Post on 14-Jan-2016
description
transcript
Teacher : Isroli Gunawan Pratiwihardjo
Laboratory : Animal Physiology and BiochemistryFaculty : Animal Agriculture
Diponegoro University
SENYAWA HIDROKARBONDisebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H
Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
ALKANA
Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
Sukar bereaksiC1 – C4 : pada t dan p normal adalah gasC4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair > C18 : pada t dan p normal adalah padatTitik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur CJumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD
rendahKelarutan : mudah larut dalam pelarut non polarBJ naik dengan penambahan jumlah unsur CSumber utama gas alam dan petrolium
ALKANA
Struktur ALKANA : CnH2n+2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)
sikloheksana
ALKANAPEMBUATAN ALKANA :Hidrogenasi senyawa AlkenaReduksi Alkil HalidaReduksi metal dan asamPENGGUNAAN ALKANA :Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black
(tinta,cat,semir,ban)Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG
(Liquified Petrolium Gases)Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut
pada sintesis
ALKANAFraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan
< 30 1 - 4 Fraksi gas Bahab bakar gas
30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil
180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak
230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan
Bahan bakar diesel
305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas
Sisa destilasi :Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselinBahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi
ALKENA
Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap duaAlkena = olefin (pembentuk minyak)Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) :
2-metil-2-butenaSifat sama dengan Alkana, tapi lebih
reaktif
STRUKTUR ALKENA : CnH2n
CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)
ALKENAETENA == ETILENA == CH2=CH2 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas,
eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %) Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” Pembuatan : pengawahidratan etanaol
PENGGUNAAN ETENA : Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) Untuk memasakkan buah-buahan Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
PEMBUATAN ALKENA : Dehidrohalogenasi alkil halida Dehidrasi alkohol Dehalogenasi dihalida Reduksi alkuna
ALKUNA
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
Struktur ALKUNA : CnH2n-2
CH=CH (etuna/asetilen)
ALKUNAETUNA = ASETILEN => CH=CHPembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2
Sifat-sifat :Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledakSuatu gas, tak berwarna, baunya khasPenggunaan etuna :Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi
suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
Untuk peneranganUntuk sintesis senyawa lain
ALKUNAPEMBUATAN ALKUNADehidrohalogenasi alkil halidaReaksi metal asetilida dengan alkil halida
primer
SENYAWA AROMATIKSenyawa alifatis : turunan metanaSenyawa aromatis : turunan benzen (simbol
Ar = aril)Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-
senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)
SENYAWA AROMATIKBENZEN =C6H6Senyawa aromatis yang paling sederhanaBerasal dari batu bara dan minyak bumiSifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak
larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)
Pengunaan Benzen :Dahulu sebagai bahan bakar motorPelarut untuk banyak zatSintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil
benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb
ALKIL HALIDASenyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon
baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)
Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier
Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik
Sifat fisika Alkil Halida :Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana
dengan jumlah unsur C yang sama.Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik
tertentu.Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih
berat dari pada air.
ALKIL HALIDAStruktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br Primer sekunder tersier
CH2-Cl CH2=CH2-Cl
Benzil khlorida Vinil khlorida
ALKIL HALIDAPEMBUATAN ALKIL HALIDA :Dari alkoholHalogenasiAdisi hidrogen halida dari alkenaAdisi halogen dari alkena dan alkunaPENGGUNAAN ALKIL HALIDA :Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius
(dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.
Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
ALKOHOLAlkohol : tersusun dari unsur C, H, dan OStruktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan
tersierSifat fisika alkohol :TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C
yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H--------------------O - H R RBerat jenis alkohol > BJ alkenaAlkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut
dalam air (=polar)
Struktur Alkohol : R - OHR-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OHPrimer sekunder tersier
PEMBUATAN ALKOHOL :Oksi mercurasi – demercurasiHidroborasi – oksidasiSintesis GrignardHidrolisis alkil halida
PENGGUNAAN ALKOHOL :Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis
formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dllEtanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai
antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll
FENOLFenol : mengandung gugus benzen dan
hidroksiMempunyai sifat asamMudah dioksidasi struktur
OHMempunyai sifat antiseptikPenggunaan sbg antiseptikum dan sintesis
ETEREter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H
pada OH diganti oleh alkil atau aril)Eter : mengandung unsur C, H, dan OSifat fisika eter :Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada
suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.
Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
Mudah terbakarUnsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD
alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).
ETERStruktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)
CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)PEMBUATAN ETER :Sintesis WilliamsonAlkoksi mercurasi – demercurasiPENGGUNAAN ETER :Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari
minyak, dsb.Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu
kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.
AMINASenyawa organik bersifat basa lemah, dibanding
air lebih basa.Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam
air.Sifat fisika Amina :Suku-suku rendah berbentuk gas.Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.Mudah larut dalam airAmina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya
BM.
AMINAStruktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer,
sekunder, tersierCH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Primer sekunder
tersier
Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :Amina aromatisAmina alifatisAmina siklisAmina campuran
AMINAPEMBUATAN AMINA :Reduksi senyawa nitroReaksi alkil halida dengan amonia dan
aminaPENGGUNAAN AMINA :Sebagai katalisatorDimetil amina : pelarut, absorben gas alam,
pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.Trimetil amina : suatu penarik serangga.
ALDEHIDAldehid adalah suatu senyawa yang
mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.
Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).
Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.
ALDEHIDFORMALDEHID = METANAL = H-CHOSifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk
gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.
Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.
Struktur Aldehid : R – CHO
PEMBUATAN ALDEHID :Oksidasi dari alkohol primerOksidasi dari metilbenzenReduksi dari asam klorida
CH3-CH2-C
O
H
O
H
BenzaldehidPropionaldehid
KETONKeton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai
sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.
Sifat-sifat sama dengan aldehid.
PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=OSifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang
baik.Penggunaan : sebagai pelarut
ASETOFENON = METIL FENIL KETONSifat : berhablur, tak berwarnaPenggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida
(kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata
KETONStruktur : (R)2-C=O
PEMBUATAN KETONOksidasi dari alkohol sekunderAsilasi Friedel-CraftReaksi asam klorida dengan organologam
CH3-CH2-C
O
CH3
O
CH3
AsetofenonEtil metil keton
ASAM KARBOKSILATMengandung gugus COOH yang terikat pada gugus
alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)Kelarutan sama dengan alkoholAsam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam airAsam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam airAsam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam
airLarut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol,
dan benzenTD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C
sama.
ASAM KARBOKSILATStruktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar –
COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Valelat COOHCH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat
ASAM FORMAT = HCOOHSifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit,
berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan
kulit, industri tekstil, dan fungisida.
ASAM KARBOKSILATASAM ASETAT = CH3-COOHSifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O
dengan sempurnaPenggunaan : sintesis anhidrat asam asetat,
ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILATOksidasi alkohol primerOksidasi alkil benzenCarbonasi Reagen GrignardHidrolisin nitril
AMIDAAmida adalah turunan asam karboksilat,
dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.
Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.
Struktur Amida : R – CONH2
AMIDAPEMBUATAN AMIDA :Reaksi asam karboksilat dengan amoniakGaram amoniumamida dipanaskanReaksi anhidrid asam dengan amponiakPENGGUNAAN AMIDA :Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.Untuk sintesis nilon, ds.
ESTEREster adalah turunan asam karboksilat,
dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.
Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.
Struktut ester : R – COOR
ESTEREster adalah turunan asam karboksilat,
dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.
Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.
Struktut ester : R – COOR
ESTERPEMBUATAN ESTER :Reaksi alkohol dan asam karboksilatReaksi asam klorida atau anhidridaPENGGUNAAN ESTER :Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam
industri cat).Sebagai zat wangi dan sari wangi.