ml de líquido turbio o aceitoso.El puré del matraz, se desecha y el destilado se enfría. El destilado se transfiere a un embudo de separación y se adicionan 5-10 ml de pentano (o bien éter), se agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen. La disolución de pentano se coloca en un pequeño matraz Erlenmeyer y se seca con sulfato de sodio anhidro. La disolución se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y el pentano se evapora con un baño de vapor. Se pesa nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina su índice de refracción.

ANÁLISIS

Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno, puede realizarse una pequeña prueba con disolución de bromo. Para ello se vierten 0,5 ml de tetrahidrofurano en un tubo de ensayo, se adicionan dos o tres gotas de la sustancia por analizar y se mezcla hasta disolver. Se agrega gota a gota una solución al 2% de bromo líquido en tetracloruro de carbono. Una prueba de la existencia de dobles o triples enlaces es positiva cuando la solución se vuelve incolora. El color rojo-café del bromo desaparece cuando se adiciona a un compuesto con doble enlace C=C. ya que se forma un compuesto hidrohalogenado que generalmente es transparente. Aclaramos que tal procedimiento no se puede utilizar cuando existen sistemas conjugados.Otra alternativa es realizar una prueba con disolución acuosa de KMnO4. La disolución violeta de permanganato de potasio se vuelve de color café claro o incolora debido a que se oxidan y rompen los dobles enlaces C=C.Es posible obtener el espectro IR del limoneno y compararlo con el espectro IR-18 del anexo A.


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CUESTIONARIO

1. ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno? Identifíquelas.2. Existen 14 posibles isómeros para la misma fórmula, (' „ii.., que difieren en la posición

de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras.3. ¿El limoneno es una molécula polar o no polar?4. Identifique el centro quiral del limoneno.5. Durante la separación del limoneno a partir de su disolución acuosa, ¿Qué capa lo

contiene, la superior o la inferior? ¿Por qué?6. El punto de ebullición del limoneno es de 177°C; entonces, ¿por qué es posible

separarlo de las cascaras del cítrico por destilación con agua?7. Investigue la estructura del canfeno y sugiera un posible método para extraer el

canfeno del romero.8. La vitamina A es también un terpeno que puede separarse con hexano de las zanahorias

y de las espinacas. ¿Cuál es su estructura? ¿Cuántas unidades de isopreno la forman?

BIBLIOGRAFÍA

Clarke F. Most. Jr. 1988. Experimental Organic Chemistry. USA, John Wiley& Sons.

D. L. Pavia, G. M. Lampman y G. S. Kriz, Jr. 1982, Organic LaboratoryTechniques. 2a ed. New York. Saunders, p. 163.

H. A. Strobel, 1982. Instrumentación química. 1a ed. México. Limusa.


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Practica No. 5

ALQUINOS

INTRODUCCIÓN

Por otra parte Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables

debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado

http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_carbono-carbono

http://es.wikipedia.org/wiki/Metaestable

http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono

http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_alif%C3%A1tico


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Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas que alcanzada, también en iluminación ya que arden en presencia de oxígeno.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Síntesis de Alquinos:Deshidrohalogenacion de un Dihaluro Geminal o VecinalReacción de Acetiluros Metálicos con Halogenuros de alquilo.

SINTESIS DEL ACETILENO

Nombre de la Síntesis: ____________________________________________

1. Colocar en un balón de 3 cuellos trozos de carburo cálcico y armar el aparato como indica el esquema.

2. Hacer caer agua contenida en un embudo de separación gota a gota. 3. Dejar desplazar el aire y llenar dos tubos de ensayo.4. Tapar los tubos de ensayo y realizar pruebas.

Reacción de Síntesis: _____________________________________________________

Usos del Acetileno (Investigar):

_________________________________ _________________________________

_________________________________

http://es.wikipedia.org/wiki/Semiconductor

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Polialquino&action=edit&redlink=1

http://es.wikipedia.org/wiki/Citost%C3%A1tico

http://es.wikipedia.org/wiki/Caucho

http://es.wikipedia.org/wiki/PVC

http://es.wikipedia.org/wiki/Soldadura_a_gas


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Pruebas a Realizar:

a) Combustión: En esta prueba se comprobara la propiedad de los alquinos de sensibilidad al calor, así como también la comprobación de la combustión completa.

