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Cap.2 Cadeias Carbonicas

Date post: 16-Oct-2015
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26
Cadeias arbônicas (). 9.n. ó rmâ; bnâr.ii pres€fte.o.rnlo dr india. orierndo h.,r.nr.iã..rGli.. s.r.\l ãinô p,fi rír..ìo in€stésnÌr ).r. Srtr órm i .rá rnr dos ei.mpkr n.n..aÌrÍ k) È r ã ,4nestésiros gc/dls câusam in consciêrìcia e,coÌìs€qüeÌìtemente, insensibiÌidade dor. Á rL'ste5rìr em do qÌ€co nr. "nìo ' e nrlrr,sid, sensação". E U- pouco sobre a Química n a Medicina: ompostos ue usaremos como exemplos n o capítulo A FàÌmâcoÌogia stá astiìitc deseÌì\'oh'ida tualmenkì. âstâ 'nh:âI cm umà fàrmáciâ arâ notâÌ â vâriedade e medicaÌÌentos xistcntes. Contüdo, há cercâ de 200 ânos exisiìam pouquíssimos ncdicâ mentos, qüase o ìos extrâídos dc p]ântâs. As ciÌuÌgjâs crâm difíceìs de reâÌizâr entre outuos moti os, deyido à inerìstência dc ânestési- cos. Só em 18{10 oi descobelto primeiro anestésico eÌal, o N,O. ÉteÌ e clorofórnìio só passârâÌìì a ser uiiÌizados a paÌtiÌ de 18110. 2 8
Transcript
  • Cadeias carbnicas

    ( ) . !9.n. rm;!bnr. i i presfte.o.rnlo dr india. !or ierndo h. , r .nr . i. . rGl i . .s.r . \ l in p, f i r r . . o instsnr l ) . r . Srtr irm! i ! . r rnr dos ei .mpkr n.n. .ar !k)

    r

    ,4nestsiros gc/dls cusam inconscircia e, cosqetemente,insensibiidade dor. rL'ste5rr \ em do qco nr. "no 'e nrlrr,sid, "sensao".

    E U- pouco sobre a Qumica naMedicina: compostos que usaremoscomo exemplos no captulo

    A Fmcoogia est bastiitc dese\'oh'ida ntualmenk. Bst c'nh:Icm um frmci par not vriedade de medicaentos existcntes.

    Contdo, h cerc de 200 nos exisiam pouqussimos ncdicmentos, qase to!os extrdos dc p]nts. As ciugjs crm difcesde reizr entre outuos moti!os, deyido inerstncia dc nestsi-cos. S em 18{10 foi descobelto o pr imeiro anestsico geal , o N,O.te e clorofrnio s passr a ser uiiizados a pati de 18110.

    28

  • PR: r{

    As rmuas de tuns ancstsicos geais so mostadas abixo.Exemplos de anestsicos geais

    HII

    c

    N,O

    H

    clcclc

    H-CCH

    r H

    FCIi

    ! -c-c- t lIFBr

    HH1.I H

    HCCOC-C- l

    H}HH

    leercomtr)

    HHHHtddillnili.o

    f,

    Como \.oc pode percebc, os anestsicos mostados so corpostos ogicos, exceto oNrO, que no contm crbono. Atualmerlte, no se utiljza mais o clorofmio, pois est Lom-provado que cs dnos irrepaveis ao figado. Evita-se tambm o uso do ciclo propano, doter dietico e do ter divinico Do sercm inflamveis.

    Extir um dente um procedimento qu no requer nestesi ger|, sendo utilizadosnesses ca sos os nesticos locais, substncias que sensibiliza m o tato de uma egio e, dessalorma, ejminam a sensaco de dor. Voc j pode tertomido contato com eles no dentistaouseo mdico he receitou pomd pr li\iI do de qemdufts.

    Exempos de aestsicos ocis so o eugenol c benzocana, crqs mulas estrutuaisaParccem a segur.

    Exemplos de anestsi.os lo.ais

    ,, O pr me rc a perceber asp'priedndes anestsicns do NrOroi l .g s FLmphy Davyl 778 I829), o descobr ido do

    , Esta pjntur lu!a primcir demonsfo pb ica douso do terd etl.o.omo anes.o, m 1346, nos EsradosUiidos. O p. cntc,5ob nc

    HH

    c-coHH/ / \ \ l IH-N-C C-C-O C C-H

    \ / lH C:C H H

    HH

    OHH

    H.-"2c. . , . , -o-1 -u

    H C C:C-l l

    HHH

    29

  • PARTE A

    HH

    cc// \\

    CNCCH

    H

    c

    H

    i lntrdr alimic dos.ompodos de @oo

    Pam aiviar a dor, osmdicos podem receitar anlgsicos, medicamen-tos que combatem a dor sen causar inconscincia ou insensibilidade.

    Exempos de anagsicos so o cido acetilsalic1ico e o paacetamol(tambmchamado de acetaminofen), cuias frmulas estuturais so des-

    Exemplos de nlgsicos

    o@nsumod md cmeniossemoref tao mdica, aauiomedicao, uma atitude perigosss ma sd

    JAMAIS 5E AUOMEDIQUE,

    o-\ /o H-c o H

    H- _z-C

    -

    _-O C C HI

    H

    H

    cido actisalici[co

    HH

    IHH

    HH

    HOC

    pdcetmol (o cctminfen)I

    o r\ /

    HH

    Na Medicla, a Qumica Orgnica enconta m grande campo de tu-o, uma vez que a gande maioia dos medicamentos formada po com-postos orgnicos. A Qumica Ognic tambm impotnte colaboradorada Bioqumica, qLre se ocupa com o esfudo das substcias presentes nosoganismos vivos e dos pJcessos qmicos que neles ocorem.

    I

    B

    Conforme comentamos no captuo anieior, pra poupar tempo e tornar as fmulas es-tutumis mais fceis de escever e de er/ os qumicos costumam faze simpiicaes ao escre-ver a frmu estutual.

    Recodemos com este exemplol

    HCCOCCH jHH

    HH

    HH

    HCCOCCH

    HH HH $

    t. dietlico

    Outro modo fteqente de smpificff frmuas orgnicas consiste em omitir os iraosde iBao.

    are d:cr !o

    Molculas com estrufura cclica possem uma epresentao ainda mais resumjda- 'Iit-se de urha reprcsentao que empega inhs (aguns chmam de estutua em basto), comoilustam os seguinies exemplos:

    _Subenlndede que .ada vrtic iem !E cl,oo

    cH;cr!ocH:cH3

    H,CCH:OCHCH.

    - .

