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Componentes volátiles: perfil de especie
J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 3217–3227
Madera acacia seca. Total 119,74 mg/g
Furfural HMF Maltol Cicloten
Fenol
2,4-Dihidroxibenzaldehído
Fenilmetanol
Feniletanol
2-fenoxietanol
ácido benzoico
Guayacol
4-metilguayacol
Eugenol
c-Isoeugenol
t-Isoeugenol
homovanillil alcohol
coniferilalcohol
Vainillina
Coniferaldehido
iso-acetovainillona acetovainillona
iso-propiovainillona propiovanillona
butirovanillona etil vainillil éter
3,4-dimetoxifenol 3,4,5-trimetoxifenol
siringol 4-metilsiringol
4-etilsiringol
4-propilsiringol
4-allilsiringol
2,6-dimetoxi-4-(1-propenil)fenol
siringaldehido
sinapaldehido
iso-acetosiringona
acetosiringona
iso-propiosiringona
propiosiringona
butirosiringona metilsiringato alcohol
dihidrosinapico
Madera acacia tostada. Total 3820 mg/g
Furfural
5-metilfurfural
HMF
1-metoxi-2-etoxietil-1-furano
5-acetoximetil-2-furfural
Furanil etanona
acetol acetate
a-metilcrotonolactona
g-etoxi butirolactona
crotonolactona
solerona Maltol
4-hidroxi-5,6-dihidropiran-2-ona Cicloten
4,5-dimetil-2-ciclohexen-1-ona
Furaneol
2,4-Dihidroxibenzaldehído
ácido benzoico Guayacol
Eugenol
Vainillina
Coniferaldehido
iso-acetovainillona
acetovainillona iso-propiovainillona butirovanillona
2-metoxi-hidroquinona
3,4-dimetoxifenol 3,4,5-trimetoxifenol
siringol
4-etilsiringol
4-allilsiringol
2,6-dimetoxi-4-(1-propenil)fenol
siringaldehido
sinapaldehido
iso-acetosiringona
acetosiringona
iso-propiosiringona
propiosiringona
butirosiringona metilsiringato alcohol dihidrosinapico
Componentes volátiles: perfil de especie
J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 3217–3227
Madera castaño seca. Total 321.12 mg/g Furfural
HMF
5-acetoximetil-2-furfural
Maltol
Benzaldehido
Fenilmetanol
Guayacol
4-metilguayacol
Eugenol
c-Isoeugenol
t-Isoeugenol
homovanillil alcohol
coniferilalcohol
Vainillina
Coniferaldehido
iso-acetovainillona
acetovainillona
iso-propiovainillona propiovanillona
butirovanillona metil vainillato
etil vainillil éter
3,4,5-trimetoxifenol
siringol 4-metilsiringol
4-etilsiringol
4-propilsiringol 4-allilsiringol
2,6-dimetoxi-4-(1-propenil)fenol
siringaldehido
sinapaldehido
iso-acetosiringona
acetosiringona
iso-propiosiringona
propiosiringona
butirosiringona metilsiringato alcohol dihidrosinapico
Madera castaño tostada. Total 6284 mg/g
Furfural
5-metilfurfural
HMF
1-metoxi-2-etoxietil-1-furano
5-acetoximetil-2-furfural
acetol acetate
g-etoxibutirolactona
crotonolactona Maltol 4-hidroxi-5,6-dihidropiran-2-ona Cicloten Furaneol Eugenol
Vainillina
Coniferaldehido iso-acetovainillona
acetovainillona iso-propiovainillona propiovanillona
butirovanillona metil vainillato etil vainillil éter
2-metoxi-hidroquinona
3,4,5-trimetoxifenol
siringol 4-metilsiringol
4-etilsiringol
4-propilsiringol
4-allilsiringol
2,6-dimetoxi-4-(1-propenil)fenol
siringaldehido
sinapaldehido
iso-acetosiringona
acetosiringona
iso-propiosiringona
propiosiringona
butirosiringona metilsiringato alcohol dihidrosinapico
Componentes volátiles: perfil de especie