Procedimiento:

- Tomar con una pinza de madera uno de los tubos de ensayo con etileno, destapar y acercarlo rápidamente a la llama del mechero.

Reacción____________________________________________________

b) Reacción de Insaturacion de Baeyer: En esta prueba comprobara la capacidad de los alquinos de oxidarse formando diferentes productos las cuales dependerá del medio en que se desarrolle la reacción, la prueba se considera positiva cuando hay un cambio de coloración morado-café.

Procedimiento:

- Tome el tubo de ensayo con etileno agréguele 1 o 2 ml de KMnO4 y adicionar solución de NaOH o NA2CO3.


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Practica No. 6

COMPUESTOS AROMATICOS

INTRODUCCIÓN

En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80ºC, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el combustible que se empleaba en las lámparas de gas.Posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculo la densidad de vapor, lo que le permitió obtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como actualmente se le conoce.Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y despedían aromas agradables, además presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en benceno o compuestos afines. A este grupo de compuestos se le llamo aromáticos por presentar aromas agradables. Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban estos compuestos, llevo consigo que el término aromático se utilizara para designar a compuestos que presentaban una estabilidad muy similar, independientemente de su olor.


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August kekule propuso en 1866 la estructura del benceno, la cual se derivó así:

En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno. Los compuestos aromáticos tienen las siguientes características:

1. Son cíclicos, anillo aromático.2. Hibridación sp23. Planos 4. Conjugados.5. Presentan estabilidad inusual.6. Reaccionan con electrófilos para dar productos de sustitución.7. Cumplen la regla de Huckel 4n + 2

Las reacciones de los compuestos orgánicos son reacciones donde el anillo sirve de fuente electrónica a reactivos que buscan electrones (electrófilos) y debido a la estabilidad por resonancia, estas reacciones conducen a la sustitución, algunas de las reacciones son:

a) Sulfonaciónb) Nitraciónc) Halogenaciond) Alquilacióne) Acilacion

Los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran en todas las hormonas animales o vegetales y vitaminas; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides),

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloides

http://es.wikipedia.org/wiki/Pigmento

http://es.wikipedia.org/wiki/Pigmento

http://es.wikipedia.org/wiki/Perfume

http://es.wikipedia.org/wiki/Condimento

http://es.wikipedia.org/wiki/Vitamina

http://es.wikipedia.org/wiki/Hormona


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y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX: benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son aromáticos. Además del benceno, el benzaldehído y el tolueno, compuesto como la hormona esteroidal (estroma) y la morfina, analgésico bien conocido, tiene anillos aromáticos. Muchos fármacos sintéticos también son aromáticos en parte; tranquilizante como El Diazepan.La exposición prolongada del benceno puede producir Leucemia.

PARTE EXPERIMENTAL:

1-. Solubilidad: Comprueba la capacidad de los compuestos aromáticos en disolverse en un compuesto polar o no polar.

Compuesto H2O Etanol

2-. Oxidación: Comprueba la capacidad de los compuestos de oxidarse ante agentes oxidantes fuertes como el KMnO4 y el K2Cr2O7. La prueba se considera positiva cuando da un cambio de coloración de morado-café en el caso que se use KMnO4.

3-. Reconocimiento de Fenoles:

Prueba de Uffelman : Reconoce la cantidad de grupos hidroxilos (OH) unidos a un anillo aromático, la cual si al anillo está unido 1 grupo OH la coloración será amarilla , en cambio si están unidos 2 OH al anillo su coloración será verde y si al tiene 3 OH unidos al anillo será de color azul.