    CJd t ru rp 'ercntn

    HH

    c

    H-C-C-H

    HH//

    \ lmn ligio .orrlete

    \ O trmero de hi.lognios deduzido po quem l, salendo

    que o cbono faz ,r lgaces

    30

    u

  • VOLUTE3 | capitulo 2

    OHH

    H.--zc.---o--n

    I

    HHH

    H

    C O HH\\ IccoccH

    CHH

    H

    tura cicca:

    cFr. cH"

    HH

    o--a-o-H o tt

    H-. zc-. --o-c f H ffi

    H-L --c

    . ( - H

    IH

    .id a.etilsati.i.o

    H

    c-//

    H_N C

    H

    3

    I3

    j

    g3

    s

    &e

    ]

    i.

    w# I

    Outros eementos que no sejam o carbono eo hidognio prccism ser expiicitamentereDresentados, Veia:

    HHl

    H-C-C-O-C-C-H

    HHHH

    tlHHHH

    t divinilico

    Os tomos de hidrogrio que estejam ligados a outlos elementos que no sEam carbonotmbm prcisam serreDresetados:

    HH

    c-coHH/ / \ \ l

    H-N-C C -C-O-C-C-H

    HH

    ffiF

    -oslidrcgtnios ligor &

    / \ , .u"-^-( )^__-,.rHH

    F

    o*,--

    Liga. dPlr, i - - - -

    -Essecabono.atm 1H '": .--'-: no tem H

    ,r*$l-o-.u',-..,.

    o..-".oH g

    -,-,-. ' , ,

    t-se po de epre.entdo tdmbm pode ser aplicdo a compo.tos que no lenm esfru-

    4g^\

    \ Nole que o simbolo/,- do oxignio dv

    re31

  • PARTE A i irt.ir!. r-1r(i!.a dntr cnpoi!5 "i! iarbona

    o-\ /o H'c o t l

    1 \_zc _/o c c H

    H

    ilcido acetilsal.ni.o

    .y.--*:1'i:'.:"',;j:''O"-tu:T'

    2

    i

    Reoluo1. O nafialeno, substncia (txi.a!) conecalizada

    '"nurr ' de d l . l rn.cu.dddpu, ' b. . .ppsoas para e!itar q!e ts e bts se instlemem guda-roupas, apesenta a s.gute tm!ra

    HH

    '\c-- ! -c- '_-c- ' '

    ,r-c--" -

    c -"

    -.-c'-, ,It - t l

    FORMULAS ESTRUTURAIS SIMPLIFICADASPROPORCIONAM MAIOR CLAREZA

    Como mo1culas reti\'mente grndes so comuns n Qumic Ognica, importante compeende escdt simptiicada de frmuls esiuturjs.Considere, por exempo, a pumiiotoxina B, produzid por gnds da pee de sa-pos d espcic De drcbtts punlo, g].re habitam egies da Amrjca Centra dAmrica do Sul. TaL toxin, poteo natura do nfbio contra pedadores, foi usdpornati\.os naponia de lechas para caa,pois te efeito paralisante sobrepequenosanimais atvejados.J penso escrever ess frmu estrutur com todos os tomos?A escrit simpificda, am de menos trbahosa, toln a frmu mais fci devisualz einterpretr.

    32D f.ma mole. do nftleno.

    \ or nul h^l . ru l" ,dunt i r -^"po1dnto.( l .

  • 2. A cafena ma subsrnci prcsente nas semmtes de.f. E age, qumdo ingerid4 sobe o sistem nvoso,dexando a pessoa ms aleta. Porm, txica em atsdoses. Sua fmrila estrulural dada a seguir. Quntostomos d hidognio eslo pesentes numa moloa

    3. A vitaina C apsenta a fmula esiuturl mosh.adabixo. Qua a frmua moleonar dess vitamina?

    oHo-cH crl < >ot | | \ / \ . " r in.

    ' ot{ /:\/HO OH rI

    A{. r rJ, " . . "o ' - " o-Fd" ' i r rn n ' (

    4. A te+o"le-o e um ho tuo -e\udl tu' ulino re-

    ponsve, mtre ouas coisas, ps ieaes sofridaspelu- r .Ddlp.

    -a pJbe,dde. T d png-lprond e umhomnio sexual feminino, reacionado gravdez:

    H.

    "'c-", Ll

    *i' i t \ * r*

    a

    3

    a

    g

    j

    aI

    E&

    ."

    A Uma fonte cotid na decafena.

    VOLU//E 3 | cap*uto:

    Qal a difeena existmte ente as moiulas dessesdois honnios qumto ao nmode tomos deld .abono? b) hid,)gnio? c) oxignio?

    5. Um certo insehcid po$di sguinte mu stuturallH

    .Z'*-o-,r"--L

  • PARTE A I Intduo aunica dos compostos de caono

    QualquerLomo em una mole(-ula orBdcd que no sejd de cdrbonoe denoqlinado heterotomo.

    tomos do elemento carbono esto pesentes em todas as molcas orynicas. E tomosdo elemento hidrcenio, na maioria deas.

    nt

    H, ,H

    c

    H-C -C -H

    rml estrtualdo.i.o-propo

    FCI

    F-C-C-HI!Br

    Fl estt1al

    HHHHI r

    H C-C-ei : -C-C Hl l

    HH HHFl 6trtr.l

    dotddielico

    Hetotomo

    H c:c C:C-HI

    HH H HImla esitl do

    tr divinli.o

    No fazem tarte d .di

    o_\ 70 H r'c o Hl l l

    H-l_c-,occH.

    _c- c-H

    HImla esttl

    do .ido .etilslicico

    Cadia.anicado ciclo-propno

    c-c

    cadi .arbnica

    F.z prte d.dei.bnic

    c-c-e-c-c

    Cadi .dbni.

    Fu parte da cadeia arbnica

    C:C O-C:C

    c

    c-c

    s

    e

    9

    3

    cI

    /_c- -Q c cc- _c- |

    I q t j leotonoque

    C-- -C

    fz prle da-C- . .di i . r r ni .3

    do cido acetilsaliclico

    :IiGo a" lur"roero-" aqui apresentada 6t ile acordo com a utilizao do teno eit peh ruPAc (Uniotntenacionl de Qinica Pua Aplicada) com livros niveBitrios de Qumic Ognica. li, contudo, a!or.sdo ensino mdio qe cdccitum hetrotomo .omo !m o4o que na *ia d .nr. e qrc tsteid entft dois c|tbofl.

    34

  • PoR euE o cARBoNo EspncrnzO c$ono tem a noive propdedade de formar cadeias, qre podem chetar a ter, emcertos casos, mihares de tomos.Nenhum outro eemento foma cadeias io ongs e estvcis como as cadeias carbnics_ graas a essa propriedade que surge a enorme variedade de.ompostos ognicos, err-te os quais esto subs$ncjas como os carboidratos, os ipdos, as protenas e os cidosnuclicos, presentes nos seres vivos.Longas cdeias cbnics tambm existem em agums sbstncis produzidas artficj-lrnenie, como, por exempo, os polmeros sintticos (Captrlo 21), dos quais o poietieno

    .. .-cH? cH, cHr cH, cHr CI!-CrL-CH: . . .