J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 3217–3227
Madera cerezo seca. Total 236.89 mg/g Furfural
5-metilfurfural HMF
1-hidroxi-2-butanona Maltol
Benzaldehido Fenilmetanol Feniletanol 2-fenoxietanol
benzil salicilato
metil benzoato
ácido benzoico
Guayacol
4-metilguayacol
Eugenol
t-Isoeugenol
homovanillil alcohol
p-anisaldehído Vainillina
Coniferaldehido iso-acetovainillona
acetovainillona
iso-propiovainillona
propiovanillona butirovanillona
metil vainillato
metil homovainillato etil vainillil éter
2-metoxi-hidroquinona
3,4-dimetoxifenol
3,4,5-trimetoxifenol
siringol 4-metilsiringol 4-etilsiringol 4-allilsiringol
2,6-dimetoxi-4-(1-propenil)fenol
siringaldehido sinapaldehido
iso-acetosiringona acetosiringona
iso-propiosiringona
propiosiringona
butirosiringona
metilsiringato
alcohol dihidrosinapico
Madera cerezo tostada. Total 2410 mg/g
Furfural 5-metilfurfural
HMF 1-metoxi-2-etoxietil-1-furano
acetol acetate crotonolactona
solerona Maltol
4-hidroxi-5,6-dihidropiran-2-ona
Cicloten
3-etilcicloten
Furaneol benzil salicilato
metil benzoato
ácido benzoico
Guayacol
Eugenol
p-anisaldehído Vainillina
Coniferaldehido
acetovainillona
iso-propiovainillona propiovanillona
butirovanillona
metil vainillato
metil homovainillato
etil vainillil éter
3,4,5-trimetoxifenol
siringol
4-metilsiringol 4-etilsiringol
4-propilsiringol
4-allilsiringol
2,6-dimetoxi-4-(1-propenil)fenol
siringaldehido
sinapaldehido
iso-acetosiringona
acetosiringona
iso-propiosiringona
propiosiringona butirosiringona
metilsiringato alcohol dihidrosinapico
Componentes volátiles: perfil de especie
J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 3217–3227
Madera fresno americano seca. Total 235 mg/g Furfural
HMF
Butirolactona
a-metilcrotonolactona g-etoxibutirolactona
crotonolactona
Maltol
Benzaldehido
Fenilmetanol
Feniletanol
Tirosol
2-fenoxietanol
ácido benzoico
Guayacol
4-metilguayacol Eugenol c-Isoeugenol
t-Isoeugenol
vanillil alcohol
homovanillil alcohol
coniferilalcohol
Vainillina
Coniferaldehido
iso-acetovainillona acetovainillona
iso-propiovainillona
propiovanillona butirovanillona
metil vainillato
metil homovainillato etil vainillil éter
2-metoxi-hidroquinona
3,4,5-trimetoxifenol siringol
4-metilsiringol
4-etilsiringol
4-propilsiringol
4-allilsiringol
2,6-dimetoxi-4-(1-propenil)fenol
siringaldehido
sinapaldehido
iso-acetosiringona acetosiringona
iso-propiosiringona metilsiringato alcohol dihidrosinapico
Madera fresno europeo seca. Total 122 mg/g Furfural
HMF
Maltol
a-metilcrotonolactona g-etoxibutirolactona
o-Cresol
p-Cresol
Fenilmetanol Tirosol 2-fenoxietanol
ácido benzoico
Guayacol
4-metilguayacol
Eugenol t-Isoeugenol
vanillil alcohol
homovanillil alcohol
coniferilalcohol
Vainillina Coniferaldehido
iso-acetovainillona
acetovainillona
iso-propiovainillona
propiovanillona butirovanillona
metil homovainillato etil vainillil éter 2-metoxi-
hidroquinona siringol
4-metilsiringol 4-allilsiringol
2,6-dimetoxi-4-(1-propenil)fenol
siringaldehido
sinapaldehido iso-acetosiringona
acetosiringona iso-propiosiringona propiosiringona butirosiringona metilsiringato
