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Ractions en Chimie Organique
I. Ractions sur les alcanes
Combustion (III.19)
Halognation radicalaire (III.20) CIS-TRANS (sauf lectrostatique)
II. Ractions sur les alcnes
Addition dHydrogne (IV.9) CIS
Addition dHalogne (IV.10) TRANS
Addition dAcides CIS-TRANSAddition dEau CIS-TRANS
MARKOVNIKOV1Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions
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Addition radicalaire acide+ peroxyde KHARASCH
Addition sur alcadines : formulesde rsonance
Addition dEau anti-Markovnikov ANTI MARKOVNIKOV (BH3 + H2O2)
Oxydation au Permanganate (IV.25) CIS
Oxydation par peracide (IV.25)TRANS
Ozonolyse (IV.26) (dtectiondouble liaison)
Polymrisation
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III. Ractions sur alcynes
Hydrognation (CIS)H2 Pd alcyne alcaneH2 Catalyseur de Lindlar(Pd/BaSO4) alcyne alcne
Bromation (TRANS)
HX (MARKOVNIKOV)
Cycloaddition de Diels Alder (IV.21)
(STEREOCHIMIE CONSERVEE)
IV. Ractions sur cycles aromatiques
Substitution lectrophile aromatique(addition + Elimination)
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La constante de vitesse de la substitution lectrophile dpende de la nature du substituant dj prsentdans la molculearomatique.
V. Stroisomries
Doublement dun racmique
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VI. Composs halogns et organomtaliques
Substitution nuclophile SN
SN 2 :
SN 1 :
Comparaison :
EliminationE2 :
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E1 :
Pour une raction dlimination : il fautrespecter la rgle de Saytzev(maximum de groupements sur ladouble liaison autre que des H)
Comptition entre substitution et liminationLA SUBSTITUTION SUR CARBONEPRIMAIRE EST FAVORISEE A TNORMALELa base tant forte, llimination estdordre 2. Cette raction (limination)est plus rapide quune ventuelle SN1(Carbone tertiaire)FORCE DU NUCLEOPHILE
SUBSTITUTIONBASICITE DU NUCLEOPHILE
ELIMINATIONFAIBLE [REACTIF] ET TAMBIANTE SUBSTITUTIONGRANDE [REACTIF] ET
AUGMENTATION T ELIMINATIONUN CARBOCATION NE PEUT PAS
SURVIVRE SUR UN CARBONE PRIMAIRE
Rarrangement de Wgner Meerwein
Prparation des halognoalcanes
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E2 > SN2
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Ractifs de Grignard
VII. Alcools-Phnols-Thiols
Prparation
Estrification
Dshydratation des alcools
! Rgle de Saytzev !!! Le Phnol ne mne pas un carbocation comme lesalcools aliphatiques secondaires ou tertiaires !!!
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Synthse dhaloalcanes
Oxydation des alcools
Phnols et SE aromatique
Prparation dalcools (autres procds) &Complments de ractions
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VIII. EthersEpoxydes-Thiothers
Prparation
Clivage dthers et ouverture dpoxydes
! Clivage ncessite activation par acide fort !
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! Comptition avec llimination Choix des ractifs !
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! Rgiochimie :- SN 2 : attaque sur le C lemoins encombr- SN 1 : formation du carbo-cation le plus stable
Thiothers
IX. Aldhydes et ctones
Prparation
Tautomrie cto-nol et catalyse
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Echange H-D :tautomrie en a
Alkylation des ctones
Halognation
Addition nuclophile
Addition dalcool
PROTECTION lafonction Carbonyle
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Raction basseT pour viterune aldolisation
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Addition deau Addition de ractifs de Grignard
Addition dactylures
Addition dHCNAldolisation (mixte)
Addition damines
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Amines
primaires
Aminessecondaires
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Addition dhydroxylamine Addition dhydrazine
Rduction des carbonyles
Oxydation des carbonyles
X. Acides carboxyliqueset drivs
Formation dun dimre
Ractions acide-base
13Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions
PontHydrogne