    ,: Min8ue.s de jrdim icitasdepoliet leno, um polimcrosintuco cujas molcLlaspoocm @. cade as.m cc.ade 100 mi rom.s dc.abono.

    votume 3 | c.pir,,r,z

    I Classificao dos carbonos em umamorecuta organtca

    Cssificar um carbono sjgnjca dizer a {rdrtos outros carbonos ele se encontra lig!do ]ira.cadeia ca$nic.Isso feito por meio de um inguagem proprad, que uiiiza as seguntes

    a

    3

    Cfbono pimioi ligado um ou nenhum outro carbono.Crbono secudo: igado dois ortros carbonos.Carbono tercirio: igdo ts outtos carbonos.Crbono quatmrio: igdo quatro outros carbonos.

    Assim, p exempiJicr, vmos consider molcula do isoactajo, um dos componen-ies d gsoin.

    'Ha .-a a a I

    . ( : tJr cH. c ( llrml .sttdral Caili carbnic

    doiqoo.tdo

    Na cde crbnic do isooctano encontramos:cabonos primric Crbono secudrio cono kr.io Cabono quaterniiio

    ccccl

    c c c c-c c c c c c c-c c c c c c c-c-ct r li '

    35

  • PARE A I rntrodo a aurmka dor compot lo5 dp.'bono

    Apresentando esses tipos de caono em um ico esquem, temos:

    P@-c-!-8

    6. G'cdeia carbni.a do isoo.rdo

    1 O. A procana (ou novocam) ]m eesisico ocal sinttico, ou sej, no existe na nateza. E1a pode sebdda pdrd combdtpr dor de denle. dL! ,ar que,m

    ta,atprccaim (ou novocaim)

    ReFesente a cdeia cbni.a dess mocuaResoluo

    lste nitrognio e steoignio No penc

    crl -\ reFHetcrotomos qe petencem

    crdeia cdbni.a

    Assim, a cadeia cebnica da p@ana :

    c-c// \\cc

    /- --c-o c-c -N \^-

    Note qe tomos de hidmgno nuca fuem pateda cadeia crbni.a, poir s fazem uma Ligao enlma estdo m1e dois cdbonos. Isso tambm valepddLCl.BreL

    o

    I I . Loclze no texto deste captuo a fml est.lltuldo egeno1 e, consuliado-a, represenie sua cadeiacdbni.a, indi.mdo nea os heierciomos Ge houvef).

    12. Fa o mesm que foi soicitado no exe.cio mteriorpar a Denzoca!1.

    t3. Ns nores de cisntemor os oentistas descobiamagumas substncias de ao inseticida comprovada.

    36

    cbono secudrio

    {i clbono qratern.io

    Um dessas substnci6 a piretina I. Estudos entificos posteiores envovendo a ao dos inseticidascrisatmicos conduim ao desmvovinento de mnova geao de inseiicids. Tta-se dos piretrides,dos quis o fevlerato um exemplo.

    I cr._

    .,rr.,/-\__"\I \ / \ /

    ocHj

    piretrim I

    g,-

    ?

    0

    ,^\

    Yo

    ,h\\--l

    o,,\

    c a{ )FcH-c-o-cHvl

    CH CN

    H]c cH.

    Substnc as encontradsem ckftemos inspn uma, t" , . . d" , . " t . , rd, .

    " .p. .Frd-. .Comparc a cdeia cabnic desss clois compostos e

    a) Qu delas iem mais tomos d calbono?b) Qu dels iem mais heterotomos?

    t4. Estim se que cerca de um ieo da popuo dopaneta esleja infeciada por vemes paasitas. Asatonim, sbstnci exhd de m vegetal cienti-

  • -

    licamente dmominado f t e ni s o a bs i n I h iu tu (cnecida no Brasi como bsito ou losna), tiLizd soboenta!o mdic em doses oais de 60 mg no combate Ascats l fthrnaidesl causado da veminoscoecid como lombiga.

    L As.a s llnb ..1s.A fr est'uLura da santonin pesentadaabixo. Determine o nimeo de crbonos pnmros,sedndrios, tercirios e qatemrios pesentes m

    a

    j

    Rrolo

    Na mo1cul de sntonin h quato cabonos primios, seis se.ndos, quatro tecirios e rmquatenrio, confome mostram os esquems

    Quatro carbonos prihrios O

    Seis aronos secndiio3

    Qiko.rbonos rerciios o

    Um.aoo quatemrio I

    VOLUMT 3 | cap,t ,r . :

    r5. C1ssifique os .bonos presentes n seguinte mo-ln ' u

    " n p- i . , iu- .

    -, undJr in- . - , , , ,^.

    ct t.I

    Irtrc-H H CH,-C cH: cH.

    cFL H, CH.

    %

    16. (lare. Sl) Na frmul fH H H I l ic-C-C- C C CHr,

    IHetl crt ||.

    J- eu rr iJJdr 'u i i dedonn-dp,Jrou.p imd iu

    secmdio e tedi.r so, respectr-mente:a)5,1e3* c)3,3c2 e) 5,2e2b)2,3e4 d)2,4e3

    I 7. (FGV-SP) o conposto dc fma:

    iFL ?" 'i'qc C-@:q eu-c-n cu-cu,cH3 CH, CH. CH,

    aprescnt qntos cabonos pimtirios, secundrios,terciios e quatemros, respectvmente?) 5,5,2e1 c:) 7,4,77 7,3, \e2b) 5,4,3 e 1 d) 6,4,1e2

    14. A fmra d nicona :

    Nll l l

    Qld,r lo. ' . r. 'o-qurrFrnJ- io- hr F*r-trut ' , i '

    b)1c)2 e)43

    19. (U4) A mior prte das dogs nos nticoncepcionis devi orl deivada da frmril estturl pa

    O nmeo de crbonos tercios pesentes ness es

    a)5 b)6 c l 7 d)8

  • PARTE A

    -'i o hen2ero, nrLrstn. a

    nl i i ente re . ionaao

    e.licamentos, espun!sinlli.s, coante! ip!ereml o, o ,idn b/!-!1,

    I ltodecio aui'nica oor.ofD.stos de cno

    ! e"nt.-no e compostosaromatrcos5. A frmula molecular do benzeno

    c6H6Qudo estimos jcdrs ou um roup de polisier, ql'do nos sent

    ros cmmestofdo de espuma, qundo usaos um filme foto8fico ose ingcimos cc1tos aimentos indstializados, estamos tomando contatocom corantes, fibrs txteis, materjais sintticos, conservantes de Limentos e or.tas substncis qe l)odem te vndo indirctmente dobenzcno.

    H

    ( *-*. , . , " , ,

    O benzeno um liquido n.ootatamente infamve d che r fr

    Seusvapores se ina ados, podem.ausat por exmplo tonura, dordecaba, vm tos, dtrbs vsuais e

    A psio ao bnzeno por poriodos proongados pode prcvocar

    a

    c

    j

    5.2 Ressonncia no benzenoVmos colocar em cada carbono do be zeno Lrr nmero, de 1 a 6.

    Mudando apenas a posio ds ligaes duplas, sem altear posio doscarbonos e 1 idognios, podemos escrevr outra frmula es tru tur I pra ol-en/e. . .1. . -J

    -

    u. \ ; . ' : .h, , .d. dersson;ncid.H

    H- -C:

    -Hi l l

    t

    Ressonncia o termo usaclo para descrever uma sifuo naqual, sem mudr posio dos tomos, podemos escrever maisde uma rmr estruturl djferete, muclando apenas posiode algurN etrons.