alcohol dihidrosinapico
Madera fresno americano tostada. Total 3138 mg/g furfural
5-metilfurfural
HMF
Alc. Furfurílico metil-2-furoato
1-hidroxi-2-butanona Butirolactona a-metilcrotonolactona
g-etoxibutirolactona
crotonolactona
solerona
maltol dihidromaltol
Cicloten
Furaneol
Catecol Hidroxibenzaldehído
Fenilmetanol
Feniletanol
Tirosol
2-fenoxietanol ácido benzoico
Guayacol
Eugenol
c-Isoeugenol
t-Isoeugenol
vanillil alcohol
homovanillil alcohol
Vainillina
Coniferaldehido
iso-acetovainillona
acetovainillona
iso-propiovainillona
propiovanillona butirovanillona
metil vainillato
metil homovainillato
etil vainillil éter 2-metoxi-hidroquinona
siringol
4-metilsiringol
4-etilsiringol
4-propilsiringol
4-allilsiringol
2,6-dimetoxi-4-(1-propenil)fenol
siringaldehido
sinapaldehido
iso-acetosiringona
acetosiringona iso-propiosiringona
propiosiringona metilsiringato alcohol dihidrosinapico
Madera fresno europeo tostada. Total 2641 mg/g furfural
5-metilfurfural
HMF
Alc. Furfurílico metil-2-furoato 1-hidroxi-2-butanona
Butirolactona a-metilcrotonolactona
g-etoxibutirolactona crotonolactona
solerona
maltol dihidromaltol
Cicloten
Furaneol
Catecol Hidroxibenzaldehído
Fenilmetanol
Feniletanol
Tirosol
2-fenoxietanol ácido benzoico
Guayacol
Eugenol
c-Isoeugenol
t-Isoeugenol
vanillil alcohol
homovanillil alcohol
Vainillina
Coniferaldehido iso-acetovainillona
acetovainillona
iso-propiovainillona
propiovanillona
butirovanillona
metil vainillato
metil homovainillato
etil vainillil éter 2-metoxi-hidroquinona
siringol 4-metilsiringol
4-etilsiringol
4-propilsiringol
4-allilsiringol
2,6-dimetoxi-4-(1-propenil)fenol
siringaldehido
sinapaldehido
iso-acetosiringona
acetosiringona
iso-propiosiringona
propiosiringona metilsiringato alcohol dihidrosinapico
Componentes volátiles: perfil de especie
Contenidos totales (mg/g de madera) de los compuestos derivados de lípidos y celulosas (DLyC) y derivados de lignina (DL) en las distintas maderas antes y después del tostado
0
500
1000
1500
2000
2500
3000
3500
acacia castaño cerezo Fresno europeo
Fresno americano
Quercus pyrenaica
Quercus alba Quercus petraea
DLyC seca DL seca
DLyC tostada DL tostada
J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 3217–3227
mg/g
de m
adera
J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 3217–3227
Roble: cis y trans b-methyl-γ-octalactona e isobutirovanillona
Acacia: 3,4-dimetoxifenol y 2,4-dihidroxibenzaldehído
Cerezo: p-anisaldehído y benzilsalicilato
Fresno: tirosol
158 compuestos identificados: ácidos y aldehídos benzoicos y cinámicos,
cumarinas, varios isómeros de di-, tri- y tetragaloil glucosa, y de di- y trigaloil-
hexahidroxidifenoil glucosa, pentagaloilglucosa, varios derivados de los ácidos
elágico y gálico, elagitaninos basados en una glucosa acíclica y un grupo
nonahidroxitrifenoil, y otros taninos hidrolizables, dímeros y trímeros de
procianidina, leucorobinetinas, prorrobinetinas y otros flavonoides, como
flavononoles, flavonoles, flavanonas, chalconas, auronas, flavonas, etc., y
otros compuestos fenólicos como secoiridoides, feniletanoides glicosilados y
di y oligolignoles.