4-. Esterificación de Fenoles: Procedimiento: A 0.5 ml de fenol se agrega gota a gota 1 ml de cloruro de acetilo. Observe si la reacción es exotérmica, vacíe el producto obtenido en 20 ml de agua fría, observe la reacción y aprecie el olor.

http://es.wikipedia.org/wiki/C%C3%A1ncer_de_pulm%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/Tabaco

http://es.wikipedia.org/wiki/Benzopireno

http://es.wikipedia.org/wiki/C%C3%A1ncer

http://es.wikipedia.org/wiki/Xileno

http://es.wikipedia.org/wiki/Etilbenceno

http://es.wikipedia.org/wiki/Tolueno

http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=BTEX&action=edit&redlink=1

http://es.wikipedia.org/wiki/Salud

http://es.wikipedia.org/wiki/Trinitrotolueno


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4-. Síntesis del Ácido Pícrico

Nombre de la Síntesis: _______________________________________________________

Reacciones Involucradas: ____________________________________________________Procedimiento:Pesar 2.0 gr de fenol y añadir 5.0 ml de ácido sulfúrico concentrado. SOLUCION “A”Medir 5 ml de ácido sulfúrico y mezclar con 5 ml de ácido nítrico (hacer la mezcla en una campana de gases y en baño de hielo).SOLUCION “B”.Mezclar la solución “A” y “B” (hacer la mezcla en una campana de gases y en baño de hielo).Colocar en beaker que contiene la mezcla en Baño María Observar la precipitación de los cristales de Acido Pícrico.

Reacción de Síntesis:

_________________________________________________________________________

Montaje:

Investigación: Usos del Ácido Pícrico.


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Practica No. 7

ALCOHOLES Y POLIOLES

OBJETIVO

a) Describir las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y polioles.

b) Que el alumno aprenda mediante pruebas químicas la clasificación de los alcoholes.

INTRODUCCIÓN

Son los compuestos que tienen grupos hidroxilo (OH), unido a una cadena carbonada con hibridación sp3.La solubilidad de un alcohol en agua, o en un compuesto orgánico está relacionado con el número de grupos hidroxilos que contenga la molécula a mayor número de OH, con respecto al número de carbonos mayor será la solubilidad en agua y menos en compuestos orgánicos. Por lo tanto el aumento del número de átomos de carbono con disminución proporcional del número de grupos OH presentes da por resultado una menor solubilidad en agua y un aumento de la solubilidad en solventes orgánicos.

Los alcoholes muestran un incremento bastante constante en el punto de ebullición a medida que aumenta el número de átomos de carbono. La ramificación de cadenas de carbono causa una disminución en el punto de ebullición.


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CLASIFICACION

Según el tipo de carbono al cual está unido el grupo hidroxilo en la cadena de los alcoholes se clasifican en:

1. Primarios2. Secundarios3. Terciarios

ALCOHOLES DE USO COMUN

Metanol

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy toxico, y produce ceguera cuando se ingiere o se inhala en pequeñas cantidades.

Etanol

Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azucares y almidón) es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre.

Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o glicol.

Isopropanol

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos, se emplea como anticongelantes, disolventes, limpiador, deshidratante, agente de extracción y antiséptico.


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POLIOLES

Son compuestos orgánicos que poseen más de un grupo hidroxilo y presentan propiedades similares a los alcoholes, los polioles los podemos clasificar en:

Dioles 2 grupos OH Trioles 3 grupos OH Tetradioles 4 grupos OH Pentadioles 5 grupos OH

Dioles:

El etilenglicol se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico. El propilenglicol es utilizado en medicamentos y alimentos.

Trioles:

Su principal representante es la glicerina o 1,2,3 propanotriol, el propanotriol es uno de los principales productos de la degradación digestiva de los lípidos en el curso del ciclo de Krebs. Se produce también como un producto intermedio de la fermentación alcohólica Fue descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no toxica.

Al nitrar la glicerina se forma un ester que es muy explosivo, conocido como nitroglicerina.

Métodos de Preparación de Alcoholes


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HIDROLISIS BASICA DE HALUROS DE ALQUILO. HIDRATACION DE ALQUENOS REDUCCION DE COMPUESTO CARBONILO.