    H . "L-,

    -H lterando Dn.s .l ll posio dos etbons

    .,

    t - . .

    - t . , 5 t i8aec duPlas

    H

    xco

    38

  • VOLU/VIE3lcaoi tu lo2

    As estrutras @ e @ so chamadas de stutuas de essonncia. Nerma deas solad-mente representa bem o benzeno. Os eltrons das ligaes dups no se ocaizam nem comoest mostrdo em @ nem coo em @. Dizemos que os eltons das ligaes duplas estodeloclizados (ou deslocalizados) e que o benzeno !m hbido de essonncia.

    e

    ;

    cE

    Por causa da essonncia, a maneia mais usada paa epresenta o bezeno :

    O cido actisacflco (aspirina) um exemplo de sbstncia que aprcsenta nel benz nicoem sua moc:

    H

    o,----oH o o----QH o I - i \ -O-C-( l ot - \ O c - , Ia - a/--:( l

    \-/ 1 .. -:?el enznico,

    anl omti.o,nrcleo le.znico ouncleo a.omtico

    @*oque alte.acs na posio

    ds prs dc etons

    dc essonri n onh.a

    H

    H.-.-f .

    -H( lH'l- \c,-- \H

    r^." t /

    nem que o crculo cntral indi.a a essonncia.

    5.3 Compostos aromticosH muitos compostos em que aparece na molcula cadeia cabnic do benzeno, chama-

    da de anel benznico. Como os primeiros desses compostos a serem conhecidos apresentavm um arcma fote e carctestco, foram chamados de compostos aomticos- Aiualmente,sabe-se que a prcsen do ae benznico nada tem ver com o fato de substncia aprcsentaaroma. No entanto, o nome ficou e:

    As substdn( dc que lm anel benznico n )Lr estrufra o,hmdscomposto6 aromlicos.

    Por esse motivo o anel benznico tambm amado ane omiico.

    t t

    I

    39

  • PARTE A I lutroUrio I qri.i." ao! omp.stos de cnrbon

    Todos os compostos aromticos exibemestrturas de rcssonncia so:

    fenmeno da essonncia. Para o tolueno,

    Em consec&ci, o toueno mais comlmente repesentado da seguinte manejra.

    e, conseqentencnte, ele

    CD * \ *\!,/;a'

  • 22, O isopo fabido ndustrlrente parti do stido, substncia pmveniote do pe6eo, cuja fmula 6tru-tal simplii.d m6trd o lado-Qual a mn mol@ula do 61irem?

    ResoluoN represeniao simplificada do mucado, esto su-bpn,e-didn.

    -o " .

    os . .ono\ do drp bryeni ' ocono tanbm os qe esto fora dele-A rdmur ebrrDrurr do

    ' r remidd., "mao ldo. , .1 rl

    Assim. o est.eno possui H fimua mo({ud CJl.

    "

    -

    23. Ns pgi6 29 e 30 aprcm 6 mu eshutuajs deag]m mestsicc 8ajs, mestsicos ocais e mksi)!.Consutando essas fmuas, diga qua (qu!)apesenta{m) anebenznico.

    20. Qua a frmut molecular do benzeno? Oual a re-presento heqentemente usad pa a estrutuadessa sbstn.ia?

    2I. Qual o signiJicdo aruL em Qumica, da expessocopo6tos aomtico6?

    24. E'istonagrmndi

  • ccc

    t t lcccccct l l

    PARE A

    Cd.i. FECr^Dor Ccllc^No.llcso1

    lh'emos jvns.

    ;j

    l lc c-c,c c

    t t. t l

    heterotomo(s)r , r Cadeia HETEROC FNEA

    t t *t APrsentahetr.itoo

    ramiicaest l

    c c c-c c cadeia R_AMIICADAI I r6s mis .le dusi e{ft| 1 I )n l 1.) . ;n

    Cadeia NAO OMAflCAotr ALICICLICA

    No p6s mel benico.

    cc-c

    riflodu. alir io: 4 i .nran.t 'tN at..l,

    Classificao das cadeias carbnicasPara facilitar a comNicao, os +rmicos estabelccerarn urna linguagern apropriada pan

    descever a maneira como os toros cso nidos, fomando cadeia crbnica. Essa lingra-gem a cssicao das cadeias carbnicas, cxcmpliicada nos quadros abixo. Uma cadeiapode ser aberta ou fechada, pode ser heteognea ou homognea, pode se insatuad ousatuada. Uma cacea abena pode se amifi.da ou no-amiicada e m cadea fechadapo.e ser aromtica ou no-aomtic.

    6. Classificao quanto presena de ciclo(s) rCadeiaABEmAou

    ^CCLICA ou ALIFAIICA

    ^pr.scnia ctremos li!res.

    Quando Lma cadeia iem um pr'te ccica e pelo menos Ltm crbono foa.esse ciclo, cl;pode ser chamada de cadei mista.

    6.2 Classificao quanto presena de

    | I , . . . , ' rovoL, iv"

    \ i r .Fi n ' ' , rn l mu

    Uma cadeja ccica e heteogne podc ser chmda de heteroccticae uma ccica e horo-enea pode ser denominada homocclica.

    6.3 Classificao quanto insaturaoCdeid INSll-lRAD^

    APrcsenta Pero enos !fraligao dupla ou tripla

    ^s ligacs dupls e/o tripls presentes em L|ma cdcia so chmadas de insatues

    6.4 Classificao quanto presena de

    \ ddPr. \o RAM_I.ADCll lL

    -1. u NoRNAL- f t ruPeBdu

    ekPn idde. i Ic\

    Qudo um cadei tem ma pade fechada e peo mcnos um carbono fora dcssprte, hqlrem a dcnomine cclica rmificada.

    6.5 Classificao quanto aromaticidadeI

    42

  • Iclui heterctomo?

    VOLU/E 3 | cpitut"2

    H gm ligaodupla ou tripl?

    No '

    Ncdii.ad (nomal)

    e

    :

    : Ccli.a ou Fechada

    No

    29. O germiol m dos respoGveis pelo arcma dosgernios e das mss.

    -(\--lzvo" "--i.,

    RloluoA cdeia carbnica do gemiol :

    -

    Insalur-ces -

    t la :a a c c:c-c . o onadoI I lisailo a

    '

    c e" . , .uu"o

    Ramifics p,re dacadia

    -

    cbniciuiosslncaao e.. aber ou acclic o aliftic. homogna (no inclui heteotomos). insaturda (h das iGaturas C:C)

    Sim ... [-:. . .lT:"t:' .....:i

    Hi nel benznirc? G---+r Nodomtica (alicclica) :

    Classilique sa cdea carbnica

    43

  • PARTE A I r r rn, ju ,3u , i i . . dos .mpos,os d .3,br ,o

    =

    30. A .ietom, composto originalmenlc cxi ad o de !rabolsa do bdmn do gato-de'1glia nacho, alua-mente bicad rticlmente pr $o em perfu-i, coho essnci eco'no fxdo.

