Nomenclaturade CompostosOrgânicos

Guia IUPAC para a

International Union of Pure and Applied ChemistrySociedade Portuguesa de Química

Tradução Portuguesanas Variantes Europeia e Brasileira

Red = > 1860 hits per million population.Orange = 465-1860 hits per million population.Yellow = 143-465 hits per million population.Green = 31.7-143 hits per million population.Blue = 4.53-31.7 hits per million population.Violet = < 4.53 hits per million population.

• Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.

• A nomenclatura oficial é desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

• Algumas substâncias ainda são identificadas por nomes consagrados (nomenclatura usual).

• A IUPAC leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações e a função a que pertencem.

PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA

SUFIXOSUFIXO

Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C FUNÇÃO

RESUMIDAMENTE:

1 C MET2C ET3C PROP4C BUT5C PENT6C HEX7C HEPT8C OCT9C NON10C DEC11C UNDEC12C DODEC

PREFIXO PARTE INTERMEDIÁRIA

SATURADA AN

INSATURADAS:1 DUPLA EN2 DUPLAS DIEN3 DUPLAS TRIEN

1 TRIPLA IN2 TRIPLAS DIIN3 TRIPLAS TRIIN1 DUPLA E 1 TRIPLA ENIN

SUFIXO

HIDROCARBONETO OÁLCOOL OLALDEÍDO ALCETONA ONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÓICO

HIDROCARBONETOS• ALCANOS ou parafinas (parum=pequena + affinis=afinidade).

São hidrocarbonetos alifáticos saturados.

1º exemplo

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Prefixo: número de carbonos – 7 – HEPTParte intermediária: tipo de ligação – simples – ANSufixo: função – hidrocarboneto - O

2º exemplo

OCTANOPrefixo: número de carbonos – OCT - 8Parte intermediária: tipo de ligação – AN – simplesSufixo: função – O – hidrocarboneto

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

ouH3C – (CH2)6 – CH3

ou

CnH2n+2n=número de átomos de C

2n+2=número de átomos de H

• ALCENOS ou olefinas (oleum=óleo + affinis=afinidade)

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam

uma dupla ligação.

1º exemplo

CH2 = CH2 C2H4

Prefixo: número de carbonos – 2 – ETParte intermediária: tipo de ligação – 1 dupla – ENSufixo: função – hidrocarboneto - O

2º exemplo Quando um alceno apresentar 4 ou mais

átomos de carbono, sua dupla ligação, que é característica, pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.

Nesses casos, numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número deve ser o menor possível e estar escrito entre o prefixo e o intermediário, separado por hífens.

CH2 = CH – CH2 – CH3 ou

ou C4H8

Prefixo: número de carbonos – 4 – BUTParte intermediária: tipo de ligação –1 dupla – ENSufixo: função – hidrocarboneto - O

O próximo passo é numerar a cadeia.

CH2 = CH – CH2 – CH3

O nome do composto é:

But-1-eno

1 2 3 4

3º exemplo

CH3 - CH = CH - CH3 ou C4H8

O nome do composto é: But-2-eno

1 2 3 4

CnH2nn=número de átomos de C

2n=número de átomos de H

• ALCINOS

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma

tripla ligação. As regras são as mesmas utilizadas para os

alcenos.

EXEMPLO

CH3 – CH2 - C C - CH3 ou

ou C5H8

Prefixo: número de carbonos – 5 – PENTParte intermediária: tipo de ligação –1 tripla – INSufixo: função – hidrocarboneto – O

O nome do composto é: Pent-2-ino

12345

CnH2n-2n=número de átomos de C

2n-2=número de átomos de H

• Alcadienos ou dienos

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações.

As regras são as mesmas utilizadas para os alcenos. Como existem duas duplas, suas

posições devem ser indicadas por dois algarismos, separados por uma vírgula, que

precedem o termo intermediário –dien.

1º EXEMPLO

H2C=CH-CH=CH-CH2-CH3 C6H10

Prefixo: número de carbonos – 6 – HEXParte intermediária: tipo de ligação –2 duplas – DIEN

Sufixo: função – hidrocarboneto – O

O nome do composto é:

Hexa-1,3-dieno

1 2 3 4 5 6

2º EXEMPLOButa-1,3-dieno

Prefixo: número de carbonos – BUT - 4Parte intermediária: tipo de ligação – DIEN–2 duplasSufixo: função – O – hidrocarboneto

CH2 = CH – CH = CH2 C4H6

CnH2n-2n=número de átomos de C

2n-2=número de átomos de H

A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alcinos, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar duas ou mais substâncias diferentes.

C3H4

HC C-CH3 ou H2C=C=CH2

propino propadieno

EXERCÍCIOS DO LIVRO: página 492

Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas.

São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada.

As regras de nomenclatura são as mesmas utilizadas para os alcanos, sendo

precedida pela palavra ciclo.

EXEMPLO

ou C5H10

Prefixo: número de carbonos – 5 – PENTParte intermediária: tipo de ligação – simples – ANSufixo: função – hidrocarboneto – O

O nome do composto é:Ciclopentano

CnH2nn=número de átomos de C

2n=número de átomos de H

Cicloalcenos, ciclenos ou cicloalquenos.

São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja ramificações,

não é necessário indicar a posição da dupla ligação.

EXEMPLO

ou C8H14

Prefixo: número de carbonos – 8 – OCTParte intermediária: tipo de ligação – dupla – ENSufixo: função – hidrocarboneto – O

O nome do composto é:Cicloocteno

Cicloalcinos. São hidrocarbonetos cíclicos

insaturados por uma tripla ligação. O menor cicloalcino isolado é o

ciclononino.

Aromáticos. São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um

anel benzênico. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não

segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros

hidrocarbonetos.

Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são:

Benzeno ou C6H6

Naftaleno ou C10H8

Antraceno ou C14H10

EXERCÍCIOS DO LIVRO

PÁGINAS:

494, 495,496 e 497.