PRUEBAS DE ALCOHOLES

SOLUBILIDAD

1. El agua y el alcohol tienen propiedades semejantes (son polares) debido a que ambos contienen el grupo – OH.

2. Al aumentar el número de átomos de carbono la solubilidad del alcohol disminuye

3. Colocar en un tubo de ensayo 5.0ml de alcohol “X” ensaye solubilidad en agua, luego cambie agua por benceno Observe.

4. Ensaye la solubilidad del glicerol en agua, benceno y éter.

DETERMINACION DE AGUA EN UN ALCOHOL.

Caliente en tubo de ensayo aproximadamente 1.0g de CUSO4.5H2O hasta que su color pase de azul a blanco, una vez frio añada 5ml de alcohol que se le indique y déjelo reposar, de existir agua en un alcohol el sulfato de cobre deshidratado, se torno azul de nuevo.


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PRUEBA DE ESTERIFICACION

a) Se mezcla 1 ml de ácido acético, 1 ml de alcohol isoamílico y 2 gotas de ácido sulfúrico.

b) Colocar a baño María durante 3 - 5 min.

c) Verter esta mezcla en agua fría y determinar olor y consistencia.

En esta reacción se obtiene el acetato de isoamilo. El cual tiene un olor característico a banano y Consistencia oleosa.

PRUEBA DE OXIDACION

Adicionar al alcohol problema 5 ml de K2Cr2O7 al 10%.

Agregar 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Observar cambio de coloración de naranja a verde acua.

PRUEBA DE LUCAS

Se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos de alcoholes.

Reactivo de Lucas: ZnCl2/HCl

Útil para clasificar a los alcoholes.

La formación de un halogenuro de alquilo (RX) a partir de un alcohol se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el RX de la solución, en consecuencia el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol.

La velocidad de reacción es de terciario > secundario > primario


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PRUEBA DE YODOFORMO.

Esta prueba es específica para identificar metil alcoholes y metil cetonas, estos compuestos orgánicos forman la sal soluble de un ácido carboxílico (con un átomo de carbono menos), y se observan un precipitado amarillo de yodoformo CHI3 (con punto de fusión 119°).

Agregar 1.0ml de cada uno de los alcoholes 10 gotas de una solución de yodo en yoduro de potasio (lugol), seguidamente agregue gota a gota una solución de hidróxido de sodio hasta que la solución se decolore, calentar suavemente a baño maría y déjelo reposar de 10 a 15 minutos.

RECONOCIMIENTO GLICERINA

Fundir 1g de bisulfito de potasio en un tubo de desprendimiento, sobre la sal fundida dejar caer unas gotas de glicerina. La formación de glicerina se reconoce por el fuerte y penetrante olor.

Dar la reacción de formación

Bisulfito de potasio + Glicerina

Investigación

1. Usos de la glicerina2. ¿Podría emplear la oxidación para diferenciar los tres tipos de alcoholes?

Explique3. Que familias se pueden sintetizar a partir de alcoholes


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Practica No. 8

ALDEHIDOS Y CETONAS

OBJETIVODiferenciar los aldehídos de las cetonas por medio de pruebas cualitativas

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y cetonas son compuestos que contienen el grupo carbonilo (COO) , si uno de los átomos unido al grupo carbonilo es un átomo de hidrogeno , el compuesto es un aldehído, el otro átomo unido al grupo carbonilo puede ser un Hidrogeno, Alquilo o arilo.En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al grupo carbonilo son alquilo o arilo. También existen cetonas cíclicas.

O O R-C-H R-C-R ALDEHIDO CETONA

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos más importantes tanto en la naturaleza como en la industria química: En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los seres vivos son aldehídos o cetonas. En la industria química se sintetizan grandes


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cantidades de tales compuestos, que se usan como solventes o como materias primas para una multitud de productos.

Son los compuestos que tienen grupos hidroxilo (OH), unido a una cadena carbonada con hibridación sp3.La solubilidad de un alcohol en agua, o en un compuesto orgánico está relacionado con el número de grupos hidroxilos que contenga la molécula a mayor número de OH, con respecto al número de carbonos mayor será la solubilidad en agua y menos en compuestos orgánicos. Por lo tanto el aumento del número de átomos de carbono con disminución proporcional del número de grupos OH presentes da por resultado una menor solubilidad en agua y un aumento de la solubilidad en solventes orgánicos.