    Resoluo

    ^

    cdei crbni. d ._ntom tem 17 l.mos de ca-bono formndo m cico. H m insatuao du-pL C: C e o nlch'i heterotomo (o oxignio naoptence cadei).E .lssificd .onr:. fe.d o ..i.

    . ali..li.a (no omtic)

    Clssiique sua cadeia carlinic.

    31. O oma debauilh se deve !nina. Classifi{e cdeia ca$nca dess cohposto.

    oqrcoc\H iiLn.

    44

    ReroluoA cadcia cnc :

    C - o.- -7c._ -.,

    ct

    fletcr.it{o lpeft.n.rnts C::--C.ld-eia

    - \Anel bnz .o

    cj cssifi.ao a segumte:. mist (ou ciclica rdificada). heterognea (como o heterotomo no est na pa.-

    tc c.Ii., c;dei no pod se designd como

    32. (UVA-CE) O cital, c.rnp.rsto defmul

    Cllr C:CH CFt CFt C-CH C,

    cr. cH. H

    tem foe sabor dc ino e enpregado e hnntospara dr sboe donaciiicos. Sua cadei crbni. clssificada .omo:) ho'ognea, insturada e rmifi.da.b) honognea, sard e nrmal.) honogne" istrd e aonitica.d) heteogn.a, isaiada e amiJicada.

    3 3. (A. Pde Anchicta-Srr) A nbsi1cia de frua estuJr. ( l o c ' , l . . n, r , i . id , rbr ' . r '

    a) cclca, 1omognea enormal.b) ciclica, heteogne e rmili.d.c) ccli.a, homogne e satud.d) c.ica, insaturada e heterognea.e) c.lica, saiurada c hcicrognea.

    la. OFPA) O ifalo, subs6ncia isoada do eo dellfze-m, pesenta a seguintc lnLla estutua:

    OHI

    H.C C:CH CH, CH, C CH:CH.

    Ess cadca carbnic classific.la .omo:a) cclca, ormal ir,tud e homogca.b) c.I.a, rami.d, irstd homognca.( . L h icJ r- n iJ i , rd. .

    - . r tu rdr . ho no8" r- ' .

    d) licclca, normal, saturada e heterognea.) c.lica, rdnfi.ada, satuada c hctcognea.

    15. (UFRCS RS) O conposto que apsenta cadei lftic4hteogn.a, normal e satuada :

    !

  • I

    E

    a) cHr-crr1-c4-o Hb) cllr:cH-N|l-CH, cH1

    IcrL

    c) CH::CH o cH:cH:d)CH" CH, CH: N H

    H

    e) cll cH, o cH,I

    36, (Ue4) Na fbri.o de tecidos de agodo, a adiode compostos do tipo N-haoamina .onee 1espropridades biocidas, rmtando at bactris +1e produ?m mu cheo. O gmde espomvel por tl eeito o co1o prcsente nesses compostos.

    o ..H \ rcH,J \,,c'r./\ ,.-\

    cH.ry cH.I

    cl

    A c deia cbnica d N hlomjn acima epresmta-d pod ser cassilicada como:a) hofrogna, saturada, norul.b) hetercgea,insaiurada,norma|c) heteogra, stad, mificd. 'd) homognea, insatad, mifi.d.

    37. (LFPB) A esh'utua do composto orgnico d fmlmolecl C.H3O que apesenta cadeia rmificrl,isatd,lrcteog'ea e aicclica:., H..

    ,,H. ,_c..

    H-Cr-:

    u, ,,o..

    ''t\ lqc-g cH

    e) H1c" * .-"

    c) !jC-C-C:cH1o crt

    b)HI

    ' l lt - t oH

    Ic

    4.

    VOLUME 3 I capturo2

    39. N putrefao ds pr.otnas fomm-se, ente mttsouhas substncis, o jndo e o esctol.ujs frmllsF\lft,arai\ dprF.em n sc$rir F".r. .ub. d.i.

    - -io.n.onh-ddr. nr . te le- hf fd-

    "pndo rc.pnn. i \e i - .em pate, pelo seu odor

    0""'"""- @*,.'or"'o

    -( l ): t\7An/

    H

    a) Qual fm!a noleculd da substnci A?b) Quntos tomos de crbono existe n oeoF

    de B?.) Quantos hidrugdos h n mol.ui de isriigo 7,e?d) Cassifiqe cdia carbnica de cada llm das sbe

    tncias: benzeo, A, B, C eird8d blre.

    < .'-Jl) Cassifique a cadeia cdbnicdo indo.b)-Cla$ifigue cadea cab. do esctol.

    40.o nd\o blue, conte azul peserte nosji.,"s, pooese fabricado ptir do benzeno, ?or meio de vrias reaes qumicas que o transfomam, sucessivmente, ns sbstncias A, B, C e, inalmente, no

    O seginie esquem resme esse processo;

  • PARE A I lodo Qumlc dos compostos de carbono

    41 . A enemidad denominada diabetes meito feta mi-li: Pe\\oq no mdo. Lm pd.ipnrp- diabeh' or o r-rel de eica, io \ingxe mJ:r oue na- @-sn. r;npotadoras da doen. Em certos cass, o medicamm-io oal dibinsepemite bd onvelde glicose, lrrm-tendo a enfermidde sob controe.A fmla eskaturl d dibinese :

    o

    so,-N^Nv

    Qumlos tomos de hidrogo h na molcula dess

    42. (FCM-MG)Acafea, umestimunnibastantecomt'mno ca4.h, gaatui etc., tem a segnte fmua es

    4HC.

    - ] \ NL)o^n/-N

    crLPodemos afirm coetahente qe a frmuamoecuar da cfen :a) csHaNao, d) Cfi,N1o.b) cfirlNP, ) cI,Nao,") cJlN,o.

