Amina

LOGO

Amina

www.themegallery.com

Tim Dosen MK Kimia Organik


ContentsClick to edit text styles

Edit your company slogan

Klasifikasi dan Tata Nama

Ikatan dalam Amina

Sifat Fisik dan Kebasaan Amina

Sintesis Amina

Reaksi pada Amina


AMINA

senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berikatandengan satu/ dua/ tiga atom karbon

amina merupakan turunan dari NH3dengan satu/ dua/ tiga atom hidrogennya digantikan oleh gugusalkil (-R) atau aril (-Ar)

Click to edit text styles

Edit your company slogan

Sumber-sumber amina

Morfina (pereda nyeri)→ dari opium, yaitu getah

kering biji mentah tumbuhan apiun (Papaver

samniferum)

Putresina → dari daging busuk

Efedrina (obat peluruh dahak/decongestant) yg

aktif dalam obat tetes hidung dan obat flu→

diekstrak dari tanaman ma-huang

Meskalina→ diisolasi dari kaktus peyote

Nikotina → tembakau


Klasifikasi

Diklasifikasikan : primer , sekunder dan tersier

menurut banyaknya subtituen alkil atau aril yang

terikat pada nitrogen



Nitrogen amina dapat memiliki 4

gugus atau atom yg terikat padanya → N

bermuatan positip

Terbagi mjd 2 :

1. garam amina (jika satu atau lebih yg terikat

adalah H)

2. garam amonium kuaterner

(jika keempat gugus itu alkil atau aril = tidak ada

H pada N)

Tata Nama


Amina sederhana dinamai dengan

menyebutkan gugus alkil yang melekat

pada

nitrogen dan menambahkan akhiran –

amina alkilamina

Propilaminat-butilamina (amina

primer)


IUPAC

Amina dinamai sebagai alkanamina.

Rantai amina diberi nomor sesuai posisi gugus

amina dan subtituennya.


IUPAC

Untuk penamaan amina sekunder dan tersier:

Rantai alkana yang paling panjang diberi nomor

Masing-masing gugus alkil yang terikat pada

atom N diberi nama sebagai gugus N-alkil


Latihan

Beri nama untuk masing-masing senyawa

berikut :



Amina sebagai Cabang

Ketika ditemukan pada senyawa dengan gugus

fungsional yang mengandung oksigen, maka:

-NH2 amino

-NHR N-alkylamino

-NR2 N,N-dialkylamino


Ikatan dalam Amina

Analog dengan ikatan dalam amonia: atom

nitrogen sp3 yang terikat pada 3 atom atau

gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang

elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang

tersisa.


Dalam garam amina atau garam amonium

kuaterner, pasangan elektron menyendiri

membentuk ikatan sigma keempat. Kation

beranalogi dengan ion amonium.


Suatu molekul amina dengan 3 gugus berlainan

yg terikat pd nitrogen → kiral, namun enantiomer

dari sebagian besar amina tidak dapat diisolasi

karena terjadi inversi yang cepat antara

bayangan-bayangan cermin pada temperatur

kamar. Inversi itu berlangsung lewat keadaan

transisi datar (nitrogen sp2)


Jika suatu N amina mengikat 3 substituen yg

berlainan dan pengubahan timbal balik antara

kedua struktur bayangan cermin itu

terhalang,maks dpt diisolasi sepasang

enantiomernya.

Contoh :

.


Sifat Fisik Amina

Membentuk ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen dalam N------HN lebih lemah

daripada ikatan hidrogen O-----HO

Shg titik didih amina berada diantara titik didih

senyawa tanpa ikatan hidrogen (spt alkana dan

eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (spt

alkohol) dg bobot molekul yg sama.


Amina tersier dlm bentuk cairan tdk dpt

membentuk ik. H (krn tdk mempunyai ikatan NH).

Shg titik didih amina tersier<sekunder<primer

dengan bobot molekulnya sepadan, dan titik

didihnya lebih dekat ke titik didih alkana (dengan

bobot molekul yang sama)


Amina berbobot molekul rendah larut dalam air

karena membentuk ikatan hidrogen dgn air.

Amina tersier maupun amina sekunder dan

primer dpt membentuk ikatan hidrogen krn

memiliki pasangan elektron menyendiri yg dpt

digunakan utk membentuk ikatan H dgn air.


Kebasaan Amina

Amina bersifat basa memiliki sepasang

elektron yang tidak digunakan bersama dengan

atom lain. Pasangan elektron ini menimbulkan

adanya densitas elektron di sekitar atom

Nitrogen. Semakin besar densitas elektron maka

molekul semakin bersifat basa. Gugus yang

menyumbangkan akan meningkatkan sifat basa

dari amina.


Fase gas (g):

(CH3)3 N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3

Most basic Least basic

Fase larutan (aq) :

(CH3)2 NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3

Most basic Least basic

Perbedaan ini disebabkan adanya solvation

effect , di mana amina dalam larutan berada

sebagai ion amonium.




Amina aromatis seperti anilin mempunyai

sifat basa < amina alifatik karena bentuk

struktur dari amina aromatis distabilkan oleh

cincin benzena yang mampu beresonansi

NH2

+ H2O +

NH3

+ OH-

NH2

+ H2O NH3

+ OH-

+ NH2

tak beresonansi

resonansi

Sintesis Amina


Sintesis dengan reaksi

substitusi

Reaksi amonia/amina dengan alkil halida

Reaksi SN2 :

Urutan reaktivitas alkil halida untuk reaksi SN2 :

CH3X > primer > sekunder

Alkil halida tersier tidak bereaksi substitusi dengan

amonia atau amina; diperoleh produk eliminasi.www.themegallery.com

Kekurangan jalur ini : garam amina produk dapat

mempertukarkan proton dengan amonia atau amina

awal.

Pertukaran proton ini menghasilkan dua nukleofil atau

lebih, yang bersaing dalam reaksi dengan alkil halida.

Diperoleh campuran mono-, di-, dan trialkil-amina serta

garam amonium kuaterner dari suatu reaksi antara

amonia dan suatu alkil halida.


Jika menginginkan amina primer (monoalkilasi)

gunakan amina berlebih

Jika menginginkan garam amonium kueterner,

gunakan alkil halida berlebih


Sintesis Amina dengan

Reduksi



Sintesis dengan Penataan

Ulang Amida




Reaksi amina dengan derivat

asam karboksilat

Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester,

klorida asam, anhidrida asam menghasilkan

amida.

CH3 CO

OC2H5

+ CH3NH2 CH3 CO

NH CH3

+ C2H5OH

N - metilasetamida

CH3 CO

Cl+

NH2

CH3 C NH

O

+ HCl

N - fenilasetamida

CH3 C O C CH3

OO

+ CH3NH2 CH3 C NH2

O

CH3 + CH3CO2H

N - metilasetamidaanhidrida asam

Reaksi amina dengan asam nitrit

Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa

menghasilkan garam ammonium, sedang amina

2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.

CH3

HN + HONO CH3

+N

trimetil ammonium nitrit

CH3 NH

CH3

+ H O N O CH3 N N O + H2O

CH3

N - nitrosodimetil amin

H

CH3

CH3

O N OCH3

LOGO


Date post:	21-Jul-2015
Category:	Documents
Upload:	muhammad-luthfan
View:	129 times
Download:	0 times

Amina

Documents