Los alcoholes muestran un incremento bastante constante en el punto de ebullición a medida que aumenta el número de átomos de carbono. La ramificación de cadenas de carbono causa una disminución en el punto de ebullición.

Ejemplos:

El Formaldehido: Es utilizado para fabricar materiales aislantes empleados en la industria de la construcción, también en disolución con agua (formalina) es un conservador biológico.

El Benzaldehido es el aldehído aromático más sencillo, se obtiene del aceite de almendras amargas.

La Acetona es la cetona más simple, es un disolvente industrial importante y el ingrediente principal de los removedores de esmaltes para uñas.

La Acetofenona es la acetona aromática más sencilla, es utilizada en perfumería.

Propiedades Físicas

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.


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El formaldehído a una temperatura de 20°C es un gas, los demás aldehídos alifáticos y aromáticos son líquidos incoloros.

La mayor parte de los aldehídos de peso molecular bajo tienen olor intenso, y se intensifica cuando aumenta el peso molecular.

Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua, cuando aumenta la longitud de la cadena disminuye dicha solubilidad

Los compuestos carbonilicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.

No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Se comportan como reductores, por oxidación el aldehído da ácidos carboxílicos con igual número de átomos de carbono, y las cetonas no se oxidan en condiciones normales

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

USOS

Los usos principales de los aldehídos y cetonas son:

La fabricación de:

1. Resinas 2. Plásticos 3. Solventes 4. Pinturas 5. Perfumes 6. Esencias

ALDEHÍDOS Y CETONAS IMPORTANTES

El formaldehído


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Es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. Se disuelve en agua en soluciones del 37 al 40 % (Formol). Es germicida, astringente, antiséptico y fungicida.

La conservación de cadáveres con formaldehído depende más de efecto antimicrobiano que el endurecimiento de los tejidos (se conjuga con las proteínas)

El acetaldehído

Es un líquido incoloro, extremadamente volátil e importante en síntesis orgánica.

El cloral

Es el tricloroacetaldehído, aceite inestable y desagradable por lo cual se introdujo en medicina en forma de hidrato de cloral, CCl3 – CH(OH)2. Se utiliza en la síntesis del

DDT y es el más antiguo de los hipnóticos. Es muy irritante a la piel y a la mucosa

El paraldehido

Es un compuesto cíclico que se forma por la adición nucleofílica de tres moléculas de acetaldehído. Es un líquido incoloro, de aroma fuerte y sabor urente desagradable. Es un hipnótico de acción rápida. Es eficaz en convulsiones experimentales y se ha empleado en el tratamiento urgente del tétano, eclampsia, epilepsia y envenenamiento por medicamentos convulsionante

SÍNTESIS DE COMPUESTOS CARBONILOS

Para preparar aldehídos y cetonas se pueden emplear los siguientes métodos:

1. Oxidación de alcoholes primarios y secundarios:

Oxidación de alcoholes con reactivos de cromo (VI). Los alcoholes primarios dan aldehídos y los secundarios cetonas.


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2. Ozonólisis

Los alquenos rompen con ozono generando aldehídos y cetonas. La reacción requiere un reductor de segunda etapa.

3. Hidratación de alquinos

Hidratación de alquinos, produce enoles que tautomerizan a compuestos carbonilos. Ésta hidratación puede ser Markovnikov utilizando agua, sulfúrico y sulfato de mercurio. La hidroboración-oxidación produce la adición anti-Markovnikov.

PARTE EXPERIMENTAL

Ensayo FenilhidrazinaReacción de carbonilos con Fenilhidrazina

Los derivados de la hidrazina, fenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilhidrazina, condensan con aldehídos y cetonas formando hidrazonas que dan precipitados de color amarillo. Esta reacción se puede emplear como ensayo analítico para identificar aldehídos y cetonas, sólo estos compuestos dan dicho precipitado.

Pruebas de OxidaciónLos aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.

Ensayos Fehling y Tollens Son ensayos analíticos específicos de aldehídos, basados en su fácil oxidación a ácidos carboxílicos.

1. Ensayo de Fehling El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ión cúprico en medio básico, la precipitación de óxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído.