    43. (UniiGRI) A vtmina Kr pode ser reprcsentada pela

    Qantos tomos de crbono e qnt6 i'rmos de hi-ognio existem em ma molcu dsse composlo?

    e) 11 e r0.

    aa. (Cefet-Rl) O pireno, hidocaboneto de ncleos.ordelsdos, obtido do alcaio de huha, sove emter e insovel em gu, apresent a rmula esiutu-r ptna.

    a) 1e 3;b)3e3, d) 11e 8,

    46

    A fomula moLecuLrdo pireno e:

    b) cLsH,o d) crr,45. (UnB-DF) Ent1e s sursncis nomlmnte sads na

    agicutr, mconham-se o ntato de mnio (feitii-znte), o nafiaeno (fmigalrio de solo) e a gu. Afmua eshiura do nfteno, nome cimti.o danaftina, moslrada na figua adiete:

    a) CLrH' .) CkHr e) crrtr

    ) 2e 14 b),re 12 . : ) 2e72 d) 4e 1447. (Uem) Sendo o carbono iehavaente, o oxignio d f-

    tia dos ccogniG e o hdognio ptmcmie o gfl-po lA. entdo o crod" hidrcBenio- rc.e-sa'io'pJrJc@plet tod as ligas da fmna q- c i

    od3 b)6 cJ7 d)1 e)4

    .ta. (Fuvest-SP) A nicotina, substncia altmente ixic,ocore na pocentagem mdia de 57", m peso, ns fohas secas de Nt.olrtu dla.r-.

    .$

    rAcer.a desss substncjs, jrlgue os itens segr) A fmlla molecul"J do nftleno Coi,"b) As subslncas citads so molec{lares.c) Em llm molcula de nt1eno,lLl deressis ligaes

    covalotes simples enhe os tomos de carbono.

    46. (Unama PA) Do vegeta conhecido ho Bsi comobsinto (ou osna), obtm-se a substnci sntoninqe, dministuda em doses ois, moslra-se eficaz o, ombJ.'o 4. . r / t - r ,4, ; . ! rd.dbddordi !ni f opconhecida como lombriga. Da mLise da fmua estrulural plna d santonin iushada abixo, con lu-se qe o nr:imeo de ligaes dps e o nmem de tomos de cdbono, pesentes n molcu dest sbstn-cia so, respeciiamente, i$ais a:

    3

    s

    j

    3

    a

    c

    a) Qmtos grnas de nicoti se obtm prtir de1,8 kg de fohas secas d N/coiana ibucuft?

    b) Escrcva a fmu moecula da nicotln, cja fr-mua estutura aparece acima.

  • 49. A segui esto representdas as fmulas de monatizanic artiicia de abci e outro, de bmana.

    VoLUME 3 | c.p'iuto 2

    e n tialrgic, .ujo uso, como de qualqeotro der ! idudd

    ' o-r i - .n

    '

    quFrund.!r iedepre.Ju\o\cm luno dos efeitos coatcais que pode.sr.

    cH"orl

    Os pacjentes subnctidos a esse btamento dev.mse perj od camcnte monitorados, e a eao nte obenefcio e caes advsas deve se um fator pre'Pon.tente na sua indi.o.aJD b F- ' tur n. l , r p.r .ut , ' r - dp \c r t "dd

    " ! In 'qual o nmeo de tomos de crbo.o teciios qucocorrer em cada motcu1 n prednisona?

    Anismdo a fmula esutl chegmos fmul molecu e, a parti dest4 fmlmnim pedid. Lembre-se de 9e ftmukh,/14, no- 1 J p t ]oon do eni e o- dlomo-P'F.s le. ! mole.ul. d l ra\ p\ do- rprofpn ia"rc. intP:tr'.

    55. (Unfo CE)O -naftol

    Qu.JJFle- rr mrF" ,nu' d. \idrcgenio tu, i^l ,lrl

    .-.--''L..o

    H'

    I

    qI

    :

    3

    O afoma do bacaxi o da bananr podem sef lnitados

    50" (ITE SP) o .omposto ot co, de frmula plana ab

    a)3 b)4 . )5 6 el7

    a)6 b)9 c) 72 d) 15 e) 1854. (Puc-Campins SP) A fmua cstruturl do mftleno

    (nom. comercia : naftaim) :

    St fmlla mnim 6ca:a) a0H brt l ( r (H dr( H, er( t l

    ) 5 cbonos pjios, 3 cdbonos sedtiros, 1 cbono te.iiio e 2 cabonos quatemios.

    b) 3 crbonos pjmrios,3 cabonos secdos,1 cabono tercirio c carbono qtemjo.

    c, 5 carbonos primrios, 1 cbono secundno, I caFbono ieciro e 1 .rbono quaiemro.

    d) 4 cabonos primrios, 1 cbono secmdio,2 cabonos terciios c 1 carbono +aternio.

    51. (UFSM RS) No composto

    as $ntiddes btais dc tomos de crbono pirio,secundrio e tercido so, respecti\.amnte:

    c) , r ,3 e 5 e) 5,6e5d)6,4e4

    52. (Cesgrtuio-RDAprednison um gLicocorti.ide sin-tico d potente o nli-lnltica, antiinmti

    sL (UFRCS RS) O niimero de pes cov renies que ococem m

    'nocula.omo o bno :

    OH

    n-\'/Av2

    (Puc-Cmpjnas SP) Na Copa do Modo re1izad losEUA, m das substncias espons\'eis pel elimo de Madona foi a efedina:

    iem fmula moleclar:

    b) 3,5e 2

    a) cHOb) cHso

    c) C0H6O cr?o

    e) C,iHiO

    56.

    47

  • PARE A

    Q fmul moleclr dess sbstnca?

    I htrdo adi.ados compostos de cabono

    cr' l cH crrrI

    a) C,!H, NOb) c,,H,oNo

    c,!H,lNOe) C,HNO

    c) C,,H,qNO57. (ilPF IS)

    ^

    .adcia da mocula do cido buinco

    ltcH"cH,cH,c'\,rt

    cssificada como:) cclica, noha, safuda e|onoge.b) beft, nom, instard heieogne..) licclic,r, noma, instuad e homogne.d) cclica, rmcada, saiurada e homognea.e) ccica, ramificada, insalurada e heteognea.

    54. (UFF RJ) O cido etilenodihinotetrctico, conhcido como EDTA" tiizdo .omo ntioxidnte em mgins, de frml

    ) ' - . '//u

    cH.-c/ \ , , "H()

    \

    "Japresenta cadeia carbnica:a) accLc, lnsaturd, homogne.') accc, sttrd, heterogne.c) accLic, saturada" homognea.d) c.lica, satuada, hcleognea.e) ccicq isatladE homognea.

    59. (IrUC-RS) A "fluoxeun", presenle n composio qu-mic do Pozc, present fmula estruturl

    u,.@o cH cFL NH cH.

    oCom re1ao a este composto, .oreto fiim que

    d cadeia cabnica ccLica e sarrada.b) .dei crbnic otica e homognea..) cadei cbnic mista e heterogne.d sumcrr doro. JF. dbonG priturio- e

    - udtr o.e) fnnua moecuar C,rH6ONF.

    N CH, CH, N ..

    ,/ \ //"-cH, cH,-c

    \ , t"

    48

    60. (AcafeSC) O pexido de bmzola um cataisadordas poimerjzes dos psticos. Sua tempertur deauto'ignio 80 'C, podendo causar inmras e1Poses. Su cdeia :

    cooc

    r. (Feevle-lS) O monoesteato de glicedla,I.C CrL CH,-CH2 CH' CH' C}! CH'-CH'

    cIt

    o.\ cH'

    "c

    cH,-cH1 cH' clr'cr,-cu cn" o/Iolt oH

    iizd o paa dar a consistn ia caracterslica de un' 'ene. A dr . rnd . r qup rpe-pnr. . , lJ*i .