La mayoría no se habían identificado con anterioridad en madera de roble
0 10000 20000 30000 40000 50000 60000 70000
Cerezo S
Cerezo TL
Cerezo TM
Castaño S
Castaño TL
Castaño TM
Acacia S
Acacia TL
Acacia TM
Fresno Am S
Fresno Am TL
Fresno Am TM
Fresno Eur S
Fresno Eur TL
Fresno Eur TM
mg/g de madera
Perfil polifenólico - Evolución durante el tostado
No flavonoides
Taninos Condensados
Taninos hidrolizables
Otros flavonoides
Otros compuestos fenólicos
Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
0
1000
2000
3000
4000
5000
6000
7000
CHS CHLT CHMT CS CLT CMT AS ALT AMT AAS AALT AAMT EAS EALT EAMT
mg/g de madera
J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 4907-4914: 9631-9649; 2011, 59, 3135-3145; J. Mass Spec. 2012. DOI 10.1002/jms.3040; Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
0
2000
4000
6000
8000
10000
12000
CHS CHLT CHMT CS CLT CMT AS ALT AMT AAS AALT AAMT EAS EALT EAMT
Tostado : incremento de ácidos y aldehídos benzoicos y cinámicos - p-vainillina en Fresno (404±13 μg/g F. excelsior y 329±9 μg/g
F. americana) - ácido gálico en Castaño
mg/g de madera
J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 4907-4914: 9631-9649; 2011, 59, 3135-3145; J. Mass Spec. 2012. DOI 10.1002/jms.3040; Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
Análisis canónico discriminante de PBPM en madera seca y tostada de las cuatro especies
A=Cerezo, B=Castaño, C=Acacia D=Fresno.
90.36% de varianza (73.83% Can1 y 16.53% Can2) Correlación canónica de 0.998 y 0.988 para Can 1 y Can 2, respectivamente.
metil siringato ácido benzoico metil siringato
p-hidroxibenzoico 3,4,5-trimetoxifenol
ac. p-cumárico
ácido gálico ácido elágico
aldehído gálico
aldehído β resorcílico
Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
Perfil polifenólico no flavonoideo
Anal. Chim. Acta 2012 , 732, 33-45
Canonical discriminant analysis of LMW phenolic compounds in heartwood of different
wood species, seasoned (filled symbols), light (empty medium symbols) and medium
(empty big symbols) toasted. (◄) Prunus avium; (♥) Castanea sativa; (♣) Robinia
pseudoacacia; (●) Fraxinus excelsior and F. americana, n = 120. 81.7% of dispersion
(67.38% Can 1 and 14.33% Can 2). Canonical correlation of 0.9996 and 0.9984, for Can
1 and Can 2, respectively.
0 10000 20000 30000 40000 50000 60000 70000
CHS
CHLT
CHMT
tostado ligero
seca
tostado medio
Madera seca: 60 % taninos condensados (≈40 mg/g) 74 % (+)-catequina
↓ 70 % tostado ligero ↓ 99 % tostado medio
J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 4907-4914:. Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
0 10000 20000 30000 40000 50000 60000
AS
ALT
AMT
Madera seca: 6 % taninos condensados ( ≈ 4 mg/g)
↓ 70 % tostado ligero ↓ 99 % tostado medio
J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 3135-3145;. Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
0 10000 20000 30000 40000 50000 60000 70000
CS
CLT
CMT
90 % taninos hidrolizables (50-70 mg/g)
tostado ligero
tostado medio
seca
↓ 70 % tostado ligero ↓ 95 % tostado medio
Perfil fenólico de la madera de castaño (mg(g)
J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 9631-9649. Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
0 10000 20000 30000 40000 50000 60000 70000
CHS
CHLT
CHMT
tostado ligero
seca
tostado medio
J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 4907-4914. Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
0 10000 20000 30000 40000 50000 60000
AS
ALT
AMT
J. Agric. Food Chem; 2011, 59, 3135-3145; Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
0 500 1000 1500 2000 2500 3000 3500
AAS
AALT
AAMT
0 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000
EAS
EALT
EAMT
F. americana Madera seca F. excelsior ≈7 mg/g F. americana ≈3,5 mg/g
Tostado ↓ 62 % tostado ligero ↓ 85 % tostado medio
cicloolivil y siringaresinol J. Mass Spectrometry 2012 DOI 10.1002/jms.3040; Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
(mg/g)
(mg/g)
Polifenoles como herramienta para identificar el origen botánico de la madera en enología
Roble: ellagitaninos como mayoritarios, ácidos y aldehídos BPM. Ausencia de proantocianidinas y flavonoides.
