Dolvin Novitasari Elis Apriyanti Elmahery Sri Pratiwi Fabiola Biwara Ratri Fahma Farihah

ALKALOID KUINOLIN

ALKALOID KUINOLIN

N

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen

CONTOH ALKALOID KUINOLINKinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai antimalaria, alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra (famili: Rubiaceae). Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau Jawa. Akronisina Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae), berfungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.

Camptothecin Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (famili: Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan Cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid. Viridicatin Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (famili: Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang.

CINCHONA OFFICINALIS LINN

CINCHONA OFFICINALIS LINNKingdom : Plantae Division : Magnoliophyta Class : Magnoliopsida Order : Gentianales Family : Rubiaceae Genus : Cinchona Species : C. officinalis

MORFOLOGI TANAMAN

Perdu atau pohon sedang berkayu yang selalu hijau dengan tinggi hingga 16 m, kadang tingginya dapat mencapai 30 m Kulit kayu tebal, coklat keabu-abuan sampai coklat. Daun berhadapan, tunggal Perbungaan mulai di ujung, dengan banyak bunga. Bunga wangi, merah muda atau kekuningan. Biji pipih, bersayap.

NAMA SIMPLISIA: CINCHONAE CORTEX

Potongan kulit berbentuk pipa, berlekuk atau berupa lempengan, tebal 2-5 mm. Permukaan luar kasar, berkerut atau halus membujur, warna coklat kehitaman Permukaan dalam berwarna coklat sampai coklat kemerahan

KANDUNGAN KIMIAAlkaloid kuinolin (kuinin, kuinidin, sinkonin, sinkonidin) 4-12% Asam kuinat Asam sinkotanat Kuinovin

KHASIAT DAN PENGGUNAANAntimalaria (kuinin, sinkonin, sinkonidin) Antiaritmia (kuinidin) Antipiretik dan Analgesik Dalam dosis rendah, kuinin dapat memperkuat kontraksi uterus Kuinin-HCl dapat meningkatkan nafsu makan

EKSTRAKSI

2,5 g serbuk simplisia di + 1ml as. Formiat + 18ml H2O, panaskan di w.b (dalam beaker glass), dinginkan Larutan simplisia + 80 g eter + 40 g CHCl3 + 10ml NaOH 30% , kocok 30 menit Larutan simplisia + 4 g tragacanth, kocok kuat,kemudian saring Residu Filtrat

CONDFiltrat (dalam labu yg telah ditara, timbang) disuling hingga sisa beberapa ml, panaskan dengan aliran udara sampai kering Sisa penguapan + 110 ml etanol netral + 10 ml aqua dest bebas CO2 Didapat larutan uji

IDENTIFIKASI UMUMSisa penguapan + 1ml HCl Larutan esktrak (uji 1) + preaksi Dragendorf coklat orange (+) alkaloid Larutan ekstrak (uji 2) + Reagen Mayer putih kekuningan (+) alkaloid

IDENTIFIKASI KHUSUSA . Kinin (Chininum) 1.Reaksi Thalleiochin larutan zat dalam As. Asetat (e) + 1gtt aq brom + NH4OH berlebih hijau zamrud (warna ini dapat dihasilkan pula jika dikocok dengan kloroform).

Reaksi ini positif terhadap :

cinchonin & cinchonidin endapan putih codein merah rosa morfin coklat merah Antipyrin mengganggu reaksi ini2

COND2. Reaksi Erytrochin merah. lapisan CHCl3 berwarna

3. Reaksi Sanchetz ungu tua, asamkan dengan H2SO4 jingga 4. Reaksi Herapathiet : zat + 1 tetes reagen kristal platces (coklat/violet), spesifik untuk kinin

COND

5. Reaksi kristal :

Zat + ammonium oksalat endapan (+) hanya pada kinin Zat + pereaksi mayer endapan (+) Zat + pereaksi bouchardat endapan (+)

CONDB. Kinin Sulfat 1.Pada 5ml larutan 0,1% b/v + 2-3 gtt larutan aq brom dan 1ml amonia (e) terjadi warna hijau zamrud. 2. Pada larutan 0,5% b/v + asam sulfat (e) volume sama terjadi fluorosensi biru tua

CONDC. Kinin HCl 1. Larutkan 5mg dalam 10ml air, + 1 gtt H2SO4 (e) terjadi fluorosensi biru kuat. 2. 5ml larutan 0,1% b/v + 2 -3 gtt larutan brom , dan 5 gtt amoniak terjadi warna hijau zamrud

CONDD. Kinkonin (Chinchonin) 1. Reaksi Fluoresensi Larutan

zat dalam air tidak berflouresensi Larutan zat dalam asam asetat glasial + H2SO4 + formalin berflouresensi (+) Reaksi warna (-) terhadap Erythrochin, Sanchez (cuprein), dan herapathiet

ISOLASI (METODE KLT)

100mg serbuk kulit + 5ml CHCl3 + 2gtt NH4 25%, kocok 10 menit, saring, cuci endapan dengan CHCl3 ad diperoleh filtrat 5ml Uapkan filtrat, larutkan sisanya dalam 1ml MeOH Totolkan pada lempeng silika gel 254 P

Totolan 1 : 10 l larutan uji Totolan 2 : 2 l larutan pembanding 35 mg kinina dalam MeOH

CONDElusi pada eluen campuran benzen ; eter ; dietilamin (55: 35:10) dengan jarak rambat 10 cm. Keringkan lempeng di udara selama 10 menit Ulangi elusi dengan arah dan jarak rambat yang sama. Amati dengan sinar biasa dan UV 366 nm Semprot lempeng dengan Dragendroff KLT

COND

Pada kromatogram tampak bercak dengan warna dan reaksi sbb:No hRF Sinar Biasa Non Pereaksi 1. 2. 3. 31-36 38-43 45-49 Pereaksi Coklat merah Coklat merah Coklat merah Sinar UV Non Pereaksi Biru Biru Biru Pereaksi Coklat Coklat Coklat

PENETAPAN KADARTitrasi dengan HCl 0,1N 2-3gtt indikator MM ad merah. Titrasi dengan mengencerkan larutan ekstrak dengan aqua dest bebas CO2 Titrasi hingga warna kuning tebat berubah 1ml HCl 0,1N ~ 22,41 mg alkaloid, jumlah dihitung sebagai kinina, C2H24N2O2

EVODIA RUTAECARPA

KLASIFIKASIFamili : Rutaceae Spesies : Evodia rutaecarpa Alkaloid : evodiamin

KHASIAT

Antiinflamasi Antikanker

PENYIAPAN SIMPLISIABuah evodia Keringkan Oven 60oC Buah kering evodia dihaluskan Serbuk buah evodia

EKSTRAKSI

Serbuk simplisia

Reflux (Petroleum eter) Residu Reflux (metanol) Ekstrak metanol evaporasi Ekstrak kental Residu Filtrat

ISOLASI

Ekstrak kental

KK silica gel, Petroleum eter:etil asetat:metanol (4:2:1) Fraksi-fraksi KLT Silica gel GF254 1 fraksi KLT Silica gel GF254 Isolat murni