    -

    . 'o. or-

    rct d cadeia cabni. deste composto :a) aberta, normI, s,rtud, hetogne,.b) Jb rrJ r i r i . dd".

    'da 'od ! t - rub; , 'cd.c) bta/ norm, irsird, heteogne.d) beta, amificd, instd, heterogne.e) beta, normal, starda, hoogne.

    62. (Un) A nusca m fercmnio ti1izdo pelamosca domstic pra ahai os mchos, m,rrc h ilhs. u. l , " - J

    ' r ,d"dcs. 5. d tu nud e5lrun ,r l (HH

    cH.(cHr, lcH:)rcH.

    .) lftic. e) strd.

    d)F(z:9)) N (Z : 11)

    f

    9

    :

    a

    Todas s ltematn'as abao so corctas, exceto:) m composio insatado de cadeia nomal.b) No um composto heterogneo de cdei

    c) No m conposto heterogneo de cdeia nomI.d) Nom composto acclico de cadei nomal.) umcoposio acclco de cadeia homogene.

    63. (Ma.kenzie SP) Dente os tomos mencondos bixo, aquee quepode se. um eterotomo,um cdi

    dN(z=7)biH(z=1)ci Cl lZ:17)

  • l. (Ufes) Dentre as opes a seguir:

    +"o

    II

    h\ ,-'",

    G""

    i

    a

    a

    o.onposto qe preseni cadia cbnica salurad,homognea e somflte com carbonos secmdios ld b) I I c) I r d) IV e)V

    65. (Ufan)Acadeia carbrjca abao cassificada coFo:

    a) abert" rmificad, j$tud, helesgnea.bd i , ! i , . . " rmi .JdJ.h.Jh ?dJ hFtFroge

    " . .

    c) acclica, mificada,insaturada,homogne.d) aiftica, inea, saiurada, homognea.e) abetE lhear, satuadE hcterogtuea.

    66, (Unana-PA) Qudlto .adcia carbnica abaxo, coeio atimar quc a mesm :

    ',.{,-oa'".cltr NH:) beria, aificad , nsturad a e hetrogne,r.b l l i . r l i .d dm,I . rd, , ,Fdn,rdchele,ud, 1"c) cclica, amific da, sahrada e hteognea.d) cclica, rrnificd, insluad e homogne.e) beri, boescnte, stard e homogne.

    67. (PUC-RS) o .ido api.o de fmlaFL

    .- . -uct- . to_

    -oH/oH

    H"C C-_ _c- \o

    Hl

    cmpregado m fabricao do nilon apresenla .adcia

    ) satud" abert" homognea e norma.b) saturada, aberta, heterogn e nonal.c) saiuada, abcla, homoglca e noma. insahuada, feclada, homoghea e aromtca.e) insatuada, fechada, homogrca e alcclica.

    votulut 3 | c"pnuto.z

    64. (LIFSM-RS) O mnleno, esponsve pelo "gosto zedo.t cerveja", repiesentdo pel eshrtua:

    Considerddo o .omposto indicdo, ssin1e nativ corela qumto classiJico d cdeia.a) ccica, homognca, saturda.b) cicjca, heteognea,insatrada.c) cclica, heterognea, jnstuiad.d) be a, homognea, satada.e) beta, homogea, iNaturada.

    comPostos heterccclcos

    \

    .o"o.'

    " '"

    OH

    o' "

    " -

    "rt

    69.

    .

    ( r"@70. (LFSCa-SP) O Cipo (ciprofloxacino) lm mtibi-

    tco administ.ado po vi ol ou intvenos,usdo contra infeces inrias e, cmtemente,se uso iem sido reomenddo no tratmento do"_r ', In lec\do cdu.ddd peln i ' roorgdni 'moBaclltls anthrac is. A ftmul estuturl deste anti-bitico mosirad na figr.

    o

    49

  • PARTE A i rn.duo au'i.a dos .onpstos de 6rbdn

    a) Qual a fmlla molduar desic dtibitico?b) Q1,l a pocentagem em massa de carbono?

    a) c1'H$\orFb) Consltando tabela peidica, obtemos a ms-

    s tmic dos eenntos pentes:C : 12u,H: 1 u,N= 14O= 16!, ! = 19uCom e1s, vmos .cul massa molcta1:17 tomos de C:77 x 72 ! :2041E tomosdeH: 18 x 1 r : 183 tomosdeN: 3 x 14 : 12

    4819

    331 t

    3 tomosdeo: 3 x 16 1tomodeF:1x19

    nassa moeculrAssim, a massa molr 3319/mol.

    1 mol d CtrHrNrqF Mqualten mssa 331 g h

    Agoa, po Lma ega de trs, efetamos o ccult)

    204 I dec18 g deH,129 deN48 g dO19I deF

    331 g204I '1:-

    71. (UCDB MS)Amssa moecrar da sufanilamda :

    a) 196 ub) 174 u

    e) 772 !

    n.*@-r,,.c) 108 ud) 12 u

    A ' rbe' pr icl c e par .er . on-ul d

    (Unicenp PR) ObeMeno da fmua molecula C.H6um lqjdo incolor, de odo agradve, bastante vol-ti, cjos r'pores so tricos.O benzeno tem mesm fml nnima$e o:

    F1mul moleculal

    a)b)

    d) CH,C.H"OH

    73, (UFRI) O AZT, que possui a capacidade de inibi a i-le(cu .

    ^. e e r , , . , | .up"h. u. do \ . ru- dd munu-

    deficincia hurana do tipo HV-l, o ageni causadord ids,present a segninte estrutura:

    o,,\Nr'}..v,cH.

    ' i. .2- , , '9N

    Lto cH.

    I o -.]k' ,4 *HHH

    N3H

    ) Quanlos tonos de crbono esto prcsfltes em umamoculadeAZT?

    b) Qnios tomos deoxigio estocotdosem m

    74.

    Lmbese d Constte de Avogado,6 10r mol r, que correspondaoneode pariculas em m mo.

    (UFC-GO) O Parque Naciona ds Ems, loclizdo noextremo sudoeste do Estado, ccterizdo pelo gnLpmento de cpinzeios, qu sen er como loc dede-en\ o

    ' r . ' . .4e , \ . dc . dgdume. l - . lJ

    "n .

    sodeuz, e1sae ouL|os insctos que lhes seNemde limmto. Esse fenneno de enisso de uz chmdo dc biolminescnci e ocone, principalente,p oidao de m substncia qufric conhecidln lu.eina, epesentd a segui:

    cooHto-l---.t ,^ J

    ItV *' {t

    Determjn r fmul moecuar amassamoeculae acomposio pelenlua da lucifeim.

