Date post: | 11-Oct-2015 |
Category: |
Documents |
Upload: | arrahman-jazurah |
View: | 111 times |
Download: | 0 times |
of 17
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
1/17
FARMAKOGNOSI ANALITIK
STIFA KEBANGSAAN
2012/2013
TANNIN
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
2/17
TANNIN
Merupakan senyawa polifenol yang memiliki berat
molekul cukup tinggi (lebih dari 1000) dan dapatmembentuk kompleks dengan protein.
Astringent
Polifenol dari tanaman dengan rasa pahit (sepat)
Mengendapkan protein, alkaloid dan polisakarida
tertentu
Mengandung gugus hidroksi dan gugus lain seperti
karboksilat sehingga membentuk kompleks yang
kuat dengan protein dan makromolekul lain
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
3/17
Tannin Terkondensasi
Tanin terkondensasi
(protoantosianidin) adalah
polimer dari flavonoid
Walaupun jalur biosintesis
flavonoid telah dimengerti
dengan baik, namun
tahapan yang mengarah
kepada kondensasi dan
polimerisasi belum banyak
dielusidasi
Tanin terkondensasi (Condensed tannin) adalah berdasarkan senyawa flavan-3-ols (-)-epikatekin dan (+)-katekin
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
4/17
Tannin Terkondensasi
Struktur dariflavan-3-ols 1 2 dan ent-flavan-3-ols 3 4.
(1) 2R, 3S-Flavan-3-ol
(+)-Afzelechin R1,R2=H
(+)-Catechin R1=OH, R2=H
(+)-Gallocatechin R1,R2=OH
(2) 2R, 3R-Flavan-3-ol
(-)-Epiafzelechin R1,R2=H
(-)-Epicatechin R1=OH, R2=H
(-)-Epigallocatechin R1,R2=OH
(3) 2S, 3R-Flavan-3-ol
(-)-Afzelechin R1,R2=H
(-)-Catechin R1=OH, R2=H
(-)-Gallocatechin R1,R2=OH
(4) 2S, 3S-Flavan-3-ol
(+)-Epiafzelechin R1,R2=H
(+)-Epicatechin R1=OH, R2=H
(+)-Epigallocatechin R1,R2=OH
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
5/17
Tannin Terkondensasi
Penambahan gugus fenol ketiga pada cincin B
menghasilkan epigalokatekin dan galokatekin
Tannin terkondensasi dicirikan dengan adanya ikatan
karbon-karbon C-C) antara atom C8 pada dan C4 pada
cincin A, tapi juga ada yang telah ditemukan dengan
ikatan rangkap antara C6-C4
Empat jenis pasangan coupling) ditunjukkan oleh
dimer yang berupa:
1. Epikatekin- 4
-8)-katekin
2. Epikatekin- 4
-8)-Epikatekin
3. Katekin- 4
-8)-katekin
4. Katekin - 4
-8)-Epikatekin
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
6/17
Walaupun istilah tanin terkondensasi luas digunakan untukmenunjukkan polifenol dari flavonoid, secara struktur istilah
proantosianidin lebih banyak diterima Proantosianidin adalah senyawa yang menghasilkan pigmen
antosianidin dengan pemutusan oksidatif (bukan hidrolisis)pada alkohol panas melalui reaksi butanol asam
Polimer dari katekin dan epikatekin menghasilkan sianidin
sehingga dinamakan dengan prosianidin Polimer dari galokatekin dan epigalokatekin menghasilkan
delfinidin
Polimer dari flavan-3-ol yang mempunyai monosubtitusi yang
biasanya jarang menghasilkan pelargonidin
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
7/17
Kelompok yang penting pada tanin terkondensasi adalah
polimer dari 5-deoksi-flavan-3-ols, percabangan biasanyaumum pada tanin ini disebabkan oleh reaktivitas dari cincin5-deoksi
Flavan-3,4-diols atau leukoantosianidin (perlu dibedakandengan proantosianidin) adalah monomer flavonoid yang
menghasilkan antosianidin ketika dipanaskan dalam asam.Secara kimia sama dengan tanin terkondensasi tetapisenyawa ini tidak berinteraksi dengan protein membentukkomplek yang mengendap
Flavan 4-ols juga leukoantosianidin, senyawa ini
menghasilakn antosianidin melalui reaksi dengan alkoholoasam pada suhu kamar
3-deoksiantosianidin ditemukan juga pada sejumlah keciltanaman
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
8/17
Tannin Terhidrolisis (Hydrolysable Tannins)
Tanin terhidrolisis adalah turunan dari asam galat
3,4,5-trihidroksi asam benzoat). Asam galat adalah
hasil esterifikasi menjadi tiol dan galoil dapat
selanjutnya diesterifikasi atau secara oksidatif
berikatan menghasilkan tanin terhidrolisis yang lebih
komplek
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
9/17
Tannin Terhidrolisis
Tanin ini biasanya berikatan dengan karbohidrat
dengan membentuk jembatan oksigen, maka dariitu tanin ini dapat dihidrolisis denganmenggunakan asam sulfat atau asam klorida.