Acacia: ausencia de ellagitaninos. Prorobinetinidinas como taninos. Altas concentraciones de flavonoides. Perfil específico de PBPM.
Castaño: ellagitaninos como mayoritarios, junto a galotaninos (galoil y HHDP derivados), muy altas concentraciones de gálico e importantes de ácidos y aldehídos BPM. Ausencia de proantocianidinas y flavonoides.
Cerezo: ausencia de ellagitaninos. Procianidinas como taninos. Altas concentraciones de flavonoides. Perfil específico de PBPM.
Fresno: ausencia de taninos. El perfil polifenólico incluye ácidos y aldehídos PBPM, secoiridoides, feniletanoides, dilignoles y oligolignoles.
Tostado: incremento de derivados de lignina y degradación de taninos, flavonoides y los
otros polifenoles en fresno, lo que reduce la diferenciación entre maderas.
J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 4907-4914 y 9631-9649; 2011, 59, 3135-3145; J. Mass Spec. 2012, DOI 10.1002/jms.3040. Anal. Chim. Acta 2012, 732, 33-45
Laura Culleré, Vicente Ferreira, Juan Cacho Laboratorio de Análisis del Aroma y Enología.
Dpto. Química Analítica. Facultad de Ciencias
Universidad de Zaragoza
Se han detectado 46 odorantes en madera. Solo uno no ha podido ser
identificado.
Algunos de ellos constituyen el aroma de base de estas maderas, ya que fueron
percibidos con una frecuencia modificada del 55%, como sotolon, cis-2-nonenal,
Furaneol, maltol, 2-metil-3-furantiol, guayacol y trans-2-nonenal.
Los compuestos con mayor poder discriminante entre maderas fueron: cicloten,
2-acetil-3-metilpiracina, cis-whiskylactona y 2-acetiltiazol
Mediante GC-O se han podido detectar por primera vez algunos de estos
odorantes con poder de discriminación como 2-acetil-3-metilpiracina y 2-
acetiltiazol, presentes en madera de acacia. También se ha detectado cis-
whiskylactona en madera de castaño.
Food Chem 2012 (enviado)
Food Chem 2012 (enviado)
♣=Cherry; ♥=Chestnut; ▲=False acacia; ♦=European and American
ash;◄=American oak; ●=French oak. n = 36. 90.02% of dispersion (58.45%
Can 1 and 31.58% Can 2). Canonical correlation of 0.9972 and 0.9949, for
Can 1 and Can 2, respectively.
Canonical discriminant analysis of olfatometric data from different toasted
wood species.
Food Chem 2012 (enviado)
Score plot of Principal Component Analysis (PCA) applied to olfactometric
data from six different woods.
Se fabricaron barricas de todas las maderas en estudio, que se depositaron en dos bodegas
diferentes (Bodegas Enate, en la DO Somontano; y Bodegas Torres, en la DO Priorat) y se
envinaron con vinos varietales de Syrah en el primer trimestre de 2010. En el primer caso los
vinos se envejecieron durante 12 meses, y se recogieron muestras a los 2, 4, 6, 9 y 12 meses,
realizándose los análisis correspondientes: parámetros enológicos clásicos, color, compuestos
fenólicos globales y pormenorizados, y compuestos volátiles. En la segunda bodega los vinos
se criaron en barrica durante un periodo de 6 meses, con muestreos a los 2, 4 y 6 meses para
el análisis.