    2

    a

    a

    Consute a tabca peridic

    I

  • A descoberta do medicamento maisusado no mundoEm 1763, Edmund Stone deu o prmeiro psso en djreo clescober-

    ta de um dos medicnentos mais utizados tl.lrente. Ie notou quc .casca do sagueiro propicjava um taiamento efetvo p:r pacientes.ucsofianr de um detcrmin.do tipo de febre- Para Stonc, explicao par ocfcio da casca do salgueiro era muito simples. Segundo clc "os rem.liosde muitosmles naturais esto sepre sjfuados prxiros s sr.as css".Deato,o sailueiro cresce as mesD a s re:liesmidas orldc sc pode dqi-j a febre que pode ser tratada con a sr casca.

    Cinqenta anos se p.ssaram at que o inildtc tivo da csc doslgleio fosse jsolado e denominado sdli.iir, nomc que derila da paartaltn sd;ir, quc quc dizc' "salgxciro"- Mis cinqent os decorreram tqucum sntcsc irdustri I (isto , cr g escl) clesse composto se ionsscdisporlvel. Ncss poc., ocorpostoji cr conhcc o como i.fu s"li.trff,uma vcz que suas soues aquoss sLuads so muito c.las (pH

    -

    2,4).No fina do sculo dczenovc, o cdo sliclico cla usdo para trtr

    fcbe eumtjca, gota e arLite. Muibs pacicntcs ttdos com ssn drog seucixvanr dc iritao csionrcal crnic, cusd pela acidez das eeads doscs (6 g I g pol dj) necessias par ai\. os sintomas dessasdoens. Como seu pai er um desses picientes, o qumico Fex Hoffmarlpesqiso um dedvado clo cido sacico que fosse meos cido. Em I898,Hoffmn.eltou queo ster cetico do cdo scico (cido acets: licico)er mis cfcti\,o e, ao mesro tempo, mis bem toerdo peo ort:nismo.Ee dc1omno cssc corposto dsp;rirr, tiizando o prefixo a, co norc aceti,c sptlnr, da plvr' ]cm crpcgd pr o composto oriilin obtido dosagueio, rtsrrrc.

    A existnci de um droga que e. uz tanto a dor q uato a febre jniciouuma busca por outros compostos que pudessem ier o mesmo result.lo.Embor fosse bseda na tentativ e ero, essa pesquisa ineYita\-elmcnicpoduzi ur \,ricdde d c substncs tis como nagsicos, antpirticosegenles ntiinfmt(irios. Angsicos aiviam a dor sem eduzn sensi-bjljdl:le ou conscjnci, ntipiticos edzem a temperatuu copoalqunl:lo cst clcvd e gentes ntiinJamtdos combtem inchao olr in-fmo ds jnts, d pee e dos ohos.

    . . . Fonledo lexlo: (1. B. Bodn.. H. L. Pidnc. C/rdrritry. r\n.\pdimental scin.e 2. rd Nea. Yok,lolu l\'iq, 1995 p 970. (/rrrfD rorv.)

    A automdi.ao, no e, o conslmo de ded cmentos sm o enao mdlca, uma attude exe-mamefte pefigosa para a sade

    JAMAIS SE AUTOMEDIQUEI

    *

    -

    jclmp i do de i . r lo i . . t i i l . i l i . . ,

    ed .aent r lme ! r iz ido s lb

    ,

    " .opj 5. .o a ^ore de ond se ern u ifi.ia n-" e a n b(n. rorE;ni.d.i. do sa ici lc.. Pes.t! is efvo!endoLn

    , i . . F - , - t . -

    sc!, o . rlo a.efi sil .l .o, aui .om. edi.aDeo

  • 75. O cido cetilslicljco fabic do po meio d rco,qe pece e$cionad ab,iixo,entreo cido slicicoe o nidrido actjco, matnas pims que podem sed origm pehoqnica, isio , vm do pebeo (indi

    o. oH

    .id qali.ii. nidido acric

    + cH. c ton

    7. A ingesto de medicamenios sem .ue sejdn indicadospor rm mdico denominada automedicao. Trata-se de nr ptica peigosa, pois um medicmenlopode te

    eilos indesejveis, peigosos e t tais.O cido acetilsalic1i.o vendido sob vrios nomesco'neciais difeents. Qlqe que se o nomedev se tomar ciddo.om tonedicao. O texto segir refee-se os eventis problms 1el.io-nados ao uso dess sbstnci.

    Reesceva em seu cderno ess equao qumica,subslitrindo as flmuas stuturais pclas fmulsmoleculaes e vcificando se ea est coretamente

    rtcos pra vjt sngnmento excessivo.No de\.e ,e ngeda por cians po casde implices na sdrome de Reyes.

    lont: c. R l,ewis 1t01.|i,i.nls i" dtt!.iqt trdrck ,: "d\ i l \ tet qo)2,r4, i

    Psqise n intemt o q rndrome d Reyes e

    ?

    a

  • (Fuvest-sP) Em seu livro de contos, O Sstemo Peridico, o escritor talianoPrimo Levi descreve caractersticas de elementos qumicos e as elaciona afatos de su vida. Dois trechos desse livro so destacados a seguir:l. "lEste metal] mole como a cera...; reage com a gua onde flutua (um

    metalqueflutual), dana ndo fren eticame nte e produzndo hidfognio."ll. "lEste outro] um elemento singular: o nico capaz de ligase a si

    mesmo em longas cadeias estveis, sm grande dsperdcio de energa,e para a vida sobe a Terra (a nica que conhecemos at o momento)so necessrias exatamente as longas cadas. Po isso, ... o elemento-chave da substnca viva,"

    O metal e o elemento referidos nos trechos (l) e (ll) so, respectvamente:a) mercrio e oxigniob) cobre e carbonoc) alumnio e silciod) sdio e carbonoe) pot5sio

    oxignio

    ,,4tRelembre que os metais de maior reatividadeno s reagem com cdos, mas tambm com agua, produzndo gs hidrognio. Revise exem-plos de meais que tm esse comportamento,Dentre as aternativas, apenas duas apresentamum metalque satisaz a caracterstica citada em L

    Empregue o queaprendeu nesta parte introdutria Qumica Orgnlca e, avaliando a caracterstrcacitada em ll, chegue resposta do teste.

    Todo enunciadodeve se lido erelido at totalcompeenso.

    g

    9

    3

    -

    E

    Recorde que o conceito de densidade e sua rela-o com a possibi l idade de urn slido f iutuar emum lqudo. Relembre que a densidade das subs-tncias simpls tm uma variao razoavelmenteegularnd tabeld periddi(a:endo. pori5!o, (on5iderada uma propriedade peridica.

    Revise os diferentes tipos de reaes envolvendosubstncias inorgnicas. ntre elas esto as rea-es de simples troc, tmbm denomlnadasreaes de deslocamento.

    LJm caso important de reaes de deslocamento a reao de alguns metais com cido, na qualprodu., )e gd5 h,dognio. Apends o\ la^ maisreativos que o hidrognio sofrem essa reao.

    ,3"


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