Salah satu contoh jenis tanin ini adalah gallotaninyang merupakan senyawa gabungan dari
karbohidrat dengan asam galat.
Senyawa Selain membentuk gallotanin, dua asamgalat akan membentuk tanin terhidrolisis yang bisadisebut Ellagitanins.
Ellagitanin sederhana disebut jugaester asamhexahydroxydiphenic (HHDP). Senyawa ini dapatterpecah menjadiasam galic jika dilarutkan dalamair
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
10/17
Galotanin (Tanin galat)
Tanin terhidrolisis yangsederhana adalahgalotanin (tanin galat),merupakan ester poligaloilsederhana dari glukosa.Prototipe tanin galat
adalah glukosa pentagaloil(-1,2,3,4,6-pentagaloil-O-D-glukopiranosa)
Glukosa pentagaloil
mempunyai 5 percabanganester yang identik yangmelibatkan gugus hidroksialifatik dari gugus gula
Monomer tidak umum
terdapat di alam
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
11/17
Tanin elagat Elagitanin)
Kopling oksidatif dari gugus
galoil dapat merubah tanin
galat menjadi tanin elagat
Tanin elagat sederhana adalah
ester dari asam
heksahisroksidifenat HHDP).
HHDP secara spontan akan
terlaktonisasi menjadi asam
elagat pada larutan air
Kopling C-C intramolekul dari
HHDP yang paling umum
adalah C4/C6) seperti eugeniin
dan C2/C3 seperti kasuariktin
tetapi juga punya C4/C6. Yang
sedikit ditemukan di alam
adalah C3/C6, C2/C4 atau
C1/C6
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
12/17
SKRINING TANIN DARI BAHAN TANAMAN
Bahagian tanaman diekstraksi dengan air dengan cara panas,
disaring Sampel dibagi 31. Ke dalam bagian pertama ditambahkan besi (III) klorida.
Timbulnya warna hijau violet atau hitam menunjukkan adanyatanin.
2. Ke dalam bagian kedua ditambahkan larutan gelatin,
terbentuknya endapan putih menunjukkan adanya tanin.3. Ke dalam bagian ketiga ditambahkan pereaksi Steasny,
kemudian dipanaskan dalam penangas air. Terbentuknyaendapan warna merah muda menunjukkan adanya taninkatekat. Selanjutnya endapan disaring, dan filtrat yang
diperoleh dijenuhkan dengan natrium asetat dan ditambahbeberapa tetes larutan besi (III) klorida. Terbentuknyawarna biru tinta menunjukkan adanya tanin galat
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
13/17
Untuk analisis secara kualitatif dapat dilakukan
dengan mengunakan metode :a. Diberikan larutan FeCl3 berwarna biru tua / hitam
kehijauan.
b. Ditambahkan Kalium Ferrisianida + amoniak
berwarna coklat.c. Diendapkan dengan garam Cu, Pb, Sn, dan larutan
Kalium Bikromat berwarna coklat
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
14/17
untuk menganalisis secara kuantitatif dapat
dilakukan denga mengunakan metode :a. Metode analisis umum phenolik, karena tanin
merupakan senyawa phenolik (Metodeblue
prussian dan Metode Folin).
b. Metode analisis berdasarkan gugus fungsinyac. Dengan menggunakan HPLC, dan UV-Vis
d. Metode presipitasi menggunakan protein
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
15/17
Insert Title Text
Insert
Text
Insert
Text
Insert
Text
Insert
Text
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
16/17
Insert Title Text
5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin
17/17
m62 visualcommunications is the global leader in presentation effectiveness, from offices in the UK, USA, and Singapore
Beyond Bullet Points
PowerPoint Slides
PowerPoint Training
Its not the designof your template, its what you do with itthat counts
http://www.m62.net/presentation-theory/bullet-points-dont-work/beyond-bullet-points/http://www.m62.net/powerpoint-slides/http://www.m62.net/powerpoint-training/http://www.m62.net/powerpoint-training/http://www.m62.net/powerpoint-slides/http://www.m62.net/presentation-theory/bullet-points-dont-work/beyond-bullet-points/http://www.m62.net/powerpoint-training/http://www.m62.net/powerpoint-slides/http://www.m62.net/presentation-theory/bullet-points-dont-work/beyond-bullet-points/http://www.m62.net/