Bodega experimental CIDA (La Rioja): vino varietal de Tempranillo, cosecha 2010, chips con
tostado medio de las diferentes maderas, en una dosis de 6 g/L, durante dos meses. Se
tomaron muestras antes, y después de uno y dos meses para el control analítico y sensorial
de la evolución de los vinos.
Bodega de la D.O. Navarra: vino varietal de Garnacha tinta, cosecha 2010, chips con tostado
medio de cerezo, acacia, castaño, fresno, roble francés, roble americano y roble navarro, con
dos dosis: 3 y 1.5 g/L, estando en contacto durante dos meses. Este mismo vino se ha
mantenido en barricas de cerezo, acacia, roble francés, roble americano y roble navarro,
durante doce meses. El estudio de chips se ha realizado también con vinos varietales blanco y
rosado de Garnacha cosecha 2011.
1
2
4 5
6
7
8
º 9
10
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12
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53 54 57
58
55
56 47
49
2
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37
40
37 41
3
3
Syrah 100%
D.O. Cataluña
6 months in acacia barrels
Syrah 100%
D.O. Cataluña
6 months in oak barrels
Syrah 100%
D.O. Somontano
12 months in oak barrels
Syrah 100%
D.O. Somontano
12 months in acacia barrels
Polyphenolic compounds as chemical markers
Peak Rt
(min) Compound
1 3.0 Unknown 1
7 12.9 Protocatechuic aldehyde
12 17.6 2,4-Dihydroxybenzoic acid
16 20.1 2,4-Dihydroxybenzaldehyde
17 20.4 Dihydrorobinetin
19 22.1 Pentahydroxydihydroflavonol
25 27.4 Tetrahydroxydihydroflavonol
30 30.5 Fustin
32 34.1 Trihidroxymethoxydihydroflavonol
33 35.5 Robtin
35 37.0 Butin
37 43.3 Unidentified flavonoid
41 48.5 Hydroxycinnamic compound
42 50.6 Robinetin
50 59.2 Tetrahydroxyaurone
Anal. Chim. Acta 2012, 732, 83-90
0
20
40
60
80
100
120
0 2 4 6 8 10 12
mg L-1
Months
Evolution during aging in acacia barrels of dihydro-
robinetin (●), robinetin (♦), 2,4-dihydroxybenzaldehyde
(▲), fustin (■) and tetrahydroxydihydroflavonol (*) in
Syrah wines from D.O. Somontano (filled symbols) and
D.O. Cataluña (unfilled symbols). Each point was
obtained from four wines analyzed in duplicate. The
variation coefficients were less than 3%.
100% Garnacha blanca
3 g/L chips cerezo tostado medio
2 meses
100% Garnacha tinta
Barricas cerezo tostado medio
12 meses
100% Garnacha (vino rosado)
3 g/L chips cerezo tostado medio
2 meses
100% Garnacha tinta
3 g/L chips cerezo tostado medio
2 meses
100% Garnacha tinta
Barricas roble americano tostado
medio
12 meses
taxifolina
aromadendrina
eriodictiol naringenina
isosakuranetina
0
5
10
15
20
25
30
35
0 2 4 6 8 10 12
mgL-1
Months
Evolution during aging in acacia barrels of taxifolin (♦),
aromadendrin (▲), eriodictiol (●), naringenin (■) and
isosakuranetinl (*) in Syrah wines from D.O. Somontano (filled
symbols) and D.O. Cataluña (unfilled symbols). Each point was
obtained from four wines analyzed in duplicate. The variation
coefficients were less than 3%.
Dra. Estrella
Cadahía
Dra. Mª Brígida
Fernández de Simón
Centro de Investigación Forestal
Dra. Miriam Sanz
Daniel González
Dra. Juana
Martinez
Antonio
Sánchez
Marta
Nande
Rosa de
Pedro