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2. Ensayo de Tollens El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de un aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.

Oxidación con KMnO4El ensayo utiliza como reactivo una solución de KmnO4 al 1% en medio básico.

O O

H3C-C-H KMnO4 H-C-OH + MnO2 + KOH

Prueba de YodoformoEsta prueba es útil para la determinación de metil cetonas. Coloque en tubos de ensayo aproximadamente 2ml de agua y 5 gotas del aldehído o cetona utilizados, se alcaliniza la solución con 12 gotas de NaOH al 10%, luego se añade a la solución el reactivo de lugol, hasta que se coloree de un color amarillo, si la reacción es positiva después de un minuto desaparece el color amarillo del yodo y se forma el precipitado de color amarillo del yodoformo.

Reactivo de SchiffEl reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosaanilina que se decolora con ácido sulfuroso y reacciona con los aldehídos produciendo una coloración púrpura. Permite diferenciar los aldehídos de las cetonas. (No es una prueba de oxidación)


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Practica No. 9

ACIDOS CARBOXILICOS

OBJETIVOComprobar algunas propiedades físicas y químicas de los Acidos carboxílicos.Demostrar la importancia de estas sustancias en la farmacología y medicina actual.

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH o CO2H.


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Nomenclatura

Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

EstructuraNombre IUPAC

Nombre común

Fuente natural

HCOOHÁcido metanoico

Ácido fórmicoDestilación destructiva de hormigas (formica en latín)

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino

CH3CH2COOHÁcido propanoico

Ácido propiónico

Fermentación de lácteos (pion en griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en latín)

CH3(CH2)3COOHÁcido pentanoico

Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza

Características y propiedades

Los derivados de los Acidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH.

Tiene propiedades acidas; los dos átomos de oxigeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando el neutrón del ácido, R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxigeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con solo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero si son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como


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por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato.

Propiedades físicas

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al acido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto solidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos

Derivados de Acidos Carboxílicos

Los principales derivados de ácidos carboxílicos son:

1. Esteres2. Amidas3. Anhídridos4. Nitrilos5. Sales acidas

PRACTICA

1. SOLUBILIDAD


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En un tubo de ensayo coloque 1 ml o 1 g del ácido carboxílico y agregue agua hasta la mitad del tubo de ensayo agite y observe si las sustancias se disuelven. Repita la experiencia sustituyendo el agua por un solvente orgánico como el etanol.

2. OXIDACIONColoque en un tubo de ensayo 1 ml o 1g del ácido carboxílico y agregue 5 ml de la solución alcalina de permanganato de potasio, observe si ocurre algún cambio.

3. SINTESIS DE ACIDO BENZOICOLa síntesis más sencilla es tratar al benceno con una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en AlCl3 para dar tolueno y posteriormente llevarlo a cabo con una oxidación con permanganato de potasio en medio acido (KmnO4/ H+). El producto será acido benzoico.

4. SINTESIS DEL ACIDO ACETIL SALICILICOLa reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química en universidades de pregrado.

REACCION QUIMICA

5. SINTESIS DEL ACETAMINOFENLas reacción del p-aminofenol con anhídrido acético, produce la acetilación del primero, obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético.


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Aunque conviene proteger el grupo hidroxilo fenólico debido a su mayor poder nucleofilo, respecto al nitrógeno anilinico.

6. SINTESIS DE LA BENZOCAINASe obtiene por esterificación a partir del ácido p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática: acido p-aminobenzoico + etanol + acido (catalizador) → benzocaína

También se puede sintetizar por reducción del correspondiente nitrobenzoato. Uno de sus usos comunes es el anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos, aftas, etc... La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es el ester etílico del ácido p-aminobenzoico (PABA). Es un anestésico local, empleado como calmante del dolor.

INVESTIGACIONES

1. REACCION QUIMICA DE LA SINTESIS DE:ACETAMINOFENBENZOCAINAACIDO BENZOICO

2. NOMBRE QUIMICO DEL ACETAMINOFEN3. NOMBRES COMERCIALES DEL ACIDO ACETIL SALICILICO Y DEL ACETAMINOFEN.